Post on 13-Jun-2015
Tabla 1. Nomenclatura IUPAC y prioridad de grupos funcionales en Q. OrgánicaGrupo Funcional Sufijo
(grupo principal)Incluye el grupo
funcional
Prefijo (sustituyente) Observaciones o ejemplo
Ácidos carboxílicos
Ácido -oicoÁcido -carboxilico
(unido a ciclos)
Carboxi (COOH) -COCH3 acetil o etanoilviene del ácido acético
-COH formil, del á. formico
Anhídridos Anhídrido -oicoAnhídrido -carboxilico
Abhidrido acéticoCH3COOCOCH3
Ésteres -oato de alquilo-carboxilato (-COO-)En ciclos: Lactonas
(-COOR) Alcoxicarbonil o alquiloxicarbonil
(RCOO-) R-oiloxi (Ej: etanoiloxi- )
-OCOCH3 acetoxi o acetiloxi-
o carbometoxi-CH3COOC2H5
metil carboxilato de etilo
Tioésteres Alcanotioato de alquilo
Alquiltio carbonilTio: sustitución de un O por un S
Halogenuros de ácido
Halogenuro de -oiloHalogenuro de -
carbonilo
Halógeno carbonilo o haloformil
Amidas Alquil -amida Alquil o aril carboxamida
(-CONH2)
(alquil o aril) Amido (pegado a cadena principal desde el nitrógeno)
o carbamoil (pegado a cadena principal desde el C=O)
Carbamoil -CONH2
Acil amido -NHCOR(-COR es el acilo: del
ácido)Nitrilos CN Alcano nitrilo
-carbonitrilo (En ciclos e incluye el CN)
Ciano 2,2-dimetil ciclohexano carbonitrilo
Aldehidos -alalcano carbaldehido
Formil o Hidrocarbonil o Carboxal si solo es -COH u oxo solo para el
segmento =O Cetonas -ona
Alquil, alquil CetonaCeto u oxo(O=)en ciclos
especialmente
Alcoholes R-OH -ol Hidroxi (aquí el oxígeno se representa con -oxí-)
Fenoles fenol HidroxibencenoFenoxi-
Tioles o mercaptanos
-tiol Tioxi o mercapto
MetanotiolCH3SH
Aminas -amina AminoN en ciclo: aza
Iminas C=N- -imina Imino
Aromáticos nombre común o como bencenos sustituidos
Nombre del radical:Bencil (7 carbonos), fenil (6 carbonos)
Alquinos -CC- -ino Alquinil
Alquenos –C=C- -eno AlquenilAlcanos (incluidos
cicloalcanos)-ano Alcanoil
1
Éteres* Alquil alquil éter Alcoxi, oxa en cicloslos epóxidos son anillos de tres
miembrosHaluros o
halogenuros*Halogenuro de alquilo halo CH3Cl Clorometano o
cloruro de metiloNitro* (-NO2) Nitro
Sulfuros* (-S-)O tioéteres
Sulfuro de …Alquil sulfuro de alquilo
Alquil tio alquilo
Alquiltio
3-metiltio ciclohexeno
sulfuro de metil fenilicoSulfóxidos Alquil o aril alquil sulfoxido
metil fenil sulfoxidoDiazo* (R=N=N) Diazo
Azidas* (R-N=N=N)
Azida de
*Estos grupos funcionales se nombran como sustituyentes
PREFIJOS—RAIZ—SUFIJOS (terminación –o)Prefijo 2rio –prefijo 1rio – RAIZ – sufijo 1rio – sufijo 2rio
Prefijo 2rio Grupo funcional sustituyente y posición prefijo 1rio CicloRAIZ Palabra derivada del hidrocarburo original - número de carbonossufijo 1rio Grado de saturación -an- -en- -in- sufijo 2rio Para indicar grupo funcional principal
Notas de interés:En los ÉSTERES se debe tener en cuenta que lo que acompaña al –ilo se refiere a la parte alquílica unida directamente al oxígeno. El segmento unido al carbonilo, se acompaña en el sufijo con –oato ó –carboxilato. Como sustituyente, los ésteres se nombra el segmento R-O como alcoxi y el C=O como carbonilo. También se puede R alquil O como oxi y C=O como carbonilo.
Cuando se escribe el nombre de un sustituyente alquílico, los prefijos iso y neo SI se consideran parte del nombre, así como el ciclo, pero los prefijos sec- y terc- NO, ni di- ni tri- Esto para tenerlo en cuenta en el orden alfabético en el que deben aparecen los sustituyentes, según las recomendaciones de la nomenclatura sistemática de la IUPAC.
Moléculas lineales con dobles y triples enlaces, el sufijo ano del alcano correspondiente se sustituye por el sufijo enino, dienino, endiino, etc. De acuerdo con esta regla, la molécula HCC–CH=CH–CH=CH2 es un hexadienino (hexa por derivar del hexano, dien, por tener 2 dobles enlaces, e ino por el triple enlace). Como pueden formularse varios isómeros, debe especificarse la posición de cada enlace múltiple sin ambigüedad. Para ello se atribuye a los dobles y triples enlaces los menores localizadores posibles independientemente de si es doble o triple enlace. Cuando hay posibilidad de elegir, se le atribuyen los menores localizadores posibles a los dobles enlaces.
Radicales bi- y trivalentes, se cambia la “o” del radical saturado por –ideno o idino. Ejemplo: CH3-CH= Etilideno
CH3-CH2-C PropilidinoEjercicio: Presente la estructura del 3-etil-4-metilidenocta-1,6-dieno
En los anhídridos simétricos no sustituidos, se cambia la palabra ácido por anhídrido. Cuando se deriva de diferentes ácidos, se presenta en orden alfabético el nombre de los ácidos de partida: anhídrido acético benzoico. Si el anhídrido proviene de ácidos sustituidos, se utiliza bis: anhídrido bis(cloroacético) para ClCH2COOCOCH2CL
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Radicales que cotidianamente se encuentran como sustituyentes:
Adicionalmente se muestran los nombres comunes para algunos hidrocarburos aromáticos con anillos fusionados y otros aromáticos con sustituyentes
Recomendaciones al momento de asignar la nomenclatura a un compuesto orgánico
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1- Máximo número de sustituyentes correspondiendo al grupo principal. Aún cuando la cadena más larga es de 7 carbonos, se escogió como cadena principal la de 5 carbonos pues ella contiene a los dos grupos hidroxilo principales. El átomo de cloro, o cualquier otro grupo funcional de menor prioridad no tiene ninguna importancia al escoger la cadena.
OH
ClOH 3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol
2- Máximo número de enlaces dobles y triples considerados juntos. ENINOSEn este caso, todas las posibles cadenas tienen dos grupos hidroxilo. La cadena más larga contiene 9 carbonos y un doble enlace. La cadena que se indica con líneas más gruesas contiene sólo 7 carbonos pero además tiene dos dobles enlaces por lo que se debe escoger como la cadena principal.
HO OH
HO 4-(5-hidroxipentil)-2,5-heptadien-1,7-diol
3- Longitud máxima. Si todas las posibles cadenas contienen igual número del grupo funcional de mayor prioridad y de dobles y triples enlaces carbono-carbono, simplemente se escoge como principal la que sea más larga. La presencia de otros grupos funcionales no tiene ninguna importancia. Si todas las posibilidades tienen igual longitud, se continúa con las reglas siguientes para hacer la elección. ENINOS
OH
HO
HO 5-(3-hidroxipropenil)-3-nonen-6-in-1,9-diol
4- Índices más bajos para los grupos principales (para el sufijo). Aquí, el nombre alterno (~1,8-octanodiol) tiene en el segundo índice un número más alto que en el caso de ~1,7-octanodiol.
HOOH
OH
Cl
Cl
8-cloro-5-(1-cloro-3-hidroxipropil)-1,7-octanodiol
5- Índices más bajos para los enlaces múltiples. Compare ~2,7-nonadien~ con ~2,6-nonadien~.
HO
HO
OH 5-(4-hidroxi-2-butenil)-2,6-nonadien-1,9-diol
6- Máximo número de sustituyentes citados como prefijos. En este ejemplo, todas las posibles cadenas tienen igual número de grupos funcionales principales (-OH) y de átomos de carbono. Sin embargo, una de ellas tiene sólo un grupo que se cita como sustituyente (como prefijo), otra tiene 2 y la que se señala tiene 3 por lo que se escoge como cadena principal. Note que no tiene importancia el tipo de sustituyentes de que se trate; pueden ser alquilicos, halógenos, aminos, hidroxilos, nitrilos, etc.; todos son simples sustituyentes que se indicarán como prefijos en el nombre del compuesto.
4
OH
Cl
OH
OH 3-cloro-5-(3-hidroxibutil)-4,6-dimetil-2,8-nonanodiol
7- Índices más bajos para todos los sustituyentes de la cadena principal citados como prefijos. Aquí, las tres posibles cadenas cumplen con todas las reglas anteriores. Al numerar las cadenas, tendremos como índices 3,5,6 para una; 2,5,7 para otra; y 2,5,6 para la que se indica.
HOCl
HO
NH2
OH
2-amino-5-(2-cloro-4-hidroxibutil)-6-metil-1,9-nonanodiol
8- El sustituyente que se cite de primero en orden alfabético. Si la regla anterior falla y obtenemos índices iguales para dos o más cadenas, el orden alfabético de los sustituyentes es el que decide cuál es la cadena principal. En este hidrocarburo, ambas cadenas reciben iguales índices (1,1,6,7) por lo que el orden alfabético de los sustituyentes es el que decide. Recuerde que prefijos como di y tri no se toman en cuenta. El nombre alterno; 1,7-dicloro~ no es correcto.
Cl
Cl
Br
Br
1,7-dibromo-1-cloro-6-Clorometil heptano
9- Índices más bajos para los sustituyentes citados de primero en orden alfabético. Finalmente, si la cadena principal ya ha sido escogida pero produce los mismos índices al numerarse de izquierda a derecha o en sentido contrario, se utiliza la numeración que le asigne un índice más bajo al sustituyente que aparezca de primero en el orden alfabético. En este caso, ambos sentidos de numeración dan los índices 4,5 pero como metil aparece antes que nitro, se le asigna a metil el índice más bajo.
HOOC COOH
NO2 ácido 4-metil-5-nitro octanodioico
Si no se utilizan los localizadores es por que son grupos terminales
Consultar las páginas:http://www2.uah.es/edejesus/resumenes/QG/nom_quim.pdf
http://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/profesores/mluisaizquierdo/practicas1q/Hidrocarburos.ppt#43www.unav.es/ocw/avanzada_q/TEMA21HETEROCICLICA.pdf
www.quimicaorganica.net/nomenclatura_quimica_organica.htm
Ejemplos ( http://organica.fcien.edu.uy/nomenclatura%202.pdf )
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Grupo principal Ácido carboxílico no unido a la cadena principalGrupo sustituyente Ester unido desde el carbono
NOMBRE IUPAC Ácido 2-etil oxicarbonil ciclohexanoocarboxilico
Grupo principal Ester unido a la cadena principalGrupo sustituyente Halogenuro de acilo
NOMBRE IUPAC 3-cloroformil butanoato de metilo Clorometanoil -COCl
Grupo principal Halogenuro de acilo unido a la cadena principalGrupo sustituyente Amida
NOMBRE IUPAC Cloruro de 5-carbamoil hexanoilo
Grupo principal Amida no unida a la cadena principalGrupo sustituyente Nitrilo
NOMBRE IUPAC 2-cianociclopentano carboxamida
Grupo principal Nitrilo no unida a la cadena principalGrupo sustituyente Aldehido
NOMBRE IUPAC 4-metanoil ciclohexano nitrilo Formal carbonitriloGrupo principal Aldehido Grupo sustituyente Cetona
NOMBRE IUPAC 3-oxobutanal o 3-cetobutanal
Grupo principal CetonaGrupo sustituyente Alcohol
NOMBRE IUPAC 3-hidroxi-2-hexanona
Grupo principal EsterGrupo sustituyente Segmentos alquilicos
NOMBRE IUPAC ciclohexano carboxilato de terc-butilo
Grupo principal AmidaGrupo sustituyente radical alquilico
NOMBRE IUPAC ciclopentano carboxamida
Grupo principal EsterGrupo sustituyente aldehido
NOMBRE IUPAC 5-metil-6-oxo hexanoato de metilo
Nomenclatura en Química Orgánica
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