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7/27/2019 Tema 5 Glucidos y Lipidos (II)
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Son una gran cantidad de moléculas orgánicas de muy diversa naturaleza química, que
comparten una propiedad, la de ser insolubles en agua.
LÍPIDOS
¿Por qué soninsolubles en
agua?
Poseen muchos enlaces apolares carbono-hidrógeno;sin embargo, se disuelven en disolventes orgánicos
como alcohol, benceno, éter, etc.
Están formados porcarbono, oxígeno e
hidrógeno, y enocasiones contienen
otros elementos como elfósforo y nitrógeno.
Están formados porcadenas
hidrocarbonadas,lineales o cíclicas, en las
que pueden habergrupos carbonilo,
hidroxilo o amino.
GBZA – 4º Química – Profesor: Rafael Calderón Rodríguez
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Sonbiomoléculasque realizan
funciones muydiversas en los
organismos:
Reserva de energía (ácidos grasos, triacilgliceroles y ceras)
Función estructural (glicerofosfolípidos, esfingolípidos y
los esteroles)
Funciones específicas (hormonas y vitaminas decomposición lipídica)
Para clasificarlos, distinguiremos entre los lípidos que poseen ácidos grasos, por tanto
SAPONIFICABLES, de los lípidos que no poseen ácidos grasos, los INSAPONIFICABLES.
LÍPIDOSSAPONIFICABLES
LÍPIDOSINSAPONIFICABLES
ACILGLICÉRIDOS ESTEROIDES
CERAS TERPENOS
FOSFOLÍPIDOS PROSTAGLANDINAS
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LÍPIDOS SAPONIFICABLES
Son aquellos que poseen ÁCIDOS GRASOS.
Los ÁCIDOS GRASOS son sustancias que seencuentran formando parte de otros compuestos
como los triacilgliceroles o las ceras. Estánformados por una cadena hidrocarbonada con ungrupo carboxilo, en general la cadena es lineal y
posee un número par de átomos de carbono(entre 10 y 22).
Cuando los enlaces son sencillos los ácidos grasosse denominan SATURADOS y cuando presentanalgún doble enlace o triple enlace se denominan
INSATURADOS (esto hace que disminuya el puntode fusión de los ácidos grasos).
La cadena hidrocarbonada de los ácidos grasos es hidrofóbica, mientras que elextremo que contiene el grupo carbonilo polar es hidrofílico. Esto quiere decir queson moléculas heteropolares, y que cuando se añade una gota de aceite en agua,
forman unas estructuras donde las largas cadenas se orientan hacia el interior.
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Ejemplos de ácidos grasos saturados e insaturados
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Tipos de lípidos saponificables:
A) ACILGLICÉRIDOS:
Son ésteres de glicerol con
ácidos grasos. Según cuantosgrupos –OH del glicerol seesterifiquen, se forman losmono-, di- o triacilglicéridos.Los ácidos grasos implicadospueden ser iguales o
diferentes.
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El punto de fusión de los triglicéridos depende de los ácidos grasos que lo componen.Los triglicéridos son apolares, insolubles en agua (los mono y diglicéridos son
parcialmente solubles en agua porque tienen un grupo –OH libre que puede formarpuentes de hidrógeno).
La reacción de formación de triglicéridos se llama ESTERIFICACIÓN. Es una reacción decondensación mediante la cual se une el carbono de un grupo hidroxilo con el carbono
de un grupo carboxilo y se pierde una molécula de agua.
La hidrólisis de los triglicéridos
es un tipo de SAPONIFICACIÓN y da lugar a la liberación de
glicerol y ácidos grasos.
Cuando se produce la hidrólisisde los triacilgliceroles sen
presencia de bases como elKOH y el NaOH, los ácidos
liberados se unen a los iones K+o Na+ y dan lugar a las sales
denominadas JABONES.
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Los que son sólidos a temperatura ambiente son GRASAS, y los que se mantienen enestado líquido, ACEITES.
B) CERAS:Lípidos derivados de los ácidos grasos, formados por ácidos grasos de cadena larga
unidos mediante enlaces éster a monoalcoholes de 16 a 30 átomos de C. Esto determinaque las ceras sean sólidas y tengan puntos de fusión muy altos.
Están en las membranas
protectoras e impermeablesde muchos organismos
(piel, pelo, plumas, hojas yfrutos de vegetales…).
Algunas ceras tienenimportancia económica: la
cera de abeja se usa parafabricar velas, etc.
C) FOSFOLÍPIDOS:
Son los lípidos estructurales más importantes. Derivan del ácido fosfatídico. Destacan 2tipos: los GLICEROFOSFOLÍPIDOS y los ESFINGOLÍPIDOS.
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Los GLICEROFOSFOLÍPIDOS están formados por glicerol-3-fosfato. Los carbonos C1 y C2del glicerol se esterifican con ácidos grasos, siendo el C2 asimétrico. Poseen un extremo
polar ( la “cabeza”, que contiene grupos fosfato, es soluble, hidrofílica) y un extremo
apolar (las “colas”, hidrofóbicas), formando MICELAS y estructuras membranosas.
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Los ESFINGOLÍPIDOS son lípidos en los que en lugar de glicerina, hay ESFINGOSINA,que es un alcohol insaturado con 2 grupos hidroxilo y un amino. La esfingosina es muyabundante, se encuentra en casi todas las membranas celulares junto con fosfolípidos.
Los esfingolípidos están formadospor una molécula llamada
CERAMIDA. La ceramida estáformada por un ácido graso y una
esfingosina.
Dependiendo de la molécula queenlace con la ceramida, podemosencontrar FOSFOESFINGOLÍPIDOS
(con ácido fosfórico) oGLUCOESFINGOLÍPIDOS ( con
azúcar).
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
A) ESTEROIDES:
Este grupo de lípidos incluye lípidos de membrana, ciertas hormonas y vitaminas.Todas ellas derivan de un núcleo básico común: el ciclopentano perhidrofenantreno.
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El esteroide más abundante es elCOLESTEROL, esencial en las
membranas de las células animales,
cerebro y tejido nervioso.
B) TERPENOS:
Son también lípidos simples, derivados de una molécula de 5 carbonos llamada
ISOPRENO (esta molécula puede polimerizarse, dando lugar a otras moléculas deestructura lineal o cíclica). Los terpenos constituyen algunos de los aceites esenciales de
las plantas (dando olores y sabores característicos, como el mentol).
C) PROSTAGLANDINAS:
Están en la mayoría de los tejidos animales, en los que ejercenacciones reguladoras. Algunas estimulan la contracción delmúsculo liso y disminuyen la presión sanguínea. Otras están
relacionadas con reacciones alérgicas, respuestas inflamatoriasdurante las infecciones, etc.
La aspirina inhibe la síntesis de prostaglandinas, de ahí que la
aspirina reduzca la inflamación y la fiebre.