Post on 12-Jan-2016
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UNIDAD: Química orgánica UNIDAD DE APRENDIZAJE: Nomenclatura Orgánica
Profesora: Gladys Rivera Jerez
“Las sencillas combinaciones del carbono con algunos pocos átomos han dado origen a más de 10 millones de compuestos
orgánicos”.La nomenclatura es la aplicación de un conjunto de reglas, aceptadas por convenio que permiten nombrar de un modo sistemático a los compuestos químicos. Las normas que permiten nombrar los distintos compuestos se denominan reglas IUPAC.
Las reglas IUPAC tiene por objetivo asignar un nombre único a cada compuesto y entregar información acerca de sus características químicas.Cada nombre es una palabra formada por un prefijo y un sufijo; el prefijo indica el número de átomos de carbono que tiene el compuesto y el sufijo la característica más relevante.
Nomenclatura de los alcanosPara nombrar los compuestos orgánicos , los químicos han elegido los hidrocarburos más simples , que son los alcanos. En la siguiente tabla aparecen los diez primeros alcanos
Formula del alcano N° de Carbonos
Prefijo IUPAC
Nombre
CH4 1 Met Metano
CH3 CH3 2 Et Etano
CH3 CH2 CH3 3 Prop Propano
CH3 CH2 CH2 CH3 4 But Butano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 5 Pent Pentano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 6 Hex Hexano
CH3 CH2CH2CH2CH2CH2CH3 7 Hept Heptano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 8 Oct Octano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 9 Non Nonano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH3
10 Dec Decano
La siguiente estructura corresponde a un compuesto que tiene 6 átomos de carbono pero no es el hexano. Para nombrar este compuesto es necesario definir los siguientes conceptos: cadena principal, sustituyente y numeración de la cadena.Cadena principal: es la cadena carbonada continua más larga que tiene un compuesto orgánico.Sustituyente: denominación del grupo de átomos que se unen a la cadena principal. Numeración de la cadena: para nombrar los compuestos ramificados, se debe numerar la cadena por el extremo en que los sustituyentes tengan menor numeración.
3 –metil - pentano
2 – metil - pentano
EJEMPLOS:
Nomenclatura de los alcanos
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3
1 2 3 4 5
(5) (4) (3) (2) (1)
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3
1 2 3 4 5
(5) (4) (3) (2) (1)
Nombre que reciben algunos sustituyentes en una cadena carbonada
Origen Formula del alcano Sustituyente
Metano CH3 Metilo
Etano CH2 CH3 Etilo
Propano CH2 CH2 CH3 propilo
Butano CH2 CH2 CH2 CH3 Butilo
Pentano CH2CH2 CH2 CH2 CH3 Pentilo
Hexano CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Hexilo
Heptano
CH2 CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Heptilo
Octano CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Octilo
Nonano CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Nonilo
Decano CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH3 Decilo
Nomenclatura de los alcanos
CH
3
Metil
CH2 CH3 Etil
CH2 CH2 CH3 n-propil
CH3
CHCH3
iso-propil
CH2 CH2 CH2
CH3
n-butil
CH3 CH CH2 CH3
sec-butil
CH3 CH CH2
CH3
iso-butil
CH3
CH3 C CH3
ter -butil
Nomenclatura de los alcanos
En resumen:
•Primera etapa: Identificar la cadena principal, cadena carbonada más larga.
•Segunda etapa:Ubicar los sustituyentes, átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal
•Tercera etapa:Numerar la cadena principal, asignar el menor número a los sustituyentes.
•Cuarta etapa:Nominar el compuesto, incluir los sustituyentes en orden alfabético y su correspondiente cadena principal
Nomenclatura de los alcanosEJEMPLOS:
Primera étapaCadena principal: butano •Segunda etapa:Sustituyentes: metilo
•Tercera etapa:Numeración: derecha
•Cuarta etapa:Nominación: 2-metilbutano
4 3 2 1 CH3- CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2
- CH3
CH2 - CH3
1 2 3 4 5 6 7
Primera étapaCadena principal: heptano •Segunda etapa:Sustituyentes: etilo
•Tercera etapa:Numeración: derecha o izquierda
•Cuarta etapa:Nominación: 4-etilheptano
EJEMPLOS:
CH3- CH2 - CH2 – CH – CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
CH2 - CH3
CH3
Primera étapaCadena principal: decano •Segunda etapa:Sustituyentes: etilo y metilo
•Tercera etapa:Numeración: izquierda
•Cuarta etapa:Nominación: 4-etil-5 metildecano
Nomenclatura de los alcanos
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Nomenclatura de los alquenos y alquinosPara nombrar los alquenos y alquinos se siguen las reglas IUPAC , pero en este caso se debe tener en cuenta el sufijo que se le ha asignado al doble enlace (eno) y al triple enlace (ino). Previas estas consideraciones para nombrar estos hidrocarburos se deben realizar las siguientes étapas:•Primera etapa: Identificar la cadena principal, cadena carbonada más larga que tiene el doble o triple enlace carbono-carbono.•Segunda etapa:Ubicar los sustituyentes, átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal•Tercera etapa:Numerar la cadena principal, asignar el menor número desde el extremo en el cual el enlace doble po triple tenga la numeración menor.•Cuarta etapa:Nominar el compuesto, incluir los sustituyentes en orden alfabético y su correspondiente cadena principal. La cadena principal esta constituida del prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo eno para los alquenos y el sufijo ino para los alquinos. Al prefijo se le agrega el número que indica la posición del enlace doble o triple en la cadena carbonada.
Nomenclatura de los alquenos y alquinos
EJEMPLOS:
CH3 – CH = CH - CH2
- CH3
1 2 3 4 5
Primera étapaCadena principal: penteno •Segunda etapa:Sustituyentes: no hay
•Tercera etapa:Numeración: izquierda
•Cuarta etapa:Nominación: 2-penteno
CH3- CH - CH2 – CH = CH - CH3
CH3
6 5 4 3 2 1
Primera étapaCadena principal: hexeno •Segunda etapa:Sustituyentes: metilo
•Tercera etapa:Numeración: derecha
•Cuarta etapa:Nominación: 5 metil-2-hexeno
Nomenclatura de los grupos funcionalesPara nombrar un compuesto que tiene alguno de los grupos funcionales descritos, se siguen las mismas reglas IUPAC dadas para los alquenos y alquinos y agregar el sufijo correspondiente al grupo funcional que tiene la molécula.
Nombre Formula Sufijo
Acido carboxílico
R-CO2H -oico
Ester R-CO2R1 -oato de R1
Amida R-CONH2 -amida
Aldehído R-HO -al
Cetona R-CO-R’ -ona
Alcohol R-OH -ol
Amina R-NH2 -amina
Éter R-O-R’ -éter
Haluro -F,-Cl,-Br, -I Según halógeno
Nomenclatura de los grupos funcionales
•Primera etapaCadena principal: propano •Segunda etapa:Grupo funcional: ácido carboxílico
•Tercera etapa:Sustituyentes: no hay
Cuarta etapaNumeración: derecha
•Quinta etapa:Nominación: ácido propanoico
3 2 1
Primera étapaCadena principal: penteno •Segunda etapa:Grupo funcional: éster
•Tercera etapa:Sustituyentes : metilo
•Cuarta etapa:Numeración: desde el carbono con los 2 oxígenos
•Quinta etapaNominación: 3-metil-pentanoato de etilo
5 4 3 2 1
O ॥CH3 – CH2 – C - OH
O ॥CH3 - CH2 - CH - CH2 - C - O - CH2
– CH3
CH3
EJEMPLOS:
CH3 - O - CH2 - CH2 - CH2 - CH2
– CH3
•Primera etapaCadena principal: pentano •Segunda etapa:Grupo funcional: éter
•Tercera etapa:Sustituyentes: metil
•Cuarta etapaNumeración: desde el C con oxígeno
•Quinta etapa:Nominación: metil-pentiléter
Nomenclatura de los grupos funcionales
CH3
|CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH – CH3
| | CH2 - CH3 NH3
7 6 5 4 3 2 1
1 2 3 4 5
•Primera etapaCadena principal: heptano •Segunda etapa:Grupo funcional: amina
•Tercera etapa:Sustituyentes: etil, metil
•Cuarta etapaNumeración: derecha
•Quinta etapa:Nominación: 5 etil-3- metil -2 -heptilamina
EJEMPLOS:
•Primera etapaCadena principal: hexano •Segunda etapa:Grupo funcional: alcohol
•Tercera etapa:Sustituyentes: metil
•Cuarta etapaNumeración: desde el C más cercano a la función.
•Quinta etapa:Nominación: 4,5 dimetil hexanol
Dado el nombre 4,5 dimetil, 3 hexanol, escriba la fórmula estructural
CH3
|CH3 - CH2 - CH - CH - CH - CH3
| | OH CH3
NOTA: Antes de escribir la fórmula se recomienda identificar cada una de las etapas, esto facilitara la construcción de la estructura molecular.
1 2 3 4 5 6
EJEMPLOS:
•Primera etapaCadena principal: heptano •Segunda etapa:Grupo funcional: alcohol
•Tercera etapa:Sustituyentes: etil, metil, propil
•Cuarta etapaNumeración: desde el C más cercano a la función.
•Quinta etapa:Nominación: 4- etil -2- metil-4- propil- 2- heptano
Dado el nombre 4- etil-2- metil- 4-propil- 2- heptanol , escriba la fórmula estructural
NOTA: Antes de escribir la fórmula se recomienda identificar cada una de las etapas, esto facilitara la construcción de la estructura molecular.
1 2 3 4 5 6 7
EJEMPLOS:
OH CH3 CH2 - CH3
|CH3 - C - CH2 - C - CH2 - CH2
- CH3
| CH3 - CH2 - CH2
•Primera etapaCadena principal: octano •Segunda etapa:Grupo funcional: acetona
•Tercera etapa:Sustituyentes: metil
•Cuarta etapaNumeración: desde el C más cercano a la función.
•Quinta etapa:Nominación: 3,6 dimetil-- 2- octanona
Dado el nombre 3,6 dimetil -2- octanona , escriba la fórmula estructural
NOTA: Antes de escribir la fórmula se recomienda identificar cada una de las etapas, esto facilitara la construcción de la estructura molecular.
1 2 3 4 5 6 7 8
EJEMPLOS:
O CH3
॥ |CH3 - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
| CH3