QUIRALIDAD DE FÁRMACOS

Mg. Q.F. Patricia I. Minchán Herrera

Universidad Privada Antonio Guillermo Urrelo

Facultad de Ciencias de la Salud

Carrera Profesional de Farmacia y Bioquímica

QUIRALIDAD

• En la Química Orgánica uno de los aspectos

más importantes es el modo en que se

orientan los átomos en el espacio, debido a

que el carbono es un átomo tetracoordinado

cuando tiene hibridación sp3

• Cuando los cuatro radicales son diferentes, la

molécula puede existir en dos formas,

denominadas enantiómeros (isómeros

ópticos), que se diferencian únicamente por la

disposición en el espacio de los cuatro

radicales.

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QUIRALIDAD

• Quiralidad viene del griego, Kyros, mano.

• Los dos enantiómeros de la

molécula, son como la imagen

especular del otro.

• La imagen del objeto en un espejo no

es idéntica al objeto que la produce y

no es posible sobreponerla con él

(Quiral).

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Enantiómeros

Enantiómeros (R) y (S)-1-Bromo-1-Cloroetano (Jacobus van’t Hoff y Charles Le Bel)

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Isómeros

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o Si por el contrario los dos objetos se pueden

sobreponer, se denominan AQUIRALES o

SIMÉTRICOS.

o Estos poseen por lo menos un plano de simetría

que divide al objeto en dos mitades que son

imágenes especulares entre sí.

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QUIRALIDAD

• Muchas de las moléculas que constituyen los

organismos vivos son de naturaleza quiral, y en la

mayoría de los casos, la naturaleza ha seleccionado

una única forma enantiomérica.

Ejemplos:

L-aminoácidos

Azúcares D.

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Isómeros

Representación de los isómeros D y L del gliceraldehído.

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ACTIVIDAD ÓPTICA

• La actividad óptica es la principal propiedad de los enantiómeros.

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QUIRALIDAD: NOMENCLATURA

• Se asigna la prioridad de cada átomo unido al carbono.

• La prioridad se establece por el número atómico.

• Se orienta la molécula con el átomo menos prioritario

hacia atrás del plano de proyección.

• Se visualiza la molécula desde delante del plano de

proyección.

• Se va al menos prioritario obviando el que presenta menor

prioridad

• Si el movimiento que se describe sigue el movimiento de

las agujas del reloj el enantiómero se denomina R; el

movimiento contrario es S.

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QUIRALIDAD: NOMENCLATURA

S

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Propiedades de los Enantiómeros

• Mismo punto de ebullición, punto de fusión y

densidad

• Mismo índice de refracción

• Difieren en rotación óptica

• Difieren en la interacción con otras moléculas

Quirales

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Diasteroisómeros

• Son moléculas que poseen dos o más centros

quirales y no son imágenes especulares.

• A diferencia de los enantiómeros, los

diasteroisómeros presentan propiedades

tanto físicas como químicas distintas.

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Diasteroisómeros

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Forma Meso

Molécula aquiral debido a la presencia de un elemento

de simetría (plano, centro de inversión o eje impropio).

Aunque las formas meso presentan carbonos

asimétricos, el plano de simetría elimina su quiralidad

y por tanto su capacidad para rotar la luz polarizada.

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Mezcla Racémica Mezcla equimolar de enantiómeros (50%R, 50%S).

Uno de los enantiómeros de la mezcla gira el

plano de polarización de la luz el mismo ángulo pero en sentido contrario que el otro enantiómero.

De ello se deduce que la mezcla en igual proporción de ambos enantiómeros no muestra rotación óptica y es por tanto ópticamente inactiva.

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Muchas gracias por su

atención

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