SULFONAS, TIOLES Y TIOÉTERS

Juan Luis Carrillo BucioHugo Axel Guzmán VegaLuis Manuel Ramos TorresJulio Arturo Lara Gutiérrez

GRUPO FUNCIONAL

FÓRMULA PREFIJO SUFIJO

Sulfona R-SO2 –R´ Sulfonil- Sulfona

Tiol R-SH Marcapta- Tiol

Tioéter R- S – R´ Tio- Tioéter

Sulfonas

Una sulfona es un compuesto químico que contiene un grupo funcional sulfonilo unido a dos átomos de carbono. El átomo de azufre central está unido mediante enlace doble a dos átomos de oxígeno y tiene dos sustituyentes hidrocarbonados.

Nomenclatura

Las sulfonas al igual que los compuestos que se han estudiado una nomenclatura es poner el nombre de las cadenas que acompañan al grupo funcional con el nombre sulfona:

Fenil Metil Sulfona

CH3SO2CH3COOHMetil Ácido Etanoico Sulfona

O O

S

Etil Propil Sulfona

Otra forma de nombrar a estos compuestos es de agregarle la terminación -sulfonil al radical mas sencillo.

CH3SO2CH3COOH

O O

S

Ácido Metilsulfonil Acético

Metilsulfonil BencenoEtilsulfonil Propano

TIOLES En química orgánica, un tiol es un compuesto que

contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos. El término mercaptano viene del latín mercurius captans, que significa 'capturado por mercurio', debido a que el grupo –SH se une fuertemente al elemento mercurio.

Nomenclatura

Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano, hay varias formas de nombrar al tiol resultante:

El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -tiol al nombre del alcano. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes. Ejemplo: CH3SH sería metanotiol.

Tiofenol

But-2-en-tiol

Isopentatiol ó2-metil Butanotiol

Otra manera de nombrar tioles, aunque se trata de un método viejo, consiste en sustituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano.

Fenil Mercaptano

2-Butenil Mercaptano

Ácido 3-mercaptopropanoicoPropiedadesOlorMuchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo, en particular los de bajo peso molecular. Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas.

Puntos de ebullición y solubilidadDebido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno, un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. Por lo tanto, el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O-H del alcohol. Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua .

Reacciones

SíntesisLos métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los

utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres.Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una

solución de hidrosulfuro de sodio.

CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.) + → CH3CH2SH + NaBr

Además, los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio,para formar dos tioles.

R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismo grupo de la tabla periódica, comparten algunas propiedades de enlace similares. Al igual que el alcohol, en general la forma desprotonada RS− (llamado tiolato) es químicamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH.

La química de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioéteres, tioacetales y tioésteres. Por otra parte, un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. (De hecho, bioquímicamente, los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioéter.)

TIOÉTERES

En química orgánica, un tioéter (o sulfuro) es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas. Siendo el azufre análogo de un grupo eter (R-O-R'), este grupo funcional es llamado grupo tioéter o grupo sulfuro.

Nomenclatura

Tienen una nomenclatura parecida a los tioles.

Si son sencillos se nombran como los radicales acompañantes y después la palabra tioéter.

También se puede nombrar a un radicas luego tiol- como prefijo del radical mas sencillo.

CH3-S-CH3

S

Butil Etil Tioéter

Butano Toietil

Dimetil Tioéter

Matano Tiometil

Tiociclopropano

Reacciones

Los tioéteres suelen prepararse por la alquilación de los tioles:

R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr Tales reacciones se aceleran en presencia

de una base, la que convierte al tiol en un tiolato, mucho más nucleofílico. Un método alternativo de síntesis incluye la adición de tiol a un alqueno, típicamente catalizada por radicales libres:

R-CH=CH2 + HS-R' → R-CH2-CH2-S-R'

Mientras que los éteres son generalmente estables, los tioéteres (R-S-R) se oxidan fácilmente a sulfóxidos (R-S(=O)-R), los que pueden ser oxidados más aún a sulfonas (R-S(=O)2-R). Por ejemplo, el sulfuro de dimetilo puede ser oxidado como sigue:

S(CH3)2 + O → OS(CH3)2

OS(CH3)2 + O → O2S(CH3)2

APLICACIONES

Las Sulfonas son útiles en el tratamiento de numerosas afecciones, en las que intervienen los fenómenos inflamatorios y las alteraciones secundarias de las enzimas.

Antileprótico: fármaco usado en el tratamiento de la lepra

• Antichagásico: fármaco usado en el tratamiento de la enfermedad de chagas, infección causada por un protozoario.

• Endulcorante: compuesto que se usa como endulzante

• Detergente

Los distribuidores de gas natural comenzaron añadiendo diversas formas de tioles acres, por lo general etanotiol o tert-butiltiol.

Por su propiedad de aislar el mercurio se utiliza como desintoxicante del elemento.

Por su olor desagradable algunos tioéteres son utilizados como aditivo para dotar de olor a los gases de uso doméstico que son inodoros (metano, etano, butano,...) como el metiltiol CH3-SH.El olor característico de la cebollas y su efecto picante es debido al propanotiol.

CH3-CH2-CH2-SH.El olor característico de los ajos y su efecto picante es debido al sulfuro de dietilo.

CH2-CH-S-CH-CH2.