Departamento de QuímicaSegundo MedioUnidad Química Orgánica

MANUAL DEL PROFESOR

APUNTES PARA EL DOCENTE

CLASE A CLASE

El gran número de compuestos orgánicos, su variedad y el tamaño de sus moléculas y estructuras hace necesario contar con una mínima sistematización. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), ha propuesto normas que se basan fundamentalmente en la utilización de prefijos referidos al número de átomos de carbono presentes en las cadenas hidrocarbonada y sufijos para representar los distintos grupos funcionales. Estos últimos pueden constituirse en prefijos cuando no actúan como grupo funcional en los compuestos poli funcionales.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON GRUPOS FUNCIONALES

El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional, A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella que contenga el

grupo funcional. Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo

funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia: ácido, éster, amida, aldehído, cetona, alcohol, amina, éter

Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo característico.

• Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula.

• Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces

• El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades químicas semejantes.

TABLA NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES

Nombre Grupo Cómo se nombra y ejemplos

Haluros R-XSe nombran como sustituyentes, anteponiéndose al nombre de la cadena, el haluro correspondiente y fijándose en la numeración que le corresponde.

bromo-metano

1,4 -dibromo-butano

Alcohol R-OHAl nombre de la cadena se le agrega la terminación OL.

metanol (alcohol primario)

2 propanol (alcohol secundario)

Acido carboxílico

R-COOH

Al nombre de la cadena se antepone la palabra ácido y al final se agrega la terminación OICO.

ácido propanoico

ácido etanoico

Aldehído R-CHO Al nombre de la cadena se le agrega la terminación AL.

etanal

propanalCetona R1–CO–R2 Existen dos formas de nombrarlos:

1. Al nombre de la cadena se le agrega la terminación ONA.

propanona2. Se nombran por orden alfabético (como si fuesen sustituyentes) las dos cadenas que rodean al carbono que tiene un doble enlace con el oxígeno y al final la palabra cetona.

metil propil cetona

Ester

R1-COO-R2

Para nombrarlos tendremos que imaginarnos la molécula dividida en dos partes:

1. En donde va la cadena que tiene incluido al grupo carbonilo, es decir, el grupo COO, se le agrega la terminación ATO.

2. En donde va el resto de la otra cadena, la que está después del grupo COO, se coloca el nombre de la respectiva cadena con la terminación ILO (como si fuese un grupo sustituyente).

etanoato de etilo

butanoato de metilo

Eter Para nombrarlo primero se nombran los radicales que están alrededor del oxígeno por orden alfabético y al final se agrega la palabra eter.

etil – metil eter

dimetil éter

Amina R-NH2 Podemos nombrarlos de tres formas:

1. Al nombre del alcano se le quita la o al final y se le agrega la terminación amina, fijándose en la numeración de donde está el grupo amino.

metanamina

etanamina

2. Otra forma es tratar al grupo NH2 como si fuese un sustituyente y

anteponer la palabra amino al nombre de la cadena.

aminometano

aminoetano

2 aminobutano 3. Otra forma es tratar a la cadena como si fuese un sustituyente, con terminación il y al final agregar la palabra amina.

metil amina

etil amina

Amida R-CO-NH2

Se nombran como un alcano, pero quitando la o al final del nombre de la cadena y agregando la terminación amida.

etanamida

propanamida

COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS

Son compuestos en que uno o más hidrógenos de un hidrocarburo han sido reemplazados por halógenos (flúor, cloro, bromo o yodo). Estos compuestos tienen gran importancia industrial y limitadas aplicaciones bioquímicas.Algunos ejemplos de haluros de importancia comercial son cloruro de metilo, dicloro, metano, cloruro de etilo, entre otros.

COMPUESTOS ORGANICOS OXIGENADOS

Corresponden a este tipo de compuestos, aquellos formados por átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno. Las podemos representar como:

alcoholes fenoles éteres cetonas aldehídos

ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos orgánicos que están constituidos por los elementos carbono, hidrógeno y oxígeno, y es posible identificarlos por la existencia del grupo hidroxi (OH) en su estructura.

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

Se indica en primer lugar el nombre del alcohol, seguido del nombre del hidrocarburo progenitor, indicando, si es necesario, la posición del carbono a que se encuentra unido en la cadena. Si existe más de un átomo del mismo alcohol, se usan los prefijos di, tri, tetra, etc.

Al numerar la cadena, el alcohol tiene prioridad sobre los radicales alquílicos, pero no con respecto a los dobles y triples enlaces. Ejemplo

5 4 3 2 1CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2

OH

Primero buscamos la cadena mas larga que contenga el grupo funcional y la numeramos. Luego buscamos los sustituyentes. Luego la nombramos siendo en este caso la cadenas de 5 átomos de carbono por lo tanto es 1- pentanol.

El más sencillo, que contiene un solo átomo de carbono, es el alcohol metílico o metanol, llamado también alcohol de madera o alcohol de quemar. Es un líquido muy inflamable y tóxico, que se utiliza como disolvente y como combustible.

Metanol

El C2H5OH etanol o alcohol etílico, es el alcohol que se encuentra en las bebidas alcohólicas.

Dentro de una misma molécula puede haber más de un grupo hidroxilo ( OH ), lo que da lugar a los dialcoholes o dioles, trialcoholes o trioles, etc. El diol más simple es al llamado glicol, que se emplea como

anticongelante. La glicerina es un ejemplo de triol. Este compuesto se usa en farmacia y también como materia prima para obtener la nitroglicerina, con la que se fabrica dinamita.

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes pueden clasificarse en tres grupos según el carbono del hidrocarburo al que se encuentra unido el grupo OH, estos son primarios, secundarios y terciarios Un alcohol es primario si el carbono está unido a un solo radical alquílico y a dos átomos de hidrógeno.

“Estructura espacial de un alcohol primario”

El alcohol secundario, es aquel que se encuentra unido a un carbono con dos radicales y un átomo de hidrógeno.

“Estructura espacial de un alcohol secundario”

Y por último el alcohol terciario es aquel que se encuentra unido a un carbono con tres radicales.

“Estructura de un alcohol terciario”

Actividad.

Dibuje la estructura de los siguientes compuestos:a) 2 – propanol.b) Etanodiol.c) 4,6 – hexanodiol.d) 3- metil 2 pentanol

FENOLES

Los fenoles son compuestos que también tienen el grupo funcional hidroxilo (- OH), pero unido a un átomo de carbono de un anillo aromático, es decir, a un arílico como por ejemplo: fenilo (-C6H5).

NOMENCLATURA DE LOS FENOLES

Se denomina como hidroxi derivados del benceno y más frecuentemente por sus nombres tradicionales

Hidroxibenceno (fenol)

Tenemos algunos ejemplos de fenoles comunes:

1,2- dihidroxibenceno 1,3- dihidroxibenceno 1,4- dihidroxibenceno (catecol) (resorcinol) (hidroquinona)

ÉTERES

Los éteres se caracterizan por poseer un grupo funcional el que consiste en un átomo de oxígeno enlazado a dos radicales alquílico.

NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES Estos compuestos se pueden nombrar de tres maneras posibles:

1.- Comenzar nombrando al radical de la cadena mas corta terminando en oxi y continuar nombrando al radical de la cadena mas larga terminado en ano.2.- Nombrar radicales en orden alfabéticos y terminar con la palabra éter; si R = R se emplea el siguiente nombre: di- alquil- éter.3.- Comenzar con la palabra éter, siguiendo con el nombre del radical de cadena mas larga, y luego con el de la cadena mas corta agregando el sufijo ilico.

Tenemos algunos ejemplos de éteres:

metoxietano

3-etil-2-metoxipentano

Etil isopropil éter

ALDEHÍDOS

Los aldehídos derivan de la oxidación suave de un alcohol primario. Recordemos que generalmente la oxidación en moléculas orgánicas implica la perdida de átomos de hidrógeno.

Los aldehídos con cadenas cortas de átomos de carbono son líquidos y a medida que aumentamos el número de átomos de carbono, se van solidificando.

El aldehído más pequeño es el metanal y se encuentra en estado gaseoso. Otra característica de este mismo compuesto, es que su nombre común es formaldehído y se utiliza en las morgues para mantener los cadáveres para su estudio, ya que el formaldehído impide la descomposición de las proteínas. Ej.

“Estructura del grupo aldehído, metanal”

NOMENCLATURA DE LOS ALDEHIDOS

Los aldehídos se nombran cambiando la terminación del alcano correspondiente al sufijo al. También se puede anteponer la palabra aldehído. Ejemplo.

matanal o formaldehido etanal o acetaldehido (de ácido fórmico) (de ácido acético)

ACTIVIDADDibuje las estructuras de los siguientes compuestos

a) Propanal o propanaldehído.b) 2-metilpropanal o isobutiraldehido.c) Hexanal o hexanaldehído.

CETONAS.

La oxidación de un alcohol secundario origina la formación de un grupo carbonilo pero que unido a dos radicales alquílicos dando origen a las cetonas. La estructura de la cetona sé muestra en la siguiente figura.

“Estructura del grupo funcional cetona”

NOMENCLATURA DE CETONAS

Se nombran cambiando la terminación o del hidrocarburo correspondiente por el sufijo ona. Se indica además la posición del grupo C=O enumerando los átomos de carbono desde el extremo, mas próximo a este grupo funcional. La nomenclatura tradicional utiliza los nombres de los radicales en orden alfabéticos, seguido de la palabra cetona. Ejemplos

2- butanona (etil metil cetona) 3- pentanona (dietil cetona)

ACTIVIDAD.Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos

a) Butanona.b) 2- metil-3-pentanonac) 2,3 dimetil 4 – pentanona

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

Los ácidos carboxílicos se caracterizan por poseer el grupo funcional carboxilo. La función orgánica que los caracteriza es –COOH, llamada grupo carboxilo. Al igual que en los aldehídos, al carbono poseedor del grupo se le llama carbono carbonilo, esto es por poseer doble enlace con oxígeno.

NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Se antepone la palabra acido y se añade el sufijo oico al nombre del hidrocarburo del que derivan. Como el grupo funcional carboxílico se ubica en posición terminal, no se incluye el número 1 indicando esta posición.

Si hay ramificaciones se enumeran los átomos de carbono comenzando por el átomo de carbono que contiene el grupo –COOH y se siguen las mismas reglas dadas para otro tipo de compuestos.

Si hay dos grupos carboxílicos el sufijo es dioico. Ejemplos.

Acido propanoico Acido butanoico

Existen varios representantes bastante conocidos de estos compuestos, entre ellos tenemos:

ÁCIDO ACÉTICO

ActividadesDibuje las estructuras de los siguientes compuestos:

a) etanodioicob) ácido- 5,5- dimetilhexanoicoc) ácido 2-etil-4-metilpentanoico

ÉSTERES

Son compuestos que derivan de los ácidos y alcoholes, se obtienen a través de un proceso llamado esterificación correspondiente a una reacción de condensación. La función orgánica que los caracteriza es –COO–

NOMENCLATURA DE LOS ÉSTERES

Por su analogía con las sales inorgánicas, los ésteres se nombran cambiando la terminación oico del ácido por -oato y poniendo a continuación el nombre del radical acabado en ilo y precedido de la preposición de.

Ejemplos:

Etanoato de metilo Etanoato de etilo (Acetato de metilo.) (Etanoato de etilo)

Actividad.Dibuje la estructura de acuerdo al nombre dado:

a) Propanoato de butilo.b) Metanoato de propilo.c) Butanoato de pentilo.

Otro tipo de ácidos bastante familiar es el ácido salicílico o aspirina que se obtenía de la hoja de sauce, la cual permite aliviar los dolores, pero actualmente el que se consume es de producción industrial química y es el ácido acetil salicílico. Otro ácido también bastante conocido es el ácido cítrico que se encuentra en la mayoría de los frutos cítricos como la naranja, kiwi, limón, etc.

COMPUESTOS NITROGENADOS

Corresponden a este tipo de compuestos, aquellos formados por átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógenos. Las podemos representar como:

aminas amidas

AMINAS

Son compuestos orgánicos que poseen nitrógeno. El nitrógeno actúa normalmente en los compuestos orgánicos con valencia tres. Por esto las aminas se consideran compuestos orgánicos que derivan del amoníaco NH3, en donde se reemplaza uno o más hidrógenos por radicales alquílico. Es importante recordar que el nitrógeno forma tres enlaces covalentes simples uniéndose a átomos de carbono e hidrógeno.

Si se une a tres átomos de hidrógeno forma el compuesto denominado amoníaco que se muestra en la siguiente figura.

“ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL DEL AMONIACO”

Si se sustituye uno de los átomos de hidrógeno por cualquier otro radical alquílico obtendremos una amina primaria, la cual se muestra en la siguiente figura

“ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL DE UNA AMINA PRIMARIA”

Si continuamos sustituyendo átomos de hidrógenos por otro radical obtendremos una amina secundaria

“ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL DE UNA AMINA SECUNDARIA”

Finalmente si sustituimos el último hidrógeno obtendremos la amina terciaria.

“ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL DE UNA AMINA TERCIARIA”

Las aminas son, en general, líquidas pero aquellas con peso molecular muy elevado son sólidas. Son solubles en agua y en alcohol. Se caracterizan por presentar un olor bastante característico a “pescado podrido”.

NOMENCLATURA DE LAS AMINAS.

Para nombrarlas se debe nombrar cada uno de los radicales que parten del grupo amino y al final se le añade la palabra amina. Un ejemplo de ello es:

Metilamina.

Cuando se ha sustituido dos hidrógenos por radicales se designa la letra N para los radicales, siempre considerando el orden alfabético para esta denominación. Por ejemplo:

N,N, etil, metilamina.

Es importante señalar que el nitrógeno se encuentra en varios compuestos químicos uno de ellos es la clorofila, molécula orgánica, la cual se encarga de absorber la luz, para producir el salto de electrones dentro de la molécula, y así generar energía para producir moléculas orgánicas para el uso de la planta, como el almidón.

Otro ejemplo de aminas es la nicotina la cual se encuentra en los cigarrillos. Esta pertenece a la familia de los alcaloides, es una amina terciaria y su acción como droga, es una sustancia estimulante, por lo tanto produce adicción.

Actividad.1.-Busque y escriba la estructura de la nicotina y cuáles son los efectos colaterales que el consumo te produce.

2. – Dibuje las siguientes estructuras de acuerdo al nombre dado:

a) Propilamina.b) N,N etil, propilamina.c) N, N butil, metilamina.

AMIDAS

Las amidas se consideran como compuestos orgánicos derivados de los ácidos carboxílicos, en donde al grupo – OH es remplazado por un – NH2., NHR o – NRR, resultando las amidas primarias, secundarias y terciarias respectivamente. La siguiente figura muestra la estructura tridimensional del grupo amido.

“ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL DEL GRUPO AMIDO”

NOMENCLATURA DE AMIDAS

Las amidas se nombran tomando en cuenta la cadena hidrocarbonada hasta el grupo – C = O y posteriormente se utiliza la terminación amida.

Se cuenta la cadena integrando el grupo carbonilo ( C = O ), y este ejemplo presenta cinco átomos de carbono, por lo tanto el compuesto se denomina pentanamida o pentanoamida.

metanamida N-metilmetanamida

“ENLACE PEPTIDICO”

Actividad

Dibuje las estructuras orgánicas de las siguientes amidas.

a) 2 - metil, butanamida.b) 3,5 - dimetil, hexanamida.c) 3 – metil, 2- ol- pentanamida.

El ejemplo de la utilización de este grupo funcional es el enlace que se produce en la formación de las proteínas con los diferentes aminoácidos. Esta unión se denomina enlace peptídico.

ISÓMEROS

Son isómeros aquellas moléculas que presentan la misma fórmula molecular, el mismo peso molecular, pero distinta fórmula estructural. Además difieren entre sí en sus propiedades físicas y químicas. Existen tres tipos:

ISÓMEROS DE CADENA: Difieren en la forma en que están unidos los átomos de carbono entre sí para formar una cadena Ej. C5H12

ISÓMEROS DE FUNCIÓN: - Difieren en sus grupos funcionales. La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos

Aldehído Cetona

Formula molecular: C3H6O

ISÓMEROS DE POSICIÓN: Difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada

1-Bromo 2-Bromo

1,2 Dimetil 1,3 Dimetil