Los primeros cuatro miembros de la serie de

los alcanos normales son gases, del pentano al heptadecano (17 carbonos) son líquidos, y del C18 en adelante son sólidos.

Los alcanos son compuestos apolares insolubles en agua y menos densos que ella. Como resultado de esto, el aceite lubricante que es una mezcla de hidrocarburos rica en alcanos.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS

ALCANOS

Las únicas reacciones que estos hidrocarburos pueden presentar

sin ruptura de la cadena son aquellas en las que uno o más hidrógeno son reemplazados por otros átomos o grupos. Tales reacciones se denominan reacciones de sustitución.

Halogenación de alcanos. Los halógenos reaccionan con los alcanos, sustituyendo sus hidrógenos para formar los derivados halogenados correspondientes. La reacción se realiza en presencia de luz o altas temperaturas y se practica usualmente con cloro y bromo

EJ. CH4+CL2----------CH3Cl+HCL Metano Cloro metano La reacción progresa hasta la sustitución de todos los hidrógenos CH3Cl+Cl2-------CH2Cl2+HCl Cloro metano Diclorometano

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS

CH2Cl2+Cl2----CHCl3+HCl Diclorometano Triclorometano o cloroformo CHCl3+Cl2______CCl4+HCl Triclorometano Tetraclorometano o tetracloruro de carbono Oxidación o combustión de alcanos: Los son bastante resistente a los oxidantes comunes como

permanganato de potasio(KMnO4)o dicromato de potasio (K2Cr2O7),pero pueden ser oxidados a dióxido de carbono y agua cuando se encienden en presencia de un exceso de oxígeno. Esta reacción la conocemos como combustión, y libera grandes cantidades de calor, tanto más cuanto mayor sea el hidrocarburo:

CH4+2º2------CO2+2H2O+211 Kcal C2H8+ 5O2-------2CO2+4H2O+526Kcal

A partir del butano, los alcanos presentan el

fenómeno de la isomería este presenta dos isómeros, tres del pentano, cinco del hexano y así sucesivamente hasta alcanzar números verdaderamente considerables.

ISÓMEROS DEL HEXANO C6H14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n- Hexano CH3-CH-CH2-CH2-CH3 2-Metilpentano CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3-Metilpentano

CH3-C-CH2-CH3 2,2-Dimetilbutano

ISOMERIA DE LOS ALCANOS

Estructura: Son los hidrocarburos que se caracterizan por la presencia

de enlaces dobles entre carbonos adyacentes. Los alquenos de cadena abierta y un solo doble enlace tienen fórmula general CnH2n que muestra dos hidrógenos menos que la de los alcanos.

Los alquenos se conocen comúnmente como olefinas (del latín, óleum aceite y ficare: hacer), nombre que tuvo su origen en la reacción del eteno con cloro, la cual conduce a la formación de un líquido aceitoso.

Los dos enlaces de un enlace doble no son exactamente iguales. Uno de ellos tiene las mismas características del enlace simple, o sea que es muy fuerte. El otro enlace es más débil y puede romperse con cierta facilidad por la acción de los reactivos químicos.

Los carbonos comprometidos en el enlace doble son trigonales, lo que hace que esta parte del hidrocarburo sea planar; es decir los dos carbonos comprometidos en un enlace doble y los átomos de carbono u otro elemento unidos a ellos están todos en un mismo plano.

LOS ALQUENOS, CnH2.n

Los alquenos se nombran reemplazando el

sufijo ano del alcano correspondiente por eno: CH3-CH3 CH2=CH2 Etano Eteno CH3-CH2-CH3 CH2=CH-CH3 Propano Propeno También se usa mucho el sufijo ileno de la

nomenclatura común, sobre todo para algunos alquenos menores: etileno, propileno, etc.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Las normas de la IUPAC son similares a las

estudiadas para los alcanos, pero deben tenerse en cuenta las siguientes adiciones:

1. La cadena que se seleccione como más larga debe contener el enlace doble.

2. La numeración de dicha cadena se empieza por el extremo más cercano al doble enlace, de tal manera que su posición quede indicada por el menor número posible.

3. Cuando existen varios enlaces dobles, su cantidad se indica por los prefijos numéricos di, tri etc, según el caso y su posición para los números correspondientes en la cadena :a. CH3-CH2-C=CH2 CH2-CH2-CH3 2 –EtilpentenoAunque existe una cadena de seis carbonos, se escoge la de cinco para que incluya el enlace doble.Las ramificaciones se denotan como en los alcanos, es decir, por un número que antecede al nombre del grupo.En casos en que, como este, el enlace doble se presenta entre los carbonos 1 y 2 el número 1 se subentiende y no se indica en el nombre

. b) CH3-C=CH-CH3: 3-Metil-2 pentenoc) Si se numera en sentido contrario, llegamos al nombre 3-metil-3-penteno que es incorrecto por presentar un

número mayor para la posición del enlace doble. CH2=CH-CH=CH2 1,3 Butadienod)

CH2----C-CH=CH-C-CH3 CH CH3 3-Etil-6,6-dimetil-2,4- heptadienono

Isomería de cadena. Como en los alcanos, en los alquenos se presenta el

fenómeno de la isomería estructural de cadena. Ej CH2=CH-CH2-CH3 1- Buteno

CH2=C-----CH3 Metilpropeno. Estos dos compuestos corresponden a la fórmula

molecular C4H8 pero sus estructuras son completamente distintas, si bien en ambos casos se presenta un enlace doble entre los carbonos 1 y 2.

ISOMERIA EN LOS ALQUENOS.

Isomería de posición La posibilidad de que un enlace doble, se presente

en posiciones diferentes de una misma cadena carbonada da origen a isómeros estructurales conocidos como isómeros de posición.

Ej:CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 1-Buteno 2-Buteno Ambos compuestos obedecen a la fórmula general

C4H8 y su única diferencia estructural es la posición del enlace doble.

Isómeros de posición: Son aquellos cuya fórmula

estructural difiere en la posición del grupo funcional que para los alquenos es el enlace doble. Así los dos alcoholes siguientes son isómeros de posición.

CH3-CH2-CH2OH CH3-CH-CH3 1 propanol . 2-propanol Isomería Cis-Trans El enlace simple, permite la libre rotación de los

átomos a su alrededor, el enlace doble es de una rigidez tal que toda la rotación queda completamente impedida.

Como consecuencia de lo anterior, existen dos maneras

diferentes de organizar los átomos o grupos unidos a los carbonos que forman un doble enlace.

En otras palabras, a causa de la rigidez inherente al doble enlace.

Una misma estructura puede organizarse de dos maneras que corresponden a compuestos distintos.

Estos compuestos son isómeros del tipo cis-trans o isómeros geométricos.

Ejs. 2 Buteno CH3-CH=CH-CH3 podemos desarrollar esta fórmula en dos arreglos diferentes a saber: ejemplos en el cuaderno.

cis-2-Buteno

Clasificación de la isomería

Los distintos tipos de isomería pueden clasificarse de la siguiente manera:

De cadena Estructural De posición De grupo funcional

Isomería Especial o Cis-trans esteroisomería Optica

Isómeros del buteno, C4H8

a) H\ / CH2-CH3 1 Buteno C=C H/ \ H

b) CH3\ / CH3 cis-2-Buteno C=C H/ \ H

Los primeros cuatro miembros de la serie

normal de los alquenos (de 2 a 4 carbonos) son gases; del C5 al C15 son líquidos y del C16 adelante son sólidos. Sus propiedades físicas son muy similares a las de los alquenos: son apolares, insolubles en agua y menos densos que ella.

Propiedades físicas de los alquenos

Los alquenos son mucho más reactivos que los

alcanos, debido al doble enlace que presentan en sus moléculas. Las reacciones de los alcanos las podemos agrupar en tres categorías: reacciones de adición, reacciones de oxidación y reacciones de polimerización.

Propiedades químicas de los alquenos

Reacciones de adiciónConstituyen las reacciones más características de los alquenos. En ellas, un

reactivo se adiciona o se une al alqueno mediante la ruptura de uno de los enlaces de enlace doble. Esto es:

CH2=CH2+H—H---------CH3—CH3 Eteno Etano Adición de halógenos: CH2=CH2+Cl----Cl---------CH2Cl---CH2Cl Eteno 1,2 Diclorometano Adición de haloácidos o hidrogenación: CH2=CH—CH3+HI-----CH3-CHI-CH3 Propeno 2—yodopropano

Combustión: Los alquenos se convierten en

dioxido de carbono y agua cuando se encienden en presencia de oxígeno

C2H4+302-------2C02+2H2O Prueba de Baeyer: Ciertos agentes oxidantes,

entre los cuales el más utilizado es el permanganato de potasio diluido y frio, oxidan alguno alquenos con formación de compuestos conocidos como dioles o glicoles.

La polimerización de los alquenos puede

considerarse como una autoadición de las moléculas pequeñas o monómeros y conduce a productos de tanta importancia como polietileno, polipropileno, teflón, orlon y cauchos sintéticos y muchos otros.

EJ, nCH2=CH2---------(CH2-----CH2)—n Eteno polietileno

La mayor fuente industrial de los alquenos la

constituye el petróleo. Los alcanos superiores presentes en el petróleo se someten a altas temperaturas, con lo que se consigue su fragmentación en alquenos menores. El proceso se conoce como cracking térmico y puede también realizarse a temperaturas bajas mediante el uso de catalizadores. En este caso, se conoce como cracking catalítico.

Obtención de alquenos

Consiste en la eliminación de una molécula de

agua, y se logra mediante la acción de agentes deshidratantes fuertes como el ácido sulfúrico concentrado o la alúmina, Al2O3

Deshidratación de alcoholes

Los derivados halogenados o halogenuros de

alquilo pueden tratarse con una base fuerte , con lo que se consigue la eliminación de una molécula de ácido. Esta reacciona con el KOH para formar la sal y el agua.

Deshidrohalogenación de derivados halogenados