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Fiacutesica y QuiacutemicaBACHILLERATO
e
d e b eacute Ac t ualiz ac ioacuten 20 12
F O RMUL A C IOacute N Q UIacute MIC A
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Fiacutesica y QuiacutemicaBACHILLERATO
Materia de
Proyecto y edicioacuten grupo edebeacute
Direccioacuten general Antonio Garrido GonzaacutelezDireccioacuten de edicioacuten de contenidos educativos Mariacutea Banal MartiacutenezDireccioacuten del aacuterea de Ciencias y Tecnologiacutea Joseacute Estela HerreroDireccioacuten pedagoacutegica Santiago Centelles CerveraDireccioacuten de produccioacuten Juan Loacutepez Navarro
Equipo de edicioacuten de edebeacuteEdicioacuten Ma Roser Saacutenchez Gimeno y Nuria Lorente PlaCorreccioacuten Marcos Fco Poquet MartiacutenezIlustracioacuten Robert Maas OlivesCubierta Luis Vilardell Panicot
Colaboradores
Texto J F Basarte Lorente M S Cantos Castillejos T Garciacutea Pozo J R Garciacutea-Serna Colominay J Rodriacuteguez Seara
Texto de la actualizacioacuten Lluiacutes Belsa Miret Asesoriacutea de la actualizacioacuten Maialen Zabaljauregui MarcuerquiagaDibujos Jordi Magriaacute Vilardeboacute Joaquiacuten Gonzaacutelez Dorao y Pablo Jurado Saacutenchez-GalaacutenFotografiacuteas AGE Fotostock C D Gallery EFE Fototeca Stone G J Muntildeoz Iacutendex Image Bank
Prisma Zardoya AISA Alfa Omega HighRes Press Stock Getty Images Cover GC EstudioJupiter Images Corporation Photononstop Pedro Carrioacuten Crescencio Gallardo y archivo edebeacute
Preimpresioacuten Baber scp
Cualquier forma de reproduccioacuten distribucioacuten comunicacioacuten puacuteblica otransformacioacuten de esta obra solo puede ser realizada con la autoriza-cioacuten de sus titulares salvo excepcioacuten prevista por la ley Diriacutejase a
CEDRO (Centro Espantildeol de Derechos Reprograacuteficos) si necesita foto-copiar o escanear alguacuten fragmento de esta obra (wwwconlicenciacom91 702 19 70 93 272 04 45)
Es propiedad de grupo edebeacute
copy grupo edebeacute 2008Paseo San Juan Bosco 6208017 Barcelonawwwedebecom
Depoacutesito Legal B 22902-2012Impreso en Espantildea
Printed in SpainEGS-Rosario 2 - Barcelona
Este libro forma parte del proyecto editorial edebeacute y ha sido elaborado seguacuten las disposiciones
y normas curriculares que desarrollan la Ley Orgaacutenica de Educacioacuten (LOE) de 3 de mayo de 2006
Modalidad de Ciencias y TecnologiacuteaPrimer curso de Bachillerato
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Fiacutesica y Quiacutemica IacuteNDICE Actualizacioacuten 2012
Unidades 12 y 16
12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas 5 (252)
16 Compuestos del carbono 23 (334)
Solucionario de las unidades 12 y 16
12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas 48 (157)
16 Compuestos del carbono 60 (209)
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UNIDADES 12 y 16
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Formulacioacuten y nomenclaturainorgaacutenicas12
252
Los productos de consumo domeacutestico contienen de formaobligatoria su composicioacuten quiacutemica
El conocimiento de esta informacioacuten por parte del usuarioes muy uacutetil para usar dichos productos de forma adecua-
da y segura
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Cada grupo de la Tabla Perioacutedica reuacutene a los elemen-tos de propiedades quiacutemicas semejantes
bull Iones aacutetomos o grupos de aacutetomos que tienen cargas
eleacutectricas positivas (cationes) o negativas (aniones)
por el hecho de haber cedido o ganado electrones
respectivamente
bull Energiacutea de ionizacioacuten I energiacutea miacutenima necesaria
para expulsar un electroacuten de un aacutetomo neutro X en
estado gas y en estado electroacutenico fundamental para
convertirse en un ion monopositivo X + tambieacuten en
estado gas
bull Afinidad electroacutenica A energiacutea miacutenima necesaria
para la adicioacuten de un electroacuten de un aacutetomo neutro X
en estado gas y en estado electroacutenico fundamental
para convertirse en un ion mononegativo X minus tambieacuten
en estado gas
bull Electronegatividad capacidad de un aacutetomo de un ele-
mento para atraer electrones de otros aacutetomos con los
que estaacute enlazado
253
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Comprender el significado y la impor-
tancia de la formulacioacuten y la nomen-
clatura quiacutemicasbull Nombrar y formular los compuestos
inorgaacutenicos maacutes comunes de acuer-
do con las normas de la IUPAC
bull Comprender y determinar la compo-
sicioacuten centesimal y las foacutermulas
empiacuterica y molecular de un compues-
to
bull Valorar la importancia de un etiqueta-
do completo real y con una termino-
logiacutea universal de todos los produc-
tos de consumo y su conocimiento
por parte del consumidor 8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
7 Sales
2 Nuacutemero de oxidacioacutende los elementos
1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicas
21 Determinacioacuten del nuacutemerode oxidacioacuten
61 Oxoaniones6 Oxoaacutecidos
5 Hidroacutexidos
3 Elementos
4 Combinaciones binarias
71 Sales ternarias
72 Sales aacutecidas
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Combinaciones binariascon hidroacutegeno
Actividades
bull Situacutea los elementos aluminio silicio foacutesforo y azufreen la Tabla Perioacutedica Explica coacutemo variacutean en estos
elementos la energiacutea de ionizacioacuten la afinidad electroacute-
nica y la electronegatividad
bull Cita cinco no metales y di si existen maacutes elementos
metaacutelicos que no metaacutelicos o al reveacutes
bull Di si son maacutes electronegativos los metales o los no
metales
mdash Cita el elemento maacutes electronegativo y el menos
bull Explica queacute es la composicioacuten centesimal de un com-
puesto iquestY de una mezcla homogeacutenea
bull iquestQueacute quiere decir que la composicioacuten centesimal del
aacutecido sulfuacuterico H2SO4 tiene un 204 de hidroacutegeno
un 3265 de azufre y un 6531 de oxiacutegeno
mdash Calcula cuaacutentos gramos de azufre contienen 100 g de
aacutecido sulfuacuterico iquestY de hidroacutegeno iquestY de oxiacutegeno
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1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicasA principios del siglo XIX el quiacutemico sueco J J Berzelius introdujo unprocedimiento para denominar abreviadamente los elementos y loscompuestos quiacutemicos mediante foacutermulas quiacutemicas
Una foacutermula es una expresioacuten simboacutelica de la composicioacuten y
la estructura de una sustancia quiacutemica
Cada compuesto quiacutemico se designa mediante una foacutermula especiacutefi-ca que contiene los siacutembolos de los elementos que la forman y unossubiacutendices que expresan la relacioacuten numeacuterica entre los elementos
254 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
La foacutermula desarrollada la foacutermulaestereoquiacutemica y todas las foacutermu-las que nos indican la manera coacutemose unen los aacutetomos o su disposicioacutenen el espacio son foacutermulas estruc-turales
FIacuteJATE
1 Describe el significado de cada una de las foacutermulas moleculares de los si-
guientes compuestos trioacutexido de azufre SO3 butano C4H10 tetraoacutexido de
dinitroacutegeno N2O4
2 Describe queacute indica cada una de las foacutermulas empiacutericas de los siguientes
compuestos bromuro de potasio KBr cloruro de magnesio MgCl2
3 Justifica si la foacutermula del carbono diamante C es empiacuterica o molecular Tenen cuenta que forma una red cristalina tridimensional
ACTIVIDADES
Clases de foacutermulas
Nombre Definicioacuten Ejemplo
Foacutermula
empiacuterica
Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices la clase de aacuteto-
mos o iones y la proporcioacuten en que estos se encuentran en
la sustancia quiacutemica Se utiliza en compuestos que formanredes cristalinas
NaCl SiO2
Foacutermula
molecular
Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices el nuacutemero y la
clase de aacutetomos que forman una moleacutecula de la sustancia
quiacutemica
CO2 H2O H2O2 N2O4
Foacutermula
desarrollada
Es una representacioacuten que indica la forma de unioacuten de los
aacutetomos que constituyen la sustancia quiacutemica
H HC C
H H
Foacutermulaestereo-
quiacutemica
Representa la disposicioacuten de los enlaces de una sustancia
en el espacio
Enlace situado en el plano del papel
Enlace situado por debajo del plano del papel
Enlace situado por encima del plano del papel
La clase de foacutermula elegida para representar un compuesto dependede la complejidad de este En esta unidad nos centraremos en loscompuestos inorgaacutenicos que se identifican por su foacutermula empiacuterica omolecular
Los compuestos inorgaacutenicos son todos los compuestos quiacutemicosexcepto los del carbono y ademaacutes el dioacutexido de carbono el monoacutexi-
do de carbono y los carbonatos
)
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Valencia quiacutemica nuacutemero enteroque expresa la capacidad de com-binacioacuten de un aacutetomo con otrospara formar un compuesto
Se toma como referencia el aacutetomode hidroacutegeno al que se asigna la va-lencia 1 De este modo la valenciade un elemento es el nuacutemero de aacuteto-mos de hidroacutegeno que se combinancon un aacutetomo de dicho elemento
FIacuteJATE2 Nuacutemero de oxidacioacuten de los elementosEn la ley de Proust (1806) se enuncioacute que los elementos quiacutemicos secombinan en proporciones definidas y constantes Esta capacidadde combinacioacuten de un aacutetomo con otros para formar un compuestorecibioacute el nombre de valencia En la actualidad para formular conmayor facilidad se prefiere utilizar el nuacutemero de oxidacioacuten
El nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en un compuesto es
la carga eleacutectrica que poseeriacutea un aacutetomo de dicho elemento si
todo el compuesto del que forma parte estuviera constituido por
iones positivos y negativos
No debemos confundir el nuacutemero de oxidacioacuten de los aacutetomos con lacarga de los iones
)
Un mismo elemento seguacuten el compuesto del que forma parte puedetener varios nuacutemeros de oxidacioacuten (tablas 1 y 2) Los nuacutemeros de oxi-dacioacuten destacados en negrita son comunes a cada grupo de la TablaPerioacutedica
Tabla 1 Elementos representativos
Tabla 2 Metales de transicioacuten
Nuacutemero de oxidacioacuten Carga ioacutenica
Representa una capacidad de combinacioacuten
Se escribe sobre el siacutembolo del elemento y se indicacon un nuacutemero de la forma +n o minusn
+ minus + + minus
NaCl H SO1 1 1
2
6 2
4
Es la carga positiva o negativa n + o n minus que adquie-
ren un aacutetomo o un grupo de aacutetomos cuando pierden oganan electrones
Se escribe a la derecha del siacutembolo del ion en la parte
superior + + + minus minus minusNa Ca Al NO CO PO2 33 3
243
Grupo 1 Grupo 2 Grupo 13 Grupo 14 Grupo 15 Grupo 16 Grupo 17
+
2
Be
Mg
Ca
Sr
Ba
B 3
Al
Ga
In
Tl
+
minus
+
3
3
31
C
Si
Ge
Sn
Pb
minus
++4 4
minus++4 4
+ 2
++4+ 2
N
P
As
Sb
+ +
+
+ minus
1 2
4
1 3
+
3
5 3
3 5
minus
3 5
3 5
3
Bi
minusminus
minus
+ +
+
2
2
O
S
Se
Te
2 4
6
minusminus
minus
+ +
+ +
1
1
F
Cl
Br
I
1 3
5 7
Grupo 3 Grupo 4 Grupo 5 Grupo 6 Grupo 7
+
3
Sc
Y
La
+
+ +
4
4
Ti 2 3
Zr
Hf
V
Nb
Ta
+ + +
+ +
+ + +
2 3 4
3 4
1 2 4
+
5
5
5
2 3 + + +
+ +
+ +
6
2 3 6
Cr
Mo
W4 5
6 7
Mn +
2 4 6 7
2 4
Re
+
+
3
1
Grupo 8 Grupo 9 Grupo 10 Grupo 11 Grupo 12
2 3+
+ + +2 3
Fe
Ru
Os4 6 8
Co
h
Ir
+ 2 3
2 3
2 3
R
+
+ +
4
4 6
+
+
2
2 4
Ni 3
Pd
Pt
Cu
Ag
Au
+
1
1
1
+
+
2
3
+
+
2
2
Zn
Cd
Hg 1
H 1+
+
minus
1
1
Li
Na
K
Rb
Cs
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21 Determinacioacuten del nuacutemero de oxidacioacuten
Para determinar el nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en una espe-cie quiacutemica cualquiera debemos tener en cuenta las siguientes reglas
bull Los aacutetomos de los elementos que no forman parte de un compuestoquiacutemico tienen nuacutemero de oxidacioacuten cero 0 incluso cuando formanmoleacuteculas o estructuras poliatoacutemicas como N2 hierro
bull El nuacutemero de oxidacioacuten de un ion monoatoacutemico es su propia cargaasiacute Na+ tiene un nuacutemero de oxidacioacuten de +1 y Clminus minus1
bull El oxiacutegeno emplea comuacutenmente el nuacutemero de oxidacioacuten minus2
bull El hidroacutegeno utiliza habitualmente el nuacutemero de oxidacioacuten +1
Solo en los hidruros utiliza el nuacutemero de oxidacioacuten minus1
bull La suma algebraica de todos los nuacutemeros de oxidacioacuten de los aacutetomosque intervienen en la foacutermula de una sustancia neutra debe ser cero
En los iones poliatoacutemicos esta suma debe ser igual a la carga total
positiva o negativa del ion
Puesto que el oxiacutegeno y el hidroacutegeno forman parte de muchos com-puestos la asignacioacuten de sus nuacutemeros de oxidacioacuten permite determi-nar el nuacutemero de oxidacioacuten de los otros elementos del compuesto
256 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Nuacutemero de oxidacioacuten y reacciones quiacutemicas
En las reacciones quiacutemicas elnuacutemero de electrones ganados poralgunos aacutetomos coincide con elnuacutemero de electrones cedidos porotros de modo que el balance totaldel cambio es cero
4 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada elemen-
to en las siguientes especies quiacutemicas moleculares
o ioacutenicas
5 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del cloro en cada
una de las siguientes especies quiacutemicas AlCl3
LiClO2 HCl NaClO3 ClOminus ClO4minus
mdash Haz lo mismo con el cromo Cr2O3 CrO3 CrCl2K2Cr2O7 K2CrO4
minus minus minusH O Al S NaNO H SO SrMnO AlPO Rb BOIO SiO PO
2 2 3 2 2 3 4 4 3 3
3 32
33
ACTIVIDADES
Determina los siguientes nuacutemeros de oxidacioacuten a) del azufre en el dioacutexido
de azufre SO 2 b) del nitroacutegeno en el aacutecido niacutetrico HNO 3 c) del azufre
en el sulfato de potasio K 2 SO 4 d) del carbono en el ion carbonato CO 3 2 minus
e) del cloro en el ion perclorato ClO 4 minus
a) El oxiacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten minus2 llamamos x al nuacutemero de oxi-
dacioacuten del azufre y aplicamos la regla dada
de donde x = +4
b) El hidroacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos
x al del nitroacutegeno y a continuacioacuten aplicamos la regla
de donde x = +5
c) El potasio tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos x
al del azufre y procedemos como antes
de donde x = +6
d) La carga total del ion carbonato es minus2 Por tanto
de donde x = +4
e) Carga total del ion perclorato minus1
de donde x = +7+ minus = minus
minus
minus x Cl O 4 ( 2) 1x 2
4
+ minus
= minus
minus
minus x C O 3( 2) 2x 2
32
+ + + minus =
minus
x K S O 2 ( 1) 4 ( 2) 0x +1
2
2
4
+ + + minus =
minus
x HNO 1 3( 2) 0x +1 2
3
+ minus =
minus
x S O 2 ( 2) 0x 2
2
EJEMPLO 1
Otra manera para determinar elestado de oxidacioacuten de todos loselementos en una sustancia quiacutemi-ca seriacutea
FIacuteJATE
K2 S O4
S O2
minus2 Estado de oxidacioacuten
Cantidad de aacutetomostimes2
minus4 = 0 x = +4
minus8 = 0 x = +6
x
minus2
times4
+2
+1
times2
x
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Aloacutetropos o formas alotroacutepicasformas cristalinas o molecularesdiferentes formadas por el mismoelemento Por ejemplo oxiacutegenoO2 y ozono O3 foacutesforo blanco yfoacutesforo rojo
Tienen propiedades fiacutesicas y quiacute-micas diferentes
FIacuteJATE
6 Formula y da el nombre sistemaacutetico de todos los
haloacutegenos Ten en cuenta que forman moleacuteculas
similares al fluacuteor F2 de nombre sistemaacutetico difluacuteor
7 Utiliza las tablas de la paacutegina 255 para formular y
nombrar
mdash Los aniones que forman el boro el silicio el
antimonio y el selenio
mdash Los cationes que pueden formar el cobalto el
niacutequel y el cadmio
8 Cita y escribe los siacutembolos de todos los metales
del grupo 11
mdash Di si tienen alguacuten nuacutemero de oxidacioacuten comuacuten y
formula los cationes que podraacuten formar con
este nuacutemero de oxidacioacuten
9 El azufre es uno de los elementos que maacutes aloacutetro-
pos forma Busca informacioacuten nombra los aloacute-
tropos del azufre mediante su nombre comuacuten y sis-
temaacutetico y descriacutebelos
ACTIVIDADES
3 ElementosLos elementos quiacutemicos tienden a formar compuestos quiacutemicos Sinembargo los aacutetomos de un mismo elemento pueden unirse tambieacutenentre ellos En este caso forman tres tipos de estructuras
mdash Gases monoatoacutemicos Son los gases nobles Sus foacutermulas sonHe (helio) Ne (neoacuten) Ar (argoacuten) Kr (criptoacuten) y Xe (xenoacuten)
mdash Moleacuteculas diatoacutemicas triatoacutemicas o formadas por un pequentildeo nuacuteme-ro de aacutetomos Se formulan indicando el nuacutemero de aacutetomos que lasconstituyen H2 F2 P4 etc
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
O2
O3
S8
Sn
oxiacutegeno
ozono
azufre λ
azufre micro
dioxiacutegeno
trioxiacutegeno
ciclo-octaazufre
poliazufre
mdash Redes cristalinas de aacutetomos Tienen como foacutermula el siacutembolo del ele-mento Por ejemplo Au (oro) Na (sodio) Ge (germanio) Si (silicio)
Iones monoatoacutemicos
Ion positivo o catioacuten aacutetomo neutro que ha perdido uno o
maacutes electrones
Forman cationes los metales porque tienen energiacutea de
ionizacioacuten baja afinidad electroacutenica alta y electronegati-
vidad baja
Ion negativo o anioacuten aacutetomo neutro que ha ganado
uno o maacutes electrones
Forman aniones los no metales porque tienen ener-
giacutea de ionizacioacuten alta afinidad electroacutenica baja y elec-
tronegatividad alta
Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y el nombre
del elemento
Na+ ion sodio Zn2+ ion cinc
Si el elemento forma maacutes de un catioacuten diferente se indi-
ca el nuacutemero de oxidacioacuten en cifras romanas y entre
pareacutentesis
Cu+ ion cobre (I) Cu2+ ion cobre (II)
Fe2+ ion hierro (II) Fe3+ ion hierro (III)
Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y la raiacutez del
nombre del elemento con la terminacioacuten - uro
Si el elemento es el oxiacutegeno se nombra como oacutexido
Fminus ion fluoruro O2minus ion oacutexido
Hminus ion hidruro Iminus ion yoduro
S2minus ion sulfuro P3minus ion fosfuro
Prefijos numeralesLa cantidad de aacutetomos presentesen la foacutermula se expresa mediantelos siguientes prefijos numerales
Uno Mono- Cuatro Tetra-
Dos Bi- Cinco Penta-
Tres Tri-
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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno
En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En
ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal
Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC
Formulacioacuten de compuestos binarios
mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente
258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica
Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica
IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International
Union of Pure and Applied Che - mistry)
FIacuteJATE
Existen varias formas de nomencla-
tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora
FIacuteJATE
Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan
FIacuteJATE
MX
A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten positivo
A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten negativo
Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista
B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F
mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo
mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero
Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1
M2 X3
Nomenclatura de compuestos binarios
mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido
mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de
NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio
Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar
distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes
+ minus
M X3 2
rarr sdot + + sdot minus =
+ minus
M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03
2
2
3
Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica
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Nombre claacutesico
No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos
Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -
sicos
10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-
nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor
11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI
Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS
12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y
la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl
FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3
13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-
ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc
siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido
de boro y cloruro de escandio
14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3
Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As
ACTIVIDADES
Formula y nombra los compuestos binarios formados
por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y
nitroacutegeno
a) Determinamos el elemento menos electronegativo y
el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca
(+2) maacutes electronegativo N (minus3)
Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-
cioacuten
Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-
mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0
Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio
b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento
maacutes electronegativo O (minus2)
mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-
dacioacuten
mdash Subiacutendices necesarios
Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido
de azufre (IV)
c) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio
d) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido
de niacutequel (III)
e) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc
minus + rArr
+ minus
N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3
+ minus rArr
+ minus
Ni( 3) y O( 2) NiO3 2
minus + rArr
+ + minus =
+ minus
I( 1) y Sr( 2) Sr I
SrI 2 2( 1) 0
2 1
2
+ + minus =
+ minus
SO 4 2 ( 2) 04 22
+ minus
SO4 2
+ + minus =
+ minus
Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0
2
3
3
2
+ minus
CaN2 3
EJEMPLO 2
Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)
Se leen los subiacutendices mediante prefijos
numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)
que preceden al nombre de los elemen-
tos
El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-
sioacuten provoca alguna ambiguumledad
Se indica el nuacutemero de oxida-
cioacuten en caso de que tenga maacutes
de uno del elemento maacutes elec-
tropositivo con nuacutemeros roma-
nos entre pareacutentesis al final
del nombre
Si el elemento menos electro-
negativo tiene dos nuacutemeros
de oxidacioacuten se nombraraacute
con la terminacioacuten -oso cuan-
do utiliza el menor y con -ico
cuando utiliza el mayor
CuF monofluoruro de cobre
SnBr2 dibromuro de estantildeo
FeO monoacutexido de hierro
Fe2O3 trioacutexido de dihierro
Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel
Hg3As2 diarseniuro de trimercurio
CuF fluoruro de cobre (I)
SnBr2 bromuro de estantildeo (II)
FeO oacutexido de hierro (II)
Fe2O3 oacutexido de hierro (III)
Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)
Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)
CuF fluoruro cuproso
SnBr2 bromuro estannoso
FeO oacutexido ferroso
Fe2O3 oacutexido feacuterrico
Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico
Hg3As2 arseniuro mercuacuterico
Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0
Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0
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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno
Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes
Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales
HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa
En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa
260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo
Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera
AgCN cianuro de plata
Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)
HCN cianuro de hidroacutegeno
HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico
15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro
de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-
ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua
16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN
ACTIVIDADES
Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor agrio o aacutecido
mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indica-dores
mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno
mdash Reaccionar con las basesdando sales
HCI H aq Cl aqH O
( ) ( )+
+ minus
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2
FoacutermulaNombre
sistemaacuteticoEn disolucioacuten
acuosaNombrecomuacuten
HFHCl
H2S
H2Se
Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno
Sulfuro de (di)hidroacutegeno
Seleniuro de (di)hidroacutegeno
Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico
Fluoranoa
Cloranoa
Sulfanoa
Selanoa
Hidroacutegeno con otros no metales
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el
hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
NH3
PH3
AsH3
SbH3
Amoniacuteaco
Fosfano
Arsano
Estibano
Trihidruro de nitroacutegeno
Trihidruro de foacutesforo
Trihidruro de arseacutenico
Trihidruro de antimonio
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
CH4
SiH4
GeH4
BH3
Metano
Silano
Germano
Borano
Metano
Tetrahidruro de silicio
Tetrahidruro de germanio
Trihidruro de boro
Hidruros metaacutelicos
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten
NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario
PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)
a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre
en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos
de hidroacutegeno con los otros no metales
Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina
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Peroacutexidos
Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1
Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O
22minus
Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock
H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno
ZnO2 peroacutexido de cinc
Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)
Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos
Agua oxigenada
Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2
Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico
Hidroacutexidos
Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor amargo
mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indicadores
mdash No reaccionar en general con losmetales
mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +
++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)
H O2
5 Hidroacutexidos
Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico
Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente
Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal
NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio
Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos
FoacutermulaNomenclatura
sistemaacuteticaNomenclatura
de Stock Nombre claacutesico
(en desuso)
Fe(OH)3
Sn(OH)2
Trihidroacutexido
de hierro
Dihidroacutexido
de estantildeo
Hidroacutexido
de hierro (III)
Hidroacutexido
de estantildeo (II)
Hidroacutexido
feacuterrico
Hidroacutexido
estannoso
17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el
cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6
18 Nombra los siguientes compuestos
Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2
19 Formula los siguientes compuestos
Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)
Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio
20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta
un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones
ACTIVIDADES
Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-
dacioacuten+
3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion
hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos
mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones
OHminus
Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)
+ + sdot minus =
+ minus
Fe(OH) 3 3 ( 1) 03
3
1
+ minus
FeOH3 1
EJEMPLO 3
H
O O
H
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6 Oxoaacutecidos
Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general
262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)
En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico
Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un
estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso
Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico
H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+
1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo
O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2
Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1
GrupoNo de
oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos
17
(Cl Br I)
+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso
+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso
+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico
+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico
H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico
16
(S Se Te)
+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2S2O5 aacutecido disulfuroso
H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso
+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico
H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico
H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico
15
(N P As)
+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa
+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-
foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso
+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3AsO4 aacutecido arseacutenico
14
(C Si)
+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico
H4SiO
4 aacutecido ortosiliacutecico
13
(B)
+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico
Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo
H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico
H2
ReO4
aacutecido reacutenico HReO4
aacutecido perreacutenico
H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico
Prefijos meta- y orto-
Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-
si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes
a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico
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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes
aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-
co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico
H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6
H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3
22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-
to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-
fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato
23 Nombra los siguientes iones
24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten
+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5
25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-
do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-
so aacutecido hipofosforoso
minus minus minus minus minus minus minus
minus minus minus
T eO S eO As O C O M nO C lO B rO
I O Te O SO66
32
33
32
4 4 3
4 32
42
ACTIVIDADES
Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos
En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central
Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos
El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado
En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par
61 Oxoaniones
Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo
Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera
mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion
mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito
mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato
Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten
HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato
H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato
H3AsO
3 aacutecido arsenioso ion arsenito
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato
H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato
Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos
bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden
alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central
Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL
Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre
bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo
Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)
Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)
minusCrO 42
minusBO 33
minusAsO 3
3
minusSiO 44
minusS O 2 72
minusClO 4
rarr +minus +HClO ClO H3 3
En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos
bull
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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus
La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio
NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus
K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus
Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua
Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante
71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua
En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido
Formulacioacuten de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten
Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1
M(XOc )3
Nomenclatura de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-
bre del catioacuten precedido por de
Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio
ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio
Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis
Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)
Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)
Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)
Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)
Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)
+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c
33
+ minus
M XOc
3
+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2
+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2
264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-
co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos
hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa
rarr +
rarr +
+ minus
+ minus
HPH O H PH O
H PHO 2 H PHO
2 2 2 2
2 3 32
Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua
Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo
Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento
AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio
Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)
Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto
El ion amonio NH4+ es un catioacuten
monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3
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26 Nombra las siguientes sales
KClO NaBrO Hg(NO3)2
Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3
Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4
LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3
Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4
ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2
Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2
Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4
27 Formula las siguientes sales
Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-
nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de
potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio
nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de
cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio
Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-
to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-
genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de
estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-
nofosfato de talio (III)
ACTIVIDADES
72 Sales aacutecidas
Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno
Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten
Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)
a) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de
oxidacioacuten es cero
Foacutermula Zn(ClO)2
b) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-
ros de oxidacioacuten es cero
Foacutermula Fe3(PO4)2
Zn ClO+ minus2 1
( )
+ + sdot minus =
+ minus
Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1
2
Fe PO+ minus2
4
3
( )
sdot + + sdot minus =
+ minus
Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03
2
4 2
3
EJEMPLO 4
Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida
H2CO3 aacutecido carboacutenico
H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H2S aacutecido sulfhiacutedrico
ion hidrogenocarbonato
ion hidrogenosulfito
ion hidrogenosulfato
ion hidrogenofosfato
ion dihidrogenofosfato
HSminus ion hidrogenosulfuro
Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio
KHSO3 hidrogenosulfito de potasio
Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)
Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio
Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio
NaHS hidrogenosulfuro de sodio
minus
minus
minus
minus
minus
HCO
HSO
HSO
HPO
H PO
3
3
4
42
2 4
Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos
CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio
-agua (18)
Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)
8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal
La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que
hay en 100 unidades de masa del compuesto
La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra
266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica
La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten
en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto
La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica
)
28 Responde razonadamente si puede emplearse el
teacutermino masa molecular en cada uno de los com-
puestos siguientes
mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de
silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido
fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6
29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron
0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-
la su foacutermula empiacuterica
Sol H2SO4
30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano
C4H10Sol 8266 1734
31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute
formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula
su foacutermula empiacuterica
Sol Cu2O
32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto
cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca
20 P y 4129 O
Sol Ca3(PO4)2
ACTIVIDADES
El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que
su masa molecular es 5812 u
mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u
mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del
compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de
carbono A partir de ella calcularemos los moles de
cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-
tiva en que lo hacen
La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten
molar Por tanto
Para encontrar valores enteros dividimos los moles
de cada elemento por el menor de ellos en este
caso 688
Hidroacutegeno Carbono
Los valores obtenidos no son enteros pero si los
multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute
Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2
La foacutermula empiacuterica es C2H5
mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula
empiacuterica es
M foacutermula
Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-
ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos
que en la foacutermula empiacuterica
En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto
seraacute C4H10 Se trata del butano
( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= = =
n
n
17 20
6 88
2
5
1=
5
2
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= =
n
n
17 20
6 88
n
n
(H) gmol
gmoles H
(C)
= sdot =
=
17 341
100817 20
8
22 661
126 88 g
mol
gmoles Csdot =
EJEMPLO 5
17 20
6 882 5
=
6 88
6 881
=
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Nomenclatura
La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-
ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de
forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-
maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-
sioacuten entre los cientiacuteficos
El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-
tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-
ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-
tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-
tura quiacutemica
En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-
viada en el que los elementos se simbolizaban mediante
pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras
Los compuestos se representaban repitiendo tantas
veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento
tuviera la foacutermula
Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en
1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual
Descubrimiento
El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-
das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre
elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX
La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-
mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban
por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue
hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro
Aplicaciones
En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-
troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un
raro mineral procedente de la localidad sueca de
Ytterby
Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos
dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las
tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -
chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico
Sin embargo las aplicaciones de estos elementos
son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque
les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -
dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza
terrestre
Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones
metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el
disprosio son componentes de cristales de laacuteser el
samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-
nenteshellip
De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica
a muchos compuestos a medida que se han descubier-
to o sintetizado
Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes
baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha
permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -
acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -
sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-
zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica
267
Elementos y compuestos quiacutemicos
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-
cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto
a su facilidad para formar enlaces
mdash Compara sus afinidades electroacutenicas
34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y
cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-
negatividad con el nuacutemero atoacutemico
35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del
fluacuteor
36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-
lio o el bario
mdash Justifica tu respuesta
37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-
fica su nuacutemero de oxidacioacuten
38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y
justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica
39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-
cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros
de oxidacioacuten
40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas
moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6
mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-
calos
41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-
puestos ioacutenicos NaI y SrF2
mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos
42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso
en cada una de las siguientes especies quiacutemicas
43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de
los elementos presentes en las siguientes especies
quiacutemicas
44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-
man iones monoatoacutemicos positivos
45 Nombra los siguientes compuestos binarios
AlN Cu3N2 SnCl4 NH3
Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2
PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4
HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3
Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe
Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3
46 Formula los siguientes compuestos binarios
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc
Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio
Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)
Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)
Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio
47 Elige las foacutermulas que sean correctas
NaO NaO2 ClH2 KBr2
KCl SH FeCl2 CaO
FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
NaS Na2S SnO2 SnO
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas
48 Formula y nombra un compuesto de
a) Sodio y azufre
b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre
49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos
Hidroacutexido de cadmio
Trihidroacutexido de niacutequel
Hidroacutexido de manganeso (II)
Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4
50 Elige las foacutermulas que sean correctas
CaOH LiOH AgOH BaOH
KOH ZnOH CuOH AlOH
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos
los compuestos
51 Formula los aacutecidos siguientes
Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico
Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico
Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico
Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico
Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico
minus minus minus
Na O CaCrO CaMnO H SeO
CuNO IO SiO AsO
2 2 4 4 2 3
2 3 32
43
minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Fiacutesica y QuiacutemicaBACHILLERATO
Materia de
Proyecto y edicioacuten grupo edebeacute
Direccioacuten general Antonio Garrido GonzaacutelezDireccioacuten de edicioacuten de contenidos educativos Mariacutea Banal MartiacutenezDireccioacuten del aacuterea de Ciencias y Tecnologiacutea Joseacute Estela HerreroDireccioacuten pedagoacutegica Santiago Centelles CerveraDireccioacuten de produccioacuten Juan Loacutepez Navarro
Equipo de edicioacuten de edebeacuteEdicioacuten Ma Roser Saacutenchez Gimeno y Nuria Lorente PlaCorreccioacuten Marcos Fco Poquet MartiacutenezIlustracioacuten Robert Maas OlivesCubierta Luis Vilardell Panicot
Colaboradores
Texto J F Basarte Lorente M S Cantos Castillejos T Garciacutea Pozo J R Garciacutea-Serna Colominay J Rodriacuteguez Seara
Texto de la actualizacioacuten Lluiacutes Belsa Miret Asesoriacutea de la actualizacioacuten Maialen Zabaljauregui MarcuerquiagaDibujos Jordi Magriaacute Vilardeboacute Joaquiacuten Gonzaacutelez Dorao y Pablo Jurado Saacutenchez-GalaacutenFotografiacuteas AGE Fotostock C D Gallery EFE Fototeca Stone G J Muntildeoz Iacutendex Image Bank
Prisma Zardoya AISA Alfa Omega HighRes Press Stock Getty Images Cover GC EstudioJupiter Images Corporation Photononstop Pedro Carrioacuten Crescencio Gallardo y archivo edebeacute
Preimpresioacuten Baber scp
Cualquier forma de reproduccioacuten distribucioacuten comunicacioacuten puacuteblica otransformacioacuten de esta obra solo puede ser realizada con la autoriza-cioacuten de sus titulares salvo excepcioacuten prevista por la ley Diriacutejase a
CEDRO (Centro Espantildeol de Derechos Reprograacuteficos) si necesita foto-copiar o escanear alguacuten fragmento de esta obra (wwwconlicenciacom91 702 19 70 93 272 04 45)
Es propiedad de grupo edebeacute
copy grupo edebeacute 2008Paseo San Juan Bosco 6208017 Barcelonawwwedebecom
Depoacutesito Legal B 22902-2012Impreso en Espantildea
Printed in SpainEGS-Rosario 2 - Barcelona
Este libro forma parte del proyecto editorial edebeacute y ha sido elaborado seguacuten las disposiciones
y normas curriculares que desarrollan la Ley Orgaacutenica de Educacioacuten (LOE) de 3 de mayo de 2006
Modalidad de Ciencias y TecnologiacuteaPrimer curso de Bachillerato
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Fiacutesica y Quiacutemica IacuteNDICE Actualizacioacuten 2012
Unidades 12 y 16
12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas 5 (252)
16 Compuestos del carbono 23 (334)
Solucionario de las unidades 12 y 16
12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas 48 (157)
16 Compuestos del carbono 60 (209)
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UNIDADES 12 y 16
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Formulacioacuten y nomenclaturainorgaacutenicas12
252
Los productos de consumo domeacutestico contienen de formaobligatoria su composicioacuten quiacutemica
El conocimiento de esta informacioacuten por parte del usuarioes muy uacutetil para usar dichos productos de forma adecua-
da y segura
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Cada grupo de la Tabla Perioacutedica reuacutene a los elemen-tos de propiedades quiacutemicas semejantes
bull Iones aacutetomos o grupos de aacutetomos que tienen cargas
eleacutectricas positivas (cationes) o negativas (aniones)
por el hecho de haber cedido o ganado electrones
respectivamente
bull Energiacutea de ionizacioacuten I energiacutea miacutenima necesaria
para expulsar un electroacuten de un aacutetomo neutro X en
estado gas y en estado electroacutenico fundamental para
convertirse en un ion monopositivo X + tambieacuten en
estado gas
bull Afinidad electroacutenica A energiacutea miacutenima necesaria
para la adicioacuten de un electroacuten de un aacutetomo neutro X
en estado gas y en estado electroacutenico fundamental
para convertirse en un ion mononegativo X minus tambieacuten
en estado gas
bull Electronegatividad capacidad de un aacutetomo de un ele-
mento para atraer electrones de otros aacutetomos con los
que estaacute enlazado
253
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Comprender el significado y la impor-
tancia de la formulacioacuten y la nomen-
clatura quiacutemicasbull Nombrar y formular los compuestos
inorgaacutenicos maacutes comunes de acuer-
do con las normas de la IUPAC
bull Comprender y determinar la compo-
sicioacuten centesimal y las foacutermulas
empiacuterica y molecular de un compues-
to
bull Valorar la importancia de un etiqueta-
do completo real y con una termino-
logiacutea universal de todos los produc-
tos de consumo y su conocimiento
por parte del consumidor 8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
7 Sales
2 Nuacutemero de oxidacioacutende los elementos
1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicas
21 Determinacioacuten del nuacutemerode oxidacioacuten
61 Oxoaniones6 Oxoaacutecidos
5 Hidroacutexidos
3 Elementos
4 Combinaciones binarias
71 Sales ternarias
72 Sales aacutecidas
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Combinaciones binariascon hidroacutegeno
Actividades
bull Situacutea los elementos aluminio silicio foacutesforo y azufreen la Tabla Perioacutedica Explica coacutemo variacutean en estos
elementos la energiacutea de ionizacioacuten la afinidad electroacute-
nica y la electronegatividad
bull Cita cinco no metales y di si existen maacutes elementos
metaacutelicos que no metaacutelicos o al reveacutes
bull Di si son maacutes electronegativos los metales o los no
metales
mdash Cita el elemento maacutes electronegativo y el menos
bull Explica queacute es la composicioacuten centesimal de un com-
puesto iquestY de una mezcla homogeacutenea
bull iquestQueacute quiere decir que la composicioacuten centesimal del
aacutecido sulfuacuterico H2SO4 tiene un 204 de hidroacutegeno
un 3265 de azufre y un 6531 de oxiacutegeno
mdash Calcula cuaacutentos gramos de azufre contienen 100 g de
aacutecido sulfuacuterico iquestY de hidroacutegeno iquestY de oxiacutegeno
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicasA principios del siglo XIX el quiacutemico sueco J J Berzelius introdujo unprocedimiento para denominar abreviadamente los elementos y loscompuestos quiacutemicos mediante foacutermulas quiacutemicas
Una foacutermula es una expresioacuten simboacutelica de la composicioacuten y
la estructura de una sustancia quiacutemica
Cada compuesto quiacutemico se designa mediante una foacutermula especiacutefi-ca que contiene los siacutembolos de los elementos que la forman y unossubiacutendices que expresan la relacioacuten numeacuterica entre los elementos
254 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
La foacutermula desarrollada la foacutermulaestereoquiacutemica y todas las foacutermu-las que nos indican la manera coacutemose unen los aacutetomos o su disposicioacutenen el espacio son foacutermulas estruc-turales
FIacuteJATE
1 Describe el significado de cada una de las foacutermulas moleculares de los si-
guientes compuestos trioacutexido de azufre SO3 butano C4H10 tetraoacutexido de
dinitroacutegeno N2O4
2 Describe queacute indica cada una de las foacutermulas empiacutericas de los siguientes
compuestos bromuro de potasio KBr cloruro de magnesio MgCl2
3 Justifica si la foacutermula del carbono diamante C es empiacuterica o molecular Tenen cuenta que forma una red cristalina tridimensional
ACTIVIDADES
Clases de foacutermulas
Nombre Definicioacuten Ejemplo
Foacutermula
empiacuterica
Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices la clase de aacuteto-
mos o iones y la proporcioacuten en que estos se encuentran en
la sustancia quiacutemica Se utiliza en compuestos que formanredes cristalinas
NaCl SiO2
Foacutermula
molecular
Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices el nuacutemero y la
clase de aacutetomos que forman una moleacutecula de la sustancia
quiacutemica
CO2 H2O H2O2 N2O4
Foacutermula
desarrollada
Es una representacioacuten que indica la forma de unioacuten de los
aacutetomos que constituyen la sustancia quiacutemica
H HC C
H H
Foacutermulaestereo-
quiacutemica
Representa la disposicioacuten de los enlaces de una sustancia
en el espacio
Enlace situado en el plano del papel
Enlace situado por debajo del plano del papel
Enlace situado por encima del plano del papel
La clase de foacutermula elegida para representar un compuesto dependede la complejidad de este En esta unidad nos centraremos en loscompuestos inorgaacutenicos que se identifican por su foacutermula empiacuterica omolecular
Los compuestos inorgaacutenicos son todos los compuestos quiacutemicosexcepto los del carbono y ademaacutes el dioacutexido de carbono el monoacutexi-
do de carbono y los carbonatos
)
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Valencia quiacutemica nuacutemero enteroque expresa la capacidad de com-binacioacuten de un aacutetomo con otrospara formar un compuesto
Se toma como referencia el aacutetomode hidroacutegeno al que se asigna la va-lencia 1 De este modo la valenciade un elemento es el nuacutemero de aacuteto-mos de hidroacutegeno que se combinancon un aacutetomo de dicho elemento
FIacuteJATE2 Nuacutemero de oxidacioacuten de los elementosEn la ley de Proust (1806) se enuncioacute que los elementos quiacutemicos secombinan en proporciones definidas y constantes Esta capacidadde combinacioacuten de un aacutetomo con otros para formar un compuestorecibioacute el nombre de valencia En la actualidad para formular conmayor facilidad se prefiere utilizar el nuacutemero de oxidacioacuten
El nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en un compuesto es
la carga eleacutectrica que poseeriacutea un aacutetomo de dicho elemento si
todo el compuesto del que forma parte estuviera constituido por
iones positivos y negativos
No debemos confundir el nuacutemero de oxidacioacuten de los aacutetomos con lacarga de los iones
)
Un mismo elemento seguacuten el compuesto del que forma parte puedetener varios nuacutemeros de oxidacioacuten (tablas 1 y 2) Los nuacutemeros de oxi-dacioacuten destacados en negrita son comunes a cada grupo de la TablaPerioacutedica
Tabla 1 Elementos representativos
Tabla 2 Metales de transicioacuten
Nuacutemero de oxidacioacuten Carga ioacutenica
Representa una capacidad de combinacioacuten
Se escribe sobre el siacutembolo del elemento y se indicacon un nuacutemero de la forma +n o minusn
+ minus + + minus
NaCl H SO1 1 1
2
6 2
4
Es la carga positiva o negativa n + o n minus que adquie-
ren un aacutetomo o un grupo de aacutetomos cuando pierden oganan electrones
Se escribe a la derecha del siacutembolo del ion en la parte
superior + + + minus minus minusNa Ca Al NO CO PO2 33 3
243
Grupo 1 Grupo 2 Grupo 13 Grupo 14 Grupo 15 Grupo 16 Grupo 17
+
2
Be
Mg
Ca
Sr
Ba
B 3
Al
Ga
In
Tl
+
minus
+
3
3
31
C
Si
Ge
Sn
Pb
minus
++4 4
minus++4 4
+ 2
++4+ 2
N
P
As
Sb
+ +
+
+ minus
1 2
4
1 3
+
3
5 3
3 5
minus
3 5
3 5
3
Bi
minusminus
minus
+ +
+
2
2
O
S
Se
Te
2 4
6
minusminus
minus
+ +
+ +
1
1
F
Cl
Br
I
1 3
5 7
Grupo 3 Grupo 4 Grupo 5 Grupo 6 Grupo 7
+
3
Sc
Y
La
+
+ +
4
4
Ti 2 3
Zr
Hf
V
Nb
Ta
+ + +
+ +
+ + +
2 3 4
3 4
1 2 4
+
5
5
5
2 3 + + +
+ +
+ +
6
2 3 6
Cr
Mo
W4 5
6 7
Mn +
2 4 6 7
2 4
Re
+
+
3
1
Grupo 8 Grupo 9 Grupo 10 Grupo 11 Grupo 12
2 3+
+ + +2 3
Fe
Ru
Os4 6 8
Co
h
Ir
+ 2 3
2 3
2 3
R
+
+ +
4
4 6
+
+
2
2 4
Ni 3
Pd
Pt
Cu
Ag
Au
+
1
1
1
+
+
2
3
+
+
2
2
Zn
Cd
Hg 1
H 1+
+
minus
1
1
Li
Na
K
Rb
Cs
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21 Determinacioacuten del nuacutemero de oxidacioacuten
Para determinar el nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en una espe-cie quiacutemica cualquiera debemos tener en cuenta las siguientes reglas
bull Los aacutetomos de los elementos que no forman parte de un compuestoquiacutemico tienen nuacutemero de oxidacioacuten cero 0 incluso cuando formanmoleacuteculas o estructuras poliatoacutemicas como N2 hierro
bull El nuacutemero de oxidacioacuten de un ion monoatoacutemico es su propia cargaasiacute Na+ tiene un nuacutemero de oxidacioacuten de +1 y Clminus minus1
bull El oxiacutegeno emplea comuacutenmente el nuacutemero de oxidacioacuten minus2
bull El hidroacutegeno utiliza habitualmente el nuacutemero de oxidacioacuten +1
Solo en los hidruros utiliza el nuacutemero de oxidacioacuten minus1
bull La suma algebraica de todos los nuacutemeros de oxidacioacuten de los aacutetomosque intervienen en la foacutermula de una sustancia neutra debe ser cero
En los iones poliatoacutemicos esta suma debe ser igual a la carga total
positiva o negativa del ion
Puesto que el oxiacutegeno y el hidroacutegeno forman parte de muchos com-puestos la asignacioacuten de sus nuacutemeros de oxidacioacuten permite determi-nar el nuacutemero de oxidacioacuten de los otros elementos del compuesto
256 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Nuacutemero de oxidacioacuten y reacciones quiacutemicas
En las reacciones quiacutemicas elnuacutemero de electrones ganados poralgunos aacutetomos coincide con elnuacutemero de electrones cedidos porotros de modo que el balance totaldel cambio es cero
4 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada elemen-
to en las siguientes especies quiacutemicas moleculares
o ioacutenicas
5 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del cloro en cada
una de las siguientes especies quiacutemicas AlCl3
LiClO2 HCl NaClO3 ClOminus ClO4minus
mdash Haz lo mismo con el cromo Cr2O3 CrO3 CrCl2K2Cr2O7 K2CrO4
minus minus minusH O Al S NaNO H SO SrMnO AlPO Rb BOIO SiO PO
2 2 3 2 2 3 4 4 3 3
3 32
33
ACTIVIDADES
Determina los siguientes nuacutemeros de oxidacioacuten a) del azufre en el dioacutexido
de azufre SO 2 b) del nitroacutegeno en el aacutecido niacutetrico HNO 3 c) del azufre
en el sulfato de potasio K 2 SO 4 d) del carbono en el ion carbonato CO 3 2 minus
e) del cloro en el ion perclorato ClO 4 minus
a) El oxiacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten minus2 llamamos x al nuacutemero de oxi-
dacioacuten del azufre y aplicamos la regla dada
de donde x = +4
b) El hidroacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos
x al del nitroacutegeno y a continuacioacuten aplicamos la regla
de donde x = +5
c) El potasio tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos x
al del azufre y procedemos como antes
de donde x = +6
d) La carga total del ion carbonato es minus2 Por tanto
de donde x = +4
e) Carga total del ion perclorato minus1
de donde x = +7+ minus = minus
minus
minus x Cl O 4 ( 2) 1x 2
4
+ minus
= minus
minus
minus x C O 3( 2) 2x 2
32
+ + + minus =
minus
x K S O 2 ( 1) 4 ( 2) 0x +1
2
2
4
+ + + minus =
minus
x HNO 1 3( 2) 0x +1 2
3
+ minus =
minus
x S O 2 ( 2) 0x 2
2
EJEMPLO 1
Otra manera para determinar elestado de oxidacioacuten de todos loselementos en una sustancia quiacutemi-ca seriacutea
FIacuteJATE
K2 S O4
S O2
minus2 Estado de oxidacioacuten
Cantidad de aacutetomostimes2
minus4 = 0 x = +4
minus8 = 0 x = +6
x
minus2
times4
+2
+1
times2
x
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Aloacutetropos o formas alotroacutepicasformas cristalinas o molecularesdiferentes formadas por el mismoelemento Por ejemplo oxiacutegenoO2 y ozono O3 foacutesforo blanco yfoacutesforo rojo
Tienen propiedades fiacutesicas y quiacute-micas diferentes
FIacuteJATE
6 Formula y da el nombre sistemaacutetico de todos los
haloacutegenos Ten en cuenta que forman moleacuteculas
similares al fluacuteor F2 de nombre sistemaacutetico difluacuteor
7 Utiliza las tablas de la paacutegina 255 para formular y
nombrar
mdash Los aniones que forman el boro el silicio el
antimonio y el selenio
mdash Los cationes que pueden formar el cobalto el
niacutequel y el cadmio
8 Cita y escribe los siacutembolos de todos los metales
del grupo 11
mdash Di si tienen alguacuten nuacutemero de oxidacioacuten comuacuten y
formula los cationes que podraacuten formar con
este nuacutemero de oxidacioacuten
9 El azufre es uno de los elementos que maacutes aloacutetro-
pos forma Busca informacioacuten nombra los aloacute-
tropos del azufre mediante su nombre comuacuten y sis-
temaacutetico y descriacutebelos
ACTIVIDADES
3 ElementosLos elementos quiacutemicos tienden a formar compuestos quiacutemicos Sinembargo los aacutetomos de un mismo elemento pueden unirse tambieacutenentre ellos En este caso forman tres tipos de estructuras
mdash Gases monoatoacutemicos Son los gases nobles Sus foacutermulas sonHe (helio) Ne (neoacuten) Ar (argoacuten) Kr (criptoacuten) y Xe (xenoacuten)
mdash Moleacuteculas diatoacutemicas triatoacutemicas o formadas por un pequentildeo nuacuteme-ro de aacutetomos Se formulan indicando el nuacutemero de aacutetomos que lasconstituyen H2 F2 P4 etc
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
O2
O3
S8
Sn
oxiacutegeno
ozono
azufre λ
azufre micro
dioxiacutegeno
trioxiacutegeno
ciclo-octaazufre
poliazufre
mdash Redes cristalinas de aacutetomos Tienen como foacutermula el siacutembolo del ele-mento Por ejemplo Au (oro) Na (sodio) Ge (germanio) Si (silicio)
Iones monoatoacutemicos
Ion positivo o catioacuten aacutetomo neutro que ha perdido uno o
maacutes electrones
Forman cationes los metales porque tienen energiacutea de
ionizacioacuten baja afinidad electroacutenica alta y electronegati-
vidad baja
Ion negativo o anioacuten aacutetomo neutro que ha ganado
uno o maacutes electrones
Forman aniones los no metales porque tienen ener-
giacutea de ionizacioacuten alta afinidad electroacutenica baja y elec-
tronegatividad alta
Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y el nombre
del elemento
Na+ ion sodio Zn2+ ion cinc
Si el elemento forma maacutes de un catioacuten diferente se indi-
ca el nuacutemero de oxidacioacuten en cifras romanas y entre
pareacutentesis
Cu+ ion cobre (I) Cu2+ ion cobre (II)
Fe2+ ion hierro (II) Fe3+ ion hierro (III)
Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y la raiacutez del
nombre del elemento con la terminacioacuten - uro
Si el elemento es el oxiacutegeno se nombra como oacutexido
Fminus ion fluoruro O2minus ion oacutexido
Hminus ion hidruro Iminus ion yoduro
S2minus ion sulfuro P3minus ion fosfuro
Prefijos numeralesLa cantidad de aacutetomos presentesen la foacutermula se expresa mediantelos siguientes prefijos numerales
Uno Mono- Cuatro Tetra-
Dos Bi- Cinco Penta-
Tres Tri-
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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno
En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En
ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal
Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC
Formulacioacuten de compuestos binarios
mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente
258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica
Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica
IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International
Union of Pure and Applied Che - mistry)
FIacuteJATE
Existen varias formas de nomencla-
tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora
FIacuteJATE
Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan
FIacuteJATE
MX
A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten positivo
A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten negativo
Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista
B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F
mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo
mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero
Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1
M2 X3
Nomenclatura de compuestos binarios
mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido
mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de
NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio
Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar
distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes
+ minus
M X3 2
rarr sdot + + sdot minus =
+ minus
M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03
2
2
3
Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica
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Nombre claacutesico
No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos
Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -
sicos
10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-
nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor
11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI
Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS
12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y
la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl
FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3
13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-
ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc
siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido
de boro y cloruro de escandio
14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3
Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As
ACTIVIDADES
Formula y nombra los compuestos binarios formados
por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y
nitroacutegeno
a) Determinamos el elemento menos electronegativo y
el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca
(+2) maacutes electronegativo N (minus3)
Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-
cioacuten
Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-
mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0
Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio
b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento
maacutes electronegativo O (minus2)
mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-
dacioacuten
mdash Subiacutendices necesarios
Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido
de azufre (IV)
c) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio
d) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido
de niacutequel (III)
e) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc
minus + rArr
+ minus
N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3
+ minus rArr
+ minus
Ni( 3) y O( 2) NiO3 2
minus + rArr
+ + minus =
+ minus
I( 1) y Sr( 2) Sr I
SrI 2 2( 1) 0
2 1
2
+ + minus =
+ minus
SO 4 2 ( 2) 04 22
+ minus
SO4 2
+ + minus =
+ minus
Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0
2
3
3
2
+ minus
CaN2 3
EJEMPLO 2
Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)
Se leen los subiacutendices mediante prefijos
numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)
que preceden al nombre de los elemen-
tos
El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-
sioacuten provoca alguna ambiguumledad
Se indica el nuacutemero de oxida-
cioacuten en caso de que tenga maacutes
de uno del elemento maacutes elec-
tropositivo con nuacutemeros roma-
nos entre pareacutentesis al final
del nombre
Si el elemento menos electro-
negativo tiene dos nuacutemeros
de oxidacioacuten se nombraraacute
con la terminacioacuten -oso cuan-
do utiliza el menor y con -ico
cuando utiliza el mayor
CuF monofluoruro de cobre
SnBr2 dibromuro de estantildeo
FeO monoacutexido de hierro
Fe2O3 trioacutexido de dihierro
Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel
Hg3As2 diarseniuro de trimercurio
CuF fluoruro de cobre (I)
SnBr2 bromuro de estantildeo (II)
FeO oacutexido de hierro (II)
Fe2O3 oacutexido de hierro (III)
Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)
Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)
CuF fluoruro cuproso
SnBr2 bromuro estannoso
FeO oacutexido ferroso
Fe2O3 oacutexido feacuterrico
Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico
Hg3As2 arseniuro mercuacuterico
Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0
Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0
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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno
Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes
Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales
HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa
En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa
260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo
Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera
AgCN cianuro de plata
Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)
HCN cianuro de hidroacutegeno
HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico
15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro
de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-
ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua
16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN
ACTIVIDADES
Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor agrio o aacutecido
mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indica-dores
mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno
mdash Reaccionar con las basesdando sales
HCI H aq Cl aqH O
( ) ( )+
+ minus
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2
FoacutermulaNombre
sistemaacuteticoEn disolucioacuten
acuosaNombrecomuacuten
HFHCl
H2S
H2Se
Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno
Sulfuro de (di)hidroacutegeno
Seleniuro de (di)hidroacutegeno
Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico
Fluoranoa
Cloranoa
Sulfanoa
Selanoa
Hidroacutegeno con otros no metales
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el
hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
NH3
PH3
AsH3
SbH3
Amoniacuteaco
Fosfano
Arsano
Estibano
Trihidruro de nitroacutegeno
Trihidruro de foacutesforo
Trihidruro de arseacutenico
Trihidruro de antimonio
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
CH4
SiH4
GeH4
BH3
Metano
Silano
Germano
Borano
Metano
Tetrahidruro de silicio
Tetrahidruro de germanio
Trihidruro de boro
Hidruros metaacutelicos
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten
NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario
PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)
a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre
en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos
de hidroacutegeno con los otros no metales
Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina
FIacuteJATE
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Peroacutexidos
Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1
Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O
22minus
Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock
H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno
ZnO2 peroacutexido de cinc
Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)
Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos
Agua oxigenada
Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2
Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico
Hidroacutexidos
Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor amargo
mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indicadores
mdash No reaccionar en general con losmetales
mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +
++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)
H O2
5 Hidroacutexidos
Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico
Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente
Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal
NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio
Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos
FoacutermulaNomenclatura
sistemaacuteticaNomenclatura
de Stock Nombre claacutesico
(en desuso)
Fe(OH)3
Sn(OH)2
Trihidroacutexido
de hierro
Dihidroacutexido
de estantildeo
Hidroacutexido
de hierro (III)
Hidroacutexido
de estantildeo (II)
Hidroacutexido
feacuterrico
Hidroacutexido
estannoso
17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el
cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6
18 Nombra los siguientes compuestos
Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2
19 Formula los siguientes compuestos
Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)
Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio
20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta
un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones
ACTIVIDADES
Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-
dacioacuten+
3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion
hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos
mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones
OHminus
Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)
+ + sdot minus =
+ minus
Fe(OH) 3 3 ( 1) 03
3
1
+ minus
FeOH3 1
EJEMPLO 3
H
O O
H
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6 Oxoaacutecidos
Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general
262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)
En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico
Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un
estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso
Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico
H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+
1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo
O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2
Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1
GrupoNo de
oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos
17
(Cl Br I)
+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso
+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso
+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico
+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico
H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico
16
(S Se Te)
+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2S2O5 aacutecido disulfuroso
H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso
+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico
H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico
H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico
15
(N P As)
+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa
+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-
foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso
+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3AsO4 aacutecido arseacutenico
14
(C Si)
+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico
H4SiO
4 aacutecido ortosiliacutecico
13
(B)
+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico
Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo
H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico
H2
ReO4
aacutecido reacutenico HReO4
aacutecido perreacutenico
H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico
Prefijos meta- y orto-
Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-
si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes
a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico
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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes
aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-
co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico
H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6
H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3
22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-
to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-
fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato
23 Nombra los siguientes iones
24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten
+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5
25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-
do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-
so aacutecido hipofosforoso
minus minus minus minus minus minus minus
minus minus minus
T eO S eO As O C O M nO C lO B rO
I O Te O SO66
32
33
32
4 4 3
4 32
42
ACTIVIDADES
Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos
En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central
Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos
El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado
En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par
61 Oxoaniones
Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo
Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera
mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion
mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito
mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato
Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten
HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato
H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato
H3AsO
3 aacutecido arsenioso ion arsenito
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato
H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato
Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos
bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden
alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central
Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL
Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre
bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo
Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)
Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)
minusCrO 42
minusBO 33
minusAsO 3
3
minusSiO 44
minusS O 2 72
minusClO 4
rarr +minus +HClO ClO H3 3
En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos
bull
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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus
La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio
NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus
K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus
Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua
Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante
71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua
En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido
Formulacioacuten de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten
Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1
M(XOc )3
Nomenclatura de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-
bre del catioacuten precedido por de
Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio
ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio
Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis
Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)
Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)
Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)
Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)
Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)
+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c
33
+ minus
M XOc
3
+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2
+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2
264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-
co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos
hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa
rarr +
rarr +
+ minus
+ minus
HPH O H PH O
H PHO 2 H PHO
2 2 2 2
2 3 32
Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua
Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo
Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento
AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio
Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)
Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto
El ion amonio NH4+ es un catioacuten
monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3
FIacuteJATE
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26 Nombra las siguientes sales
KClO NaBrO Hg(NO3)2
Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3
Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4
LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3
Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4
ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2
Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2
Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4
27 Formula las siguientes sales
Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-
nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de
potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio
nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de
cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio
Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-
to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-
genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de
estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-
nofosfato de talio (III)
ACTIVIDADES
72 Sales aacutecidas
Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno
Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten
Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)
a) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de
oxidacioacuten es cero
Foacutermula Zn(ClO)2
b) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-
ros de oxidacioacuten es cero
Foacutermula Fe3(PO4)2
Zn ClO+ minus2 1
( )
+ + sdot minus =
+ minus
Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1
2
Fe PO+ minus2
4
3
( )
sdot + + sdot minus =
+ minus
Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03
2
4 2
3
EJEMPLO 4
Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida
H2CO3 aacutecido carboacutenico
H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H2S aacutecido sulfhiacutedrico
ion hidrogenocarbonato
ion hidrogenosulfito
ion hidrogenosulfato
ion hidrogenofosfato
ion dihidrogenofosfato
HSminus ion hidrogenosulfuro
Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio
KHSO3 hidrogenosulfito de potasio
Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)
Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio
Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio
NaHS hidrogenosulfuro de sodio
minus
minus
minus
minus
minus
HCO
HSO
HSO
HPO
H PO
3
3
4
42
2 4
Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos
CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio
-agua (18)
Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)
8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)
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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal
La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que
hay en 100 unidades de masa del compuesto
La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra
266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica
La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten
en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto
La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica
)
28 Responde razonadamente si puede emplearse el
teacutermino masa molecular en cada uno de los com-
puestos siguientes
mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de
silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido
fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6
29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron
0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-
la su foacutermula empiacuterica
Sol H2SO4
30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano
C4H10Sol 8266 1734
31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute
formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula
su foacutermula empiacuterica
Sol Cu2O
32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto
cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca
20 P y 4129 O
Sol Ca3(PO4)2
ACTIVIDADES
El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que
su masa molecular es 5812 u
mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u
mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del
compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de
carbono A partir de ella calcularemos los moles de
cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-
tiva en que lo hacen
La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten
molar Por tanto
Para encontrar valores enteros dividimos los moles
de cada elemento por el menor de ellos en este
caso 688
Hidroacutegeno Carbono
Los valores obtenidos no son enteros pero si los
multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute
Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2
La foacutermula empiacuterica es C2H5
mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula
empiacuterica es
M foacutermula
Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-
ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos
que en la foacutermula empiacuterica
En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto
seraacute C4H10 Se trata del butano
( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= = =
n
n
17 20
6 88
2
5
1=
5
2
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= =
n
n
17 20
6 88
n
n
(H) gmol
gmoles H
(C)
= sdot =
=
17 341
100817 20
8
22 661
126 88 g
mol
gmoles Csdot =
EJEMPLO 5
17 20
6 882 5
=
6 88
6 881
=
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Nomenclatura
La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-
ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de
forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-
maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-
sioacuten entre los cientiacuteficos
El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-
tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-
ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-
tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-
tura quiacutemica
En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-
viada en el que los elementos se simbolizaban mediante
pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras
Los compuestos se representaban repitiendo tantas
veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento
tuviera la foacutermula
Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en
1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual
Descubrimiento
El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-
das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre
elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX
La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-
mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban
por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue
hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro
Aplicaciones
En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-
troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un
raro mineral procedente de la localidad sueca de
Ytterby
Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos
dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las
tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -
chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico
Sin embargo las aplicaciones de estos elementos
son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque
les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -
dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza
terrestre
Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones
metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el
disprosio son componentes de cristales de laacuteser el
samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-
nenteshellip
De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica
a muchos compuestos a medida que se han descubier-
to o sintetizado
Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes
baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha
permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -
acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -
sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-
zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica
267
Elementos y compuestos quiacutemicos
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-
cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto
a su facilidad para formar enlaces
mdash Compara sus afinidades electroacutenicas
34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y
cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-
negatividad con el nuacutemero atoacutemico
35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del
fluacuteor
36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-
lio o el bario
mdash Justifica tu respuesta
37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-
fica su nuacutemero de oxidacioacuten
38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y
justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica
39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-
cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros
de oxidacioacuten
40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas
moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6
mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-
calos
41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-
puestos ioacutenicos NaI y SrF2
mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos
42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso
en cada una de las siguientes especies quiacutemicas
43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de
los elementos presentes en las siguientes especies
quiacutemicas
44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-
man iones monoatoacutemicos positivos
45 Nombra los siguientes compuestos binarios
AlN Cu3N2 SnCl4 NH3
Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2
PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4
HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3
Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe
Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3
46 Formula los siguientes compuestos binarios
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc
Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio
Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)
Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)
Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio
47 Elige las foacutermulas que sean correctas
NaO NaO2 ClH2 KBr2
KCl SH FeCl2 CaO
FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
NaS Na2S SnO2 SnO
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas
48 Formula y nombra un compuesto de
a) Sodio y azufre
b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre
49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos
Hidroacutexido de cadmio
Trihidroacutexido de niacutequel
Hidroacutexido de manganeso (II)
Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4
50 Elige las foacutermulas que sean correctas
CaOH LiOH AgOH BaOH
KOH ZnOH CuOH AlOH
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos
los compuestos
51 Formula los aacutecidos siguientes
Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico
Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico
Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico
Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico
Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico
minus minus minus
Na O CaCrO CaMnO H SeO
CuNO IO SiO AsO
2 2 4 4 2 3
2 3 32
43
minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
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Fiacutesica y Quiacutemica IacuteNDICE Actualizacioacuten 2012
Unidades 12 y 16
12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas 5 (252)
16 Compuestos del carbono 23 (334)
Solucionario de las unidades 12 y 16
12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas 48 (157)
16 Compuestos del carbono 60 (209)
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UNIDADES 12 y 16
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Formulacioacuten y nomenclaturainorgaacutenicas12
252
Los productos de consumo domeacutestico contienen de formaobligatoria su composicioacuten quiacutemica
El conocimiento de esta informacioacuten por parte del usuarioes muy uacutetil para usar dichos productos de forma adecua-
da y segura
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Cada grupo de la Tabla Perioacutedica reuacutene a los elemen-tos de propiedades quiacutemicas semejantes
bull Iones aacutetomos o grupos de aacutetomos que tienen cargas
eleacutectricas positivas (cationes) o negativas (aniones)
por el hecho de haber cedido o ganado electrones
respectivamente
bull Energiacutea de ionizacioacuten I energiacutea miacutenima necesaria
para expulsar un electroacuten de un aacutetomo neutro X en
estado gas y en estado electroacutenico fundamental para
convertirse en un ion monopositivo X + tambieacuten en
estado gas
bull Afinidad electroacutenica A energiacutea miacutenima necesaria
para la adicioacuten de un electroacuten de un aacutetomo neutro X
en estado gas y en estado electroacutenico fundamental
para convertirse en un ion mononegativo X minus tambieacuten
en estado gas
bull Electronegatividad capacidad de un aacutetomo de un ele-
mento para atraer electrones de otros aacutetomos con los
que estaacute enlazado
253
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Comprender el significado y la impor-
tancia de la formulacioacuten y la nomen-
clatura quiacutemicasbull Nombrar y formular los compuestos
inorgaacutenicos maacutes comunes de acuer-
do con las normas de la IUPAC
bull Comprender y determinar la compo-
sicioacuten centesimal y las foacutermulas
empiacuterica y molecular de un compues-
to
bull Valorar la importancia de un etiqueta-
do completo real y con una termino-
logiacutea universal de todos los produc-
tos de consumo y su conocimiento
por parte del consumidor 8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
7 Sales
2 Nuacutemero de oxidacioacutende los elementos
1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicas
21 Determinacioacuten del nuacutemerode oxidacioacuten
61 Oxoaniones6 Oxoaacutecidos
5 Hidroacutexidos
3 Elementos
4 Combinaciones binarias
71 Sales ternarias
72 Sales aacutecidas
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Combinaciones binariascon hidroacutegeno
Actividades
bull Situacutea los elementos aluminio silicio foacutesforo y azufreen la Tabla Perioacutedica Explica coacutemo variacutean en estos
elementos la energiacutea de ionizacioacuten la afinidad electroacute-
nica y la electronegatividad
bull Cita cinco no metales y di si existen maacutes elementos
metaacutelicos que no metaacutelicos o al reveacutes
bull Di si son maacutes electronegativos los metales o los no
metales
mdash Cita el elemento maacutes electronegativo y el menos
bull Explica queacute es la composicioacuten centesimal de un com-
puesto iquestY de una mezcla homogeacutenea
bull iquestQueacute quiere decir que la composicioacuten centesimal del
aacutecido sulfuacuterico H2SO4 tiene un 204 de hidroacutegeno
un 3265 de azufre y un 6531 de oxiacutegeno
mdash Calcula cuaacutentos gramos de azufre contienen 100 g de
aacutecido sulfuacuterico iquestY de hidroacutegeno iquestY de oxiacutegeno
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicasA principios del siglo XIX el quiacutemico sueco J J Berzelius introdujo unprocedimiento para denominar abreviadamente los elementos y loscompuestos quiacutemicos mediante foacutermulas quiacutemicas
Una foacutermula es una expresioacuten simboacutelica de la composicioacuten y
la estructura de una sustancia quiacutemica
Cada compuesto quiacutemico se designa mediante una foacutermula especiacutefi-ca que contiene los siacutembolos de los elementos que la forman y unossubiacutendices que expresan la relacioacuten numeacuterica entre los elementos
254 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
La foacutermula desarrollada la foacutermulaestereoquiacutemica y todas las foacutermu-las que nos indican la manera coacutemose unen los aacutetomos o su disposicioacutenen el espacio son foacutermulas estruc-turales
FIacuteJATE
1 Describe el significado de cada una de las foacutermulas moleculares de los si-
guientes compuestos trioacutexido de azufre SO3 butano C4H10 tetraoacutexido de
dinitroacutegeno N2O4
2 Describe queacute indica cada una de las foacutermulas empiacutericas de los siguientes
compuestos bromuro de potasio KBr cloruro de magnesio MgCl2
3 Justifica si la foacutermula del carbono diamante C es empiacuterica o molecular Tenen cuenta que forma una red cristalina tridimensional
ACTIVIDADES
Clases de foacutermulas
Nombre Definicioacuten Ejemplo
Foacutermula
empiacuterica
Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices la clase de aacuteto-
mos o iones y la proporcioacuten en que estos se encuentran en
la sustancia quiacutemica Se utiliza en compuestos que formanredes cristalinas
NaCl SiO2
Foacutermula
molecular
Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices el nuacutemero y la
clase de aacutetomos que forman una moleacutecula de la sustancia
quiacutemica
CO2 H2O H2O2 N2O4
Foacutermula
desarrollada
Es una representacioacuten que indica la forma de unioacuten de los
aacutetomos que constituyen la sustancia quiacutemica
H HC C
H H
Foacutermulaestereo-
quiacutemica
Representa la disposicioacuten de los enlaces de una sustancia
en el espacio
Enlace situado en el plano del papel
Enlace situado por debajo del plano del papel
Enlace situado por encima del plano del papel
La clase de foacutermula elegida para representar un compuesto dependede la complejidad de este En esta unidad nos centraremos en loscompuestos inorgaacutenicos que se identifican por su foacutermula empiacuterica omolecular
Los compuestos inorgaacutenicos son todos los compuestos quiacutemicosexcepto los del carbono y ademaacutes el dioacutexido de carbono el monoacutexi-
do de carbono y los carbonatos
)
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Valencia quiacutemica nuacutemero enteroque expresa la capacidad de com-binacioacuten de un aacutetomo con otrospara formar un compuesto
Se toma como referencia el aacutetomode hidroacutegeno al que se asigna la va-lencia 1 De este modo la valenciade un elemento es el nuacutemero de aacuteto-mos de hidroacutegeno que se combinancon un aacutetomo de dicho elemento
FIacuteJATE2 Nuacutemero de oxidacioacuten de los elementosEn la ley de Proust (1806) se enuncioacute que los elementos quiacutemicos secombinan en proporciones definidas y constantes Esta capacidadde combinacioacuten de un aacutetomo con otros para formar un compuestorecibioacute el nombre de valencia En la actualidad para formular conmayor facilidad se prefiere utilizar el nuacutemero de oxidacioacuten
El nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en un compuesto es
la carga eleacutectrica que poseeriacutea un aacutetomo de dicho elemento si
todo el compuesto del que forma parte estuviera constituido por
iones positivos y negativos
No debemos confundir el nuacutemero de oxidacioacuten de los aacutetomos con lacarga de los iones
)
Un mismo elemento seguacuten el compuesto del que forma parte puedetener varios nuacutemeros de oxidacioacuten (tablas 1 y 2) Los nuacutemeros de oxi-dacioacuten destacados en negrita son comunes a cada grupo de la TablaPerioacutedica
Tabla 1 Elementos representativos
Tabla 2 Metales de transicioacuten
Nuacutemero de oxidacioacuten Carga ioacutenica
Representa una capacidad de combinacioacuten
Se escribe sobre el siacutembolo del elemento y se indicacon un nuacutemero de la forma +n o minusn
+ minus + + minus
NaCl H SO1 1 1
2
6 2
4
Es la carga positiva o negativa n + o n minus que adquie-
ren un aacutetomo o un grupo de aacutetomos cuando pierden oganan electrones
Se escribe a la derecha del siacutembolo del ion en la parte
superior + + + minus minus minusNa Ca Al NO CO PO2 33 3
243
Grupo 1 Grupo 2 Grupo 13 Grupo 14 Grupo 15 Grupo 16 Grupo 17
+
2
Be
Mg
Ca
Sr
Ba
B 3
Al
Ga
In
Tl
+
minus
+
3
3
31
C
Si
Ge
Sn
Pb
minus
++4 4
minus++4 4
+ 2
++4+ 2
N
P
As
Sb
+ +
+
+ minus
1 2
4
1 3
+
3
5 3
3 5
minus
3 5
3 5
3
Bi
minusminus
minus
+ +
+
2
2
O
S
Se
Te
2 4
6
minusminus
minus
+ +
+ +
1
1
F
Cl
Br
I
1 3
5 7
Grupo 3 Grupo 4 Grupo 5 Grupo 6 Grupo 7
+
3
Sc
Y
La
+
+ +
4
4
Ti 2 3
Zr
Hf
V
Nb
Ta
+ + +
+ +
+ + +
2 3 4
3 4
1 2 4
+
5
5
5
2 3 + + +
+ +
+ +
6
2 3 6
Cr
Mo
W4 5
6 7
Mn +
2 4 6 7
2 4
Re
+
+
3
1
Grupo 8 Grupo 9 Grupo 10 Grupo 11 Grupo 12
2 3+
+ + +2 3
Fe
Ru
Os4 6 8
Co
h
Ir
+ 2 3
2 3
2 3
R
+
+ +
4
4 6
+
+
2
2 4
Ni 3
Pd
Pt
Cu
Ag
Au
+
1
1
1
+
+
2
3
+
+
2
2
Zn
Cd
Hg 1
H 1+
+
minus
1
1
Li
Na
K
Rb
Cs
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21 Determinacioacuten del nuacutemero de oxidacioacuten
Para determinar el nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en una espe-cie quiacutemica cualquiera debemos tener en cuenta las siguientes reglas
bull Los aacutetomos de los elementos que no forman parte de un compuestoquiacutemico tienen nuacutemero de oxidacioacuten cero 0 incluso cuando formanmoleacuteculas o estructuras poliatoacutemicas como N2 hierro
bull El nuacutemero de oxidacioacuten de un ion monoatoacutemico es su propia cargaasiacute Na+ tiene un nuacutemero de oxidacioacuten de +1 y Clminus minus1
bull El oxiacutegeno emplea comuacutenmente el nuacutemero de oxidacioacuten minus2
bull El hidroacutegeno utiliza habitualmente el nuacutemero de oxidacioacuten +1
Solo en los hidruros utiliza el nuacutemero de oxidacioacuten minus1
bull La suma algebraica de todos los nuacutemeros de oxidacioacuten de los aacutetomosque intervienen en la foacutermula de una sustancia neutra debe ser cero
En los iones poliatoacutemicos esta suma debe ser igual a la carga total
positiva o negativa del ion
Puesto que el oxiacutegeno y el hidroacutegeno forman parte de muchos com-puestos la asignacioacuten de sus nuacutemeros de oxidacioacuten permite determi-nar el nuacutemero de oxidacioacuten de los otros elementos del compuesto
256 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Nuacutemero de oxidacioacuten y reacciones quiacutemicas
En las reacciones quiacutemicas elnuacutemero de electrones ganados poralgunos aacutetomos coincide con elnuacutemero de electrones cedidos porotros de modo que el balance totaldel cambio es cero
4 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada elemen-
to en las siguientes especies quiacutemicas moleculares
o ioacutenicas
5 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del cloro en cada
una de las siguientes especies quiacutemicas AlCl3
LiClO2 HCl NaClO3 ClOminus ClO4minus
mdash Haz lo mismo con el cromo Cr2O3 CrO3 CrCl2K2Cr2O7 K2CrO4
minus minus minusH O Al S NaNO H SO SrMnO AlPO Rb BOIO SiO PO
2 2 3 2 2 3 4 4 3 3
3 32
33
ACTIVIDADES
Determina los siguientes nuacutemeros de oxidacioacuten a) del azufre en el dioacutexido
de azufre SO 2 b) del nitroacutegeno en el aacutecido niacutetrico HNO 3 c) del azufre
en el sulfato de potasio K 2 SO 4 d) del carbono en el ion carbonato CO 3 2 minus
e) del cloro en el ion perclorato ClO 4 minus
a) El oxiacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten minus2 llamamos x al nuacutemero de oxi-
dacioacuten del azufre y aplicamos la regla dada
de donde x = +4
b) El hidroacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos
x al del nitroacutegeno y a continuacioacuten aplicamos la regla
de donde x = +5
c) El potasio tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos x
al del azufre y procedemos como antes
de donde x = +6
d) La carga total del ion carbonato es minus2 Por tanto
de donde x = +4
e) Carga total del ion perclorato minus1
de donde x = +7+ minus = minus
minus
minus x Cl O 4 ( 2) 1x 2
4
+ minus
= minus
minus
minus x C O 3( 2) 2x 2
32
+ + + minus =
minus
x K S O 2 ( 1) 4 ( 2) 0x +1
2
2
4
+ + + minus =
minus
x HNO 1 3( 2) 0x +1 2
3
+ minus =
minus
x S O 2 ( 2) 0x 2
2
EJEMPLO 1
Otra manera para determinar elestado de oxidacioacuten de todos loselementos en una sustancia quiacutemi-ca seriacutea
FIacuteJATE
K2 S O4
S O2
minus2 Estado de oxidacioacuten
Cantidad de aacutetomostimes2
minus4 = 0 x = +4
minus8 = 0 x = +6
x
minus2
times4
+2
+1
times2
x
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Aloacutetropos o formas alotroacutepicasformas cristalinas o molecularesdiferentes formadas por el mismoelemento Por ejemplo oxiacutegenoO2 y ozono O3 foacutesforo blanco yfoacutesforo rojo
Tienen propiedades fiacutesicas y quiacute-micas diferentes
FIacuteJATE
6 Formula y da el nombre sistemaacutetico de todos los
haloacutegenos Ten en cuenta que forman moleacuteculas
similares al fluacuteor F2 de nombre sistemaacutetico difluacuteor
7 Utiliza las tablas de la paacutegina 255 para formular y
nombrar
mdash Los aniones que forman el boro el silicio el
antimonio y el selenio
mdash Los cationes que pueden formar el cobalto el
niacutequel y el cadmio
8 Cita y escribe los siacutembolos de todos los metales
del grupo 11
mdash Di si tienen alguacuten nuacutemero de oxidacioacuten comuacuten y
formula los cationes que podraacuten formar con
este nuacutemero de oxidacioacuten
9 El azufre es uno de los elementos que maacutes aloacutetro-
pos forma Busca informacioacuten nombra los aloacute-
tropos del azufre mediante su nombre comuacuten y sis-
temaacutetico y descriacutebelos
ACTIVIDADES
3 ElementosLos elementos quiacutemicos tienden a formar compuestos quiacutemicos Sinembargo los aacutetomos de un mismo elemento pueden unirse tambieacutenentre ellos En este caso forman tres tipos de estructuras
mdash Gases monoatoacutemicos Son los gases nobles Sus foacutermulas sonHe (helio) Ne (neoacuten) Ar (argoacuten) Kr (criptoacuten) y Xe (xenoacuten)
mdash Moleacuteculas diatoacutemicas triatoacutemicas o formadas por un pequentildeo nuacuteme-ro de aacutetomos Se formulan indicando el nuacutemero de aacutetomos que lasconstituyen H2 F2 P4 etc
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
O2
O3
S8
Sn
oxiacutegeno
ozono
azufre λ
azufre micro
dioxiacutegeno
trioxiacutegeno
ciclo-octaazufre
poliazufre
mdash Redes cristalinas de aacutetomos Tienen como foacutermula el siacutembolo del ele-mento Por ejemplo Au (oro) Na (sodio) Ge (germanio) Si (silicio)
Iones monoatoacutemicos
Ion positivo o catioacuten aacutetomo neutro que ha perdido uno o
maacutes electrones
Forman cationes los metales porque tienen energiacutea de
ionizacioacuten baja afinidad electroacutenica alta y electronegati-
vidad baja
Ion negativo o anioacuten aacutetomo neutro que ha ganado
uno o maacutes electrones
Forman aniones los no metales porque tienen ener-
giacutea de ionizacioacuten alta afinidad electroacutenica baja y elec-
tronegatividad alta
Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y el nombre
del elemento
Na+ ion sodio Zn2+ ion cinc
Si el elemento forma maacutes de un catioacuten diferente se indi-
ca el nuacutemero de oxidacioacuten en cifras romanas y entre
pareacutentesis
Cu+ ion cobre (I) Cu2+ ion cobre (II)
Fe2+ ion hierro (II) Fe3+ ion hierro (III)
Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y la raiacutez del
nombre del elemento con la terminacioacuten - uro
Si el elemento es el oxiacutegeno se nombra como oacutexido
Fminus ion fluoruro O2minus ion oacutexido
Hminus ion hidruro Iminus ion yoduro
S2minus ion sulfuro P3minus ion fosfuro
Prefijos numeralesLa cantidad de aacutetomos presentesen la foacutermula se expresa mediantelos siguientes prefijos numerales
Uno Mono- Cuatro Tetra-
Dos Bi- Cinco Penta-
Tres Tri-
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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno
En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En
ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal
Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC
Formulacioacuten de compuestos binarios
mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente
258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica
Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica
IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International
Union of Pure and Applied Che - mistry)
FIacuteJATE
Existen varias formas de nomencla-
tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora
FIacuteJATE
Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan
FIacuteJATE
MX
A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten positivo
A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten negativo
Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista
B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F
mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo
mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero
Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1
M2 X3
Nomenclatura de compuestos binarios
mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido
mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de
NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio
Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar
distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes
+ minus
M X3 2
rarr sdot + + sdot minus =
+ minus
M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03
2
2
3
Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica
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Nombre claacutesico
No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos
Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -
sicos
10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-
nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor
11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI
Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS
12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y
la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl
FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3
13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-
ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc
siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido
de boro y cloruro de escandio
14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3
Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As
ACTIVIDADES
Formula y nombra los compuestos binarios formados
por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y
nitroacutegeno
a) Determinamos el elemento menos electronegativo y
el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca
(+2) maacutes electronegativo N (minus3)
Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-
cioacuten
Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-
mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0
Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio
b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento
maacutes electronegativo O (minus2)
mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-
dacioacuten
mdash Subiacutendices necesarios
Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido
de azufre (IV)
c) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio
d) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido
de niacutequel (III)
e) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc
minus + rArr
+ minus
N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3
+ minus rArr
+ minus
Ni( 3) y O( 2) NiO3 2
minus + rArr
+ + minus =
+ minus
I( 1) y Sr( 2) Sr I
SrI 2 2( 1) 0
2 1
2
+ + minus =
+ minus
SO 4 2 ( 2) 04 22
+ minus
SO4 2
+ + minus =
+ minus
Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0
2
3
3
2
+ minus
CaN2 3
EJEMPLO 2
Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)
Se leen los subiacutendices mediante prefijos
numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)
que preceden al nombre de los elemen-
tos
El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-
sioacuten provoca alguna ambiguumledad
Se indica el nuacutemero de oxida-
cioacuten en caso de que tenga maacutes
de uno del elemento maacutes elec-
tropositivo con nuacutemeros roma-
nos entre pareacutentesis al final
del nombre
Si el elemento menos electro-
negativo tiene dos nuacutemeros
de oxidacioacuten se nombraraacute
con la terminacioacuten -oso cuan-
do utiliza el menor y con -ico
cuando utiliza el mayor
CuF monofluoruro de cobre
SnBr2 dibromuro de estantildeo
FeO monoacutexido de hierro
Fe2O3 trioacutexido de dihierro
Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel
Hg3As2 diarseniuro de trimercurio
CuF fluoruro de cobre (I)
SnBr2 bromuro de estantildeo (II)
FeO oacutexido de hierro (II)
Fe2O3 oacutexido de hierro (III)
Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)
Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)
CuF fluoruro cuproso
SnBr2 bromuro estannoso
FeO oacutexido ferroso
Fe2O3 oacutexido feacuterrico
Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico
Hg3As2 arseniuro mercuacuterico
Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0
Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0
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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno
Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes
Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales
HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa
En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa
260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo
Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera
AgCN cianuro de plata
Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)
HCN cianuro de hidroacutegeno
HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico
15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro
de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-
ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua
16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN
ACTIVIDADES
Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor agrio o aacutecido
mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indica-dores
mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno
mdash Reaccionar con las basesdando sales
HCI H aq Cl aqH O
( ) ( )+
+ minus
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2
FoacutermulaNombre
sistemaacuteticoEn disolucioacuten
acuosaNombrecomuacuten
HFHCl
H2S
H2Se
Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno
Sulfuro de (di)hidroacutegeno
Seleniuro de (di)hidroacutegeno
Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico
Fluoranoa
Cloranoa
Sulfanoa
Selanoa
Hidroacutegeno con otros no metales
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el
hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
NH3
PH3
AsH3
SbH3
Amoniacuteaco
Fosfano
Arsano
Estibano
Trihidruro de nitroacutegeno
Trihidruro de foacutesforo
Trihidruro de arseacutenico
Trihidruro de antimonio
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
CH4
SiH4
GeH4
BH3
Metano
Silano
Germano
Borano
Metano
Tetrahidruro de silicio
Tetrahidruro de germanio
Trihidruro de boro
Hidruros metaacutelicos
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten
NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario
PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)
a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre
en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos
de hidroacutegeno con los otros no metales
Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina
FIacuteJATE
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Peroacutexidos
Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1
Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O
22minus
Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock
H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno
ZnO2 peroacutexido de cinc
Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)
Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos
Agua oxigenada
Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2
Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico
Hidroacutexidos
Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor amargo
mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indicadores
mdash No reaccionar en general con losmetales
mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +
++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)
H O2
5 Hidroacutexidos
Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico
Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente
Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal
NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio
Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos
FoacutermulaNomenclatura
sistemaacuteticaNomenclatura
de Stock Nombre claacutesico
(en desuso)
Fe(OH)3
Sn(OH)2
Trihidroacutexido
de hierro
Dihidroacutexido
de estantildeo
Hidroacutexido
de hierro (III)
Hidroacutexido
de estantildeo (II)
Hidroacutexido
feacuterrico
Hidroacutexido
estannoso
17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el
cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6
18 Nombra los siguientes compuestos
Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2
19 Formula los siguientes compuestos
Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)
Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio
20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta
un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones
ACTIVIDADES
Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-
dacioacuten+
3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion
hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos
mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones
OHminus
Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)
+ + sdot minus =
+ minus
Fe(OH) 3 3 ( 1) 03
3
1
+ minus
FeOH3 1
EJEMPLO 3
H
O O
H
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6 Oxoaacutecidos
Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general
262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)
En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico
Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un
estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso
Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico
H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+
1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo
O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2
Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1
GrupoNo de
oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos
17
(Cl Br I)
+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso
+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso
+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico
+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico
H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico
16
(S Se Te)
+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2S2O5 aacutecido disulfuroso
H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso
+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico
H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico
H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico
15
(N P As)
+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa
+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-
foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso
+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3AsO4 aacutecido arseacutenico
14
(C Si)
+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico
H4SiO
4 aacutecido ortosiliacutecico
13
(B)
+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico
Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo
H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico
H2
ReO4
aacutecido reacutenico HReO4
aacutecido perreacutenico
H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico
Prefijos meta- y orto-
Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-
si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes
a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico
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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes
aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-
co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico
H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6
H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3
22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-
to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-
fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato
23 Nombra los siguientes iones
24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten
+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5
25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-
do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-
so aacutecido hipofosforoso
minus minus minus minus minus minus minus
minus minus minus
T eO S eO As O C O M nO C lO B rO
I O Te O SO66
32
33
32
4 4 3
4 32
42
ACTIVIDADES
Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos
En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central
Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos
El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado
En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par
61 Oxoaniones
Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo
Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera
mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion
mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito
mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato
Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten
HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato
H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato
H3AsO
3 aacutecido arsenioso ion arsenito
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato
H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato
Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos
bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden
alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central
Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL
Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre
bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo
Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)
Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)
minusCrO 42
minusBO 33
minusAsO 3
3
minusSiO 44
minusS O 2 72
minusClO 4
rarr +minus +HClO ClO H3 3
En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos
bull
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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus
La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio
NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus
K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus
Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua
Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante
71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua
En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido
Formulacioacuten de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten
Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1
M(XOc )3
Nomenclatura de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-
bre del catioacuten precedido por de
Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio
ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio
Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis
Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)
Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)
Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)
Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)
Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)
+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c
33
+ minus
M XOc
3
+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2
+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2
264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-
co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos
hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa
rarr +
rarr +
+ minus
+ minus
HPH O H PH O
H PHO 2 H PHO
2 2 2 2
2 3 32
Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua
Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo
Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento
AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio
Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)
Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto
El ion amonio NH4+ es un catioacuten
monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3
FIacuteJATE
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26 Nombra las siguientes sales
KClO NaBrO Hg(NO3)2
Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3
Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4
LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3
Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4
ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2
Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2
Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4
27 Formula las siguientes sales
Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-
nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de
potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio
nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de
cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio
Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-
to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-
genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de
estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-
nofosfato de talio (III)
ACTIVIDADES
72 Sales aacutecidas
Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno
Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten
Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)
a) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de
oxidacioacuten es cero
Foacutermula Zn(ClO)2
b) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-
ros de oxidacioacuten es cero
Foacutermula Fe3(PO4)2
Zn ClO+ minus2 1
( )
+ + sdot minus =
+ minus
Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1
2
Fe PO+ minus2
4
3
( )
sdot + + sdot minus =
+ minus
Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03
2
4 2
3
EJEMPLO 4
Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida
H2CO3 aacutecido carboacutenico
H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H2S aacutecido sulfhiacutedrico
ion hidrogenocarbonato
ion hidrogenosulfito
ion hidrogenosulfato
ion hidrogenofosfato
ion dihidrogenofosfato
HSminus ion hidrogenosulfuro
Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio
KHSO3 hidrogenosulfito de potasio
Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)
Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio
Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio
NaHS hidrogenosulfuro de sodio
minus
minus
minus
minus
minus
HCO
HSO
HSO
HPO
H PO
3
3
4
42
2 4
Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos
CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio
-agua (18)
Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)
8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)
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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal
La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que
hay en 100 unidades de masa del compuesto
La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra
266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica
La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten
en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto
La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica
)
28 Responde razonadamente si puede emplearse el
teacutermino masa molecular en cada uno de los com-
puestos siguientes
mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de
silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido
fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6
29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron
0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-
la su foacutermula empiacuterica
Sol H2SO4
30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano
C4H10Sol 8266 1734
31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute
formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula
su foacutermula empiacuterica
Sol Cu2O
32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto
cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca
20 P y 4129 O
Sol Ca3(PO4)2
ACTIVIDADES
El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que
su masa molecular es 5812 u
mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u
mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del
compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de
carbono A partir de ella calcularemos los moles de
cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-
tiva en que lo hacen
La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten
molar Por tanto
Para encontrar valores enteros dividimos los moles
de cada elemento por el menor de ellos en este
caso 688
Hidroacutegeno Carbono
Los valores obtenidos no son enteros pero si los
multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute
Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2
La foacutermula empiacuterica es C2H5
mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula
empiacuterica es
M foacutermula
Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-
ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos
que en la foacutermula empiacuterica
En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto
seraacute C4H10 Se trata del butano
( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= = =
n
n
17 20
6 88
2
5
1=
5
2
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= =
n
n
17 20
6 88
n
n
(H) gmol
gmoles H
(C)
= sdot =
=
17 341
100817 20
8
22 661
126 88 g
mol
gmoles Csdot =
EJEMPLO 5
17 20
6 882 5
=
6 88
6 881
=
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Nomenclatura
La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-
ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de
forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-
maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-
sioacuten entre los cientiacuteficos
El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-
tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-
ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-
tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-
tura quiacutemica
En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-
viada en el que los elementos se simbolizaban mediante
pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras
Los compuestos se representaban repitiendo tantas
veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento
tuviera la foacutermula
Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en
1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual
Descubrimiento
El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-
das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre
elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX
La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-
mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban
por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue
hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro
Aplicaciones
En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-
troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un
raro mineral procedente de la localidad sueca de
Ytterby
Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos
dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las
tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -
chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico
Sin embargo las aplicaciones de estos elementos
son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque
les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -
dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza
terrestre
Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones
metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el
disprosio son componentes de cristales de laacuteser el
samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-
nenteshellip
De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica
a muchos compuestos a medida que se han descubier-
to o sintetizado
Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes
baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha
permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -
acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -
sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-
zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica
267
Elementos y compuestos quiacutemicos
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-
cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto
a su facilidad para formar enlaces
mdash Compara sus afinidades electroacutenicas
34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y
cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-
negatividad con el nuacutemero atoacutemico
35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del
fluacuteor
36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-
lio o el bario
mdash Justifica tu respuesta
37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-
fica su nuacutemero de oxidacioacuten
38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y
justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica
39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-
cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros
de oxidacioacuten
40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas
moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6
mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-
calos
41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-
puestos ioacutenicos NaI y SrF2
mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos
42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso
en cada una de las siguientes especies quiacutemicas
43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de
los elementos presentes en las siguientes especies
quiacutemicas
44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-
man iones monoatoacutemicos positivos
45 Nombra los siguientes compuestos binarios
AlN Cu3N2 SnCl4 NH3
Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2
PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4
HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3
Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe
Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3
46 Formula los siguientes compuestos binarios
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc
Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio
Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)
Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)
Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio
47 Elige las foacutermulas que sean correctas
NaO NaO2 ClH2 KBr2
KCl SH FeCl2 CaO
FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
NaS Na2S SnO2 SnO
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas
48 Formula y nombra un compuesto de
a) Sodio y azufre
b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre
49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos
Hidroacutexido de cadmio
Trihidroacutexido de niacutequel
Hidroacutexido de manganeso (II)
Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4
50 Elige las foacutermulas que sean correctas
CaOH LiOH AgOH BaOH
KOH ZnOH CuOH AlOH
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos
los compuestos
51 Formula los aacutecidos siguientes
Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico
Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico
Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico
Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico
Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico
minus minus minus
Na O CaCrO CaMnO H SeO
CuNO IO SiO AsO
2 2 4 4 2 3
2 3 32
43
minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
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UNIDADES 12 y 16
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Formulacioacuten y nomenclaturainorgaacutenicas12
252
Los productos de consumo domeacutestico contienen de formaobligatoria su composicioacuten quiacutemica
El conocimiento de esta informacioacuten por parte del usuarioes muy uacutetil para usar dichos productos de forma adecua-
da y segura
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Cada grupo de la Tabla Perioacutedica reuacutene a los elemen-tos de propiedades quiacutemicas semejantes
bull Iones aacutetomos o grupos de aacutetomos que tienen cargas
eleacutectricas positivas (cationes) o negativas (aniones)
por el hecho de haber cedido o ganado electrones
respectivamente
bull Energiacutea de ionizacioacuten I energiacutea miacutenima necesaria
para expulsar un electroacuten de un aacutetomo neutro X en
estado gas y en estado electroacutenico fundamental para
convertirse en un ion monopositivo X + tambieacuten en
estado gas
bull Afinidad electroacutenica A energiacutea miacutenima necesaria
para la adicioacuten de un electroacuten de un aacutetomo neutro X
en estado gas y en estado electroacutenico fundamental
para convertirse en un ion mononegativo X minus tambieacuten
en estado gas
bull Electronegatividad capacidad de un aacutetomo de un ele-
mento para atraer electrones de otros aacutetomos con los
que estaacute enlazado
253
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Comprender el significado y la impor-
tancia de la formulacioacuten y la nomen-
clatura quiacutemicasbull Nombrar y formular los compuestos
inorgaacutenicos maacutes comunes de acuer-
do con las normas de la IUPAC
bull Comprender y determinar la compo-
sicioacuten centesimal y las foacutermulas
empiacuterica y molecular de un compues-
to
bull Valorar la importancia de un etiqueta-
do completo real y con una termino-
logiacutea universal de todos los produc-
tos de consumo y su conocimiento
por parte del consumidor 8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
7 Sales
2 Nuacutemero de oxidacioacutende los elementos
1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicas
21 Determinacioacuten del nuacutemerode oxidacioacuten
61 Oxoaniones6 Oxoaacutecidos
5 Hidroacutexidos
3 Elementos
4 Combinaciones binarias
71 Sales ternarias
72 Sales aacutecidas
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Combinaciones binariascon hidroacutegeno
Actividades
bull Situacutea los elementos aluminio silicio foacutesforo y azufreen la Tabla Perioacutedica Explica coacutemo variacutean en estos
elementos la energiacutea de ionizacioacuten la afinidad electroacute-
nica y la electronegatividad
bull Cita cinco no metales y di si existen maacutes elementos
metaacutelicos que no metaacutelicos o al reveacutes
bull Di si son maacutes electronegativos los metales o los no
metales
mdash Cita el elemento maacutes electronegativo y el menos
bull Explica queacute es la composicioacuten centesimal de un com-
puesto iquestY de una mezcla homogeacutenea
bull iquestQueacute quiere decir que la composicioacuten centesimal del
aacutecido sulfuacuterico H2SO4 tiene un 204 de hidroacutegeno
un 3265 de azufre y un 6531 de oxiacutegeno
mdash Calcula cuaacutentos gramos de azufre contienen 100 g de
aacutecido sulfuacuterico iquestY de hidroacutegeno iquestY de oxiacutegeno
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1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicasA principios del siglo XIX el quiacutemico sueco J J Berzelius introdujo unprocedimiento para denominar abreviadamente los elementos y loscompuestos quiacutemicos mediante foacutermulas quiacutemicas
Una foacutermula es una expresioacuten simboacutelica de la composicioacuten y
la estructura de una sustancia quiacutemica
Cada compuesto quiacutemico se designa mediante una foacutermula especiacutefi-ca que contiene los siacutembolos de los elementos que la forman y unossubiacutendices que expresan la relacioacuten numeacuterica entre los elementos
254 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
La foacutermula desarrollada la foacutermulaestereoquiacutemica y todas las foacutermu-las que nos indican la manera coacutemose unen los aacutetomos o su disposicioacutenen el espacio son foacutermulas estruc-turales
FIacuteJATE
1 Describe el significado de cada una de las foacutermulas moleculares de los si-
guientes compuestos trioacutexido de azufre SO3 butano C4H10 tetraoacutexido de
dinitroacutegeno N2O4
2 Describe queacute indica cada una de las foacutermulas empiacutericas de los siguientes
compuestos bromuro de potasio KBr cloruro de magnesio MgCl2
3 Justifica si la foacutermula del carbono diamante C es empiacuterica o molecular Tenen cuenta que forma una red cristalina tridimensional
ACTIVIDADES
Clases de foacutermulas
Nombre Definicioacuten Ejemplo
Foacutermula
empiacuterica
Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices la clase de aacuteto-
mos o iones y la proporcioacuten en que estos se encuentran en
la sustancia quiacutemica Se utiliza en compuestos que formanredes cristalinas
NaCl SiO2
Foacutermula
molecular
Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices el nuacutemero y la
clase de aacutetomos que forman una moleacutecula de la sustancia
quiacutemica
CO2 H2O H2O2 N2O4
Foacutermula
desarrollada
Es una representacioacuten que indica la forma de unioacuten de los
aacutetomos que constituyen la sustancia quiacutemica
H HC C
H H
Foacutermulaestereo-
quiacutemica
Representa la disposicioacuten de los enlaces de una sustancia
en el espacio
Enlace situado en el plano del papel
Enlace situado por debajo del plano del papel
Enlace situado por encima del plano del papel
La clase de foacutermula elegida para representar un compuesto dependede la complejidad de este En esta unidad nos centraremos en loscompuestos inorgaacutenicos que se identifican por su foacutermula empiacuterica omolecular
Los compuestos inorgaacutenicos son todos los compuestos quiacutemicosexcepto los del carbono y ademaacutes el dioacutexido de carbono el monoacutexi-
do de carbono y los carbonatos
)
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Valencia quiacutemica nuacutemero enteroque expresa la capacidad de com-binacioacuten de un aacutetomo con otrospara formar un compuesto
Se toma como referencia el aacutetomode hidroacutegeno al que se asigna la va-lencia 1 De este modo la valenciade un elemento es el nuacutemero de aacuteto-mos de hidroacutegeno que se combinancon un aacutetomo de dicho elemento
FIacuteJATE2 Nuacutemero de oxidacioacuten de los elementosEn la ley de Proust (1806) se enuncioacute que los elementos quiacutemicos secombinan en proporciones definidas y constantes Esta capacidadde combinacioacuten de un aacutetomo con otros para formar un compuestorecibioacute el nombre de valencia En la actualidad para formular conmayor facilidad se prefiere utilizar el nuacutemero de oxidacioacuten
El nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en un compuesto es
la carga eleacutectrica que poseeriacutea un aacutetomo de dicho elemento si
todo el compuesto del que forma parte estuviera constituido por
iones positivos y negativos
No debemos confundir el nuacutemero de oxidacioacuten de los aacutetomos con lacarga de los iones
)
Un mismo elemento seguacuten el compuesto del que forma parte puedetener varios nuacutemeros de oxidacioacuten (tablas 1 y 2) Los nuacutemeros de oxi-dacioacuten destacados en negrita son comunes a cada grupo de la TablaPerioacutedica
Tabla 1 Elementos representativos
Tabla 2 Metales de transicioacuten
Nuacutemero de oxidacioacuten Carga ioacutenica
Representa una capacidad de combinacioacuten
Se escribe sobre el siacutembolo del elemento y se indicacon un nuacutemero de la forma +n o minusn
+ minus + + minus
NaCl H SO1 1 1
2
6 2
4
Es la carga positiva o negativa n + o n minus que adquie-
ren un aacutetomo o un grupo de aacutetomos cuando pierden oganan electrones
Se escribe a la derecha del siacutembolo del ion en la parte
superior + + + minus minus minusNa Ca Al NO CO PO2 33 3
243
Grupo 1 Grupo 2 Grupo 13 Grupo 14 Grupo 15 Grupo 16 Grupo 17
+
2
Be
Mg
Ca
Sr
Ba
B 3
Al
Ga
In
Tl
+
minus
+
3
3
31
C
Si
Ge
Sn
Pb
minus
++4 4
minus++4 4
+ 2
++4+ 2
N
P
As
Sb
+ +
+
+ minus
1 2
4
1 3
+
3
5 3
3 5
minus
3 5
3 5
3
Bi
minusminus
minus
+ +
+
2
2
O
S
Se
Te
2 4
6
minusminus
minus
+ +
+ +
1
1
F
Cl
Br
I
1 3
5 7
Grupo 3 Grupo 4 Grupo 5 Grupo 6 Grupo 7
+
3
Sc
Y
La
+
+ +
4
4
Ti 2 3
Zr
Hf
V
Nb
Ta
+ + +
+ +
+ + +
2 3 4
3 4
1 2 4
+
5
5
5
2 3 + + +
+ +
+ +
6
2 3 6
Cr
Mo
W4 5
6 7
Mn +
2 4 6 7
2 4
Re
+
+
3
1
Grupo 8 Grupo 9 Grupo 10 Grupo 11 Grupo 12
2 3+
+ + +2 3
Fe
Ru
Os4 6 8
Co
h
Ir
+ 2 3
2 3
2 3
R
+
+ +
4
4 6
+
+
2
2 4
Ni 3
Pd
Pt
Cu
Ag
Au
+
1
1
1
+
+
2
3
+
+
2
2
Zn
Cd
Hg 1
H 1+
+
minus
1
1
Li
Na
K
Rb
Cs
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21 Determinacioacuten del nuacutemero de oxidacioacuten
Para determinar el nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en una espe-cie quiacutemica cualquiera debemos tener en cuenta las siguientes reglas
bull Los aacutetomos de los elementos que no forman parte de un compuestoquiacutemico tienen nuacutemero de oxidacioacuten cero 0 incluso cuando formanmoleacuteculas o estructuras poliatoacutemicas como N2 hierro
bull El nuacutemero de oxidacioacuten de un ion monoatoacutemico es su propia cargaasiacute Na+ tiene un nuacutemero de oxidacioacuten de +1 y Clminus minus1
bull El oxiacutegeno emplea comuacutenmente el nuacutemero de oxidacioacuten minus2
bull El hidroacutegeno utiliza habitualmente el nuacutemero de oxidacioacuten +1
Solo en los hidruros utiliza el nuacutemero de oxidacioacuten minus1
bull La suma algebraica de todos los nuacutemeros de oxidacioacuten de los aacutetomosque intervienen en la foacutermula de una sustancia neutra debe ser cero
En los iones poliatoacutemicos esta suma debe ser igual a la carga total
positiva o negativa del ion
Puesto que el oxiacutegeno y el hidroacutegeno forman parte de muchos com-puestos la asignacioacuten de sus nuacutemeros de oxidacioacuten permite determi-nar el nuacutemero de oxidacioacuten de los otros elementos del compuesto
256 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Nuacutemero de oxidacioacuten y reacciones quiacutemicas
En las reacciones quiacutemicas elnuacutemero de electrones ganados poralgunos aacutetomos coincide con elnuacutemero de electrones cedidos porotros de modo que el balance totaldel cambio es cero
4 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada elemen-
to en las siguientes especies quiacutemicas moleculares
o ioacutenicas
5 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del cloro en cada
una de las siguientes especies quiacutemicas AlCl3
LiClO2 HCl NaClO3 ClOminus ClO4minus
mdash Haz lo mismo con el cromo Cr2O3 CrO3 CrCl2K2Cr2O7 K2CrO4
minus minus minusH O Al S NaNO H SO SrMnO AlPO Rb BOIO SiO PO
2 2 3 2 2 3 4 4 3 3
3 32
33
ACTIVIDADES
Determina los siguientes nuacutemeros de oxidacioacuten a) del azufre en el dioacutexido
de azufre SO 2 b) del nitroacutegeno en el aacutecido niacutetrico HNO 3 c) del azufre
en el sulfato de potasio K 2 SO 4 d) del carbono en el ion carbonato CO 3 2 minus
e) del cloro en el ion perclorato ClO 4 minus
a) El oxiacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten minus2 llamamos x al nuacutemero de oxi-
dacioacuten del azufre y aplicamos la regla dada
de donde x = +4
b) El hidroacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos
x al del nitroacutegeno y a continuacioacuten aplicamos la regla
de donde x = +5
c) El potasio tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos x
al del azufre y procedemos como antes
de donde x = +6
d) La carga total del ion carbonato es minus2 Por tanto
de donde x = +4
e) Carga total del ion perclorato minus1
de donde x = +7+ minus = minus
minus
minus x Cl O 4 ( 2) 1x 2
4
+ minus
= minus
minus
minus x C O 3( 2) 2x 2
32
+ + + minus =
minus
x K S O 2 ( 1) 4 ( 2) 0x +1
2
2
4
+ + + minus =
minus
x HNO 1 3( 2) 0x +1 2
3
+ minus =
minus
x S O 2 ( 2) 0x 2
2
EJEMPLO 1
Otra manera para determinar elestado de oxidacioacuten de todos loselementos en una sustancia quiacutemi-ca seriacutea
FIacuteJATE
K2 S O4
S O2
minus2 Estado de oxidacioacuten
Cantidad de aacutetomostimes2
minus4 = 0 x = +4
minus8 = 0 x = +6
x
minus2
times4
+2
+1
times2
x
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Aloacutetropos o formas alotroacutepicasformas cristalinas o molecularesdiferentes formadas por el mismoelemento Por ejemplo oxiacutegenoO2 y ozono O3 foacutesforo blanco yfoacutesforo rojo
Tienen propiedades fiacutesicas y quiacute-micas diferentes
FIacuteJATE
6 Formula y da el nombre sistemaacutetico de todos los
haloacutegenos Ten en cuenta que forman moleacuteculas
similares al fluacuteor F2 de nombre sistemaacutetico difluacuteor
7 Utiliza las tablas de la paacutegina 255 para formular y
nombrar
mdash Los aniones que forman el boro el silicio el
antimonio y el selenio
mdash Los cationes que pueden formar el cobalto el
niacutequel y el cadmio
8 Cita y escribe los siacutembolos de todos los metales
del grupo 11
mdash Di si tienen alguacuten nuacutemero de oxidacioacuten comuacuten y
formula los cationes que podraacuten formar con
este nuacutemero de oxidacioacuten
9 El azufre es uno de los elementos que maacutes aloacutetro-
pos forma Busca informacioacuten nombra los aloacute-
tropos del azufre mediante su nombre comuacuten y sis-
temaacutetico y descriacutebelos
ACTIVIDADES
3 ElementosLos elementos quiacutemicos tienden a formar compuestos quiacutemicos Sinembargo los aacutetomos de un mismo elemento pueden unirse tambieacutenentre ellos En este caso forman tres tipos de estructuras
mdash Gases monoatoacutemicos Son los gases nobles Sus foacutermulas sonHe (helio) Ne (neoacuten) Ar (argoacuten) Kr (criptoacuten) y Xe (xenoacuten)
mdash Moleacuteculas diatoacutemicas triatoacutemicas o formadas por un pequentildeo nuacuteme-ro de aacutetomos Se formulan indicando el nuacutemero de aacutetomos que lasconstituyen H2 F2 P4 etc
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
O2
O3
S8
Sn
oxiacutegeno
ozono
azufre λ
azufre micro
dioxiacutegeno
trioxiacutegeno
ciclo-octaazufre
poliazufre
mdash Redes cristalinas de aacutetomos Tienen como foacutermula el siacutembolo del ele-mento Por ejemplo Au (oro) Na (sodio) Ge (germanio) Si (silicio)
Iones monoatoacutemicos
Ion positivo o catioacuten aacutetomo neutro que ha perdido uno o
maacutes electrones
Forman cationes los metales porque tienen energiacutea de
ionizacioacuten baja afinidad electroacutenica alta y electronegati-
vidad baja
Ion negativo o anioacuten aacutetomo neutro que ha ganado
uno o maacutes electrones
Forman aniones los no metales porque tienen ener-
giacutea de ionizacioacuten alta afinidad electroacutenica baja y elec-
tronegatividad alta
Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y el nombre
del elemento
Na+ ion sodio Zn2+ ion cinc
Si el elemento forma maacutes de un catioacuten diferente se indi-
ca el nuacutemero de oxidacioacuten en cifras romanas y entre
pareacutentesis
Cu+ ion cobre (I) Cu2+ ion cobre (II)
Fe2+ ion hierro (II) Fe3+ ion hierro (III)
Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y la raiacutez del
nombre del elemento con la terminacioacuten - uro
Si el elemento es el oxiacutegeno se nombra como oacutexido
Fminus ion fluoruro O2minus ion oacutexido
Hminus ion hidruro Iminus ion yoduro
S2minus ion sulfuro P3minus ion fosfuro
Prefijos numeralesLa cantidad de aacutetomos presentesen la foacutermula se expresa mediantelos siguientes prefijos numerales
Uno Mono- Cuatro Tetra-
Dos Bi- Cinco Penta-
Tres Tri-
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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno
En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En
ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal
Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC
Formulacioacuten de compuestos binarios
mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente
258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica
Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica
IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International
Union of Pure and Applied Che - mistry)
FIacuteJATE
Existen varias formas de nomencla-
tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora
FIacuteJATE
Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan
FIacuteJATE
MX
A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten positivo
A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten negativo
Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista
B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F
mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo
mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero
Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1
M2 X3
Nomenclatura de compuestos binarios
mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido
mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de
NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio
Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar
distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes
+ minus
M X3 2
rarr sdot + + sdot minus =
+ minus
M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03
2
2
3
Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica
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Nombre claacutesico
No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos
Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -
sicos
10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-
nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor
11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI
Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS
12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y
la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl
FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3
13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-
ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc
siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido
de boro y cloruro de escandio
14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3
Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As
ACTIVIDADES
Formula y nombra los compuestos binarios formados
por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y
nitroacutegeno
a) Determinamos el elemento menos electronegativo y
el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca
(+2) maacutes electronegativo N (minus3)
Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-
cioacuten
Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-
mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0
Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio
b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento
maacutes electronegativo O (minus2)
mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-
dacioacuten
mdash Subiacutendices necesarios
Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido
de azufre (IV)
c) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio
d) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido
de niacutequel (III)
e) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc
minus + rArr
+ minus
N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3
+ minus rArr
+ minus
Ni( 3) y O( 2) NiO3 2
minus + rArr
+ + minus =
+ minus
I( 1) y Sr( 2) Sr I
SrI 2 2( 1) 0
2 1
2
+ + minus =
+ minus
SO 4 2 ( 2) 04 22
+ minus
SO4 2
+ + minus =
+ minus
Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0
2
3
3
2
+ minus
CaN2 3
EJEMPLO 2
Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)
Se leen los subiacutendices mediante prefijos
numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)
que preceden al nombre de los elemen-
tos
El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-
sioacuten provoca alguna ambiguumledad
Se indica el nuacutemero de oxida-
cioacuten en caso de que tenga maacutes
de uno del elemento maacutes elec-
tropositivo con nuacutemeros roma-
nos entre pareacutentesis al final
del nombre
Si el elemento menos electro-
negativo tiene dos nuacutemeros
de oxidacioacuten se nombraraacute
con la terminacioacuten -oso cuan-
do utiliza el menor y con -ico
cuando utiliza el mayor
CuF monofluoruro de cobre
SnBr2 dibromuro de estantildeo
FeO monoacutexido de hierro
Fe2O3 trioacutexido de dihierro
Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel
Hg3As2 diarseniuro de trimercurio
CuF fluoruro de cobre (I)
SnBr2 bromuro de estantildeo (II)
FeO oacutexido de hierro (II)
Fe2O3 oacutexido de hierro (III)
Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)
Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)
CuF fluoruro cuproso
SnBr2 bromuro estannoso
FeO oacutexido ferroso
Fe2O3 oacutexido feacuterrico
Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico
Hg3As2 arseniuro mercuacuterico
Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0
Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0
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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno
Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes
Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales
HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa
En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa
260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo
Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera
AgCN cianuro de plata
Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)
HCN cianuro de hidroacutegeno
HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico
15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro
de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-
ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua
16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN
ACTIVIDADES
Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor agrio o aacutecido
mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indica-dores
mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno
mdash Reaccionar con las basesdando sales
HCI H aq Cl aqH O
( ) ( )+
+ minus
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2
FoacutermulaNombre
sistemaacuteticoEn disolucioacuten
acuosaNombrecomuacuten
HFHCl
H2S
H2Se
Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno
Sulfuro de (di)hidroacutegeno
Seleniuro de (di)hidroacutegeno
Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico
Fluoranoa
Cloranoa
Sulfanoa
Selanoa
Hidroacutegeno con otros no metales
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el
hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
NH3
PH3
AsH3
SbH3
Amoniacuteaco
Fosfano
Arsano
Estibano
Trihidruro de nitroacutegeno
Trihidruro de foacutesforo
Trihidruro de arseacutenico
Trihidruro de antimonio
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
CH4
SiH4
GeH4
BH3
Metano
Silano
Germano
Borano
Metano
Tetrahidruro de silicio
Tetrahidruro de germanio
Trihidruro de boro
Hidruros metaacutelicos
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten
NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario
PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)
a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre
en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos
de hidroacutegeno con los otros no metales
Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina
FIacuteJATE
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Peroacutexidos
Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1
Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O
22minus
Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock
H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno
ZnO2 peroacutexido de cinc
Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)
Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos
Agua oxigenada
Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2
Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico
Hidroacutexidos
Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor amargo
mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indicadores
mdash No reaccionar en general con losmetales
mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +
++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)
H O2
5 Hidroacutexidos
Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico
Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente
Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal
NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio
Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos
FoacutermulaNomenclatura
sistemaacuteticaNomenclatura
de Stock Nombre claacutesico
(en desuso)
Fe(OH)3
Sn(OH)2
Trihidroacutexido
de hierro
Dihidroacutexido
de estantildeo
Hidroacutexido
de hierro (III)
Hidroacutexido
de estantildeo (II)
Hidroacutexido
feacuterrico
Hidroacutexido
estannoso
17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el
cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6
18 Nombra los siguientes compuestos
Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2
19 Formula los siguientes compuestos
Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)
Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio
20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta
un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones
ACTIVIDADES
Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-
dacioacuten+
3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion
hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos
mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones
OHminus
Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)
+ + sdot minus =
+ minus
Fe(OH) 3 3 ( 1) 03
3
1
+ minus
FeOH3 1
EJEMPLO 3
H
O O
H
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6 Oxoaacutecidos
Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general
262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)
En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico
Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un
estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso
Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico
H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+
1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo
O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2
Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1
GrupoNo de
oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos
17
(Cl Br I)
+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso
+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso
+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico
+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico
H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico
16
(S Se Te)
+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2S2O5 aacutecido disulfuroso
H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso
+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico
H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico
H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico
15
(N P As)
+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa
+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-
foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso
+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3AsO4 aacutecido arseacutenico
14
(C Si)
+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico
H4SiO
4 aacutecido ortosiliacutecico
13
(B)
+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico
Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo
H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico
H2
ReO4
aacutecido reacutenico HReO4
aacutecido perreacutenico
H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico
Prefijos meta- y orto-
Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-
si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes
a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico
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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes
aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-
co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico
H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6
H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3
22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-
to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-
fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato
23 Nombra los siguientes iones
24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten
+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5
25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-
do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-
so aacutecido hipofosforoso
minus minus minus minus minus minus minus
minus minus minus
T eO S eO As O C O M nO C lO B rO
I O Te O SO66
32
33
32
4 4 3
4 32
42
ACTIVIDADES
Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos
En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central
Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos
El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado
En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par
61 Oxoaniones
Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo
Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera
mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion
mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito
mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato
Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten
HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato
H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato
H3AsO
3 aacutecido arsenioso ion arsenito
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato
H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato
Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos
bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden
alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central
Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL
Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre
bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo
Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)
Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)
minusCrO 42
minusBO 33
minusAsO 3
3
minusSiO 44
minusS O 2 72
minusClO 4
rarr +minus +HClO ClO H3 3
En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos
bull
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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus
La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio
NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus
K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus
Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua
Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante
71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua
En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido
Formulacioacuten de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten
Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1
M(XOc )3
Nomenclatura de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-
bre del catioacuten precedido por de
Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio
ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio
Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis
Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)
Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)
Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)
Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)
Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)
+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c
33
+ minus
M XOc
3
+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2
+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2
264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-
co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos
hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa
rarr +
rarr +
+ minus
+ minus
HPH O H PH O
H PHO 2 H PHO
2 2 2 2
2 3 32
Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua
Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo
Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento
AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio
Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)
Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto
El ion amonio NH4+ es un catioacuten
monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3
FIacuteJATE
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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26 Nombra las siguientes sales
KClO NaBrO Hg(NO3)2
Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3
Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4
LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3
Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4
ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2
Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2
Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4
27 Formula las siguientes sales
Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-
nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de
potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio
nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de
cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio
Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-
to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-
genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de
estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-
nofosfato de talio (III)
ACTIVIDADES
72 Sales aacutecidas
Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno
Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten
Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)
a) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de
oxidacioacuten es cero
Foacutermula Zn(ClO)2
b) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-
ros de oxidacioacuten es cero
Foacutermula Fe3(PO4)2
Zn ClO+ minus2 1
( )
+ + sdot minus =
+ minus
Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1
2
Fe PO+ minus2
4
3
( )
sdot + + sdot minus =
+ minus
Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03
2
4 2
3
EJEMPLO 4
Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida
H2CO3 aacutecido carboacutenico
H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H2S aacutecido sulfhiacutedrico
ion hidrogenocarbonato
ion hidrogenosulfito
ion hidrogenosulfato
ion hidrogenofosfato
ion dihidrogenofosfato
HSminus ion hidrogenosulfuro
Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio
KHSO3 hidrogenosulfito de potasio
Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)
Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio
Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio
NaHS hidrogenosulfuro de sodio
minus
minus
minus
minus
minus
HCO
HSO
HSO
HPO
H PO
3
3
4
42
2 4
Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos
CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio
-agua (18)
Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)
8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal
La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que
hay en 100 unidades de masa del compuesto
La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra
266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica
La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten
en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto
La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica
)
28 Responde razonadamente si puede emplearse el
teacutermino masa molecular en cada uno de los com-
puestos siguientes
mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de
silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido
fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6
29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron
0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-
la su foacutermula empiacuterica
Sol H2SO4
30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano
C4H10Sol 8266 1734
31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute
formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula
su foacutermula empiacuterica
Sol Cu2O
32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto
cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca
20 P y 4129 O
Sol Ca3(PO4)2
ACTIVIDADES
El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que
su masa molecular es 5812 u
mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u
mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del
compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de
carbono A partir de ella calcularemos los moles de
cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-
tiva en que lo hacen
La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten
molar Por tanto
Para encontrar valores enteros dividimos los moles
de cada elemento por el menor de ellos en este
caso 688
Hidroacutegeno Carbono
Los valores obtenidos no son enteros pero si los
multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute
Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2
La foacutermula empiacuterica es C2H5
mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula
empiacuterica es
M foacutermula
Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-
ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos
que en la foacutermula empiacuterica
En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto
seraacute C4H10 Se trata del butano
( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= = =
n
n
17 20
6 88
2
5
1=
5
2
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= =
n
n
17 20
6 88
n
n
(H) gmol
gmoles H
(C)
= sdot =
=
17 341
100817 20
8
22 661
126 88 g
mol
gmoles Csdot =
EJEMPLO 5
17 20
6 882 5
=
6 88
6 881
=
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Nomenclatura
La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-
ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de
forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-
maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-
sioacuten entre los cientiacuteficos
El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-
tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-
ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-
tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-
tura quiacutemica
En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-
viada en el que los elementos se simbolizaban mediante
pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras
Los compuestos se representaban repitiendo tantas
veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento
tuviera la foacutermula
Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en
1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual
Descubrimiento
El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-
das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre
elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX
La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-
mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban
por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue
hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro
Aplicaciones
En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-
troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un
raro mineral procedente de la localidad sueca de
Ytterby
Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos
dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las
tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -
chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico
Sin embargo las aplicaciones de estos elementos
son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque
les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -
dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza
terrestre
Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones
metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el
disprosio son componentes de cristales de laacuteser el
samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-
nenteshellip
De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica
a muchos compuestos a medida que se han descubier-
to o sintetizado
Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes
baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha
permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -
acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -
sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-
zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica
267
Elementos y compuestos quiacutemicos
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-
cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto
a su facilidad para formar enlaces
mdash Compara sus afinidades electroacutenicas
34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y
cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-
negatividad con el nuacutemero atoacutemico
35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del
fluacuteor
36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-
lio o el bario
mdash Justifica tu respuesta
37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-
fica su nuacutemero de oxidacioacuten
38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y
justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica
39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-
cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros
de oxidacioacuten
40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas
moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6
mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-
calos
41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-
puestos ioacutenicos NaI y SrF2
mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos
42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso
en cada una de las siguientes especies quiacutemicas
43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de
los elementos presentes en las siguientes especies
quiacutemicas
44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-
man iones monoatoacutemicos positivos
45 Nombra los siguientes compuestos binarios
AlN Cu3N2 SnCl4 NH3
Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2
PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4
HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3
Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe
Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3
46 Formula los siguientes compuestos binarios
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc
Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio
Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)
Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)
Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio
47 Elige las foacutermulas que sean correctas
NaO NaO2 ClH2 KBr2
KCl SH FeCl2 CaO
FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
NaS Na2S SnO2 SnO
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas
48 Formula y nombra un compuesto de
a) Sodio y azufre
b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre
49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos
Hidroacutexido de cadmio
Trihidroacutexido de niacutequel
Hidroacutexido de manganeso (II)
Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4
50 Elige las foacutermulas que sean correctas
CaOH LiOH AgOH BaOH
KOH ZnOH CuOH AlOH
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos
los compuestos
51 Formula los aacutecidos siguientes
Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico
Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico
Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico
Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico
Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico
minus minus minus
Na O CaCrO CaMnO H SeO
CuNO IO SiO AsO
2 2 4 4 2 3
2 3 32
43
minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4246
La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355
La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
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Formulacioacuten y nomenclaturainorgaacutenicas12
252
Los productos de consumo domeacutestico contienen de formaobligatoria su composicioacuten quiacutemica
El conocimiento de esta informacioacuten por parte del usuarioes muy uacutetil para usar dichos productos de forma adecua-
da y segura
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Cada grupo de la Tabla Perioacutedica reuacutene a los elemen-tos de propiedades quiacutemicas semejantes
bull Iones aacutetomos o grupos de aacutetomos que tienen cargas
eleacutectricas positivas (cationes) o negativas (aniones)
por el hecho de haber cedido o ganado electrones
respectivamente
bull Energiacutea de ionizacioacuten I energiacutea miacutenima necesaria
para expulsar un electroacuten de un aacutetomo neutro X en
estado gas y en estado electroacutenico fundamental para
convertirse en un ion monopositivo X + tambieacuten en
estado gas
bull Afinidad electroacutenica A energiacutea miacutenima necesaria
para la adicioacuten de un electroacuten de un aacutetomo neutro X
en estado gas y en estado electroacutenico fundamental
para convertirse en un ion mononegativo X minus tambieacuten
en estado gas
bull Electronegatividad capacidad de un aacutetomo de un ele-
mento para atraer electrones de otros aacutetomos con los
que estaacute enlazado
253
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Comprender el significado y la impor-
tancia de la formulacioacuten y la nomen-
clatura quiacutemicasbull Nombrar y formular los compuestos
inorgaacutenicos maacutes comunes de acuer-
do con las normas de la IUPAC
bull Comprender y determinar la compo-
sicioacuten centesimal y las foacutermulas
empiacuterica y molecular de un compues-
to
bull Valorar la importancia de un etiqueta-
do completo real y con una termino-
logiacutea universal de todos los produc-
tos de consumo y su conocimiento
por parte del consumidor 8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
7 Sales
2 Nuacutemero de oxidacioacutende los elementos
1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicas
21 Determinacioacuten del nuacutemerode oxidacioacuten
61 Oxoaniones6 Oxoaacutecidos
5 Hidroacutexidos
3 Elementos
4 Combinaciones binarias
71 Sales ternarias
72 Sales aacutecidas
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Combinaciones binariascon hidroacutegeno
Actividades
bull Situacutea los elementos aluminio silicio foacutesforo y azufreen la Tabla Perioacutedica Explica coacutemo variacutean en estos
elementos la energiacutea de ionizacioacuten la afinidad electroacute-
nica y la electronegatividad
bull Cita cinco no metales y di si existen maacutes elementos
metaacutelicos que no metaacutelicos o al reveacutes
bull Di si son maacutes electronegativos los metales o los no
metales
mdash Cita el elemento maacutes electronegativo y el menos
bull Explica queacute es la composicioacuten centesimal de un com-
puesto iquestY de una mezcla homogeacutenea
bull iquestQueacute quiere decir que la composicioacuten centesimal del
aacutecido sulfuacuterico H2SO4 tiene un 204 de hidroacutegeno
un 3265 de azufre y un 6531 de oxiacutegeno
mdash Calcula cuaacutentos gramos de azufre contienen 100 g de
aacutecido sulfuacuterico iquestY de hidroacutegeno iquestY de oxiacutegeno
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicasA principios del siglo XIX el quiacutemico sueco J J Berzelius introdujo unprocedimiento para denominar abreviadamente los elementos y loscompuestos quiacutemicos mediante foacutermulas quiacutemicas
Una foacutermula es una expresioacuten simboacutelica de la composicioacuten y
la estructura de una sustancia quiacutemica
Cada compuesto quiacutemico se designa mediante una foacutermula especiacutefi-ca que contiene los siacutembolos de los elementos que la forman y unossubiacutendices que expresan la relacioacuten numeacuterica entre los elementos
254 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
La foacutermula desarrollada la foacutermulaestereoquiacutemica y todas las foacutermu-las que nos indican la manera coacutemose unen los aacutetomos o su disposicioacutenen el espacio son foacutermulas estruc-turales
FIacuteJATE
1 Describe el significado de cada una de las foacutermulas moleculares de los si-
guientes compuestos trioacutexido de azufre SO3 butano C4H10 tetraoacutexido de
dinitroacutegeno N2O4
2 Describe queacute indica cada una de las foacutermulas empiacutericas de los siguientes
compuestos bromuro de potasio KBr cloruro de magnesio MgCl2
3 Justifica si la foacutermula del carbono diamante C es empiacuterica o molecular Tenen cuenta que forma una red cristalina tridimensional
ACTIVIDADES
Clases de foacutermulas
Nombre Definicioacuten Ejemplo
Foacutermula
empiacuterica
Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices la clase de aacuteto-
mos o iones y la proporcioacuten en que estos se encuentran en
la sustancia quiacutemica Se utiliza en compuestos que formanredes cristalinas
NaCl SiO2
Foacutermula
molecular
Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices el nuacutemero y la
clase de aacutetomos que forman una moleacutecula de la sustancia
quiacutemica
CO2 H2O H2O2 N2O4
Foacutermula
desarrollada
Es una representacioacuten que indica la forma de unioacuten de los
aacutetomos que constituyen la sustancia quiacutemica
H HC C
H H
Foacutermulaestereo-
quiacutemica
Representa la disposicioacuten de los enlaces de una sustancia
en el espacio
Enlace situado en el plano del papel
Enlace situado por debajo del plano del papel
Enlace situado por encima del plano del papel
La clase de foacutermula elegida para representar un compuesto dependede la complejidad de este En esta unidad nos centraremos en loscompuestos inorgaacutenicos que se identifican por su foacutermula empiacuterica omolecular
Los compuestos inorgaacutenicos son todos los compuestos quiacutemicosexcepto los del carbono y ademaacutes el dioacutexido de carbono el monoacutexi-
do de carbono y los carbonatos
)
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Valencia quiacutemica nuacutemero enteroque expresa la capacidad de com-binacioacuten de un aacutetomo con otrospara formar un compuesto
Se toma como referencia el aacutetomode hidroacutegeno al que se asigna la va-lencia 1 De este modo la valenciade un elemento es el nuacutemero de aacuteto-mos de hidroacutegeno que se combinancon un aacutetomo de dicho elemento
FIacuteJATE2 Nuacutemero de oxidacioacuten de los elementosEn la ley de Proust (1806) se enuncioacute que los elementos quiacutemicos secombinan en proporciones definidas y constantes Esta capacidadde combinacioacuten de un aacutetomo con otros para formar un compuestorecibioacute el nombre de valencia En la actualidad para formular conmayor facilidad se prefiere utilizar el nuacutemero de oxidacioacuten
El nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en un compuesto es
la carga eleacutectrica que poseeriacutea un aacutetomo de dicho elemento si
todo el compuesto del que forma parte estuviera constituido por
iones positivos y negativos
No debemos confundir el nuacutemero de oxidacioacuten de los aacutetomos con lacarga de los iones
)
Un mismo elemento seguacuten el compuesto del que forma parte puedetener varios nuacutemeros de oxidacioacuten (tablas 1 y 2) Los nuacutemeros de oxi-dacioacuten destacados en negrita son comunes a cada grupo de la TablaPerioacutedica
Tabla 1 Elementos representativos
Tabla 2 Metales de transicioacuten
Nuacutemero de oxidacioacuten Carga ioacutenica
Representa una capacidad de combinacioacuten
Se escribe sobre el siacutembolo del elemento y se indicacon un nuacutemero de la forma +n o minusn
+ minus + + minus
NaCl H SO1 1 1
2
6 2
4
Es la carga positiva o negativa n + o n minus que adquie-
ren un aacutetomo o un grupo de aacutetomos cuando pierden oganan electrones
Se escribe a la derecha del siacutembolo del ion en la parte
superior + + + minus minus minusNa Ca Al NO CO PO2 33 3
243
Grupo 1 Grupo 2 Grupo 13 Grupo 14 Grupo 15 Grupo 16 Grupo 17
+
2
Be
Mg
Ca
Sr
Ba
B 3
Al
Ga
In
Tl
+
minus
+
3
3
31
C
Si
Ge
Sn
Pb
minus
++4 4
minus++4 4
+ 2
++4+ 2
N
P
As
Sb
+ +
+
+ minus
1 2
4
1 3
+
3
5 3
3 5
minus
3 5
3 5
3
Bi
minusminus
minus
+ +
+
2
2
O
S
Se
Te
2 4
6
minusminus
minus
+ +
+ +
1
1
F
Cl
Br
I
1 3
5 7
Grupo 3 Grupo 4 Grupo 5 Grupo 6 Grupo 7
+
3
Sc
Y
La
+
+ +
4
4
Ti 2 3
Zr
Hf
V
Nb
Ta
+ + +
+ +
+ + +
2 3 4
3 4
1 2 4
+
5
5
5
2 3 + + +
+ +
+ +
6
2 3 6
Cr
Mo
W4 5
6 7
Mn +
2 4 6 7
2 4
Re
+
+
3
1
Grupo 8 Grupo 9 Grupo 10 Grupo 11 Grupo 12
2 3+
+ + +2 3
Fe
Ru
Os4 6 8
Co
h
Ir
+ 2 3
2 3
2 3
R
+
+ +
4
4 6
+
+
2
2 4
Ni 3
Pd
Pt
Cu
Ag
Au
+
1
1
1
+
+
2
3
+
+
2
2
Zn
Cd
Hg 1
H 1+
+
minus
1
1
Li
Na
K
Rb
Cs
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21 Determinacioacuten del nuacutemero de oxidacioacuten
Para determinar el nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en una espe-cie quiacutemica cualquiera debemos tener en cuenta las siguientes reglas
bull Los aacutetomos de los elementos que no forman parte de un compuestoquiacutemico tienen nuacutemero de oxidacioacuten cero 0 incluso cuando formanmoleacuteculas o estructuras poliatoacutemicas como N2 hierro
bull El nuacutemero de oxidacioacuten de un ion monoatoacutemico es su propia cargaasiacute Na+ tiene un nuacutemero de oxidacioacuten de +1 y Clminus minus1
bull El oxiacutegeno emplea comuacutenmente el nuacutemero de oxidacioacuten minus2
bull El hidroacutegeno utiliza habitualmente el nuacutemero de oxidacioacuten +1
Solo en los hidruros utiliza el nuacutemero de oxidacioacuten minus1
bull La suma algebraica de todos los nuacutemeros de oxidacioacuten de los aacutetomosque intervienen en la foacutermula de una sustancia neutra debe ser cero
En los iones poliatoacutemicos esta suma debe ser igual a la carga total
positiva o negativa del ion
Puesto que el oxiacutegeno y el hidroacutegeno forman parte de muchos com-puestos la asignacioacuten de sus nuacutemeros de oxidacioacuten permite determi-nar el nuacutemero de oxidacioacuten de los otros elementos del compuesto
256 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Nuacutemero de oxidacioacuten y reacciones quiacutemicas
En las reacciones quiacutemicas elnuacutemero de electrones ganados poralgunos aacutetomos coincide con elnuacutemero de electrones cedidos porotros de modo que el balance totaldel cambio es cero
4 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada elemen-
to en las siguientes especies quiacutemicas moleculares
o ioacutenicas
5 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del cloro en cada
una de las siguientes especies quiacutemicas AlCl3
LiClO2 HCl NaClO3 ClOminus ClO4minus
mdash Haz lo mismo con el cromo Cr2O3 CrO3 CrCl2K2Cr2O7 K2CrO4
minus minus minusH O Al S NaNO H SO SrMnO AlPO Rb BOIO SiO PO
2 2 3 2 2 3 4 4 3 3
3 32
33
ACTIVIDADES
Determina los siguientes nuacutemeros de oxidacioacuten a) del azufre en el dioacutexido
de azufre SO 2 b) del nitroacutegeno en el aacutecido niacutetrico HNO 3 c) del azufre
en el sulfato de potasio K 2 SO 4 d) del carbono en el ion carbonato CO 3 2 minus
e) del cloro en el ion perclorato ClO 4 minus
a) El oxiacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten minus2 llamamos x al nuacutemero de oxi-
dacioacuten del azufre y aplicamos la regla dada
de donde x = +4
b) El hidroacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos
x al del nitroacutegeno y a continuacioacuten aplicamos la regla
de donde x = +5
c) El potasio tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos x
al del azufre y procedemos como antes
de donde x = +6
d) La carga total del ion carbonato es minus2 Por tanto
de donde x = +4
e) Carga total del ion perclorato minus1
de donde x = +7+ minus = minus
minus
minus x Cl O 4 ( 2) 1x 2
4
+ minus
= minus
minus
minus x C O 3( 2) 2x 2
32
+ + + minus =
minus
x K S O 2 ( 1) 4 ( 2) 0x +1
2
2
4
+ + + minus =
minus
x HNO 1 3( 2) 0x +1 2
3
+ minus =
minus
x S O 2 ( 2) 0x 2
2
EJEMPLO 1
Otra manera para determinar elestado de oxidacioacuten de todos loselementos en una sustancia quiacutemi-ca seriacutea
FIacuteJATE
K2 S O4
S O2
minus2 Estado de oxidacioacuten
Cantidad de aacutetomostimes2
minus4 = 0 x = +4
minus8 = 0 x = +6
x
minus2
times4
+2
+1
times2
x
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Aloacutetropos o formas alotroacutepicasformas cristalinas o molecularesdiferentes formadas por el mismoelemento Por ejemplo oxiacutegenoO2 y ozono O3 foacutesforo blanco yfoacutesforo rojo
Tienen propiedades fiacutesicas y quiacute-micas diferentes
FIacuteJATE
6 Formula y da el nombre sistemaacutetico de todos los
haloacutegenos Ten en cuenta que forman moleacuteculas
similares al fluacuteor F2 de nombre sistemaacutetico difluacuteor
7 Utiliza las tablas de la paacutegina 255 para formular y
nombrar
mdash Los aniones que forman el boro el silicio el
antimonio y el selenio
mdash Los cationes que pueden formar el cobalto el
niacutequel y el cadmio
8 Cita y escribe los siacutembolos de todos los metales
del grupo 11
mdash Di si tienen alguacuten nuacutemero de oxidacioacuten comuacuten y
formula los cationes que podraacuten formar con
este nuacutemero de oxidacioacuten
9 El azufre es uno de los elementos que maacutes aloacutetro-
pos forma Busca informacioacuten nombra los aloacute-
tropos del azufre mediante su nombre comuacuten y sis-
temaacutetico y descriacutebelos
ACTIVIDADES
3 ElementosLos elementos quiacutemicos tienden a formar compuestos quiacutemicos Sinembargo los aacutetomos de un mismo elemento pueden unirse tambieacutenentre ellos En este caso forman tres tipos de estructuras
mdash Gases monoatoacutemicos Son los gases nobles Sus foacutermulas sonHe (helio) Ne (neoacuten) Ar (argoacuten) Kr (criptoacuten) y Xe (xenoacuten)
mdash Moleacuteculas diatoacutemicas triatoacutemicas o formadas por un pequentildeo nuacuteme-ro de aacutetomos Se formulan indicando el nuacutemero de aacutetomos que lasconstituyen H2 F2 P4 etc
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
O2
O3
S8
Sn
oxiacutegeno
ozono
azufre λ
azufre micro
dioxiacutegeno
trioxiacutegeno
ciclo-octaazufre
poliazufre
mdash Redes cristalinas de aacutetomos Tienen como foacutermula el siacutembolo del ele-mento Por ejemplo Au (oro) Na (sodio) Ge (germanio) Si (silicio)
Iones monoatoacutemicos
Ion positivo o catioacuten aacutetomo neutro que ha perdido uno o
maacutes electrones
Forman cationes los metales porque tienen energiacutea de
ionizacioacuten baja afinidad electroacutenica alta y electronegati-
vidad baja
Ion negativo o anioacuten aacutetomo neutro que ha ganado
uno o maacutes electrones
Forman aniones los no metales porque tienen ener-
giacutea de ionizacioacuten alta afinidad electroacutenica baja y elec-
tronegatividad alta
Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y el nombre
del elemento
Na+ ion sodio Zn2+ ion cinc
Si el elemento forma maacutes de un catioacuten diferente se indi-
ca el nuacutemero de oxidacioacuten en cifras romanas y entre
pareacutentesis
Cu+ ion cobre (I) Cu2+ ion cobre (II)
Fe2+ ion hierro (II) Fe3+ ion hierro (III)
Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y la raiacutez del
nombre del elemento con la terminacioacuten - uro
Si el elemento es el oxiacutegeno se nombra como oacutexido
Fminus ion fluoruro O2minus ion oacutexido
Hminus ion hidruro Iminus ion yoduro
S2minus ion sulfuro P3minus ion fosfuro
Prefijos numeralesLa cantidad de aacutetomos presentesen la foacutermula se expresa mediantelos siguientes prefijos numerales
Uno Mono- Cuatro Tetra-
Dos Bi- Cinco Penta-
Tres Tri-
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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno
En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En
ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal
Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC
Formulacioacuten de compuestos binarios
mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente
258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica
Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica
IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International
Union of Pure and Applied Che - mistry)
FIacuteJATE
Existen varias formas de nomencla-
tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora
FIacuteJATE
Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan
FIacuteJATE
MX
A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten positivo
A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten negativo
Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista
B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F
mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo
mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero
Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1
M2 X3
Nomenclatura de compuestos binarios
mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido
mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de
NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio
Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar
distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes
+ minus
M X3 2
rarr sdot + + sdot minus =
+ minus
M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03
2
2
3
Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica
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Nombre claacutesico
No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos
Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -
sicos
10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-
nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor
11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI
Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS
12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y
la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl
FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3
13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-
ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc
siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido
de boro y cloruro de escandio
14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3
Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As
ACTIVIDADES
Formula y nombra los compuestos binarios formados
por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y
nitroacutegeno
a) Determinamos el elemento menos electronegativo y
el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca
(+2) maacutes electronegativo N (minus3)
Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-
cioacuten
Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-
mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0
Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio
b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento
maacutes electronegativo O (minus2)
mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-
dacioacuten
mdash Subiacutendices necesarios
Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido
de azufre (IV)
c) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio
d) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido
de niacutequel (III)
e) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc
minus + rArr
+ minus
N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3
+ minus rArr
+ minus
Ni( 3) y O( 2) NiO3 2
minus + rArr
+ + minus =
+ minus
I( 1) y Sr( 2) Sr I
SrI 2 2( 1) 0
2 1
2
+ + minus =
+ minus
SO 4 2 ( 2) 04 22
+ minus
SO4 2
+ + minus =
+ minus
Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0
2
3
3
2
+ minus
CaN2 3
EJEMPLO 2
Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)
Se leen los subiacutendices mediante prefijos
numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)
que preceden al nombre de los elemen-
tos
El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-
sioacuten provoca alguna ambiguumledad
Se indica el nuacutemero de oxida-
cioacuten en caso de que tenga maacutes
de uno del elemento maacutes elec-
tropositivo con nuacutemeros roma-
nos entre pareacutentesis al final
del nombre
Si el elemento menos electro-
negativo tiene dos nuacutemeros
de oxidacioacuten se nombraraacute
con la terminacioacuten -oso cuan-
do utiliza el menor y con -ico
cuando utiliza el mayor
CuF monofluoruro de cobre
SnBr2 dibromuro de estantildeo
FeO monoacutexido de hierro
Fe2O3 trioacutexido de dihierro
Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel
Hg3As2 diarseniuro de trimercurio
CuF fluoruro de cobre (I)
SnBr2 bromuro de estantildeo (II)
FeO oacutexido de hierro (II)
Fe2O3 oacutexido de hierro (III)
Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)
Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)
CuF fluoruro cuproso
SnBr2 bromuro estannoso
FeO oacutexido ferroso
Fe2O3 oacutexido feacuterrico
Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico
Hg3As2 arseniuro mercuacuterico
Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0
Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0
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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno
Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes
Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales
HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa
En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa
260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo
Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera
AgCN cianuro de plata
Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)
HCN cianuro de hidroacutegeno
HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico
15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro
de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-
ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua
16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN
ACTIVIDADES
Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor agrio o aacutecido
mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indica-dores
mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno
mdash Reaccionar con las basesdando sales
HCI H aq Cl aqH O
( ) ( )+
+ minus
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2
FoacutermulaNombre
sistemaacuteticoEn disolucioacuten
acuosaNombrecomuacuten
HFHCl
H2S
H2Se
Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno
Sulfuro de (di)hidroacutegeno
Seleniuro de (di)hidroacutegeno
Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico
Fluoranoa
Cloranoa
Sulfanoa
Selanoa
Hidroacutegeno con otros no metales
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el
hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
NH3
PH3
AsH3
SbH3
Amoniacuteaco
Fosfano
Arsano
Estibano
Trihidruro de nitroacutegeno
Trihidruro de foacutesforo
Trihidruro de arseacutenico
Trihidruro de antimonio
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
CH4
SiH4
GeH4
BH3
Metano
Silano
Germano
Borano
Metano
Tetrahidruro de silicio
Tetrahidruro de germanio
Trihidruro de boro
Hidruros metaacutelicos
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten
NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario
PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)
a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre
en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos
de hidroacutegeno con los otros no metales
Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina
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Peroacutexidos
Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1
Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O
22minus
Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock
H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno
ZnO2 peroacutexido de cinc
Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)
Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos
Agua oxigenada
Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2
Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico
Hidroacutexidos
Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor amargo
mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indicadores
mdash No reaccionar en general con losmetales
mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +
++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)
H O2
5 Hidroacutexidos
Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico
Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente
Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal
NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio
Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos
FoacutermulaNomenclatura
sistemaacuteticaNomenclatura
de Stock Nombre claacutesico
(en desuso)
Fe(OH)3
Sn(OH)2
Trihidroacutexido
de hierro
Dihidroacutexido
de estantildeo
Hidroacutexido
de hierro (III)
Hidroacutexido
de estantildeo (II)
Hidroacutexido
feacuterrico
Hidroacutexido
estannoso
17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el
cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6
18 Nombra los siguientes compuestos
Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2
19 Formula los siguientes compuestos
Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)
Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio
20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta
un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones
ACTIVIDADES
Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-
dacioacuten+
3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion
hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos
mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones
OHminus
Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)
+ + sdot minus =
+ minus
Fe(OH) 3 3 ( 1) 03
3
1
+ minus
FeOH3 1
EJEMPLO 3
H
O O
H
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6 Oxoaacutecidos
Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general
262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)
En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico
Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un
estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso
Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico
H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+
1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo
O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2
Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1
GrupoNo de
oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos
17
(Cl Br I)
+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso
+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso
+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico
+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico
H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico
16
(S Se Te)
+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2S2O5 aacutecido disulfuroso
H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso
+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico
H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico
H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico
15
(N P As)
+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa
+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-
foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso
+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3AsO4 aacutecido arseacutenico
14
(C Si)
+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico
H4SiO
4 aacutecido ortosiliacutecico
13
(B)
+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico
Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo
H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico
H2
ReO4
aacutecido reacutenico HReO4
aacutecido perreacutenico
H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico
Prefijos meta- y orto-
Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-
si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes
a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico
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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes
aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-
co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico
H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6
H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3
22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-
to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-
fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato
23 Nombra los siguientes iones
24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten
+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5
25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-
do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-
so aacutecido hipofosforoso
minus minus minus minus minus minus minus
minus minus minus
T eO S eO As O C O M nO C lO B rO
I O Te O SO66
32
33
32
4 4 3
4 32
42
ACTIVIDADES
Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos
En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central
Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos
El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado
En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par
61 Oxoaniones
Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo
Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera
mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion
mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito
mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato
Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten
HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato
H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato
H3AsO
3 aacutecido arsenioso ion arsenito
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato
H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato
Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos
bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden
alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central
Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL
Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre
bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo
Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)
Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)
minusCrO 42
minusBO 33
minusAsO 3
3
minusSiO 44
minusS O 2 72
minusClO 4
rarr +minus +HClO ClO H3 3
En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos
bull
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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus
La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio
NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus
K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus
Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua
Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante
71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua
En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido
Formulacioacuten de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten
Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1
M(XOc )3
Nomenclatura de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-
bre del catioacuten precedido por de
Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio
ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio
Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis
Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)
Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)
Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)
Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)
Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)
+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c
33
+ minus
M XOc
3
+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2
+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2
264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-
co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos
hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa
rarr +
rarr +
+ minus
+ minus
HPH O H PH O
H PHO 2 H PHO
2 2 2 2
2 3 32
Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua
Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo
Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento
AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio
Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)
Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto
El ion amonio NH4+ es un catioacuten
monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3
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26 Nombra las siguientes sales
KClO NaBrO Hg(NO3)2
Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3
Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4
LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3
Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4
ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2
Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2
Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4
27 Formula las siguientes sales
Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-
nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de
potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio
nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de
cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio
Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-
to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-
genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de
estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-
nofosfato de talio (III)
ACTIVIDADES
72 Sales aacutecidas
Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno
Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten
Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)
a) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de
oxidacioacuten es cero
Foacutermula Zn(ClO)2
b) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-
ros de oxidacioacuten es cero
Foacutermula Fe3(PO4)2
Zn ClO+ minus2 1
( )
+ + sdot minus =
+ minus
Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1
2
Fe PO+ minus2
4
3
( )
sdot + + sdot minus =
+ minus
Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03
2
4 2
3
EJEMPLO 4
Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida
H2CO3 aacutecido carboacutenico
H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H2S aacutecido sulfhiacutedrico
ion hidrogenocarbonato
ion hidrogenosulfito
ion hidrogenosulfato
ion hidrogenofosfato
ion dihidrogenofosfato
HSminus ion hidrogenosulfuro
Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio
KHSO3 hidrogenosulfito de potasio
Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)
Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio
Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio
NaHS hidrogenosulfuro de sodio
minus
minus
minus
minus
minus
HCO
HSO
HSO
HPO
H PO
3
3
4
42
2 4
Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos
CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio
-agua (18)
Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)
8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)
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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal
La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que
hay en 100 unidades de masa del compuesto
La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra
266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica
La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten
en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto
La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica
)
28 Responde razonadamente si puede emplearse el
teacutermino masa molecular en cada uno de los com-
puestos siguientes
mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de
silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido
fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6
29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron
0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-
la su foacutermula empiacuterica
Sol H2SO4
30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano
C4H10Sol 8266 1734
31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute
formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula
su foacutermula empiacuterica
Sol Cu2O
32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto
cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca
20 P y 4129 O
Sol Ca3(PO4)2
ACTIVIDADES
El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que
su masa molecular es 5812 u
mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u
mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del
compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de
carbono A partir de ella calcularemos los moles de
cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-
tiva en que lo hacen
La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten
molar Por tanto
Para encontrar valores enteros dividimos los moles
de cada elemento por el menor de ellos en este
caso 688
Hidroacutegeno Carbono
Los valores obtenidos no son enteros pero si los
multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute
Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2
La foacutermula empiacuterica es C2H5
mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula
empiacuterica es
M foacutermula
Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-
ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos
que en la foacutermula empiacuterica
En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto
seraacute C4H10 Se trata del butano
( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= = =
n
n
17 20
6 88
2
5
1=
5
2
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= =
n
n
17 20
6 88
n
n
(H) gmol
gmoles H
(C)
= sdot =
=
17 341
100817 20
8
22 661
126 88 g
mol
gmoles Csdot =
EJEMPLO 5
17 20
6 882 5
=
6 88
6 881
=
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Nomenclatura
La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-
ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de
forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-
maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-
sioacuten entre los cientiacuteficos
El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-
tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-
ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-
tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-
tura quiacutemica
En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-
viada en el que los elementos se simbolizaban mediante
pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras
Los compuestos se representaban repitiendo tantas
veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento
tuviera la foacutermula
Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en
1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual
Descubrimiento
El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-
das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre
elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX
La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-
mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban
por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue
hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro
Aplicaciones
En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-
troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un
raro mineral procedente de la localidad sueca de
Ytterby
Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos
dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las
tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -
chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico
Sin embargo las aplicaciones de estos elementos
son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque
les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -
dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza
terrestre
Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones
metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el
disprosio son componentes de cristales de laacuteser el
samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-
nenteshellip
De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica
a muchos compuestos a medida que se han descubier-
to o sintetizado
Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes
baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha
permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -
acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -
sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-
zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica
267
Elementos y compuestos quiacutemicos
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
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httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-
cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto
a su facilidad para formar enlaces
mdash Compara sus afinidades electroacutenicas
34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y
cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-
negatividad con el nuacutemero atoacutemico
35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del
fluacuteor
36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-
lio o el bario
mdash Justifica tu respuesta
37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-
fica su nuacutemero de oxidacioacuten
38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y
justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica
39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-
cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros
de oxidacioacuten
40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas
moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6
mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-
calos
41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-
puestos ioacutenicos NaI y SrF2
mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos
42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso
en cada una de las siguientes especies quiacutemicas
43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de
los elementos presentes en las siguientes especies
quiacutemicas
44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-
man iones monoatoacutemicos positivos
45 Nombra los siguientes compuestos binarios
AlN Cu3N2 SnCl4 NH3
Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2
PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4
HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3
Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe
Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3
46 Formula los siguientes compuestos binarios
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc
Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio
Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)
Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)
Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio
47 Elige las foacutermulas que sean correctas
NaO NaO2 ClH2 KBr2
KCl SH FeCl2 CaO
FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
NaS Na2S SnO2 SnO
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas
48 Formula y nombra un compuesto de
a) Sodio y azufre
b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre
49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos
Hidroacutexido de cadmio
Trihidroacutexido de niacutequel
Hidroacutexido de manganeso (II)
Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4
50 Elige las foacutermulas que sean correctas
CaOH LiOH AgOH BaOH
KOH ZnOH CuOH AlOH
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos
los compuestos
51 Formula los aacutecidos siguientes
Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico
Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico
Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico
Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico
Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico
minus minus minus
Na O CaCrO CaMnO H SeO
CuNO IO SiO AsO
2 2 4 4 2 3
2 3 32
43
minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Cada grupo de la Tabla Perioacutedica reuacutene a los elemen-tos de propiedades quiacutemicas semejantes
bull Iones aacutetomos o grupos de aacutetomos que tienen cargas
eleacutectricas positivas (cationes) o negativas (aniones)
por el hecho de haber cedido o ganado electrones
respectivamente
bull Energiacutea de ionizacioacuten I energiacutea miacutenima necesaria
para expulsar un electroacuten de un aacutetomo neutro X en
estado gas y en estado electroacutenico fundamental para
convertirse en un ion monopositivo X + tambieacuten en
estado gas
bull Afinidad electroacutenica A energiacutea miacutenima necesaria
para la adicioacuten de un electroacuten de un aacutetomo neutro X
en estado gas y en estado electroacutenico fundamental
para convertirse en un ion mononegativo X minus tambieacuten
en estado gas
bull Electronegatividad capacidad de un aacutetomo de un ele-
mento para atraer electrones de otros aacutetomos con los
que estaacute enlazado
253
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Comprender el significado y la impor-
tancia de la formulacioacuten y la nomen-
clatura quiacutemicasbull Nombrar y formular los compuestos
inorgaacutenicos maacutes comunes de acuer-
do con las normas de la IUPAC
bull Comprender y determinar la compo-
sicioacuten centesimal y las foacutermulas
empiacuterica y molecular de un compues-
to
bull Valorar la importancia de un etiqueta-
do completo real y con una termino-
logiacutea universal de todos los produc-
tos de consumo y su conocimiento
por parte del consumidor 8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
7 Sales
2 Nuacutemero de oxidacioacutende los elementos
1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicas
21 Determinacioacuten del nuacutemerode oxidacioacuten
61 Oxoaniones6 Oxoaacutecidos
5 Hidroacutexidos
3 Elementos
4 Combinaciones binarias
71 Sales ternarias
72 Sales aacutecidas
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Combinaciones binariascon hidroacutegeno
Actividades
bull Situacutea los elementos aluminio silicio foacutesforo y azufreen la Tabla Perioacutedica Explica coacutemo variacutean en estos
elementos la energiacutea de ionizacioacuten la afinidad electroacute-
nica y la electronegatividad
bull Cita cinco no metales y di si existen maacutes elementos
metaacutelicos que no metaacutelicos o al reveacutes
bull Di si son maacutes electronegativos los metales o los no
metales
mdash Cita el elemento maacutes electronegativo y el menos
bull Explica queacute es la composicioacuten centesimal de un com-
puesto iquestY de una mezcla homogeacutenea
bull iquestQueacute quiere decir que la composicioacuten centesimal del
aacutecido sulfuacuterico H2SO4 tiene un 204 de hidroacutegeno
un 3265 de azufre y un 6531 de oxiacutegeno
mdash Calcula cuaacutentos gramos de azufre contienen 100 g de
aacutecido sulfuacuterico iquestY de hidroacutegeno iquestY de oxiacutegeno
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1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicasA principios del siglo XIX el quiacutemico sueco J J Berzelius introdujo unprocedimiento para denominar abreviadamente los elementos y loscompuestos quiacutemicos mediante foacutermulas quiacutemicas
Una foacutermula es una expresioacuten simboacutelica de la composicioacuten y
la estructura de una sustancia quiacutemica
Cada compuesto quiacutemico se designa mediante una foacutermula especiacutefi-ca que contiene los siacutembolos de los elementos que la forman y unossubiacutendices que expresan la relacioacuten numeacuterica entre los elementos
254 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
La foacutermula desarrollada la foacutermulaestereoquiacutemica y todas las foacutermu-las que nos indican la manera coacutemose unen los aacutetomos o su disposicioacutenen el espacio son foacutermulas estruc-turales
FIacuteJATE
1 Describe el significado de cada una de las foacutermulas moleculares de los si-
guientes compuestos trioacutexido de azufre SO3 butano C4H10 tetraoacutexido de
dinitroacutegeno N2O4
2 Describe queacute indica cada una de las foacutermulas empiacutericas de los siguientes
compuestos bromuro de potasio KBr cloruro de magnesio MgCl2
3 Justifica si la foacutermula del carbono diamante C es empiacuterica o molecular Tenen cuenta que forma una red cristalina tridimensional
ACTIVIDADES
Clases de foacutermulas
Nombre Definicioacuten Ejemplo
Foacutermula
empiacuterica
Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices la clase de aacuteto-
mos o iones y la proporcioacuten en que estos se encuentran en
la sustancia quiacutemica Se utiliza en compuestos que formanredes cristalinas
NaCl SiO2
Foacutermula
molecular
Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices el nuacutemero y la
clase de aacutetomos que forman una moleacutecula de la sustancia
quiacutemica
CO2 H2O H2O2 N2O4
Foacutermula
desarrollada
Es una representacioacuten que indica la forma de unioacuten de los
aacutetomos que constituyen la sustancia quiacutemica
H HC C
H H
Foacutermulaestereo-
quiacutemica
Representa la disposicioacuten de los enlaces de una sustancia
en el espacio
Enlace situado en el plano del papel
Enlace situado por debajo del plano del papel
Enlace situado por encima del plano del papel
La clase de foacutermula elegida para representar un compuesto dependede la complejidad de este En esta unidad nos centraremos en loscompuestos inorgaacutenicos que se identifican por su foacutermula empiacuterica omolecular
Los compuestos inorgaacutenicos son todos los compuestos quiacutemicosexcepto los del carbono y ademaacutes el dioacutexido de carbono el monoacutexi-
do de carbono y los carbonatos
)
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Valencia quiacutemica nuacutemero enteroque expresa la capacidad de com-binacioacuten de un aacutetomo con otrospara formar un compuesto
Se toma como referencia el aacutetomode hidroacutegeno al que se asigna la va-lencia 1 De este modo la valenciade un elemento es el nuacutemero de aacuteto-mos de hidroacutegeno que se combinancon un aacutetomo de dicho elemento
FIacuteJATE2 Nuacutemero de oxidacioacuten de los elementosEn la ley de Proust (1806) se enuncioacute que los elementos quiacutemicos secombinan en proporciones definidas y constantes Esta capacidadde combinacioacuten de un aacutetomo con otros para formar un compuestorecibioacute el nombre de valencia En la actualidad para formular conmayor facilidad se prefiere utilizar el nuacutemero de oxidacioacuten
El nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en un compuesto es
la carga eleacutectrica que poseeriacutea un aacutetomo de dicho elemento si
todo el compuesto del que forma parte estuviera constituido por
iones positivos y negativos
No debemos confundir el nuacutemero de oxidacioacuten de los aacutetomos con lacarga de los iones
)
Un mismo elemento seguacuten el compuesto del que forma parte puedetener varios nuacutemeros de oxidacioacuten (tablas 1 y 2) Los nuacutemeros de oxi-dacioacuten destacados en negrita son comunes a cada grupo de la TablaPerioacutedica
Tabla 1 Elementos representativos
Tabla 2 Metales de transicioacuten
Nuacutemero de oxidacioacuten Carga ioacutenica
Representa una capacidad de combinacioacuten
Se escribe sobre el siacutembolo del elemento y se indicacon un nuacutemero de la forma +n o minusn
+ minus + + minus
NaCl H SO1 1 1
2
6 2
4
Es la carga positiva o negativa n + o n minus que adquie-
ren un aacutetomo o un grupo de aacutetomos cuando pierden oganan electrones
Se escribe a la derecha del siacutembolo del ion en la parte
superior + + + minus minus minusNa Ca Al NO CO PO2 33 3
243
Grupo 1 Grupo 2 Grupo 13 Grupo 14 Grupo 15 Grupo 16 Grupo 17
+
2
Be
Mg
Ca
Sr
Ba
B 3
Al
Ga
In
Tl
+
minus
+
3
3
31
C
Si
Ge
Sn
Pb
minus
++4 4
minus++4 4
+ 2
++4+ 2
N
P
As
Sb
+ +
+
+ minus
1 2
4
1 3
+
3
5 3
3 5
minus
3 5
3 5
3
Bi
minusminus
minus
+ +
+
2
2
O
S
Se
Te
2 4
6
minusminus
minus
+ +
+ +
1
1
F
Cl
Br
I
1 3
5 7
Grupo 3 Grupo 4 Grupo 5 Grupo 6 Grupo 7
+
3
Sc
Y
La
+
+ +
4
4
Ti 2 3
Zr
Hf
V
Nb
Ta
+ + +
+ +
+ + +
2 3 4
3 4
1 2 4
+
5
5
5
2 3 + + +
+ +
+ +
6
2 3 6
Cr
Mo
W4 5
6 7
Mn +
2 4 6 7
2 4
Re
+
+
3
1
Grupo 8 Grupo 9 Grupo 10 Grupo 11 Grupo 12
2 3+
+ + +2 3
Fe
Ru
Os4 6 8
Co
h
Ir
+ 2 3
2 3
2 3
R
+
+ +
4
4 6
+
+
2
2 4
Ni 3
Pd
Pt
Cu
Ag
Au
+
1
1
1
+
+
2
3
+
+
2
2
Zn
Cd
Hg 1
H 1+
+
minus
1
1
Li
Na
K
Rb
Cs
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21 Determinacioacuten del nuacutemero de oxidacioacuten
Para determinar el nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en una espe-cie quiacutemica cualquiera debemos tener en cuenta las siguientes reglas
bull Los aacutetomos de los elementos que no forman parte de un compuestoquiacutemico tienen nuacutemero de oxidacioacuten cero 0 incluso cuando formanmoleacuteculas o estructuras poliatoacutemicas como N2 hierro
bull El nuacutemero de oxidacioacuten de un ion monoatoacutemico es su propia cargaasiacute Na+ tiene un nuacutemero de oxidacioacuten de +1 y Clminus minus1
bull El oxiacutegeno emplea comuacutenmente el nuacutemero de oxidacioacuten minus2
bull El hidroacutegeno utiliza habitualmente el nuacutemero de oxidacioacuten +1
Solo en los hidruros utiliza el nuacutemero de oxidacioacuten minus1
bull La suma algebraica de todos los nuacutemeros de oxidacioacuten de los aacutetomosque intervienen en la foacutermula de una sustancia neutra debe ser cero
En los iones poliatoacutemicos esta suma debe ser igual a la carga total
positiva o negativa del ion
Puesto que el oxiacutegeno y el hidroacutegeno forman parte de muchos com-puestos la asignacioacuten de sus nuacutemeros de oxidacioacuten permite determi-nar el nuacutemero de oxidacioacuten de los otros elementos del compuesto
256 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Nuacutemero de oxidacioacuten y reacciones quiacutemicas
En las reacciones quiacutemicas elnuacutemero de electrones ganados poralgunos aacutetomos coincide con elnuacutemero de electrones cedidos porotros de modo que el balance totaldel cambio es cero
4 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada elemen-
to en las siguientes especies quiacutemicas moleculares
o ioacutenicas
5 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del cloro en cada
una de las siguientes especies quiacutemicas AlCl3
LiClO2 HCl NaClO3 ClOminus ClO4minus
mdash Haz lo mismo con el cromo Cr2O3 CrO3 CrCl2K2Cr2O7 K2CrO4
minus minus minusH O Al S NaNO H SO SrMnO AlPO Rb BOIO SiO PO
2 2 3 2 2 3 4 4 3 3
3 32
33
ACTIVIDADES
Determina los siguientes nuacutemeros de oxidacioacuten a) del azufre en el dioacutexido
de azufre SO 2 b) del nitroacutegeno en el aacutecido niacutetrico HNO 3 c) del azufre
en el sulfato de potasio K 2 SO 4 d) del carbono en el ion carbonato CO 3 2 minus
e) del cloro en el ion perclorato ClO 4 minus
a) El oxiacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten minus2 llamamos x al nuacutemero de oxi-
dacioacuten del azufre y aplicamos la regla dada
de donde x = +4
b) El hidroacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos
x al del nitroacutegeno y a continuacioacuten aplicamos la regla
de donde x = +5
c) El potasio tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos x
al del azufre y procedemos como antes
de donde x = +6
d) La carga total del ion carbonato es minus2 Por tanto
de donde x = +4
e) Carga total del ion perclorato minus1
de donde x = +7+ minus = minus
minus
minus x Cl O 4 ( 2) 1x 2
4
+ minus
= minus
minus
minus x C O 3( 2) 2x 2
32
+ + + minus =
minus
x K S O 2 ( 1) 4 ( 2) 0x +1
2
2
4
+ + + minus =
minus
x HNO 1 3( 2) 0x +1 2
3
+ minus =
minus
x S O 2 ( 2) 0x 2
2
EJEMPLO 1
Otra manera para determinar elestado de oxidacioacuten de todos loselementos en una sustancia quiacutemi-ca seriacutea
FIacuteJATE
K2 S O4
S O2
minus2 Estado de oxidacioacuten
Cantidad de aacutetomostimes2
minus4 = 0 x = +4
minus8 = 0 x = +6
x
minus2
times4
+2
+1
times2
x
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Aloacutetropos o formas alotroacutepicasformas cristalinas o molecularesdiferentes formadas por el mismoelemento Por ejemplo oxiacutegenoO2 y ozono O3 foacutesforo blanco yfoacutesforo rojo
Tienen propiedades fiacutesicas y quiacute-micas diferentes
FIacuteJATE
6 Formula y da el nombre sistemaacutetico de todos los
haloacutegenos Ten en cuenta que forman moleacuteculas
similares al fluacuteor F2 de nombre sistemaacutetico difluacuteor
7 Utiliza las tablas de la paacutegina 255 para formular y
nombrar
mdash Los aniones que forman el boro el silicio el
antimonio y el selenio
mdash Los cationes que pueden formar el cobalto el
niacutequel y el cadmio
8 Cita y escribe los siacutembolos de todos los metales
del grupo 11
mdash Di si tienen alguacuten nuacutemero de oxidacioacuten comuacuten y
formula los cationes que podraacuten formar con
este nuacutemero de oxidacioacuten
9 El azufre es uno de los elementos que maacutes aloacutetro-
pos forma Busca informacioacuten nombra los aloacute-
tropos del azufre mediante su nombre comuacuten y sis-
temaacutetico y descriacutebelos
ACTIVIDADES
3 ElementosLos elementos quiacutemicos tienden a formar compuestos quiacutemicos Sinembargo los aacutetomos de un mismo elemento pueden unirse tambieacutenentre ellos En este caso forman tres tipos de estructuras
mdash Gases monoatoacutemicos Son los gases nobles Sus foacutermulas sonHe (helio) Ne (neoacuten) Ar (argoacuten) Kr (criptoacuten) y Xe (xenoacuten)
mdash Moleacuteculas diatoacutemicas triatoacutemicas o formadas por un pequentildeo nuacuteme-ro de aacutetomos Se formulan indicando el nuacutemero de aacutetomos que lasconstituyen H2 F2 P4 etc
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
O2
O3
S8
Sn
oxiacutegeno
ozono
azufre λ
azufre micro
dioxiacutegeno
trioxiacutegeno
ciclo-octaazufre
poliazufre
mdash Redes cristalinas de aacutetomos Tienen como foacutermula el siacutembolo del ele-mento Por ejemplo Au (oro) Na (sodio) Ge (germanio) Si (silicio)
Iones monoatoacutemicos
Ion positivo o catioacuten aacutetomo neutro que ha perdido uno o
maacutes electrones
Forman cationes los metales porque tienen energiacutea de
ionizacioacuten baja afinidad electroacutenica alta y electronegati-
vidad baja
Ion negativo o anioacuten aacutetomo neutro que ha ganado
uno o maacutes electrones
Forman aniones los no metales porque tienen ener-
giacutea de ionizacioacuten alta afinidad electroacutenica baja y elec-
tronegatividad alta
Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y el nombre
del elemento
Na+ ion sodio Zn2+ ion cinc
Si el elemento forma maacutes de un catioacuten diferente se indi-
ca el nuacutemero de oxidacioacuten en cifras romanas y entre
pareacutentesis
Cu+ ion cobre (I) Cu2+ ion cobre (II)
Fe2+ ion hierro (II) Fe3+ ion hierro (III)
Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y la raiacutez del
nombre del elemento con la terminacioacuten - uro
Si el elemento es el oxiacutegeno se nombra como oacutexido
Fminus ion fluoruro O2minus ion oacutexido
Hminus ion hidruro Iminus ion yoduro
S2minus ion sulfuro P3minus ion fosfuro
Prefijos numeralesLa cantidad de aacutetomos presentesen la foacutermula se expresa mediantelos siguientes prefijos numerales
Uno Mono- Cuatro Tetra-
Dos Bi- Cinco Penta-
Tres Tri-
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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno
En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En
ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal
Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC
Formulacioacuten de compuestos binarios
mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente
258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica
Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica
IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International
Union of Pure and Applied Che - mistry)
FIacuteJATE
Existen varias formas de nomencla-
tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora
FIacuteJATE
Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan
FIacuteJATE
MX
A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten positivo
A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten negativo
Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista
B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F
mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo
mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero
Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1
M2 X3
Nomenclatura de compuestos binarios
mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido
mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de
NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio
Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar
distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes
+ minus
M X3 2
rarr sdot + + sdot minus =
+ minus
M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03
2
2
3
Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica
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Nombre claacutesico
No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos
Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -
sicos
10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-
nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor
11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI
Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS
12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y
la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl
FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3
13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-
ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc
siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido
de boro y cloruro de escandio
14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3
Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As
ACTIVIDADES
Formula y nombra los compuestos binarios formados
por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y
nitroacutegeno
a) Determinamos el elemento menos electronegativo y
el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca
(+2) maacutes electronegativo N (minus3)
Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-
cioacuten
Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-
mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0
Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio
b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento
maacutes electronegativo O (minus2)
mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-
dacioacuten
mdash Subiacutendices necesarios
Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido
de azufre (IV)
c) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio
d) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido
de niacutequel (III)
e) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc
minus + rArr
+ minus
N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3
+ minus rArr
+ minus
Ni( 3) y O( 2) NiO3 2
minus + rArr
+ + minus =
+ minus
I( 1) y Sr( 2) Sr I
SrI 2 2( 1) 0
2 1
2
+ + minus =
+ minus
SO 4 2 ( 2) 04 22
+ minus
SO4 2
+ + minus =
+ minus
Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0
2
3
3
2
+ minus
CaN2 3
EJEMPLO 2
Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)
Se leen los subiacutendices mediante prefijos
numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)
que preceden al nombre de los elemen-
tos
El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-
sioacuten provoca alguna ambiguumledad
Se indica el nuacutemero de oxida-
cioacuten en caso de que tenga maacutes
de uno del elemento maacutes elec-
tropositivo con nuacutemeros roma-
nos entre pareacutentesis al final
del nombre
Si el elemento menos electro-
negativo tiene dos nuacutemeros
de oxidacioacuten se nombraraacute
con la terminacioacuten -oso cuan-
do utiliza el menor y con -ico
cuando utiliza el mayor
CuF monofluoruro de cobre
SnBr2 dibromuro de estantildeo
FeO monoacutexido de hierro
Fe2O3 trioacutexido de dihierro
Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel
Hg3As2 diarseniuro de trimercurio
CuF fluoruro de cobre (I)
SnBr2 bromuro de estantildeo (II)
FeO oacutexido de hierro (II)
Fe2O3 oacutexido de hierro (III)
Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)
Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)
CuF fluoruro cuproso
SnBr2 bromuro estannoso
FeO oacutexido ferroso
Fe2O3 oacutexido feacuterrico
Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico
Hg3As2 arseniuro mercuacuterico
Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0
Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0
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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno
Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes
Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales
HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa
En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa
260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo
Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera
AgCN cianuro de plata
Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)
HCN cianuro de hidroacutegeno
HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico
15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro
de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-
ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua
16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN
ACTIVIDADES
Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor agrio o aacutecido
mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indica-dores
mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno
mdash Reaccionar con las basesdando sales
HCI H aq Cl aqH O
( ) ( )+
+ minus
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2
FoacutermulaNombre
sistemaacuteticoEn disolucioacuten
acuosaNombrecomuacuten
HFHCl
H2S
H2Se
Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno
Sulfuro de (di)hidroacutegeno
Seleniuro de (di)hidroacutegeno
Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico
Fluoranoa
Cloranoa
Sulfanoa
Selanoa
Hidroacutegeno con otros no metales
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el
hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
NH3
PH3
AsH3
SbH3
Amoniacuteaco
Fosfano
Arsano
Estibano
Trihidruro de nitroacutegeno
Trihidruro de foacutesforo
Trihidruro de arseacutenico
Trihidruro de antimonio
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
CH4
SiH4
GeH4
BH3
Metano
Silano
Germano
Borano
Metano
Tetrahidruro de silicio
Tetrahidruro de germanio
Trihidruro de boro
Hidruros metaacutelicos
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten
NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario
PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)
a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre
en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos
de hidroacutegeno con los otros no metales
Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina
FIacuteJATE
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Peroacutexidos
Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1
Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O
22minus
Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock
H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno
ZnO2 peroacutexido de cinc
Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)
Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos
Agua oxigenada
Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2
Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico
Hidroacutexidos
Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor amargo
mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indicadores
mdash No reaccionar en general con losmetales
mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +
++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)
H O2
5 Hidroacutexidos
Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico
Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente
Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal
NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio
Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos
FoacutermulaNomenclatura
sistemaacuteticaNomenclatura
de Stock Nombre claacutesico
(en desuso)
Fe(OH)3
Sn(OH)2
Trihidroacutexido
de hierro
Dihidroacutexido
de estantildeo
Hidroacutexido
de hierro (III)
Hidroacutexido
de estantildeo (II)
Hidroacutexido
feacuterrico
Hidroacutexido
estannoso
17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el
cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6
18 Nombra los siguientes compuestos
Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2
19 Formula los siguientes compuestos
Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)
Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio
20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta
un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones
ACTIVIDADES
Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-
dacioacuten+
3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion
hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos
mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones
OHminus
Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)
+ + sdot minus =
+ minus
Fe(OH) 3 3 ( 1) 03
3
1
+ minus
FeOH3 1
EJEMPLO 3
H
O O
H
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6 Oxoaacutecidos
Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general
262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)
En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico
Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un
estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso
Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico
H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+
1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo
O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2
Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1
GrupoNo de
oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos
17
(Cl Br I)
+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso
+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso
+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico
+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico
H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico
16
(S Se Te)
+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2S2O5 aacutecido disulfuroso
H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso
+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico
H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico
H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico
15
(N P As)
+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa
+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-
foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso
+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3AsO4 aacutecido arseacutenico
14
(C Si)
+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico
H4SiO
4 aacutecido ortosiliacutecico
13
(B)
+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico
Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo
H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico
H2
ReO4
aacutecido reacutenico HReO4
aacutecido perreacutenico
H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico
Prefijos meta- y orto-
Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-
si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes
a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico
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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes
aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-
co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico
H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6
H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3
22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-
to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-
fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato
23 Nombra los siguientes iones
24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten
+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5
25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-
do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-
so aacutecido hipofosforoso
minus minus minus minus minus minus minus
minus minus minus
T eO S eO As O C O M nO C lO B rO
I O Te O SO66
32
33
32
4 4 3
4 32
42
ACTIVIDADES
Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos
En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central
Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos
El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado
En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par
61 Oxoaniones
Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo
Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera
mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion
mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito
mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato
Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten
HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato
H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato
H3AsO
3 aacutecido arsenioso ion arsenito
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato
H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato
Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos
bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden
alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central
Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL
Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre
bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo
Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)
Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)
minusCrO 42
minusBO 33
minusAsO 3
3
minusSiO 44
minusS O 2 72
minusClO 4
rarr +minus +HClO ClO H3 3
En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos
bull
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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus
La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio
NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus
K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus
Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua
Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante
71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua
En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido
Formulacioacuten de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten
Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1
M(XOc )3
Nomenclatura de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-
bre del catioacuten precedido por de
Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio
ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio
Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis
Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)
Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)
Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)
Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)
Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)
+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c
33
+ minus
M XOc
3
+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2
+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2
264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-
co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos
hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa
rarr +
rarr +
+ minus
+ minus
HPH O H PH O
H PHO 2 H PHO
2 2 2 2
2 3 32
Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua
Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo
Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento
AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio
Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)
Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto
El ion amonio NH4+ es un catioacuten
monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3
FIacuteJATE
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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26 Nombra las siguientes sales
KClO NaBrO Hg(NO3)2
Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3
Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4
LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3
Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4
ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2
Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2
Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4
27 Formula las siguientes sales
Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-
nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de
potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio
nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de
cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio
Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-
to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-
genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de
estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-
nofosfato de talio (III)
ACTIVIDADES
72 Sales aacutecidas
Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno
Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten
Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)
a) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de
oxidacioacuten es cero
Foacutermula Zn(ClO)2
b) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-
ros de oxidacioacuten es cero
Foacutermula Fe3(PO4)2
Zn ClO+ minus2 1
( )
+ + sdot minus =
+ minus
Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1
2
Fe PO+ minus2
4
3
( )
sdot + + sdot minus =
+ minus
Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03
2
4 2
3
EJEMPLO 4
Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida
H2CO3 aacutecido carboacutenico
H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H2S aacutecido sulfhiacutedrico
ion hidrogenocarbonato
ion hidrogenosulfito
ion hidrogenosulfato
ion hidrogenofosfato
ion dihidrogenofosfato
HSminus ion hidrogenosulfuro
Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio
KHSO3 hidrogenosulfito de potasio
Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)
Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio
Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio
NaHS hidrogenosulfuro de sodio
minus
minus
minus
minus
minus
HCO
HSO
HSO
HPO
H PO
3
3
4
42
2 4
Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos
CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio
-agua (18)
Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)
8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal
La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que
hay en 100 unidades de masa del compuesto
La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra
266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica
La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten
en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto
La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica
)
28 Responde razonadamente si puede emplearse el
teacutermino masa molecular en cada uno de los com-
puestos siguientes
mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de
silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido
fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6
29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron
0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-
la su foacutermula empiacuterica
Sol H2SO4
30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano
C4H10Sol 8266 1734
31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute
formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula
su foacutermula empiacuterica
Sol Cu2O
32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto
cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca
20 P y 4129 O
Sol Ca3(PO4)2
ACTIVIDADES
El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que
su masa molecular es 5812 u
mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u
mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del
compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de
carbono A partir de ella calcularemos los moles de
cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-
tiva en que lo hacen
La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten
molar Por tanto
Para encontrar valores enteros dividimos los moles
de cada elemento por el menor de ellos en este
caso 688
Hidroacutegeno Carbono
Los valores obtenidos no son enteros pero si los
multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute
Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2
La foacutermula empiacuterica es C2H5
mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula
empiacuterica es
M foacutermula
Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-
ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos
que en la foacutermula empiacuterica
En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto
seraacute C4H10 Se trata del butano
( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= = =
n
n
17 20
6 88
2
5
1=
5
2
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= =
n
n
17 20
6 88
n
n
(H) gmol
gmoles H
(C)
= sdot =
=
17 341
100817 20
8
22 661
126 88 g
mol
gmoles Csdot =
EJEMPLO 5
17 20
6 882 5
=
6 88
6 881
=
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Nomenclatura
La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-
ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de
forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-
maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-
sioacuten entre los cientiacuteficos
El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-
tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-
ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-
tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-
tura quiacutemica
En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-
viada en el que los elementos se simbolizaban mediante
pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras
Los compuestos se representaban repitiendo tantas
veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento
tuviera la foacutermula
Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en
1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual
Descubrimiento
El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-
das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre
elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX
La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-
mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban
por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue
hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro
Aplicaciones
En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-
troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un
raro mineral procedente de la localidad sueca de
Ytterby
Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos
dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las
tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -
chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico
Sin embargo las aplicaciones de estos elementos
son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque
les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -
dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza
terrestre
Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones
metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el
disprosio son componentes de cristales de laacuteser el
samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-
nenteshellip
De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica
a muchos compuestos a medida que se han descubier-
to o sintetizado
Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes
baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha
permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -
acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -
sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-
zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica
267
Elementos y compuestos quiacutemicos
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-
cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto
a su facilidad para formar enlaces
mdash Compara sus afinidades electroacutenicas
34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y
cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-
negatividad con el nuacutemero atoacutemico
35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del
fluacuteor
36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-
lio o el bario
mdash Justifica tu respuesta
37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-
fica su nuacutemero de oxidacioacuten
38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y
justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica
39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-
cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros
de oxidacioacuten
40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas
moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6
mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-
calos
41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-
puestos ioacutenicos NaI y SrF2
mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos
42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso
en cada una de las siguientes especies quiacutemicas
43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de
los elementos presentes en las siguientes especies
quiacutemicas
44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-
man iones monoatoacutemicos positivos
45 Nombra los siguientes compuestos binarios
AlN Cu3N2 SnCl4 NH3
Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2
PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4
HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3
Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe
Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3
46 Formula los siguientes compuestos binarios
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc
Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio
Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)
Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)
Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio
47 Elige las foacutermulas que sean correctas
NaO NaO2 ClH2 KBr2
KCl SH FeCl2 CaO
FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
NaS Na2S SnO2 SnO
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas
48 Formula y nombra un compuesto de
a) Sodio y azufre
b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre
49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos
Hidroacutexido de cadmio
Trihidroacutexido de niacutequel
Hidroacutexido de manganeso (II)
Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4
50 Elige las foacutermulas que sean correctas
CaOH LiOH AgOH BaOH
KOH ZnOH CuOH AlOH
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos
los compuestos
51 Formula los aacutecidos siguientes
Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico
Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico
Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico
Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico
Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico
minus minus minus
Na O CaCrO CaMnO H SeO
CuNO IO SiO AsO
2 2 4 4 2 3
2 3 32
43
minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
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httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
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httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355
La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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1 Foacutermulas de las sustancias quiacutemicasA principios del siglo XIX el quiacutemico sueco J J Berzelius introdujo unprocedimiento para denominar abreviadamente los elementos y loscompuestos quiacutemicos mediante foacutermulas quiacutemicas
Una foacutermula es una expresioacuten simboacutelica de la composicioacuten y
la estructura de una sustancia quiacutemica
Cada compuesto quiacutemico se designa mediante una foacutermula especiacutefi-ca que contiene los siacutembolos de los elementos que la forman y unossubiacutendices que expresan la relacioacuten numeacuterica entre los elementos
254 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
La foacutermula desarrollada la foacutermulaestereoquiacutemica y todas las foacutermu-las que nos indican la manera coacutemose unen los aacutetomos o su disposicioacutenen el espacio son foacutermulas estruc-turales
FIacuteJATE
1 Describe el significado de cada una de las foacutermulas moleculares de los si-
guientes compuestos trioacutexido de azufre SO3 butano C4H10 tetraoacutexido de
dinitroacutegeno N2O4
2 Describe queacute indica cada una de las foacutermulas empiacutericas de los siguientes
compuestos bromuro de potasio KBr cloruro de magnesio MgCl2
3 Justifica si la foacutermula del carbono diamante C es empiacuterica o molecular Tenen cuenta que forma una red cristalina tridimensional
ACTIVIDADES
Clases de foacutermulas
Nombre Definicioacuten Ejemplo
Foacutermula
empiacuterica
Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices la clase de aacuteto-
mos o iones y la proporcioacuten en que estos se encuentran en
la sustancia quiacutemica Se utiliza en compuestos que formanredes cristalinas
NaCl SiO2
Foacutermula
molecular
Expresa mediante siacutembolos y subiacutendices el nuacutemero y la
clase de aacutetomos que forman una moleacutecula de la sustancia
quiacutemica
CO2 H2O H2O2 N2O4
Foacutermula
desarrollada
Es una representacioacuten que indica la forma de unioacuten de los
aacutetomos que constituyen la sustancia quiacutemica
H HC C
H H
Foacutermulaestereo-
quiacutemica
Representa la disposicioacuten de los enlaces de una sustancia
en el espacio
Enlace situado en el plano del papel
Enlace situado por debajo del plano del papel
Enlace situado por encima del plano del papel
La clase de foacutermula elegida para representar un compuesto dependede la complejidad de este En esta unidad nos centraremos en loscompuestos inorgaacutenicos que se identifican por su foacutermula empiacuterica omolecular
Los compuestos inorgaacutenicos son todos los compuestos quiacutemicosexcepto los del carbono y ademaacutes el dioacutexido de carbono el monoacutexi-
do de carbono y los carbonatos
)
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Valencia quiacutemica nuacutemero enteroque expresa la capacidad de com-binacioacuten de un aacutetomo con otrospara formar un compuesto
Se toma como referencia el aacutetomode hidroacutegeno al que se asigna la va-lencia 1 De este modo la valenciade un elemento es el nuacutemero de aacuteto-mos de hidroacutegeno que se combinancon un aacutetomo de dicho elemento
FIacuteJATE2 Nuacutemero de oxidacioacuten de los elementosEn la ley de Proust (1806) se enuncioacute que los elementos quiacutemicos secombinan en proporciones definidas y constantes Esta capacidadde combinacioacuten de un aacutetomo con otros para formar un compuestorecibioacute el nombre de valencia En la actualidad para formular conmayor facilidad se prefiere utilizar el nuacutemero de oxidacioacuten
El nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en un compuesto es
la carga eleacutectrica que poseeriacutea un aacutetomo de dicho elemento si
todo el compuesto del que forma parte estuviera constituido por
iones positivos y negativos
No debemos confundir el nuacutemero de oxidacioacuten de los aacutetomos con lacarga de los iones
)
Un mismo elemento seguacuten el compuesto del que forma parte puedetener varios nuacutemeros de oxidacioacuten (tablas 1 y 2) Los nuacutemeros de oxi-dacioacuten destacados en negrita son comunes a cada grupo de la TablaPerioacutedica
Tabla 1 Elementos representativos
Tabla 2 Metales de transicioacuten
Nuacutemero de oxidacioacuten Carga ioacutenica
Representa una capacidad de combinacioacuten
Se escribe sobre el siacutembolo del elemento y se indicacon un nuacutemero de la forma +n o minusn
+ minus + + minus
NaCl H SO1 1 1
2
6 2
4
Es la carga positiva o negativa n + o n minus que adquie-
ren un aacutetomo o un grupo de aacutetomos cuando pierden oganan electrones
Se escribe a la derecha del siacutembolo del ion en la parte
superior + + + minus minus minusNa Ca Al NO CO PO2 33 3
243
Grupo 1 Grupo 2 Grupo 13 Grupo 14 Grupo 15 Grupo 16 Grupo 17
+
2
Be
Mg
Ca
Sr
Ba
B 3
Al
Ga
In
Tl
+
minus
+
3
3
31
C
Si
Ge
Sn
Pb
minus
++4 4
minus++4 4
+ 2
++4+ 2
N
P
As
Sb
+ +
+
+ minus
1 2
4
1 3
+
3
5 3
3 5
minus
3 5
3 5
3
Bi
minusminus
minus
+ +
+
2
2
O
S
Se
Te
2 4
6
minusminus
minus
+ +
+ +
1
1
F
Cl
Br
I
1 3
5 7
Grupo 3 Grupo 4 Grupo 5 Grupo 6 Grupo 7
+
3
Sc
Y
La
+
+ +
4
4
Ti 2 3
Zr
Hf
V
Nb
Ta
+ + +
+ +
+ + +
2 3 4
3 4
1 2 4
+
5
5
5
2 3 + + +
+ +
+ +
6
2 3 6
Cr
Mo
W4 5
6 7
Mn +
2 4 6 7
2 4
Re
+
+
3
1
Grupo 8 Grupo 9 Grupo 10 Grupo 11 Grupo 12
2 3+
+ + +2 3
Fe
Ru
Os4 6 8
Co
h
Ir
+ 2 3
2 3
2 3
R
+
+ +
4
4 6
+
+
2
2 4
Ni 3
Pd
Pt
Cu
Ag
Au
+
1
1
1
+
+
2
3
+
+
2
2
Zn
Cd
Hg 1
H 1+
+
minus
1
1
Li
Na
K
Rb
Cs
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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21 Determinacioacuten del nuacutemero de oxidacioacuten
Para determinar el nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en una espe-cie quiacutemica cualquiera debemos tener en cuenta las siguientes reglas
bull Los aacutetomos de los elementos que no forman parte de un compuestoquiacutemico tienen nuacutemero de oxidacioacuten cero 0 incluso cuando formanmoleacuteculas o estructuras poliatoacutemicas como N2 hierro
bull El nuacutemero de oxidacioacuten de un ion monoatoacutemico es su propia cargaasiacute Na+ tiene un nuacutemero de oxidacioacuten de +1 y Clminus minus1
bull El oxiacutegeno emplea comuacutenmente el nuacutemero de oxidacioacuten minus2
bull El hidroacutegeno utiliza habitualmente el nuacutemero de oxidacioacuten +1
Solo en los hidruros utiliza el nuacutemero de oxidacioacuten minus1
bull La suma algebraica de todos los nuacutemeros de oxidacioacuten de los aacutetomosque intervienen en la foacutermula de una sustancia neutra debe ser cero
En los iones poliatoacutemicos esta suma debe ser igual a la carga total
positiva o negativa del ion
Puesto que el oxiacutegeno y el hidroacutegeno forman parte de muchos com-puestos la asignacioacuten de sus nuacutemeros de oxidacioacuten permite determi-nar el nuacutemero de oxidacioacuten de los otros elementos del compuesto
256 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Nuacutemero de oxidacioacuten y reacciones quiacutemicas
En las reacciones quiacutemicas elnuacutemero de electrones ganados poralgunos aacutetomos coincide con elnuacutemero de electrones cedidos porotros de modo que el balance totaldel cambio es cero
4 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada elemen-
to en las siguientes especies quiacutemicas moleculares
o ioacutenicas
5 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del cloro en cada
una de las siguientes especies quiacutemicas AlCl3
LiClO2 HCl NaClO3 ClOminus ClO4minus
mdash Haz lo mismo con el cromo Cr2O3 CrO3 CrCl2K2Cr2O7 K2CrO4
minus minus minusH O Al S NaNO H SO SrMnO AlPO Rb BOIO SiO PO
2 2 3 2 2 3 4 4 3 3
3 32
33
ACTIVIDADES
Determina los siguientes nuacutemeros de oxidacioacuten a) del azufre en el dioacutexido
de azufre SO 2 b) del nitroacutegeno en el aacutecido niacutetrico HNO 3 c) del azufre
en el sulfato de potasio K 2 SO 4 d) del carbono en el ion carbonato CO 3 2 minus
e) del cloro en el ion perclorato ClO 4 minus
a) El oxiacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten minus2 llamamos x al nuacutemero de oxi-
dacioacuten del azufre y aplicamos la regla dada
de donde x = +4
b) El hidroacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos
x al del nitroacutegeno y a continuacioacuten aplicamos la regla
de donde x = +5
c) El potasio tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos x
al del azufre y procedemos como antes
de donde x = +6
d) La carga total del ion carbonato es minus2 Por tanto
de donde x = +4
e) Carga total del ion perclorato minus1
de donde x = +7+ minus = minus
minus
minus x Cl O 4 ( 2) 1x 2
4
+ minus
= minus
minus
minus x C O 3( 2) 2x 2
32
+ + + minus =
minus
x K S O 2 ( 1) 4 ( 2) 0x +1
2
2
4
+ + + minus =
minus
x HNO 1 3( 2) 0x +1 2
3
+ minus =
minus
x S O 2 ( 2) 0x 2
2
EJEMPLO 1
Otra manera para determinar elestado de oxidacioacuten de todos loselementos en una sustancia quiacutemi-ca seriacutea
FIacuteJATE
K2 S O4
S O2
minus2 Estado de oxidacioacuten
Cantidad de aacutetomostimes2
minus4 = 0 x = +4
minus8 = 0 x = +6
x
minus2
times4
+2
+1
times2
x
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Aloacutetropos o formas alotroacutepicasformas cristalinas o molecularesdiferentes formadas por el mismoelemento Por ejemplo oxiacutegenoO2 y ozono O3 foacutesforo blanco yfoacutesforo rojo
Tienen propiedades fiacutesicas y quiacute-micas diferentes
FIacuteJATE
6 Formula y da el nombre sistemaacutetico de todos los
haloacutegenos Ten en cuenta que forman moleacuteculas
similares al fluacuteor F2 de nombre sistemaacutetico difluacuteor
7 Utiliza las tablas de la paacutegina 255 para formular y
nombrar
mdash Los aniones que forman el boro el silicio el
antimonio y el selenio
mdash Los cationes que pueden formar el cobalto el
niacutequel y el cadmio
8 Cita y escribe los siacutembolos de todos los metales
del grupo 11
mdash Di si tienen alguacuten nuacutemero de oxidacioacuten comuacuten y
formula los cationes que podraacuten formar con
este nuacutemero de oxidacioacuten
9 El azufre es uno de los elementos que maacutes aloacutetro-
pos forma Busca informacioacuten nombra los aloacute-
tropos del azufre mediante su nombre comuacuten y sis-
temaacutetico y descriacutebelos
ACTIVIDADES
3 ElementosLos elementos quiacutemicos tienden a formar compuestos quiacutemicos Sinembargo los aacutetomos de un mismo elemento pueden unirse tambieacutenentre ellos En este caso forman tres tipos de estructuras
mdash Gases monoatoacutemicos Son los gases nobles Sus foacutermulas sonHe (helio) Ne (neoacuten) Ar (argoacuten) Kr (criptoacuten) y Xe (xenoacuten)
mdash Moleacuteculas diatoacutemicas triatoacutemicas o formadas por un pequentildeo nuacuteme-ro de aacutetomos Se formulan indicando el nuacutemero de aacutetomos que lasconstituyen H2 F2 P4 etc
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
O2
O3
S8
Sn
oxiacutegeno
ozono
azufre λ
azufre micro
dioxiacutegeno
trioxiacutegeno
ciclo-octaazufre
poliazufre
mdash Redes cristalinas de aacutetomos Tienen como foacutermula el siacutembolo del ele-mento Por ejemplo Au (oro) Na (sodio) Ge (germanio) Si (silicio)
Iones monoatoacutemicos
Ion positivo o catioacuten aacutetomo neutro que ha perdido uno o
maacutes electrones
Forman cationes los metales porque tienen energiacutea de
ionizacioacuten baja afinidad electroacutenica alta y electronegati-
vidad baja
Ion negativo o anioacuten aacutetomo neutro que ha ganado
uno o maacutes electrones
Forman aniones los no metales porque tienen ener-
giacutea de ionizacioacuten alta afinidad electroacutenica baja y elec-
tronegatividad alta
Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y el nombre
del elemento
Na+ ion sodio Zn2+ ion cinc
Si el elemento forma maacutes de un catioacuten diferente se indi-
ca el nuacutemero de oxidacioacuten en cifras romanas y entre
pareacutentesis
Cu+ ion cobre (I) Cu2+ ion cobre (II)
Fe2+ ion hierro (II) Fe3+ ion hierro (III)
Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y la raiacutez del
nombre del elemento con la terminacioacuten - uro
Si el elemento es el oxiacutegeno se nombra como oacutexido
Fminus ion fluoruro O2minus ion oacutexido
Hminus ion hidruro Iminus ion yoduro
S2minus ion sulfuro P3minus ion fosfuro
Prefijos numeralesLa cantidad de aacutetomos presentesen la foacutermula se expresa mediantelos siguientes prefijos numerales
Uno Mono- Cuatro Tetra-
Dos Bi- Cinco Penta-
Tres Tri-
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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno
En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En
ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal
Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC
Formulacioacuten de compuestos binarios
mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente
258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica
Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica
IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International
Union of Pure and Applied Che - mistry)
FIacuteJATE
Existen varias formas de nomencla-
tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora
FIacuteJATE
Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan
FIacuteJATE
MX
A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten positivo
A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten negativo
Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista
B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F
mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo
mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero
Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1
M2 X3
Nomenclatura de compuestos binarios
mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido
mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de
NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio
Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar
distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes
+ minus
M X3 2
rarr sdot + + sdot minus =
+ minus
M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03
2
2
3
Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica
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Nombre claacutesico
No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos
Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -
sicos
10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-
nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor
11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI
Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS
12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y
la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl
FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3
13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-
ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc
siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido
de boro y cloruro de escandio
14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3
Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As
ACTIVIDADES
Formula y nombra los compuestos binarios formados
por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y
nitroacutegeno
a) Determinamos el elemento menos electronegativo y
el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca
(+2) maacutes electronegativo N (minus3)
Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-
cioacuten
Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-
mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0
Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio
b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento
maacutes electronegativo O (minus2)
mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-
dacioacuten
mdash Subiacutendices necesarios
Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido
de azufre (IV)
c) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio
d) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido
de niacutequel (III)
e) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc
minus + rArr
+ minus
N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3
+ minus rArr
+ minus
Ni( 3) y O( 2) NiO3 2
minus + rArr
+ + minus =
+ minus
I( 1) y Sr( 2) Sr I
SrI 2 2( 1) 0
2 1
2
+ + minus =
+ minus
SO 4 2 ( 2) 04 22
+ minus
SO4 2
+ + minus =
+ minus
Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0
2
3
3
2
+ minus
CaN2 3
EJEMPLO 2
Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)
Se leen los subiacutendices mediante prefijos
numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)
que preceden al nombre de los elemen-
tos
El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-
sioacuten provoca alguna ambiguumledad
Se indica el nuacutemero de oxida-
cioacuten en caso de que tenga maacutes
de uno del elemento maacutes elec-
tropositivo con nuacutemeros roma-
nos entre pareacutentesis al final
del nombre
Si el elemento menos electro-
negativo tiene dos nuacutemeros
de oxidacioacuten se nombraraacute
con la terminacioacuten -oso cuan-
do utiliza el menor y con -ico
cuando utiliza el mayor
CuF monofluoruro de cobre
SnBr2 dibromuro de estantildeo
FeO monoacutexido de hierro
Fe2O3 trioacutexido de dihierro
Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel
Hg3As2 diarseniuro de trimercurio
CuF fluoruro de cobre (I)
SnBr2 bromuro de estantildeo (II)
FeO oacutexido de hierro (II)
Fe2O3 oacutexido de hierro (III)
Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)
Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)
CuF fluoruro cuproso
SnBr2 bromuro estannoso
FeO oacutexido ferroso
Fe2O3 oacutexido feacuterrico
Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico
Hg3As2 arseniuro mercuacuterico
Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0
Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0
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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno
Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes
Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales
HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa
En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa
260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo
Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera
AgCN cianuro de plata
Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)
HCN cianuro de hidroacutegeno
HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico
15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro
de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-
ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua
16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN
ACTIVIDADES
Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor agrio o aacutecido
mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indica-dores
mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno
mdash Reaccionar con las basesdando sales
HCI H aq Cl aqH O
( ) ( )+
+ minus
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2
FoacutermulaNombre
sistemaacuteticoEn disolucioacuten
acuosaNombrecomuacuten
HFHCl
H2S
H2Se
Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno
Sulfuro de (di)hidroacutegeno
Seleniuro de (di)hidroacutegeno
Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico
Fluoranoa
Cloranoa
Sulfanoa
Selanoa
Hidroacutegeno con otros no metales
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el
hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
NH3
PH3
AsH3
SbH3
Amoniacuteaco
Fosfano
Arsano
Estibano
Trihidruro de nitroacutegeno
Trihidruro de foacutesforo
Trihidruro de arseacutenico
Trihidruro de antimonio
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
CH4
SiH4
GeH4
BH3
Metano
Silano
Germano
Borano
Metano
Tetrahidruro de silicio
Tetrahidruro de germanio
Trihidruro de boro
Hidruros metaacutelicos
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten
NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario
PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)
a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre
en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos
de hidroacutegeno con los otros no metales
Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina
FIacuteJATE
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Peroacutexidos
Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1
Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O
22minus
Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock
H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno
ZnO2 peroacutexido de cinc
Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)
Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos
Agua oxigenada
Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2
Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico
Hidroacutexidos
Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor amargo
mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indicadores
mdash No reaccionar en general con losmetales
mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +
++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)
H O2
5 Hidroacutexidos
Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico
Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente
Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal
NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio
Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos
FoacutermulaNomenclatura
sistemaacuteticaNomenclatura
de Stock Nombre claacutesico
(en desuso)
Fe(OH)3
Sn(OH)2
Trihidroacutexido
de hierro
Dihidroacutexido
de estantildeo
Hidroacutexido
de hierro (III)
Hidroacutexido
de estantildeo (II)
Hidroacutexido
feacuterrico
Hidroacutexido
estannoso
17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el
cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6
18 Nombra los siguientes compuestos
Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2
19 Formula los siguientes compuestos
Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)
Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio
20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta
un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones
ACTIVIDADES
Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-
dacioacuten+
3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion
hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos
mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones
OHminus
Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)
+ + sdot minus =
+ minus
Fe(OH) 3 3 ( 1) 03
3
1
+ minus
FeOH3 1
EJEMPLO 3
H
O O
H
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6 Oxoaacutecidos
Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general
262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)
En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico
Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un
estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso
Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico
H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+
1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo
O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2
Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1
GrupoNo de
oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos
17
(Cl Br I)
+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso
+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso
+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico
+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico
H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico
16
(S Se Te)
+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2S2O5 aacutecido disulfuroso
H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso
+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico
H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico
H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico
15
(N P As)
+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa
+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-
foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso
+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3AsO4 aacutecido arseacutenico
14
(C Si)
+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico
H4SiO
4 aacutecido ortosiliacutecico
13
(B)
+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico
Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo
H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico
H2
ReO4
aacutecido reacutenico HReO4
aacutecido perreacutenico
H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico
Prefijos meta- y orto-
Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-
si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes
a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico
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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes
aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-
co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico
H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6
H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3
22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-
to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-
fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato
23 Nombra los siguientes iones
24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten
+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5
25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-
do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-
so aacutecido hipofosforoso
minus minus minus minus minus minus minus
minus minus minus
T eO S eO As O C O M nO C lO B rO
I O Te O SO66
32
33
32
4 4 3
4 32
42
ACTIVIDADES
Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos
En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central
Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos
El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado
En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par
61 Oxoaniones
Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo
Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera
mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion
mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito
mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato
Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten
HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato
H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato
H3AsO
3 aacutecido arsenioso ion arsenito
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato
H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato
Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos
bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden
alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central
Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL
Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre
bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo
Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)
Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)
minusCrO 42
minusBO 33
minusAsO 3
3
minusSiO 44
minusS O 2 72
minusClO 4
rarr +minus +HClO ClO H3 3
En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos
bull
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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus
La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio
NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus
K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus
Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua
Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante
71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua
En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido
Formulacioacuten de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten
Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1
M(XOc )3
Nomenclatura de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-
bre del catioacuten precedido por de
Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio
ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio
Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis
Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)
Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)
Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)
Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)
Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)
+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c
33
+ minus
M XOc
3
+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2
+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2
264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-
co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos
hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa
rarr +
rarr +
+ minus
+ minus
HPH O H PH O
H PHO 2 H PHO
2 2 2 2
2 3 32
Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua
Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo
Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento
AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio
Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)
Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto
El ion amonio NH4+ es un catioacuten
monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3
FIacuteJATE
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26 Nombra las siguientes sales
KClO NaBrO Hg(NO3)2
Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3
Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4
LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3
Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4
ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2
Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2
Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4
27 Formula las siguientes sales
Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-
nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de
potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio
nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de
cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio
Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-
to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-
genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de
estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-
nofosfato de talio (III)
ACTIVIDADES
72 Sales aacutecidas
Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno
Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten
Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)
a) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de
oxidacioacuten es cero
Foacutermula Zn(ClO)2
b) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-
ros de oxidacioacuten es cero
Foacutermula Fe3(PO4)2
Zn ClO+ minus2 1
( )
+ + sdot minus =
+ minus
Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1
2
Fe PO+ minus2
4
3
( )
sdot + + sdot minus =
+ minus
Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03
2
4 2
3
EJEMPLO 4
Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida
H2CO3 aacutecido carboacutenico
H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H2S aacutecido sulfhiacutedrico
ion hidrogenocarbonato
ion hidrogenosulfito
ion hidrogenosulfato
ion hidrogenofosfato
ion dihidrogenofosfato
HSminus ion hidrogenosulfuro
Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio
KHSO3 hidrogenosulfito de potasio
Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)
Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio
Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio
NaHS hidrogenosulfuro de sodio
minus
minus
minus
minus
minus
HCO
HSO
HSO
HPO
H PO
3
3
4
42
2 4
Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos
CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio
-agua (18)
Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)
8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal
La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que
hay en 100 unidades de masa del compuesto
La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra
266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica
La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten
en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto
La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica
)
28 Responde razonadamente si puede emplearse el
teacutermino masa molecular en cada uno de los com-
puestos siguientes
mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de
silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido
fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6
29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron
0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-
la su foacutermula empiacuterica
Sol H2SO4
30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano
C4H10Sol 8266 1734
31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute
formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula
su foacutermula empiacuterica
Sol Cu2O
32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto
cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca
20 P y 4129 O
Sol Ca3(PO4)2
ACTIVIDADES
El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que
su masa molecular es 5812 u
mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u
mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del
compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de
carbono A partir de ella calcularemos los moles de
cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-
tiva en que lo hacen
La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten
molar Por tanto
Para encontrar valores enteros dividimos los moles
de cada elemento por el menor de ellos en este
caso 688
Hidroacutegeno Carbono
Los valores obtenidos no son enteros pero si los
multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute
Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2
La foacutermula empiacuterica es C2H5
mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula
empiacuterica es
M foacutermula
Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-
ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos
que en la foacutermula empiacuterica
En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto
seraacute C4H10 Se trata del butano
( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= = =
n
n
17 20
6 88
2
5
1=
5
2
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= =
n
n
17 20
6 88
n
n
(H) gmol
gmoles H
(C)
= sdot =
=
17 341
100817 20
8
22 661
126 88 g
mol
gmoles Csdot =
EJEMPLO 5
17 20
6 882 5
=
6 88
6 881
=
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Nomenclatura
La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-
ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de
forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-
maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-
sioacuten entre los cientiacuteficos
El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-
tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-
ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-
tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-
tura quiacutemica
En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-
viada en el que los elementos se simbolizaban mediante
pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras
Los compuestos se representaban repitiendo tantas
veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento
tuviera la foacutermula
Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en
1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual
Descubrimiento
El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-
das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre
elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX
La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-
mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban
por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue
hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro
Aplicaciones
En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-
troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un
raro mineral procedente de la localidad sueca de
Ytterby
Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos
dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las
tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -
chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico
Sin embargo las aplicaciones de estos elementos
son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque
les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -
dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza
terrestre
Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones
metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el
disprosio son componentes de cristales de laacuteser el
samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-
nenteshellip
De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica
a muchos compuestos a medida que se han descubier-
to o sintetizado
Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes
baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha
permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -
acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -
sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-
zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica
267
Elementos y compuestos quiacutemicos
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-
cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto
a su facilidad para formar enlaces
mdash Compara sus afinidades electroacutenicas
34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y
cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-
negatividad con el nuacutemero atoacutemico
35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del
fluacuteor
36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-
lio o el bario
mdash Justifica tu respuesta
37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-
fica su nuacutemero de oxidacioacuten
38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y
justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica
39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-
cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros
de oxidacioacuten
40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas
moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6
mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-
calos
41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-
puestos ioacutenicos NaI y SrF2
mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos
42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso
en cada una de las siguientes especies quiacutemicas
43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de
los elementos presentes en las siguientes especies
quiacutemicas
44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-
man iones monoatoacutemicos positivos
45 Nombra los siguientes compuestos binarios
AlN Cu3N2 SnCl4 NH3
Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2
PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4
HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3
Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe
Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3
46 Formula los siguientes compuestos binarios
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc
Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio
Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)
Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)
Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio
47 Elige las foacutermulas que sean correctas
NaO NaO2 ClH2 KBr2
KCl SH FeCl2 CaO
FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
NaS Na2S SnO2 SnO
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas
48 Formula y nombra un compuesto de
a) Sodio y azufre
b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre
49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos
Hidroacutexido de cadmio
Trihidroacutexido de niacutequel
Hidroacutexido de manganeso (II)
Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4
50 Elige las foacutermulas que sean correctas
CaOH LiOH AgOH BaOH
KOH ZnOH CuOH AlOH
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos
los compuestos
51 Formula los aacutecidos siguientes
Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico
Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico
Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico
Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico
Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico
minus minus minus
Na O CaCrO CaMnO H SeO
CuNO IO SiO AsO
2 2 4 4 2 3
2 3 32
43
minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355
La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4646
47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
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Valencia quiacutemica nuacutemero enteroque expresa la capacidad de com-binacioacuten de un aacutetomo con otrospara formar un compuesto
Se toma como referencia el aacutetomode hidroacutegeno al que se asigna la va-lencia 1 De este modo la valenciade un elemento es el nuacutemero de aacuteto-mos de hidroacutegeno que se combinancon un aacutetomo de dicho elemento
FIacuteJATE2 Nuacutemero de oxidacioacuten de los elementosEn la ley de Proust (1806) se enuncioacute que los elementos quiacutemicos secombinan en proporciones definidas y constantes Esta capacidadde combinacioacuten de un aacutetomo con otros para formar un compuestorecibioacute el nombre de valencia En la actualidad para formular conmayor facilidad se prefiere utilizar el nuacutemero de oxidacioacuten
El nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en un compuesto es
la carga eleacutectrica que poseeriacutea un aacutetomo de dicho elemento si
todo el compuesto del que forma parte estuviera constituido por
iones positivos y negativos
No debemos confundir el nuacutemero de oxidacioacuten de los aacutetomos con lacarga de los iones
)
Un mismo elemento seguacuten el compuesto del que forma parte puedetener varios nuacutemeros de oxidacioacuten (tablas 1 y 2) Los nuacutemeros de oxi-dacioacuten destacados en negrita son comunes a cada grupo de la TablaPerioacutedica
Tabla 1 Elementos representativos
Tabla 2 Metales de transicioacuten
Nuacutemero de oxidacioacuten Carga ioacutenica
Representa una capacidad de combinacioacuten
Se escribe sobre el siacutembolo del elemento y se indicacon un nuacutemero de la forma +n o minusn
+ minus + + minus
NaCl H SO1 1 1
2
6 2
4
Es la carga positiva o negativa n + o n minus que adquie-
ren un aacutetomo o un grupo de aacutetomos cuando pierden oganan electrones
Se escribe a la derecha del siacutembolo del ion en la parte
superior + + + minus minus minusNa Ca Al NO CO PO2 33 3
243
Grupo 1 Grupo 2 Grupo 13 Grupo 14 Grupo 15 Grupo 16 Grupo 17
+
2
Be
Mg
Ca
Sr
Ba
B 3
Al
Ga
In
Tl
+
minus
+
3
3
31
C
Si
Ge
Sn
Pb
minus
++4 4
minus++4 4
+ 2
++4+ 2
N
P
As
Sb
+ +
+
+ minus
1 2
4
1 3
+
3
5 3
3 5
minus
3 5
3 5
3
Bi
minusminus
minus
+ +
+
2
2
O
S
Se
Te
2 4
6
minusminus
minus
+ +
+ +
1
1
F
Cl
Br
I
1 3
5 7
Grupo 3 Grupo 4 Grupo 5 Grupo 6 Grupo 7
+
3
Sc
Y
La
+
+ +
4
4
Ti 2 3
Zr
Hf
V
Nb
Ta
+ + +
+ +
+ + +
2 3 4
3 4
1 2 4
+
5
5
5
2 3 + + +
+ +
+ +
6
2 3 6
Cr
Mo
W4 5
6 7
Mn +
2 4 6 7
2 4
Re
+
+
3
1
Grupo 8 Grupo 9 Grupo 10 Grupo 11 Grupo 12
2 3+
+ + +2 3
Fe
Ru
Os4 6 8
Co
h
Ir
+ 2 3
2 3
2 3
R
+
+ +
4
4 6
+
+
2
2 4
Ni 3
Pd
Pt
Cu
Ag
Au
+
1
1
1
+
+
2
3
+
+
2
2
Zn
Cd
Hg 1
H 1+
+
minus
1
1
Li
Na
K
Rb
Cs
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21 Determinacioacuten del nuacutemero de oxidacioacuten
Para determinar el nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en una espe-cie quiacutemica cualquiera debemos tener en cuenta las siguientes reglas
bull Los aacutetomos de los elementos que no forman parte de un compuestoquiacutemico tienen nuacutemero de oxidacioacuten cero 0 incluso cuando formanmoleacuteculas o estructuras poliatoacutemicas como N2 hierro
bull El nuacutemero de oxidacioacuten de un ion monoatoacutemico es su propia cargaasiacute Na+ tiene un nuacutemero de oxidacioacuten de +1 y Clminus minus1
bull El oxiacutegeno emplea comuacutenmente el nuacutemero de oxidacioacuten minus2
bull El hidroacutegeno utiliza habitualmente el nuacutemero de oxidacioacuten +1
Solo en los hidruros utiliza el nuacutemero de oxidacioacuten minus1
bull La suma algebraica de todos los nuacutemeros de oxidacioacuten de los aacutetomosque intervienen en la foacutermula de una sustancia neutra debe ser cero
En los iones poliatoacutemicos esta suma debe ser igual a la carga total
positiva o negativa del ion
Puesto que el oxiacutegeno y el hidroacutegeno forman parte de muchos com-puestos la asignacioacuten de sus nuacutemeros de oxidacioacuten permite determi-nar el nuacutemero de oxidacioacuten de los otros elementos del compuesto
256 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Nuacutemero de oxidacioacuten y reacciones quiacutemicas
En las reacciones quiacutemicas elnuacutemero de electrones ganados poralgunos aacutetomos coincide con elnuacutemero de electrones cedidos porotros de modo que el balance totaldel cambio es cero
4 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada elemen-
to en las siguientes especies quiacutemicas moleculares
o ioacutenicas
5 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del cloro en cada
una de las siguientes especies quiacutemicas AlCl3
LiClO2 HCl NaClO3 ClOminus ClO4minus
mdash Haz lo mismo con el cromo Cr2O3 CrO3 CrCl2K2Cr2O7 K2CrO4
minus minus minusH O Al S NaNO H SO SrMnO AlPO Rb BOIO SiO PO
2 2 3 2 2 3 4 4 3 3
3 32
33
ACTIVIDADES
Determina los siguientes nuacutemeros de oxidacioacuten a) del azufre en el dioacutexido
de azufre SO 2 b) del nitroacutegeno en el aacutecido niacutetrico HNO 3 c) del azufre
en el sulfato de potasio K 2 SO 4 d) del carbono en el ion carbonato CO 3 2 minus
e) del cloro en el ion perclorato ClO 4 minus
a) El oxiacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten minus2 llamamos x al nuacutemero de oxi-
dacioacuten del azufre y aplicamos la regla dada
de donde x = +4
b) El hidroacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos
x al del nitroacutegeno y a continuacioacuten aplicamos la regla
de donde x = +5
c) El potasio tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos x
al del azufre y procedemos como antes
de donde x = +6
d) La carga total del ion carbonato es minus2 Por tanto
de donde x = +4
e) Carga total del ion perclorato minus1
de donde x = +7+ minus = minus
minus
minus x Cl O 4 ( 2) 1x 2
4
+ minus
= minus
minus
minus x C O 3( 2) 2x 2
32
+ + + minus =
minus
x K S O 2 ( 1) 4 ( 2) 0x +1
2
2
4
+ + + minus =
minus
x HNO 1 3( 2) 0x +1 2
3
+ minus =
minus
x S O 2 ( 2) 0x 2
2
EJEMPLO 1
Otra manera para determinar elestado de oxidacioacuten de todos loselementos en una sustancia quiacutemi-ca seriacutea
FIacuteJATE
K2 S O4
S O2
minus2 Estado de oxidacioacuten
Cantidad de aacutetomostimes2
minus4 = 0 x = +4
minus8 = 0 x = +6
x
minus2
times4
+2
+1
times2
x
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Aloacutetropos o formas alotroacutepicasformas cristalinas o molecularesdiferentes formadas por el mismoelemento Por ejemplo oxiacutegenoO2 y ozono O3 foacutesforo blanco yfoacutesforo rojo
Tienen propiedades fiacutesicas y quiacute-micas diferentes
FIacuteJATE
6 Formula y da el nombre sistemaacutetico de todos los
haloacutegenos Ten en cuenta que forman moleacuteculas
similares al fluacuteor F2 de nombre sistemaacutetico difluacuteor
7 Utiliza las tablas de la paacutegina 255 para formular y
nombrar
mdash Los aniones que forman el boro el silicio el
antimonio y el selenio
mdash Los cationes que pueden formar el cobalto el
niacutequel y el cadmio
8 Cita y escribe los siacutembolos de todos los metales
del grupo 11
mdash Di si tienen alguacuten nuacutemero de oxidacioacuten comuacuten y
formula los cationes que podraacuten formar con
este nuacutemero de oxidacioacuten
9 El azufre es uno de los elementos que maacutes aloacutetro-
pos forma Busca informacioacuten nombra los aloacute-
tropos del azufre mediante su nombre comuacuten y sis-
temaacutetico y descriacutebelos
ACTIVIDADES
3 ElementosLos elementos quiacutemicos tienden a formar compuestos quiacutemicos Sinembargo los aacutetomos de un mismo elemento pueden unirse tambieacutenentre ellos En este caso forman tres tipos de estructuras
mdash Gases monoatoacutemicos Son los gases nobles Sus foacutermulas sonHe (helio) Ne (neoacuten) Ar (argoacuten) Kr (criptoacuten) y Xe (xenoacuten)
mdash Moleacuteculas diatoacutemicas triatoacutemicas o formadas por un pequentildeo nuacuteme-ro de aacutetomos Se formulan indicando el nuacutemero de aacutetomos que lasconstituyen H2 F2 P4 etc
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
O2
O3
S8
Sn
oxiacutegeno
ozono
azufre λ
azufre micro
dioxiacutegeno
trioxiacutegeno
ciclo-octaazufre
poliazufre
mdash Redes cristalinas de aacutetomos Tienen como foacutermula el siacutembolo del ele-mento Por ejemplo Au (oro) Na (sodio) Ge (germanio) Si (silicio)
Iones monoatoacutemicos
Ion positivo o catioacuten aacutetomo neutro que ha perdido uno o
maacutes electrones
Forman cationes los metales porque tienen energiacutea de
ionizacioacuten baja afinidad electroacutenica alta y electronegati-
vidad baja
Ion negativo o anioacuten aacutetomo neutro que ha ganado
uno o maacutes electrones
Forman aniones los no metales porque tienen ener-
giacutea de ionizacioacuten alta afinidad electroacutenica baja y elec-
tronegatividad alta
Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y el nombre
del elemento
Na+ ion sodio Zn2+ ion cinc
Si el elemento forma maacutes de un catioacuten diferente se indi-
ca el nuacutemero de oxidacioacuten en cifras romanas y entre
pareacutentesis
Cu+ ion cobre (I) Cu2+ ion cobre (II)
Fe2+ ion hierro (II) Fe3+ ion hierro (III)
Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y la raiacutez del
nombre del elemento con la terminacioacuten - uro
Si el elemento es el oxiacutegeno se nombra como oacutexido
Fminus ion fluoruro O2minus ion oacutexido
Hminus ion hidruro Iminus ion yoduro
S2minus ion sulfuro P3minus ion fosfuro
Prefijos numeralesLa cantidad de aacutetomos presentesen la foacutermula se expresa mediantelos siguientes prefijos numerales
Uno Mono- Cuatro Tetra-
Dos Bi- Cinco Penta-
Tres Tri-
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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno
En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En
ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal
Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC
Formulacioacuten de compuestos binarios
mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente
258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica
Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica
IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International
Union of Pure and Applied Che - mistry)
FIacuteJATE
Existen varias formas de nomencla-
tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora
FIacuteJATE
Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan
FIacuteJATE
MX
A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten positivo
A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten negativo
Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista
B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F
mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo
mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero
Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1
M2 X3
Nomenclatura de compuestos binarios
mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido
mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de
NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio
Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar
distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes
+ minus
M X3 2
rarr sdot + + sdot minus =
+ minus
M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03
2
2
3
Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica
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Nombre claacutesico
No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos
Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -
sicos
10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-
nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor
11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI
Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS
12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y
la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl
FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3
13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-
ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc
siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido
de boro y cloruro de escandio
14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3
Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As
ACTIVIDADES
Formula y nombra los compuestos binarios formados
por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y
nitroacutegeno
a) Determinamos el elemento menos electronegativo y
el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca
(+2) maacutes electronegativo N (minus3)
Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-
cioacuten
Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-
mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0
Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio
b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento
maacutes electronegativo O (minus2)
mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-
dacioacuten
mdash Subiacutendices necesarios
Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido
de azufre (IV)
c) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio
d) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido
de niacutequel (III)
e) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc
minus + rArr
+ minus
N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3
+ minus rArr
+ minus
Ni( 3) y O( 2) NiO3 2
minus + rArr
+ + minus =
+ minus
I( 1) y Sr( 2) Sr I
SrI 2 2( 1) 0
2 1
2
+ + minus =
+ minus
SO 4 2 ( 2) 04 22
+ minus
SO4 2
+ + minus =
+ minus
Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0
2
3
3
2
+ minus
CaN2 3
EJEMPLO 2
Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)
Se leen los subiacutendices mediante prefijos
numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)
que preceden al nombre de los elemen-
tos
El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-
sioacuten provoca alguna ambiguumledad
Se indica el nuacutemero de oxida-
cioacuten en caso de que tenga maacutes
de uno del elemento maacutes elec-
tropositivo con nuacutemeros roma-
nos entre pareacutentesis al final
del nombre
Si el elemento menos electro-
negativo tiene dos nuacutemeros
de oxidacioacuten se nombraraacute
con la terminacioacuten -oso cuan-
do utiliza el menor y con -ico
cuando utiliza el mayor
CuF monofluoruro de cobre
SnBr2 dibromuro de estantildeo
FeO monoacutexido de hierro
Fe2O3 trioacutexido de dihierro
Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel
Hg3As2 diarseniuro de trimercurio
CuF fluoruro de cobre (I)
SnBr2 bromuro de estantildeo (II)
FeO oacutexido de hierro (II)
Fe2O3 oacutexido de hierro (III)
Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)
Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)
CuF fluoruro cuproso
SnBr2 bromuro estannoso
FeO oacutexido ferroso
Fe2O3 oacutexido feacuterrico
Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico
Hg3As2 arseniuro mercuacuterico
Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0
Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0
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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno
Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes
Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales
HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa
En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa
260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo
Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera
AgCN cianuro de plata
Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)
HCN cianuro de hidroacutegeno
HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico
15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro
de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-
ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua
16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN
ACTIVIDADES
Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor agrio o aacutecido
mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indica-dores
mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno
mdash Reaccionar con las basesdando sales
HCI H aq Cl aqH O
( ) ( )+
+ minus
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2
FoacutermulaNombre
sistemaacuteticoEn disolucioacuten
acuosaNombrecomuacuten
HFHCl
H2S
H2Se
Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno
Sulfuro de (di)hidroacutegeno
Seleniuro de (di)hidroacutegeno
Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico
Fluoranoa
Cloranoa
Sulfanoa
Selanoa
Hidroacutegeno con otros no metales
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el
hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
NH3
PH3
AsH3
SbH3
Amoniacuteaco
Fosfano
Arsano
Estibano
Trihidruro de nitroacutegeno
Trihidruro de foacutesforo
Trihidruro de arseacutenico
Trihidruro de antimonio
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
CH4
SiH4
GeH4
BH3
Metano
Silano
Germano
Borano
Metano
Tetrahidruro de silicio
Tetrahidruro de germanio
Trihidruro de boro
Hidruros metaacutelicos
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten
NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario
PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)
a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre
en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos
de hidroacutegeno con los otros no metales
Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina
FIacuteJATE
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Peroacutexidos
Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1
Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O
22minus
Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock
H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno
ZnO2 peroacutexido de cinc
Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)
Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos
Agua oxigenada
Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2
Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico
Hidroacutexidos
Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor amargo
mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indicadores
mdash No reaccionar en general con losmetales
mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +
++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)
H O2
5 Hidroacutexidos
Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico
Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente
Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal
NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio
Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos
FoacutermulaNomenclatura
sistemaacuteticaNomenclatura
de Stock Nombre claacutesico
(en desuso)
Fe(OH)3
Sn(OH)2
Trihidroacutexido
de hierro
Dihidroacutexido
de estantildeo
Hidroacutexido
de hierro (III)
Hidroacutexido
de estantildeo (II)
Hidroacutexido
feacuterrico
Hidroacutexido
estannoso
17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el
cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6
18 Nombra los siguientes compuestos
Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2
19 Formula los siguientes compuestos
Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)
Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio
20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta
un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones
ACTIVIDADES
Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-
dacioacuten+
3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion
hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos
mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones
OHminus
Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)
+ + sdot minus =
+ minus
Fe(OH) 3 3 ( 1) 03
3
1
+ minus
FeOH3 1
EJEMPLO 3
H
O O
H
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6 Oxoaacutecidos
Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general
262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)
En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico
Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un
estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso
Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico
H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+
1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo
O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2
Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1
GrupoNo de
oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos
17
(Cl Br I)
+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso
+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso
+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico
+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico
H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico
16
(S Se Te)
+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2S2O5 aacutecido disulfuroso
H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso
+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico
H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico
H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico
15
(N P As)
+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa
+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-
foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso
+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3AsO4 aacutecido arseacutenico
14
(C Si)
+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico
H4SiO
4 aacutecido ortosiliacutecico
13
(B)
+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico
Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo
H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico
H2
ReO4
aacutecido reacutenico HReO4
aacutecido perreacutenico
H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico
Prefijos meta- y orto-
Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-
si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes
a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico
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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes
aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-
co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico
H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6
H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3
22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-
to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-
fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato
23 Nombra los siguientes iones
24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten
+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5
25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-
do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-
so aacutecido hipofosforoso
minus minus minus minus minus minus minus
minus minus minus
T eO S eO As O C O M nO C lO B rO
I O Te O SO66
32
33
32
4 4 3
4 32
42
ACTIVIDADES
Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos
En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central
Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos
El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado
En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par
61 Oxoaniones
Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo
Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera
mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion
mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito
mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato
Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten
HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato
H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato
H3AsO
3 aacutecido arsenioso ion arsenito
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato
H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato
Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos
bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden
alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central
Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL
Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre
bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo
Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)
Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)
minusCrO 42
minusBO 33
minusAsO 3
3
minusSiO 44
minusS O 2 72
minusClO 4
rarr +minus +HClO ClO H3 3
En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos
bull
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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus
La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio
NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus
K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus
Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua
Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante
71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua
En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido
Formulacioacuten de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten
Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1
M(XOc )3
Nomenclatura de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-
bre del catioacuten precedido por de
Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio
ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio
Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis
Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)
Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)
Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)
Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)
Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)
+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c
33
+ minus
M XOc
3
+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2
+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2
264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-
co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos
hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa
rarr +
rarr +
+ minus
+ minus
HPH O H PH O
H PHO 2 H PHO
2 2 2 2
2 3 32
Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua
Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo
Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento
AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio
Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)
Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto
El ion amonio NH4+ es un catioacuten
monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3
FIacuteJATE
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26 Nombra las siguientes sales
KClO NaBrO Hg(NO3)2
Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3
Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4
LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3
Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4
ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2
Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2
Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4
27 Formula las siguientes sales
Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-
nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de
potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio
nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de
cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio
Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-
to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-
genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de
estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-
nofosfato de talio (III)
ACTIVIDADES
72 Sales aacutecidas
Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno
Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten
Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)
a) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de
oxidacioacuten es cero
Foacutermula Zn(ClO)2
b) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-
ros de oxidacioacuten es cero
Foacutermula Fe3(PO4)2
Zn ClO+ minus2 1
( )
+ + sdot minus =
+ minus
Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1
2
Fe PO+ minus2
4
3
( )
sdot + + sdot minus =
+ minus
Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03
2
4 2
3
EJEMPLO 4
Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida
H2CO3 aacutecido carboacutenico
H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H2S aacutecido sulfhiacutedrico
ion hidrogenocarbonato
ion hidrogenosulfito
ion hidrogenosulfato
ion hidrogenofosfato
ion dihidrogenofosfato
HSminus ion hidrogenosulfuro
Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio
KHSO3 hidrogenosulfito de potasio
Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)
Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio
Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio
NaHS hidrogenosulfuro de sodio
minus
minus
minus
minus
minus
HCO
HSO
HSO
HPO
H PO
3
3
4
42
2 4
Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos
CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio
-agua (18)
Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)
8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)
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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal
La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que
hay en 100 unidades de masa del compuesto
La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra
266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica
La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten
en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto
La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica
)
28 Responde razonadamente si puede emplearse el
teacutermino masa molecular en cada uno de los com-
puestos siguientes
mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de
silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido
fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6
29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron
0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-
la su foacutermula empiacuterica
Sol H2SO4
30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano
C4H10Sol 8266 1734
31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute
formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula
su foacutermula empiacuterica
Sol Cu2O
32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto
cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca
20 P y 4129 O
Sol Ca3(PO4)2
ACTIVIDADES
El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que
su masa molecular es 5812 u
mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u
mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del
compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de
carbono A partir de ella calcularemos los moles de
cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-
tiva en que lo hacen
La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten
molar Por tanto
Para encontrar valores enteros dividimos los moles
de cada elemento por el menor de ellos en este
caso 688
Hidroacutegeno Carbono
Los valores obtenidos no son enteros pero si los
multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute
Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2
La foacutermula empiacuterica es C2H5
mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula
empiacuterica es
M foacutermula
Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-
ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos
que en la foacutermula empiacuterica
En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto
seraacute C4H10 Se trata del butano
( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= = =
n
n
17 20
6 88
2
5
1=
5
2
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= =
n
n
17 20
6 88
n
n
(H) gmol
gmoles H
(C)
= sdot =
=
17 341
100817 20
8
22 661
126 88 g
mol
gmoles Csdot =
EJEMPLO 5
17 20
6 882 5
=
6 88
6 881
=
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Nomenclatura
La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-
ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de
forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-
maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-
sioacuten entre los cientiacuteficos
El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-
tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-
ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-
tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-
tura quiacutemica
En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-
viada en el que los elementos se simbolizaban mediante
pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras
Los compuestos se representaban repitiendo tantas
veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento
tuviera la foacutermula
Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en
1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual
Descubrimiento
El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-
das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre
elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX
La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-
mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban
por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue
hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro
Aplicaciones
En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-
troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un
raro mineral procedente de la localidad sueca de
Ytterby
Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos
dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las
tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -
chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico
Sin embargo las aplicaciones de estos elementos
son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque
les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -
dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza
terrestre
Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones
metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el
disprosio son componentes de cristales de laacuteser el
samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-
nenteshellip
De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica
a muchos compuestos a medida que se han descubier-
to o sintetizado
Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes
baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha
permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -
acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -
sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-
zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica
267
Elementos y compuestos quiacutemicos
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-
cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto
a su facilidad para formar enlaces
mdash Compara sus afinidades electroacutenicas
34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y
cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-
negatividad con el nuacutemero atoacutemico
35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del
fluacuteor
36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-
lio o el bario
mdash Justifica tu respuesta
37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-
fica su nuacutemero de oxidacioacuten
38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y
justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica
39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-
cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros
de oxidacioacuten
40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas
moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6
mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-
calos
41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-
puestos ioacutenicos NaI y SrF2
mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos
42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso
en cada una de las siguientes especies quiacutemicas
43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de
los elementos presentes en las siguientes especies
quiacutemicas
44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-
man iones monoatoacutemicos positivos
45 Nombra los siguientes compuestos binarios
AlN Cu3N2 SnCl4 NH3
Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2
PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4
HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3
Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe
Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3
46 Formula los siguientes compuestos binarios
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc
Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio
Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)
Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)
Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio
47 Elige las foacutermulas que sean correctas
NaO NaO2 ClH2 KBr2
KCl SH FeCl2 CaO
FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
NaS Na2S SnO2 SnO
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas
48 Formula y nombra un compuesto de
a) Sodio y azufre
b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre
49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos
Hidroacutexido de cadmio
Trihidroacutexido de niacutequel
Hidroacutexido de manganeso (II)
Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4
50 Elige las foacutermulas que sean correctas
CaOH LiOH AgOH BaOH
KOH ZnOH CuOH AlOH
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos
los compuestos
51 Formula los aacutecidos siguientes
Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico
Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico
Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico
Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico
Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico
minus minus minus
Na O CaCrO CaMnO H SeO
CuNO IO SiO AsO
2 2 4 4 2 3
2 3 32
43
minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
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21 Determinacioacuten del nuacutemero de oxidacioacuten
Para determinar el nuacutemero de oxidacioacuten de un elemento en una espe-cie quiacutemica cualquiera debemos tener en cuenta las siguientes reglas
bull Los aacutetomos de los elementos que no forman parte de un compuestoquiacutemico tienen nuacutemero de oxidacioacuten cero 0 incluso cuando formanmoleacuteculas o estructuras poliatoacutemicas como N2 hierro
bull El nuacutemero de oxidacioacuten de un ion monoatoacutemico es su propia cargaasiacute Na+ tiene un nuacutemero de oxidacioacuten de +1 y Clminus minus1
bull El oxiacutegeno emplea comuacutenmente el nuacutemero de oxidacioacuten minus2
bull El hidroacutegeno utiliza habitualmente el nuacutemero de oxidacioacuten +1
Solo en los hidruros utiliza el nuacutemero de oxidacioacuten minus1
bull La suma algebraica de todos los nuacutemeros de oxidacioacuten de los aacutetomosque intervienen en la foacutermula de una sustancia neutra debe ser cero
En los iones poliatoacutemicos esta suma debe ser igual a la carga total
positiva o negativa del ion
Puesto que el oxiacutegeno y el hidroacutegeno forman parte de muchos com-puestos la asignacioacuten de sus nuacutemeros de oxidacioacuten permite determi-nar el nuacutemero de oxidacioacuten de los otros elementos del compuesto
256 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Nuacutemero de oxidacioacuten y reacciones quiacutemicas
En las reacciones quiacutemicas elnuacutemero de electrones ganados poralgunos aacutetomos coincide con elnuacutemero de electrones cedidos porotros de modo que el balance totaldel cambio es cero
4 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada elemen-
to en las siguientes especies quiacutemicas moleculares
o ioacutenicas
5 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del cloro en cada
una de las siguientes especies quiacutemicas AlCl3
LiClO2 HCl NaClO3 ClOminus ClO4minus
mdash Haz lo mismo con el cromo Cr2O3 CrO3 CrCl2K2Cr2O7 K2CrO4
minus minus minusH O Al S NaNO H SO SrMnO AlPO Rb BOIO SiO PO
2 2 3 2 2 3 4 4 3 3
3 32
33
ACTIVIDADES
Determina los siguientes nuacutemeros de oxidacioacuten a) del azufre en el dioacutexido
de azufre SO 2 b) del nitroacutegeno en el aacutecido niacutetrico HNO 3 c) del azufre
en el sulfato de potasio K 2 SO 4 d) del carbono en el ion carbonato CO 3 2 minus
e) del cloro en el ion perclorato ClO 4 minus
a) El oxiacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten minus2 llamamos x al nuacutemero de oxi-
dacioacuten del azufre y aplicamos la regla dada
de donde x = +4
b) El hidroacutegeno tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos
x al del nitroacutegeno y a continuacioacuten aplicamos la regla
de donde x = +5
c) El potasio tiene nuacutemero de oxidacioacuten +1 y el oxiacutegeno minus2 Llamamos x
al del azufre y procedemos como antes
de donde x = +6
d) La carga total del ion carbonato es minus2 Por tanto
de donde x = +4
e) Carga total del ion perclorato minus1
de donde x = +7+ minus = minus
minus
minus x Cl O 4 ( 2) 1x 2
4
+ minus
= minus
minus
minus x C O 3( 2) 2x 2
32
+ + + minus =
minus
x K S O 2 ( 1) 4 ( 2) 0x +1
2
2
4
+ + + minus =
minus
x HNO 1 3( 2) 0x +1 2
3
+ minus =
minus
x S O 2 ( 2) 0x 2
2
EJEMPLO 1
Otra manera para determinar elestado de oxidacioacuten de todos loselementos en una sustancia quiacutemi-ca seriacutea
FIacuteJATE
K2 S O4
S O2
minus2 Estado de oxidacioacuten
Cantidad de aacutetomostimes2
minus4 = 0 x = +4
minus8 = 0 x = +6
x
minus2
times4
+2
+1
times2
x
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Aloacutetropos o formas alotroacutepicasformas cristalinas o molecularesdiferentes formadas por el mismoelemento Por ejemplo oxiacutegenoO2 y ozono O3 foacutesforo blanco yfoacutesforo rojo
Tienen propiedades fiacutesicas y quiacute-micas diferentes
FIacuteJATE
6 Formula y da el nombre sistemaacutetico de todos los
haloacutegenos Ten en cuenta que forman moleacuteculas
similares al fluacuteor F2 de nombre sistemaacutetico difluacuteor
7 Utiliza las tablas de la paacutegina 255 para formular y
nombrar
mdash Los aniones que forman el boro el silicio el
antimonio y el selenio
mdash Los cationes que pueden formar el cobalto el
niacutequel y el cadmio
8 Cita y escribe los siacutembolos de todos los metales
del grupo 11
mdash Di si tienen alguacuten nuacutemero de oxidacioacuten comuacuten y
formula los cationes que podraacuten formar con
este nuacutemero de oxidacioacuten
9 El azufre es uno de los elementos que maacutes aloacutetro-
pos forma Busca informacioacuten nombra los aloacute-
tropos del azufre mediante su nombre comuacuten y sis-
temaacutetico y descriacutebelos
ACTIVIDADES
3 ElementosLos elementos quiacutemicos tienden a formar compuestos quiacutemicos Sinembargo los aacutetomos de un mismo elemento pueden unirse tambieacutenentre ellos En este caso forman tres tipos de estructuras
mdash Gases monoatoacutemicos Son los gases nobles Sus foacutermulas sonHe (helio) Ne (neoacuten) Ar (argoacuten) Kr (criptoacuten) y Xe (xenoacuten)
mdash Moleacuteculas diatoacutemicas triatoacutemicas o formadas por un pequentildeo nuacuteme-ro de aacutetomos Se formulan indicando el nuacutemero de aacutetomos que lasconstituyen H2 F2 P4 etc
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
O2
O3
S8
Sn
oxiacutegeno
ozono
azufre λ
azufre micro
dioxiacutegeno
trioxiacutegeno
ciclo-octaazufre
poliazufre
mdash Redes cristalinas de aacutetomos Tienen como foacutermula el siacutembolo del ele-mento Por ejemplo Au (oro) Na (sodio) Ge (germanio) Si (silicio)
Iones monoatoacutemicos
Ion positivo o catioacuten aacutetomo neutro que ha perdido uno o
maacutes electrones
Forman cationes los metales porque tienen energiacutea de
ionizacioacuten baja afinidad electroacutenica alta y electronegati-
vidad baja
Ion negativo o anioacuten aacutetomo neutro que ha ganado
uno o maacutes electrones
Forman aniones los no metales porque tienen ener-
giacutea de ionizacioacuten alta afinidad electroacutenica baja y elec-
tronegatividad alta
Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y el nombre
del elemento
Na+ ion sodio Zn2+ ion cinc
Si el elemento forma maacutes de un catioacuten diferente se indi-
ca el nuacutemero de oxidacioacuten en cifras romanas y entre
pareacutentesis
Cu+ ion cobre (I) Cu2+ ion cobre (II)
Fe2+ ion hierro (II) Fe3+ ion hierro (III)
Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y la raiacutez del
nombre del elemento con la terminacioacuten - uro
Si el elemento es el oxiacutegeno se nombra como oacutexido
Fminus ion fluoruro O2minus ion oacutexido
Hminus ion hidruro Iminus ion yoduro
S2minus ion sulfuro P3minus ion fosfuro
Prefijos numeralesLa cantidad de aacutetomos presentesen la foacutermula se expresa mediantelos siguientes prefijos numerales
Uno Mono- Cuatro Tetra-
Dos Bi- Cinco Penta-
Tres Tri-
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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno
En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En
ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal
Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC
Formulacioacuten de compuestos binarios
mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente
258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica
Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica
IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International
Union of Pure and Applied Che - mistry)
FIacuteJATE
Existen varias formas de nomencla-
tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora
FIacuteJATE
Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan
FIacuteJATE
MX
A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten positivo
A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten negativo
Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista
B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F
mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo
mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero
Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1
M2 X3
Nomenclatura de compuestos binarios
mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido
mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de
NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio
Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar
distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes
+ minus
M X3 2
rarr sdot + + sdot minus =
+ minus
M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03
2
2
3
Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica
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Nombre claacutesico
No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos
Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -
sicos
10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-
nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor
11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI
Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS
12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y
la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl
FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3
13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-
ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc
siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido
de boro y cloruro de escandio
14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3
Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As
ACTIVIDADES
Formula y nombra los compuestos binarios formados
por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y
nitroacutegeno
a) Determinamos el elemento menos electronegativo y
el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca
(+2) maacutes electronegativo N (minus3)
Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-
cioacuten
Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-
mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0
Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio
b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento
maacutes electronegativo O (minus2)
mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-
dacioacuten
mdash Subiacutendices necesarios
Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido
de azufre (IV)
c) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio
d) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido
de niacutequel (III)
e) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc
minus + rArr
+ minus
N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3
+ minus rArr
+ minus
Ni( 3) y O( 2) NiO3 2
minus + rArr
+ + minus =
+ minus
I( 1) y Sr( 2) Sr I
SrI 2 2( 1) 0
2 1
2
+ + minus =
+ minus
SO 4 2 ( 2) 04 22
+ minus
SO4 2
+ + minus =
+ minus
Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0
2
3
3
2
+ minus
CaN2 3
EJEMPLO 2
Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)
Se leen los subiacutendices mediante prefijos
numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)
que preceden al nombre de los elemen-
tos
El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-
sioacuten provoca alguna ambiguumledad
Se indica el nuacutemero de oxida-
cioacuten en caso de que tenga maacutes
de uno del elemento maacutes elec-
tropositivo con nuacutemeros roma-
nos entre pareacutentesis al final
del nombre
Si el elemento menos electro-
negativo tiene dos nuacutemeros
de oxidacioacuten se nombraraacute
con la terminacioacuten -oso cuan-
do utiliza el menor y con -ico
cuando utiliza el mayor
CuF monofluoruro de cobre
SnBr2 dibromuro de estantildeo
FeO monoacutexido de hierro
Fe2O3 trioacutexido de dihierro
Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel
Hg3As2 diarseniuro de trimercurio
CuF fluoruro de cobre (I)
SnBr2 bromuro de estantildeo (II)
FeO oacutexido de hierro (II)
Fe2O3 oacutexido de hierro (III)
Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)
Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)
CuF fluoruro cuproso
SnBr2 bromuro estannoso
FeO oacutexido ferroso
Fe2O3 oacutexido feacuterrico
Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico
Hg3As2 arseniuro mercuacuterico
Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0
Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0
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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno
Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes
Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales
HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa
En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa
260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo
Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera
AgCN cianuro de plata
Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)
HCN cianuro de hidroacutegeno
HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico
15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro
de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-
ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua
16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN
ACTIVIDADES
Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor agrio o aacutecido
mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indica-dores
mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno
mdash Reaccionar con las basesdando sales
HCI H aq Cl aqH O
( ) ( )+
+ minus
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2
FoacutermulaNombre
sistemaacuteticoEn disolucioacuten
acuosaNombrecomuacuten
HFHCl
H2S
H2Se
Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno
Sulfuro de (di)hidroacutegeno
Seleniuro de (di)hidroacutegeno
Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico
Fluoranoa
Cloranoa
Sulfanoa
Selanoa
Hidroacutegeno con otros no metales
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el
hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
NH3
PH3
AsH3
SbH3
Amoniacuteaco
Fosfano
Arsano
Estibano
Trihidruro de nitroacutegeno
Trihidruro de foacutesforo
Trihidruro de arseacutenico
Trihidruro de antimonio
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
CH4
SiH4
GeH4
BH3
Metano
Silano
Germano
Borano
Metano
Tetrahidruro de silicio
Tetrahidruro de germanio
Trihidruro de boro
Hidruros metaacutelicos
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten
NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario
PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)
a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre
en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos
de hidroacutegeno con los otros no metales
Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina
FIacuteJATE
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Peroacutexidos
Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1
Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O
22minus
Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock
H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno
ZnO2 peroacutexido de cinc
Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)
Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos
Agua oxigenada
Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2
Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico
Hidroacutexidos
Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor amargo
mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indicadores
mdash No reaccionar en general con losmetales
mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +
++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)
H O2
5 Hidroacutexidos
Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico
Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente
Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal
NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio
Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos
FoacutermulaNomenclatura
sistemaacuteticaNomenclatura
de Stock Nombre claacutesico
(en desuso)
Fe(OH)3
Sn(OH)2
Trihidroacutexido
de hierro
Dihidroacutexido
de estantildeo
Hidroacutexido
de hierro (III)
Hidroacutexido
de estantildeo (II)
Hidroacutexido
feacuterrico
Hidroacutexido
estannoso
17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el
cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6
18 Nombra los siguientes compuestos
Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2
19 Formula los siguientes compuestos
Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)
Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio
20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta
un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones
ACTIVIDADES
Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-
dacioacuten+
3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion
hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos
mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones
OHminus
Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)
+ + sdot minus =
+ minus
Fe(OH) 3 3 ( 1) 03
3
1
+ minus
FeOH3 1
EJEMPLO 3
H
O O
H
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6 Oxoaacutecidos
Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general
262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)
En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico
Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un
estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso
Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico
H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+
1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo
O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2
Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1
GrupoNo de
oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos
17
(Cl Br I)
+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso
+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso
+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico
+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico
H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico
16
(S Se Te)
+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2S2O5 aacutecido disulfuroso
H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso
+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico
H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico
H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico
15
(N P As)
+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa
+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-
foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso
+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3AsO4 aacutecido arseacutenico
14
(C Si)
+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico
H4SiO
4 aacutecido ortosiliacutecico
13
(B)
+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico
Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo
H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico
H2
ReO4
aacutecido reacutenico HReO4
aacutecido perreacutenico
H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico
Prefijos meta- y orto-
Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-
si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes
a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico
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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes
aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-
co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico
H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6
H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3
22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-
to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-
fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato
23 Nombra los siguientes iones
24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten
+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5
25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-
do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-
so aacutecido hipofosforoso
minus minus minus minus minus minus minus
minus minus minus
T eO S eO As O C O M nO C lO B rO
I O Te O SO66
32
33
32
4 4 3
4 32
42
ACTIVIDADES
Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos
En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central
Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos
El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado
En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par
61 Oxoaniones
Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo
Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera
mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion
mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito
mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato
Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten
HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato
H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato
H3AsO
3 aacutecido arsenioso ion arsenito
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato
H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato
Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos
bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden
alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central
Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL
Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre
bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo
Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)
Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)
minusCrO 42
minusBO 33
minusAsO 3
3
minusSiO 44
minusS O 2 72
minusClO 4
rarr +minus +HClO ClO H3 3
En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos
bull
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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus
La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio
NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus
K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus
Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua
Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante
71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua
En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido
Formulacioacuten de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten
Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1
M(XOc )3
Nomenclatura de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-
bre del catioacuten precedido por de
Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio
ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio
Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis
Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)
Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)
Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)
Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)
Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)
+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c
33
+ minus
M XOc
3
+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2
+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2
264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-
co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos
hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa
rarr +
rarr +
+ minus
+ minus
HPH O H PH O
H PHO 2 H PHO
2 2 2 2
2 3 32
Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua
Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo
Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento
AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio
Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)
Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto
El ion amonio NH4+ es un catioacuten
monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3
FIacuteJATE
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26 Nombra las siguientes sales
KClO NaBrO Hg(NO3)2
Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3
Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4
LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3
Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4
ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2
Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2
Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4
27 Formula las siguientes sales
Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-
nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de
potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio
nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de
cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio
Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-
to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-
genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de
estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-
nofosfato de talio (III)
ACTIVIDADES
72 Sales aacutecidas
Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno
Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten
Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)
a) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de
oxidacioacuten es cero
Foacutermula Zn(ClO)2
b) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-
ros de oxidacioacuten es cero
Foacutermula Fe3(PO4)2
Zn ClO+ minus2 1
( )
+ + sdot minus =
+ minus
Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1
2
Fe PO+ minus2
4
3
( )
sdot + + sdot minus =
+ minus
Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03
2
4 2
3
EJEMPLO 4
Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida
H2CO3 aacutecido carboacutenico
H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H2S aacutecido sulfhiacutedrico
ion hidrogenocarbonato
ion hidrogenosulfito
ion hidrogenosulfato
ion hidrogenofosfato
ion dihidrogenofosfato
HSminus ion hidrogenosulfuro
Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio
KHSO3 hidrogenosulfito de potasio
Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)
Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio
Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio
NaHS hidrogenosulfuro de sodio
minus
minus
minus
minus
minus
HCO
HSO
HSO
HPO
H PO
3
3
4
42
2 4
Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos
CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio
-agua (18)
Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)
8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)
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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal
La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que
hay en 100 unidades de masa del compuesto
La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra
266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica
La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten
en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto
La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica
)
28 Responde razonadamente si puede emplearse el
teacutermino masa molecular en cada uno de los com-
puestos siguientes
mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de
silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido
fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6
29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron
0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-
la su foacutermula empiacuterica
Sol H2SO4
30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano
C4H10Sol 8266 1734
31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute
formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula
su foacutermula empiacuterica
Sol Cu2O
32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto
cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca
20 P y 4129 O
Sol Ca3(PO4)2
ACTIVIDADES
El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que
su masa molecular es 5812 u
mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u
mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del
compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de
carbono A partir de ella calcularemos los moles de
cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-
tiva en que lo hacen
La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten
molar Por tanto
Para encontrar valores enteros dividimos los moles
de cada elemento por el menor de ellos en este
caso 688
Hidroacutegeno Carbono
Los valores obtenidos no son enteros pero si los
multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute
Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2
La foacutermula empiacuterica es C2H5
mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula
empiacuterica es
M foacutermula
Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-
ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos
que en la foacutermula empiacuterica
En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto
seraacute C4H10 Se trata del butano
( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= = =
n
n
17 20
6 88
2
5
1=
5
2
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= =
n
n
17 20
6 88
n
n
(H) gmol
gmoles H
(C)
= sdot =
=
17 341
100817 20
8
22 661
126 88 g
mol
gmoles Csdot =
EJEMPLO 5
17 20
6 882 5
=
6 88
6 881
=
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Nomenclatura
La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-
ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de
forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-
maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-
sioacuten entre los cientiacuteficos
El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-
tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-
ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-
tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-
tura quiacutemica
En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-
viada en el que los elementos se simbolizaban mediante
pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras
Los compuestos se representaban repitiendo tantas
veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento
tuviera la foacutermula
Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en
1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual
Descubrimiento
El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-
das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre
elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX
La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-
mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban
por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue
hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro
Aplicaciones
En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-
troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un
raro mineral procedente de la localidad sueca de
Ytterby
Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos
dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las
tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -
chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico
Sin embargo las aplicaciones de estos elementos
son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque
les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -
dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza
terrestre
Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones
metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el
disprosio son componentes de cristales de laacuteser el
samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-
nenteshellip
De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica
a muchos compuestos a medida que se han descubier-
to o sintetizado
Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes
baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha
permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -
acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -
sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-
zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica
267
Elementos y compuestos quiacutemicos
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-
cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto
a su facilidad para formar enlaces
mdash Compara sus afinidades electroacutenicas
34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y
cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-
negatividad con el nuacutemero atoacutemico
35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del
fluacuteor
36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-
lio o el bario
mdash Justifica tu respuesta
37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-
fica su nuacutemero de oxidacioacuten
38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y
justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica
39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-
cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros
de oxidacioacuten
40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas
moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6
mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-
calos
41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-
puestos ioacutenicos NaI y SrF2
mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos
42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso
en cada una de las siguientes especies quiacutemicas
43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de
los elementos presentes en las siguientes especies
quiacutemicas
44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-
man iones monoatoacutemicos positivos
45 Nombra los siguientes compuestos binarios
AlN Cu3N2 SnCl4 NH3
Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2
PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4
HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3
Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe
Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3
46 Formula los siguientes compuestos binarios
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc
Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio
Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)
Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)
Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio
47 Elige las foacutermulas que sean correctas
NaO NaO2 ClH2 KBr2
KCl SH FeCl2 CaO
FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
NaS Na2S SnO2 SnO
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas
48 Formula y nombra un compuesto de
a) Sodio y azufre
b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre
49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos
Hidroacutexido de cadmio
Trihidroacutexido de niacutequel
Hidroacutexido de manganeso (II)
Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4
50 Elige las foacutermulas que sean correctas
CaOH LiOH AgOH BaOH
KOH ZnOH CuOH AlOH
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos
los compuestos
51 Formula los aacutecidos siguientes
Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico
Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico
Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico
Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico
Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico
minus minus minus
Na O CaCrO CaMnO H SeO
CuNO IO SiO AsO
2 2 4 4 2 3
2 3 32
43
minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
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Aloacutetropos o formas alotroacutepicasformas cristalinas o molecularesdiferentes formadas por el mismoelemento Por ejemplo oxiacutegenoO2 y ozono O3 foacutesforo blanco yfoacutesforo rojo
Tienen propiedades fiacutesicas y quiacute-micas diferentes
FIacuteJATE
6 Formula y da el nombre sistemaacutetico de todos los
haloacutegenos Ten en cuenta que forman moleacuteculas
similares al fluacuteor F2 de nombre sistemaacutetico difluacuteor
7 Utiliza las tablas de la paacutegina 255 para formular y
nombrar
mdash Los aniones que forman el boro el silicio el
antimonio y el selenio
mdash Los cationes que pueden formar el cobalto el
niacutequel y el cadmio
8 Cita y escribe los siacutembolos de todos los metales
del grupo 11
mdash Di si tienen alguacuten nuacutemero de oxidacioacuten comuacuten y
formula los cationes que podraacuten formar con
este nuacutemero de oxidacioacuten
9 El azufre es uno de los elementos que maacutes aloacutetro-
pos forma Busca informacioacuten nombra los aloacute-
tropos del azufre mediante su nombre comuacuten y sis-
temaacutetico y descriacutebelos
ACTIVIDADES
3 ElementosLos elementos quiacutemicos tienden a formar compuestos quiacutemicos Sinembargo los aacutetomos de un mismo elemento pueden unirse tambieacutenentre ellos En este caso forman tres tipos de estructuras
mdash Gases monoatoacutemicos Son los gases nobles Sus foacutermulas sonHe (helio) Ne (neoacuten) Ar (argoacuten) Kr (criptoacuten) y Xe (xenoacuten)
mdash Moleacuteculas diatoacutemicas triatoacutemicas o formadas por un pequentildeo nuacuteme-ro de aacutetomos Se formulan indicando el nuacutemero de aacutetomos que lasconstituyen H2 F2 P4 etc
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
O2
O3
S8
Sn
oxiacutegeno
ozono
azufre λ
azufre micro
dioxiacutegeno
trioxiacutegeno
ciclo-octaazufre
poliazufre
mdash Redes cristalinas de aacutetomos Tienen como foacutermula el siacutembolo del ele-mento Por ejemplo Au (oro) Na (sodio) Ge (germanio) Si (silicio)
Iones monoatoacutemicos
Ion positivo o catioacuten aacutetomo neutro que ha perdido uno o
maacutes electrones
Forman cationes los metales porque tienen energiacutea de
ionizacioacuten baja afinidad electroacutenica alta y electronegati-
vidad baja
Ion negativo o anioacuten aacutetomo neutro que ha ganado
uno o maacutes electrones
Forman aniones los no metales porque tienen ener-
giacutea de ionizacioacuten alta afinidad electroacutenica baja y elec-
tronegatividad alta
Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y el nombre
del elemento
Na+ ion sodio Zn2+ ion cinc
Si el elemento forma maacutes de un catioacuten diferente se indi-
ca el nuacutemero de oxidacioacuten en cifras romanas y entre
pareacutentesis
Cu+ ion cobre (I) Cu2+ ion cobre (II)
Fe2+ ion hierro (II) Fe3+ ion hierro (III)
Para nombrarlo utilizamos la palabra ion y la raiacutez del
nombre del elemento con la terminacioacuten - uro
Si el elemento es el oxiacutegeno se nombra como oacutexido
Fminus ion fluoruro O2minus ion oacutexido
Hminus ion hidruro Iminus ion yoduro
S2minus ion sulfuro P3minus ion fosfuro
Prefijos numeralesLa cantidad de aacutetomos presentesen la foacutermula se expresa mediantelos siguientes prefijos numerales
Uno Mono- Cuatro Tetra-
Dos Bi- Cinco Penta-
Tres Tri-
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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno
En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En
ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal
Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC
Formulacioacuten de compuestos binarios
mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente
258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica
Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica
IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International
Union of Pure and Applied Che - mistry)
FIacuteJATE
Existen varias formas de nomencla-
tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora
FIacuteJATE
Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan
FIacuteJATE
MX
A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten positivo
A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten negativo
Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista
B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F
mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo
mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero
Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1
M2 X3
Nomenclatura de compuestos binarios
mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido
mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de
NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio
Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar
distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes
+ minus
M X3 2
rarr sdot + + sdot minus =
+ minus
M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03
2
2
3
Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica
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Nombre claacutesico
No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos
Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -
sicos
10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-
nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor
11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI
Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS
12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y
la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl
FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3
13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-
ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc
siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido
de boro y cloruro de escandio
14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3
Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As
ACTIVIDADES
Formula y nombra los compuestos binarios formados
por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y
nitroacutegeno
a) Determinamos el elemento menos electronegativo y
el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca
(+2) maacutes electronegativo N (minus3)
Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-
cioacuten
Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-
mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0
Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio
b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento
maacutes electronegativo O (minus2)
mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-
dacioacuten
mdash Subiacutendices necesarios
Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido
de azufre (IV)
c) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio
d) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido
de niacutequel (III)
e) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc
minus + rArr
+ minus
N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3
+ minus rArr
+ minus
Ni( 3) y O( 2) NiO3 2
minus + rArr
+ + minus =
+ minus
I( 1) y Sr( 2) Sr I
SrI 2 2( 1) 0
2 1
2
+ + minus =
+ minus
SO 4 2 ( 2) 04 22
+ minus
SO4 2
+ + minus =
+ minus
Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0
2
3
3
2
+ minus
CaN2 3
EJEMPLO 2
Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)
Se leen los subiacutendices mediante prefijos
numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)
que preceden al nombre de los elemen-
tos
El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-
sioacuten provoca alguna ambiguumledad
Se indica el nuacutemero de oxida-
cioacuten en caso de que tenga maacutes
de uno del elemento maacutes elec-
tropositivo con nuacutemeros roma-
nos entre pareacutentesis al final
del nombre
Si el elemento menos electro-
negativo tiene dos nuacutemeros
de oxidacioacuten se nombraraacute
con la terminacioacuten -oso cuan-
do utiliza el menor y con -ico
cuando utiliza el mayor
CuF monofluoruro de cobre
SnBr2 dibromuro de estantildeo
FeO monoacutexido de hierro
Fe2O3 trioacutexido de dihierro
Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel
Hg3As2 diarseniuro de trimercurio
CuF fluoruro de cobre (I)
SnBr2 bromuro de estantildeo (II)
FeO oacutexido de hierro (II)
Fe2O3 oacutexido de hierro (III)
Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)
Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)
CuF fluoruro cuproso
SnBr2 bromuro estannoso
FeO oacutexido ferroso
Fe2O3 oacutexido feacuterrico
Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico
Hg3As2 arseniuro mercuacuterico
Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0
Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0
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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno
Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes
Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales
HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa
En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa
260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo
Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera
AgCN cianuro de plata
Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)
HCN cianuro de hidroacutegeno
HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico
15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro
de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-
ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua
16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN
ACTIVIDADES
Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor agrio o aacutecido
mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indica-dores
mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno
mdash Reaccionar con las basesdando sales
HCI H aq Cl aqH O
( ) ( )+
+ minus
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2
FoacutermulaNombre
sistemaacuteticoEn disolucioacuten
acuosaNombrecomuacuten
HFHCl
H2S
H2Se
Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno
Sulfuro de (di)hidroacutegeno
Seleniuro de (di)hidroacutegeno
Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico
Fluoranoa
Cloranoa
Sulfanoa
Selanoa
Hidroacutegeno con otros no metales
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el
hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
NH3
PH3
AsH3
SbH3
Amoniacuteaco
Fosfano
Arsano
Estibano
Trihidruro de nitroacutegeno
Trihidruro de foacutesforo
Trihidruro de arseacutenico
Trihidruro de antimonio
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
CH4
SiH4
GeH4
BH3
Metano
Silano
Germano
Borano
Metano
Tetrahidruro de silicio
Tetrahidruro de germanio
Trihidruro de boro
Hidruros metaacutelicos
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten
NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario
PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)
a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre
en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos
de hidroacutegeno con los otros no metales
Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina
FIacuteJATE
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Peroacutexidos
Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1
Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O
22minus
Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock
H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno
ZnO2 peroacutexido de cinc
Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)
Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos
Agua oxigenada
Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2
Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico
Hidroacutexidos
Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor amargo
mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indicadores
mdash No reaccionar en general con losmetales
mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +
++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)
H O2
5 Hidroacutexidos
Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico
Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente
Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal
NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio
Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos
FoacutermulaNomenclatura
sistemaacuteticaNomenclatura
de Stock Nombre claacutesico
(en desuso)
Fe(OH)3
Sn(OH)2
Trihidroacutexido
de hierro
Dihidroacutexido
de estantildeo
Hidroacutexido
de hierro (III)
Hidroacutexido
de estantildeo (II)
Hidroacutexido
feacuterrico
Hidroacutexido
estannoso
17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el
cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6
18 Nombra los siguientes compuestos
Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2
19 Formula los siguientes compuestos
Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)
Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio
20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta
un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones
ACTIVIDADES
Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-
dacioacuten+
3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion
hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos
mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones
OHminus
Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)
+ + sdot minus =
+ minus
Fe(OH) 3 3 ( 1) 03
3
1
+ minus
FeOH3 1
EJEMPLO 3
H
O O
H
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6 Oxoaacutecidos
Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general
262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)
En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico
Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un
estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso
Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico
H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+
1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo
O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2
Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1
GrupoNo de
oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos
17
(Cl Br I)
+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso
+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso
+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico
+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico
H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico
16
(S Se Te)
+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2S2O5 aacutecido disulfuroso
H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso
+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico
H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico
H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico
15
(N P As)
+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa
+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-
foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso
+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3AsO4 aacutecido arseacutenico
14
(C Si)
+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico
H4SiO
4 aacutecido ortosiliacutecico
13
(B)
+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico
Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo
H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico
H2
ReO4
aacutecido reacutenico HReO4
aacutecido perreacutenico
H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico
Prefijos meta- y orto-
Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-
si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes
a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes
aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-
co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico
H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6
H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3
22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-
to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-
fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato
23 Nombra los siguientes iones
24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten
+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5
25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-
do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-
so aacutecido hipofosforoso
minus minus minus minus minus minus minus
minus minus minus
T eO S eO As O C O M nO C lO B rO
I O Te O SO66
32
33
32
4 4 3
4 32
42
ACTIVIDADES
Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos
En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central
Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos
El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado
En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par
61 Oxoaniones
Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo
Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera
mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion
mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito
mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato
Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten
HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato
H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato
H3AsO
3 aacutecido arsenioso ion arsenito
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato
H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato
Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos
bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden
alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central
Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL
Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre
bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo
Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)
Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)
minusCrO 42
minusBO 33
minusAsO 3
3
minusSiO 44
minusS O 2 72
minusClO 4
rarr +minus +HClO ClO H3 3
En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos
bull
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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus
La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio
NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus
K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus
Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua
Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante
71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua
En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido
Formulacioacuten de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten
Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1
M(XOc )3
Nomenclatura de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-
bre del catioacuten precedido por de
Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio
ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio
Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis
Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)
Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)
Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)
Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)
Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)
+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c
33
+ minus
M XOc
3
+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2
+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2
264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-
co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos
hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa
rarr +
rarr +
+ minus
+ minus
HPH O H PH O
H PHO 2 H PHO
2 2 2 2
2 3 32
Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua
Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo
Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento
AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio
Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)
Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto
El ion amonio NH4+ es un catioacuten
monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3
FIacuteJATE
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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26 Nombra las siguientes sales
KClO NaBrO Hg(NO3)2
Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3
Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4
LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3
Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4
ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2
Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2
Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4
27 Formula las siguientes sales
Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-
nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de
potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio
nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de
cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio
Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-
to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-
genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de
estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-
nofosfato de talio (III)
ACTIVIDADES
72 Sales aacutecidas
Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno
Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten
Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)
a) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de
oxidacioacuten es cero
Foacutermula Zn(ClO)2
b) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-
ros de oxidacioacuten es cero
Foacutermula Fe3(PO4)2
Zn ClO+ minus2 1
( )
+ + sdot minus =
+ minus
Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1
2
Fe PO+ minus2
4
3
( )
sdot + + sdot minus =
+ minus
Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03
2
4 2
3
EJEMPLO 4
Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida
H2CO3 aacutecido carboacutenico
H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H2S aacutecido sulfhiacutedrico
ion hidrogenocarbonato
ion hidrogenosulfito
ion hidrogenosulfato
ion hidrogenofosfato
ion dihidrogenofosfato
HSminus ion hidrogenosulfuro
Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio
KHSO3 hidrogenosulfito de potasio
Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)
Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio
Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio
NaHS hidrogenosulfuro de sodio
minus
minus
minus
minus
minus
HCO
HSO
HSO
HPO
H PO
3
3
4
42
2 4
Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos
CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio
-agua (18)
Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)
8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal
La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que
hay en 100 unidades de masa del compuesto
La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra
266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica
La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten
en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto
La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica
)
28 Responde razonadamente si puede emplearse el
teacutermino masa molecular en cada uno de los com-
puestos siguientes
mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de
silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido
fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6
29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron
0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-
la su foacutermula empiacuterica
Sol H2SO4
30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano
C4H10Sol 8266 1734
31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute
formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula
su foacutermula empiacuterica
Sol Cu2O
32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto
cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca
20 P y 4129 O
Sol Ca3(PO4)2
ACTIVIDADES
El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que
su masa molecular es 5812 u
mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u
mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del
compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de
carbono A partir de ella calcularemos los moles de
cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-
tiva en que lo hacen
La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten
molar Por tanto
Para encontrar valores enteros dividimos los moles
de cada elemento por el menor de ellos en este
caso 688
Hidroacutegeno Carbono
Los valores obtenidos no son enteros pero si los
multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute
Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2
La foacutermula empiacuterica es C2H5
mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula
empiacuterica es
M foacutermula
Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-
ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos
que en la foacutermula empiacuterica
En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto
seraacute C4H10 Se trata del butano
( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= = =
n
n
17 20
6 88
2
5
1=
5
2
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= =
n
n
17 20
6 88
n
n
(H) gmol
gmoles H
(C)
= sdot =
=
17 341
100817 20
8
22 661
126 88 g
mol
gmoles Csdot =
EJEMPLO 5
17 20
6 882 5
=
6 88
6 881
=
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Nomenclatura
La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-
ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de
forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-
maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-
sioacuten entre los cientiacuteficos
El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-
tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-
ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-
tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-
tura quiacutemica
En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-
viada en el que los elementos se simbolizaban mediante
pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras
Los compuestos se representaban repitiendo tantas
veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento
tuviera la foacutermula
Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en
1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual
Descubrimiento
El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-
das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre
elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX
La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-
mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban
por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue
hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro
Aplicaciones
En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-
troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un
raro mineral procedente de la localidad sueca de
Ytterby
Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos
dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las
tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -
chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico
Sin embargo las aplicaciones de estos elementos
son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque
les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -
dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza
terrestre
Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones
metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el
disprosio son componentes de cristales de laacuteser el
samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-
nenteshellip
De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica
a muchos compuestos a medida que se han descubier-
to o sintetizado
Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes
baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha
permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -
acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -
sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-
zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica
267
Elementos y compuestos quiacutemicos
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-
cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto
a su facilidad para formar enlaces
mdash Compara sus afinidades electroacutenicas
34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y
cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-
negatividad con el nuacutemero atoacutemico
35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del
fluacuteor
36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-
lio o el bario
mdash Justifica tu respuesta
37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-
fica su nuacutemero de oxidacioacuten
38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y
justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica
39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-
cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros
de oxidacioacuten
40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas
moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6
mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-
calos
41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-
puestos ioacutenicos NaI y SrF2
mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos
42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso
en cada una de las siguientes especies quiacutemicas
43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de
los elementos presentes en las siguientes especies
quiacutemicas
44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-
man iones monoatoacutemicos positivos
45 Nombra los siguientes compuestos binarios
AlN Cu3N2 SnCl4 NH3
Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2
PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4
HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3
Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe
Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3
46 Formula los siguientes compuestos binarios
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc
Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio
Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)
Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)
Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio
47 Elige las foacutermulas que sean correctas
NaO NaO2 ClH2 KBr2
KCl SH FeCl2 CaO
FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
NaS Na2S SnO2 SnO
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas
48 Formula y nombra un compuesto de
a) Sodio y azufre
b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre
49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos
Hidroacutexido de cadmio
Trihidroacutexido de niacutequel
Hidroacutexido de manganeso (II)
Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4
50 Elige las foacutermulas que sean correctas
CaOH LiOH AgOH BaOH
KOH ZnOH CuOH AlOH
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos
los compuestos
51 Formula los aacutecidos siguientes
Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico
Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico
Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico
Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico
Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico
minus minus minus
Na O CaCrO CaMnO H SeO
CuNO IO SiO AsO
2 2 4 4 2 3
2 3 32
43
minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4246
La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355
La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4646
47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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4 Combinaciones binariasMuchos de los compuestos que conocemos estaacuten formados a partir dela combinacioacuten de dos elementos Asiacute ocurre por ejemplo con la salcomuacuten compuesta por cloro y sodio y con el dioacutexido de carbono for-mado por carbono y oxiacutegeno
En general estos compuestos se denominan compuestos binarios En
ellos uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede serun metal o un no metal
Veamos coacutemo formularlos y nombrarlos seguacuten las normas de la IUPAC
Formulacioacuten de compuestos binarios
mdash Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente
258 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Formulacioacuten escritura de la foacuter-mula de una sustancia quiacutemica
Nomenclatura lectura de una foacuter-mula quiacutemica
IUPAC Unioacuten Internacional de Quiacute -mica Pura y Aplicada (International
Union of Pure and Applied Che - mistry)
FIacuteJATE
Existen varias formas de nomencla-
tura Te las ofrecemos Utiliza la quete aconseje tu profesor o profesora
FIacuteJATE
Observa que los compuestos senombran al reveacutes de coacutemo se for-mulan
FIacuteJATE
MX
A la izquierda el elemento menoselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten positivo
A la derecha el elemento maacuteselectronegativo que actuacutea con
nuacutemero de oxidacioacuten negativo
Asiacute por ejemplo si el compuesto estaacute formado por un elementometaacutelico y otro no metaacutelico el metal se coloca siempre a la izquier-da Y si estaacute formado por dos elementos no metaacutelicos se coloca ala izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista
B Si C Sb As P N H Te Se S I Br Cl O F
mdash Escribimos los nuacutemeros de oxidacioacuten de cada elemento Por ejemplo
mdash Asignamos a cada elemento el subiacutendice necesario para que lasuma total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero
Para efectuar esta suma multiplicamos cada nuacutemero de oxidacioacutenpor el nuacutemero de aacutetomos del elemento en cuestioacuten que contiene lafoacutermula A continuacioacuten sumamos todos los resultados obtenidos
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ni losnuacutemeros de oxidacioacuten ni los subiacutendices 1
M2 X3
Nomenclatura de compuestos binarios
mdash Escribimos primero la raiacutez del nombre del elemento maacutes electro-negativo con la terminacioacuten -uro En caso de que este elementosea el oxiacutegeno se lee oacutexido
mdash A continuacioacuten escribimos el nombre del elemento menos electro-negativo Si solo tiene un nuacutemero de oxidacioacuten no se modifica sunombre y se antepone la palabra de
NaCl cloruro de sodio K2O oacutexido de potasio
Si tiene varios nuacutemeros de oxidacioacuten y por tanto puede formar
distintos compuestos estos se nombran de alguna de las tres for-mas siguientes
+ minus
M X3 2
rarr sdot + + sdot minus =
+ minus
M X 2 ( 3) 3 ( 2) 03
2
2
3
Grupos 13 14 y 15 de la Tabla Perioacutedica Grupos 16 y 17 de la Tabla Perioacutedica
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Nombre claacutesico
No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos
Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -
sicos
10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-
nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor
11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI
Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS
12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y
la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl
FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3
13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-
ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc
siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido
de boro y cloruro de escandio
14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3
Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As
ACTIVIDADES
Formula y nombra los compuestos binarios formados
por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y
nitroacutegeno
a) Determinamos el elemento menos electronegativo y
el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca
(+2) maacutes electronegativo N (minus3)
Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-
cioacuten
Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-
mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0
Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio
b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento
maacutes electronegativo O (minus2)
mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-
dacioacuten
mdash Subiacutendices necesarios
Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido
de azufre (IV)
c) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio
d) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido
de niacutequel (III)
e) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc
minus + rArr
+ minus
N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3
+ minus rArr
+ minus
Ni( 3) y O( 2) NiO3 2
minus + rArr
+ + minus =
+ minus
I( 1) y Sr( 2) Sr I
SrI 2 2( 1) 0
2 1
2
+ + minus =
+ minus
SO 4 2 ( 2) 04 22
+ minus
SO4 2
+ + minus =
+ minus
Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0
2
3
3
2
+ minus
CaN2 3
EJEMPLO 2
Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)
Se leen los subiacutendices mediante prefijos
numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)
que preceden al nombre de los elemen-
tos
El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-
sioacuten provoca alguna ambiguumledad
Se indica el nuacutemero de oxida-
cioacuten en caso de que tenga maacutes
de uno del elemento maacutes elec-
tropositivo con nuacutemeros roma-
nos entre pareacutentesis al final
del nombre
Si el elemento menos electro-
negativo tiene dos nuacutemeros
de oxidacioacuten se nombraraacute
con la terminacioacuten -oso cuan-
do utiliza el menor y con -ico
cuando utiliza el mayor
CuF monofluoruro de cobre
SnBr2 dibromuro de estantildeo
FeO monoacutexido de hierro
Fe2O3 trioacutexido de dihierro
Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel
Hg3As2 diarseniuro de trimercurio
CuF fluoruro de cobre (I)
SnBr2 bromuro de estantildeo (II)
FeO oacutexido de hierro (II)
Fe2O3 oacutexido de hierro (III)
Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)
Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)
CuF fluoruro cuproso
SnBr2 bromuro estannoso
FeO oacutexido ferroso
Fe2O3 oacutexido feacuterrico
Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico
Hg3As2 arseniuro mercuacuterico
Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0
Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0
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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno
Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes
Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales
HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa
En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa
260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo
Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera
AgCN cianuro de plata
Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)
HCN cianuro de hidroacutegeno
HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico
15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro
de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-
ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua
16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN
ACTIVIDADES
Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor agrio o aacutecido
mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indica-dores
mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno
mdash Reaccionar con las basesdando sales
HCI H aq Cl aqH O
( ) ( )+
+ minus
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2
FoacutermulaNombre
sistemaacuteticoEn disolucioacuten
acuosaNombrecomuacuten
HFHCl
H2S
H2Se
Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno
Sulfuro de (di)hidroacutegeno
Seleniuro de (di)hidroacutegeno
Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico
Fluoranoa
Cloranoa
Sulfanoa
Selanoa
Hidroacutegeno con otros no metales
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el
hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
NH3
PH3
AsH3
SbH3
Amoniacuteaco
Fosfano
Arsano
Estibano
Trihidruro de nitroacutegeno
Trihidruro de foacutesforo
Trihidruro de arseacutenico
Trihidruro de antimonio
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
CH4
SiH4
GeH4
BH3
Metano
Silano
Germano
Borano
Metano
Tetrahidruro de silicio
Tetrahidruro de germanio
Trihidruro de boro
Hidruros metaacutelicos
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten
NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario
PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)
a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre
en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos
de hidroacutegeno con los otros no metales
Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina
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Peroacutexidos
Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1
Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O
22minus
Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock
H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno
ZnO2 peroacutexido de cinc
Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)
Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos
Agua oxigenada
Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2
Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico
Hidroacutexidos
Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor amargo
mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indicadores
mdash No reaccionar en general con losmetales
mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +
++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)
H O2
5 Hidroacutexidos
Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico
Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente
Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal
NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio
Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos
FoacutermulaNomenclatura
sistemaacuteticaNomenclatura
de Stock Nombre claacutesico
(en desuso)
Fe(OH)3
Sn(OH)2
Trihidroacutexido
de hierro
Dihidroacutexido
de estantildeo
Hidroacutexido
de hierro (III)
Hidroacutexido
de estantildeo (II)
Hidroacutexido
feacuterrico
Hidroacutexido
estannoso
17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el
cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6
18 Nombra los siguientes compuestos
Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2
19 Formula los siguientes compuestos
Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)
Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio
20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta
un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones
ACTIVIDADES
Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-
dacioacuten+
3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion
hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos
mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones
OHminus
Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)
+ + sdot minus =
+ minus
Fe(OH) 3 3 ( 1) 03
3
1
+ minus
FeOH3 1
EJEMPLO 3
H
O O
H
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6 Oxoaacutecidos
Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general
262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)
En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico
Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un
estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso
Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico
H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+
1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo
O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2
Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1
GrupoNo de
oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos
17
(Cl Br I)
+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso
+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso
+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico
+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico
H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico
16
(S Se Te)
+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2S2O5 aacutecido disulfuroso
H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso
+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico
H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico
H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico
15
(N P As)
+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa
+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-
foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso
+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3AsO4 aacutecido arseacutenico
14
(C Si)
+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico
H4SiO
4 aacutecido ortosiliacutecico
13
(B)
+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico
Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo
H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico
H2
ReO4
aacutecido reacutenico HReO4
aacutecido perreacutenico
H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico
Prefijos meta- y orto-
Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-
si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes
a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico
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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes
aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-
co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico
H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6
H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3
22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-
to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-
fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato
23 Nombra los siguientes iones
24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten
+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5
25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-
do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-
so aacutecido hipofosforoso
minus minus minus minus minus minus minus
minus minus minus
T eO S eO As O C O M nO C lO B rO
I O Te O SO66
32
33
32
4 4 3
4 32
42
ACTIVIDADES
Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos
En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central
Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos
El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado
En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par
61 Oxoaniones
Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo
Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera
mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion
mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito
mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato
Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten
HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato
H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato
H3AsO
3 aacutecido arsenioso ion arsenito
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato
H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato
Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos
bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden
alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central
Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL
Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre
bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo
Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)
Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)
minusCrO 42
minusBO 33
minusAsO 3
3
minusSiO 44
minusS O 2 72
minusClO 4
rarr +minus +HClO ClO H3 3
En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos
bull
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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus
La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio
NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus
K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus
Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua
Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante
71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua
En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido
Formulacioacuten de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten
Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1
M(XOc )3
Nomenclatura de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-
bre del catioacuten precedido por de
Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio
ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio
Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis
Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)
Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)
Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)
Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)
Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)
+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c
33
+ minus
M XOc
3
+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2
+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2
264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-
co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos
hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa
rarr +
rarr +
+ minus
+ minus
HPH O H PH O
H PHO 2 H PHO
2 2 2 2
2 3 32
Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua
Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo
Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento
AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio
Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)
Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto
El ion amonio NH4+ es un catioacuten
monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3
FIacuteJATE
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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26 Nombra las siguientes sales
KClO NaBrO Hg(NO3)2
Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3
Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4
LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3
Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4
ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2
Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2
Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4
27 Formula las siguientes sales
Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-
nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de
potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio
nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de
cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio
Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-
to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-
genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de
estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-
nofosfato de talio (III)
ACTIVIDADES
72 Sales aacutecidas
Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno
Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten
Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)
a) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de
oxidacioacuten es cero
Foacutermula Zn(ClO)2
b) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-
ros de oxidacioacuten es cero
Foacutermula Fe3(PO4)2
Zn ClO+ minus2 1
( )
+ + sdot minus =
+ minus
Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1
2
Fe PO+ minus2
4
3
( )
sdot + + sdot minus =
+ minus
Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03
2
4 2
3
EJEMPLO 4
Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida
H2CO3 aacutecido carboacutenico
H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H2S aacutecido sulfhiacutedrico
ion hidrogenocarbonato
ion hidrogenosulfito
ion hidrogenosulfato
ion hidrogenofosfato
ion dihidrogenofosfato
HSminus ion hidrogenosulfuro
Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio
KHSO3 hidrogenosulfito de potasio
Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)
Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio
Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio
NaHS hidrogenosulfuro de sodio
minus
minus
minus
minus
minus
HCO
HSO
HSO
HPO
H PO
3
3
4
42
2 4
Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos
CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio
-agua (18)
Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)
8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal
La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que
hay en 100 unidades de masa del compuesto
La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra
266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica
La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten
en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto
La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica
)
28 Responde razonadamente si puede emplearse el
teacutermino masa molecular en cada uno de los com-
puestos siguientes
mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de
silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido
fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6
29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron
0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-
la su foacutermula empiacuterica
Sol H2SO4
30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano
C4H10Sol 8266 1734
31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute
formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula
su foacutermula empiacuterica
Sol Cu2O
32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto
cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca
20 P y 4129 O
Sol Ca3(PO4)2
ACTIVIDADES
El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que
su masa molecular es 5812 u
mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u
mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del
compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de
carbono A partir de ella calcularemos los moles de
cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-
tiva en que lo hacen
La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten
molar Por tanto
Para encontrar valores enteros dividimos los moles
de cada elemento por el menor de ellos en este
caso 688
Hidroacutegeno Carbono
Los valores obtenidos no son enteros pero si los
multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute
Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2
La foacutermula empiacuterica es C2H5
mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula
empiacuterica es
M foacutermula
Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-
ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos
que en la foacutermula empiacuterica
En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto
seraacute C4H10 Se trata del butano
( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= = =
n
n
17 20
6 88
2
5
1=
5
2
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= =
n
n
17 20
6 88
n
n
(H) gmol
gmoles H
(C)
= sdot =
=
17 341
100817 20
8
22 661
126 88 g
mol
gmoles Csdot =
EJEMPLO 5
17 20
6 882 5
=
6 88
6 881
=
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Nomenclatura
La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-
ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de
forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-
maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-
sioacuten entre los cientiacuteficos
El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-
tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-
ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-
tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-
tura quiacutemica
En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-
viada en el que los elementos se simbolizaban mediante
pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras
Los compuestos se representaban repitiendo tantas
veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento
tuviera la foacutermula
Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en
1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual
Descubrimiento
El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-
das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre
elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX
La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-
mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban
por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue
hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro
Aplicaciones
En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-
troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un
raro mineral procedente de la localidad sueca de
Ytterby
Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos
dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las
tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -
chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico
Sin embargo las aplicaciones de estos elementos
son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque
les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -
dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza
terrestre
Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones
metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el
disprosio son componentes de cristales de laacuteser el
samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-
nenteshellip
De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica
a muchos compuestos a medida que se han descubier-
to o sintetizado
Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes
baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha
permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -
acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -
sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-
zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica
267
Elementos y compuestos quiacutemicos
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-
cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto
a su facilidad para formar enlaces
mdash Compara sus afinidades electroacutenicas
34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y
cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-
negatividad con el nuacutemero atoacutemico
35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del
fluacuteor
36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-
lio o el bario
mdash Justifica tu respuesta
37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-
fica su nuacutemero de oxidacioacuten
38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y
justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica
39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-
cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros
de oxidacioacuten
40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas
moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6
mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-
calos
41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-
puestos ioacutenicos NaI y SrF2
mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos
42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso
en cada una de las siguientes especies quiacutemicas
43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de
los elementos presentes en las siguientes especies
quiacutemicas
44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-
man iones monoatoacutemicos positivos
45 Nombra los siguientes compuestos binarios
AlN Cu3N2 SnCl4 NH3
Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2
PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4
HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3
Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe
Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3
46 Formula los siguientes compuestos binarios
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc
Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio
Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)
Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)
Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio
47 Elige las foacutermulas que sean correctas
NaO NaO2 ClH2 KBr2
KCl SH FeCl2 CaO
FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
NaS Na2S SnO2 SnO
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas
48 Formula y nombra un compuesto de
a) Sodio y azufre
b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre
49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos
Hidroacutexido de cadmio
Trihidroacutexido de niacutequel
Hidroacutexido de manganeso (II)
Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4
50 Elige las foacutermulas que sean correctas
CaOH LiOH AgOH BaOH
KOH ZnOH CuOH AlOH
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos
los compuestos
51 Formula los aacutecidos siguientes
Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico
Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico
Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico
Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico
Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico
minus minus minus
Na O CaCrO CaMnO H SeO
CuNO IO SiO AsO
2 2 4 4 2 3
2 3 32
43
minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355
La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4646
47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 1246259
Nombre claacutesico
No acostumbra a utilizarse paracompuestos binarios en aacutembitoscientiacuteficos
Sin embargo todaviacutea existen algu-nas empresas que empaquetan susproductos con los nombres claacute -
sicos
10 Formula y nombra los compuestos formados por a) plata y yodo b) mag-
nesio y cloro c) hierro (III) y selenio d) mercurio (II) y nitroacutegeno e) manga-neso (III) y oxiacutegeno f) estantildeo (IV) y fluacuteor
11 Nombra los siguientes compuestos KBr CdS Sr3N2 Li4C Ga2O3 KI
Mg3P2 GaN Rb2Te y ZnS
12 Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemaacutetica y
la de Stock CuCl2 PtI4 Co2S3 TiO2 P2O3 PbSe2 MnF6 Au2S3Cr2O3 CuCl
FeBr2 FeBr3 Co2O3 SnO SnO2 SnTe Sn3N4 Ni2C y La2Se3
13 Formula los siguientes compuestos seleniuro de niacutequel (III) pentaseleniu-
ro de dinitroacutegeno nitruro de cadmio tribromuro de talio carburo de cinc
siliciuro de niacutequel (III) fluoruro de indio (III) arseniuro de hierro (III) oacutexido
de boro y cloruro de escandio
14 Nombra los siguientes compuestos MgCl2 Be2C CuO CoF3 ZrS2 Ga2Se3
Tl2Te GeCl2 NiCl3 CS2 Na3As
ACTIVIDADES
Formula y nombra los compuestos binarios formados
por a) calcio y nitroacutegeno b) azufre (IV) y oxiacutegenoc) yodo y estroncio d) niacutequel (III) y oxiacutegeno e) cinc y
nitroacutegeno
a) Determinamos el elemento menos electronegativo y
el maacutes electronegativo Menos electronegativo Ca
(+2) maacutes electronegativo N (minus3)
Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxida-
cioacuten
Escribimos los subiacutendices necesarios y comproba-
mos que la suma de los nuacutemeros de oxidacioacuten es 0
Foacutermula Ca3N2 nombre nitruro de calcio
b) Elemento menos electronegativo S (+4) elemento
maacutes electronegativo O (minus2)
mdash Escribimos los elementos con sus nuacutemeros de oxi-
dacioacuten
mdash Subiacutendices necesarios
Foacutermula SO2 nombre dioacutexido de azufre u oacutexido
de azufre (IV)
c) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula SrI2 nombre yoduro de estroncio
d) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Ni2O3 nombre trioacutexido de diniacutequel u oacutexido
de niacutequel (III)
e) Elementos
Subiacutendices
Foacutermula Zn3N2 nombre nitruro de cinc
minus + rArr
+ minus
N( 3) y Zn( 2) ZnN2 3
+ minus rArr
+ minus
Ni( 3) y O( 2) NiO3 2
minus + rArr
+ + minus =
+ minus
I( 1) y Sr( 2) Sr I
SrI 2 2( 1) 0
2 1
2
+ + minus =
+ minus
SO 4 2 ( 2) 04 22
+ minus
SO4 2
+ + minus =
+ minus
Ca N 3 ( 2) 2 ( 3) 0
2
3
3
2
+ minus
CaN2 3
EJEMPLO 2
Nomenclatura sistemaacutetica Nomenclatura de Stock Nombre claacutesico (en desuso)
Se leen los subiacutendices mediante prefijos
numerales (mono- di- tri- tetra- penta-)
que preceden al nombre de los elemen-
tos
El prefijo mono- solo se utiliza si su omi-
sioacuten provoca alguna ambiguumledad
Se indica el nuacutemero de oxida-
cioacuten en caso de que tenga maacutes
de uno del elemento maacutes elec-
tropositivo con nuacutemeros roma-
nos entre pareacutentesis al final
del nombre
Si el elemento menos electro-
negativo tiene dos nuacutemeros
de oxidacioacuten se nombraraacute
con la terminacioacuten -oso cuan-
do utiliza el menor y con -ico
cuando utiliza el mayor
CuF monofluoruro de cobre
SnBr2 dibromuro de estantildeo
FeO monoacutexido de hierro
Fe2O3 trioacutexido de dihierro
Ni2Se3 triseleniuro de diniacutequel
Hg3As2 diarseniuro de trimercurio
CuF fluoruro de cobre (I)
SnBr2 bromuro de estantildeo (II)
FeO oacutexido de hierro (II)
Fe2O3 oacutexido de hierro (III)
Ni2Se3 seleniuro de niacutequel (III)
Hg3As2 arseniuro de mercurio (II)
CuF fluoruro cuproso
SnBr2 bromuro estannoso
FeO oacutexido ferroso
Fe2O3 oacutexido feacuterrico
Ni2Se3 seleniuro niqueacutelico
Hg3As2 arseniuro mercuacuterico
Ni O2 3 + + minus =2( 3) 3( 2) 0
Zn N3 2 + + minus =3( 2) 2( 3) 0
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 1346
41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno
Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes
Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales
HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa
En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa
260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo
Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera
AgCN cianuro de plata
Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)
HCN cianuro de hidroacutegeno
HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico
15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro
de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-
ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua
16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN
ACTIVIDADES
Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor agrio o aacutecido
mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indica-dores
mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno
mdash Reaccionar con las basesdando sales
HCI H aq Cl aqH O
( ) ( )+
+ minus
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2
FoacutermulaNombre
sistemaacuteticoEn disolucioacuten
acuosaNombrecomuacuten
HFHCl
H2S
H2Se
Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno
Sulfuro de (di)hidroacutegeno
Seleniuro de (di)hidroacutegeno
Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico
Fluoranoa
Cloranoa
Sulfanoa
Selanoa
Hidroacutegeno con otros no metales
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el
hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
NH3
PH3
AsH3
SbH3
Amoniacuteaco
Fosfano
Arsano
Estibano
Trihidruro de nitroacutegeno
Trihidruro de foacutesforo
Trihidruro de arseacutenico
Trihidruro de antimonio
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
CH4
SiH4
GeH4
BH3
Metano
Silano
Germano
Borano
Metano
Tetrahidruro de silicio
Tetrahidruro de germanio
Trihidruro de boro
Hidruros metaacutelicos
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten
NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario
PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)
a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre
en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos
de hidroacutegeno con los otros no metales
Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina
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Peroacutexidos
Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1
Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O
22minus
Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock
H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno
ZnO2 peroacutexido de cinc
Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)
Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos
Agua oxigenada
Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2
Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico
Hidroacutexidos
Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor amargo
mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indicadores
mdash No reaccionar en general con losmetales
mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +
++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)
H O2
5 Hidroacutexidos
Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico
Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente
Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal
NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio
Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos
FoacutermulaNomenclatura
sistemaacuteticaNomenclatura
de Stock Nombre claacutesico
(en desuso)
Fe(OH)3
Sn(OH)2
Trihidroacutexido
de hierro
Dihidroacutexido
de estantildeo
Hidroacutexido
de hierro (III)
Hidroacutexido
de estantildeo (II)
Hidroacutexido
feacuterrico
Hidroacutexido
estannoso
17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el
cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6
18 Nombra los siguientes compuestos
Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2
19 Formula los siguientes compuestos
Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)
Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio
20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta
un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones
ACTIVIDADES
Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-
dacioacuten+
3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion
hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos
mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones
OHminus
Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)
+ + sdot minus =
+ minus
Fe(OH) 3 3 ( 1) 03
3
1
+ minus
FeOH3 1
EJEMPLO 3
H
O O
H
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6 Oxoaacutecidos
Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general
262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)
En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico
Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un
estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso
Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico
H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+
1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo
O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2
Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1
GrupoNo de
oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos
17
(Cl Br I)
+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso
+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso
+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico
+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico
H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico
16
(S Se Te)
+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2S2O5 aacutecido disulfuroso
H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso
+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico
H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico
H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico
15
(N P As)
+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa
+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-
foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso
+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3AsO4 aacutecido arseacutenico
14
(C Si)
+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico
H4SiO
4 aacutecido ortosiliacutecico
13
(B)
+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico
Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo
H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico
H2
ReO4
aacutecido reacutenico HReO4
aacutecido perreacutenico
H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico
Prefijos meta- y orto-
Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-
si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes
a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico
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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes
aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-
co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico
H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6
H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3
22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-
to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-
fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato
23 Nombra los siguientes iones
24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten
+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5
25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-
do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-
so aacutecido hipofosforoso
minus minus minus minus minus minus minus
minus minus minus
T eO S eO As O C O M nO C lO B rO
I O Te O SO66
32
33
32
4 4 3
4 32
42
ACTIVIDADES
Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos
En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central
Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos
El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado
En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par
61 Oxoaniones
Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo
Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera
mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion
mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito
mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato
Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten
HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato
H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato
H3AsO
3 aacutecido arsenioso ion arsenito
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato
H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato
Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos
bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden
alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central
Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL
Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre
bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo
Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)
Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)
minusCrO 42
minusBO 33
minusAsO 3
3
minusSiO 44
minusS O 2 72
minusClO 4
rarr +minus +HClO ClO H3 3
En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos
bull
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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus
La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio
NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus
K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus
Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua
Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante
71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua
En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido
Formulacioacuten de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten
Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1
M(XOc )3
Nomenclatura de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-
bre del catioacuten precedido por de
Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio
ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio
Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis
Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)
Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)
Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)
Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)
Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)
+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c
33
+ minus
M XOc
3
+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2
+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2
264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-
co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos
hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa
rarr +
rarr +
+ minus
+ minus
HPH O H PH O
H PHO 2 H PHO
2 2 2 2
2 3 32
Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua
Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo
Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento
AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio
Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)
Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto
El ion amonio NH4+ es un catioacuten
monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3
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26 Nombra las siguientes sales
KClO NaBrO Hg(NO3)2
Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3
Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4
LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3
Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4
ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2
Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2
Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4
27 Formula las siguientes sales
Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-
nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de
potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio
nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de
cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio
Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-
to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-
genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de
estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-
nofosfato de talio (III)
ACTIVIDADES
72 Sales aacutecidas
Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno
Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten
Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)
a) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de
oxidacioacuten es cero
Foacutermula Zn(ClO)2
b) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-
ros de oxidacioacuten es cero
Foacutermula Fe3(PO4)2
Zn ClO+ minus2 1
( )
+ + sdot minus =
+ minus
Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1
2
Fe PO+ minus2
4
3
( )
sdot + + sdot minus =
+ minus
Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03
2
4 2
3
EJEMPLO 4
Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida
H2CO3 aacutecido carboacutenico
H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H2S aacutecido sulfhiacutedrico
ion hidrogenocarbonato
ion hidrogenosulfito
ion hidrogenosulfato
ion hidrogenofosfato
ion dihidrogenofosfato
HSminus ion hidrogenosulfuro
Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio
KHSO3 hidrogenosulfito de potasio
Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)
Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio
Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio
NaHS hidrogenosulfuro de sodio
minus
minus
minus
minus
minus
HCO
HSO
HSO
HPO
H PO
3
3
4
42
2 4
Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos
CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio
-agua (18)
Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)
8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)
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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal
La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que
hay en 100 unidades de masa del compuesto
La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra
266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica
La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten
en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto
La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica
)
28 Responde razonadamente si puede emplearse el
teacutermino masa molecular en cada uno de los com-
puestos siguientes
mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de
silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido
fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6
29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron
0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-
la su foacutermula empiacuterica
Sol H2SO4
30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano
C4H10Sol 8266 1734
31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute
formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula
su foacutermula empiacuterica
Sol Cu2O
32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto
cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca
20 P y 4129 O
Sol Ca3(PO4)2
ACTIVIDADES
El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que
su masa molecular es 5812 u
mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u
mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del
compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de
carbono A partir de ella calcularemos los moles de
cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-
tiva en que lo hacen
La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten
molar Por tanto
Para encontrar valores enteros dividimos los moles
de cada elemento por el menor de ellos en este
caso 688
Hidroacutegeno Carbono
Los valores obtenidos no son enteros pero si los
multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute
Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2
La foacutermula empiacuterica es C2H5
mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula
empiacuterica es
M foacutermula
Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-
ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos
que en la foacutermula empiacuterica
En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto
seraacute C4H10 Se trata del butano
( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= = =
n
n
17 20
6 88
2
5
1=
5
2
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= =
n
n
17 20
6 88
n
n
(H) gmol
gmoles H
(C)
= sdot =
=
17 341
100817 20
8
22 661
126 88 g
mol
gmoles Csdot =
EJEMPLO 5
17 20
6 882 5
=
6 88
6 881
=
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Nomenclatura
La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-
ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de
forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-
maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-
sioacuten entre los cientiacuteficos
El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-
tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-
ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-
tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-
tura quiacutemica
En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-
viada en el que los elementos se simbolizaban mediante
pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras
Los compuestos se representaban repitiendo tantas
veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento
tuviera la foacutermula
Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en
1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual
Descubrimiento
El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-
das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre
elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX
La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-
mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban
por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue
hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro
Aplicaciones
En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-
troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un
raro mineral procedente de la localidad sueca de
Ytterby
Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos
dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las
tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -
chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico
Sin embargo las aplicaciones de estos elementos
son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque
les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -
dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza
terrestre
Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones
metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el
disprosio son componentes de cristales de laacuteser el
samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-
nenteshellip
De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica
a muchos compuestos a medida que se han descubier-
to o sintetizado
Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes
baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha
permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -
acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -
sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-
zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica
267
Elementos y compuestos quiacutemicos
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-
cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto
a su facilidad para formar enlaces
mdash Compara sus afinidades electroacutenicas
34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y
cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-
negatividad con el nuacutemero atoacutemico
35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del
fluacuteor
36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-
lio o el bario
mdash Justifica tu respuesta
37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-
fica su nuacutemero de oxidacioacuten
38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y
justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica
39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-
cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros
de oxidacioacuten
40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas
moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6
mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-
calos
41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-
puestos ioacutenicos NaI y SrF2
mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos
42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso
en cada una de las siguientes especies quiacutemicas
43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de
los elementos presentes en las siguientes especies
quiacutemicas
44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-
man iones monoatoacutemicos positivos
45 Nombra los siguientes compuestos binarios
AlN Cu3N2 SnCl4 NH3
Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2
PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4
HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3
Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe
Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3
46 Formula los siguientes compuestos binarios
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc
Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio
Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)
Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)
Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio
47 Elige las foacutermulas que sean correctas
NaO NaO2 ClH2 KBr2
KCl SH FeCl2 CaO
FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
NaS Na2S SnO2 SnO
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas
48 Formula y nombra un compuesto de
a) Sodio y azufre
b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre
49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos
Hidroacutexido de cadmio
Trihidroacutexido de niacutequel
Hidroacutexido de manganeso (II)
Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4
50 Elige las foacutermulas que sean correctas
CaOH LiOH AgOH BaOH
KOH ZnOH CuOH AlOH
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos
los compuestos
51 Formula los aacutecidos siguientes
Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico
Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico
Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico
Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico
Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico
minus minus minus
Na O CaCrO CaMnO H SeO
CuNO IO SiO AsO
2 2 4 4 2 3
2 3 32
43
minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
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41 Combinaciones binarias con hidroacutegeno
Estas combinaciones se clasifican en funcioacuten del nuacutemero de oxidacioacutendel hidroacutegeno y de las caracteriacutesticas de los compuestos resultantes
Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de loscompuestos binarios tienen caracteriacutesticas especiales
HidraacutecidosLos haloacutegenos (F Cl Br y I) y los calcoacutegenos (S Se y Te) forman unimportante grupo de compuestos con el hidroacutegeno caracterizados portener propiedades aacutecidas en disolucioacuten acuosa
En estos compuestos el hidroacutegeno es el elemento menos electrone-gativo y actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten +1 Se formulan y se nombrancomo compuestos binarios si se encuentran en estado gas pero senombran como aacutecidos si estaacuten en disolucioacuten acuosa
260 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
CianurosSon compuestos formados por elion cianuro CNminus y un elementopoco electronegativo
Se consideran similares a los com-puestos formados por los haluros yse formulan y nombran de la mismamanera
AgCN cianuro de plata
Fe(CN)2 dicianuro de hierro o cia-nuro de hierro (II)
HCN cianuro de hidroacutegeno
HCN (aq) aacutecido cianhiacutedrico
15 Formula los siguientes compuestos fosfano hidruro de estroncio hidruro
de estantildeo (IV) aacutecido clorhiacutedrico aacutecido telurhiacutedrico hidruro de cesio fluoru-
ro de hidroacutegeno estibano trihidruro de arseacutenico hidruro de berilio agua
16 Nombra los siguientes compuestos MgH2 AlH3 PbH4 HBr HF (aq)H2Se (aq) NH3 KH BaH2 CH4 y KCN
ACTIVIDADES
Hidraacutecidos y oxoaacutecidosSon sustancias aacutecidas ya que danlugar a iones hidroacutegeno H+ en di-solucioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor agrio o aacutecido
mdash Conducir la electricidad endisolucioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indica-dores
mdash Reaccionar con algunos meta-les desprendiendo hidroacutegeno
mdash Reaccionar con las basesdando sales
HCI H aq Cl aqH O
( ) ( )+
+ minus
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +2
FoacutermulaNombre
sistemaacuteticoEn disolucioacuten
acuosaNombrecomuacuten
HFHCl
H2S
H2Se
Fluoruro de hidroacutegenoCloruro de hidroacutegeno
Sulfuro de (di)hidroacutegeno
Seleniuro de (di)hidroacutegeno
Aacutecido fluorhiacutedricoAacutecido clorhiacutedricoAacutecido sulfhiacutedricoAacutecido selenhiacutedrico
Fluoranoa
Cloranoa
Sulfanoa
Selanoa
Hidroacutegeno con otros no metales
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con los no metales nitroacute-geno foacutesforo arseacutenico antimonio carbono silicio etc En ellas el
hidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y los no metales connuacutemero de oxidacioacuten positivo
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
NH3
PH3
AsH3
SbH3
Amoniacuteaco
Fosfano
Arsano
Estibano
Trihidruro de nitroacutegeno
Trihidruro de foacutesforo
Trihidruro de arseacutenico
Trihidruro de antimonio
Foacutermula Nombre comuacuten Nombre sistemaacutetico
CH4
SiH4
GeH4
BH3
Metano
Silano
Germano
Borano
Metano
Tetrahidruro de silicio
Tetrahidruro de germanio
Trihidruro de boro
Hidruros metaacutelicos
Son las combinaciones binarias del hidroacutegeno con metales En ellas elhidroacutegeno actuacutea con nuacutemero de oxidacioacuten minus1 y la mayoriacutea de los meta-les actuacutea siempre con un uacutenico nuacutemero de oxidacioacuten
NaH hidruro de sodio BaH2 hidruro de bario
PbH4 hidruro de plomo (IV) CuH hidruro de cobre (I)
a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemaacutetico y el nombre
en disolucioacuten Tienen un nombre comuacuten para seguir con la norma de los compuestos
de hidroacutegeno con los otros no metales
Los nombres comunes de los com-puestos padecen pequentildeas va -riaciones a lo largo del tiempo peroen el aacutembito quiacutemico se siguennombrando como se haciacutea antigua-mente Es el caso del fosfano queantiguamente se llamaba fosfina oel estibano que se nombraba comoestibina
FIacuteJATE
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Peroacutexidos
Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1
Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O
22minus
Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock
H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno
ZnO2 peroacutexido de cinc
Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)
Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos
Agua oxigenada
Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2
Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico
Hidroacutexidos
Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor amargo
mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indicadores
mdash No reaccionar en general con losmetales
mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +
++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)
H O2
5 Hidroacutexidos
Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico
Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente
Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal
NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio
Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos
FoacutermulaNomenclatura
sistemaacuteticaNomenclatura
de Stock Nombre claacutesico
(en desuso)
Fe(OH)3
Sn(OH)2
Trihidroacutexido
de hierro
Dihidroacutexido
de estantildeo
Hidroacutexido
de hierro (III)
Hidroacutexido
de estantildeo (II)
Hidroacutexido
feacuterrico
Hidroacutexido
estannoso
17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el
cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6
18 Nombra los siguientes compuestos
Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2
19 Formula los siguientes compuestos
Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)
Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio
20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta
un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones
ACTIVIDADES
Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-
dacioacuten+
3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion
hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos
mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones
OHminus
Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)
+ + sdot minus =
+ minus
Fe(OH) 3 3 ( 1) 03
3
1
+ minus
FeOH3 1
EJEMPLO 3
H
O O
H
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6 Oxoaacutecidos
Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general
262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)
En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico
Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un
estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso
Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico
H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+
1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo
O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2
Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1
GrupoNo de
oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos
17
(Cl Br I)
+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso
+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso
+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico
+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico
H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico
16
(S Se Te)
+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2S2O5 aacutecido disulfuroso
H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso
+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico
H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico
H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico
15
(N P As)
+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa
+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-
foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso
+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3AsO4 aacutecido arseacutenico
14
(C Si)
+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico
H4SiO
4 aacutecido ortosiliacutecico
13
(B)
+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico
Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo
H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico
H2
ReO4
aacutecido reacutenico HReO4
aacutecido perreacutenico
H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico
Prefijos meta- y orto-
Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-
si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes
a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico
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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes
aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-
co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico
H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6
H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3
22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-
to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-
fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato
23 Nombra los siguientes iones
24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten
+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5
25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-
do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-
so aacutecido hipofosforoso
minus minus minus minus minus minus minus
minus minus minus
T eO S eO As O C O M nO C lO B rO
I O Te O SO66
32
33
32
4 4 3
4 32
42
ACTIVIDADES
Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos
En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central
Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos
El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado
En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par
61 Oxoaniones
Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo
Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera
mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion
mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito
mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato
Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten
HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato
H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato
H3AsO
3 aacutecido arsenioso ion arsenito
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato
H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato
Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos
bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden
alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central
Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL
Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre
bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo
Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)
Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)
minusCrO 42
minusBO 33
minusAsO 3
3
minusSiO 44
minusS O 2 72
minusClO 4
rarr +minus +HClO ClO H3 3
En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos
bull
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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus
La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio
NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus
K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus
Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua
Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante
71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua
En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido
Formulacioacuten de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten
Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1
M(XOc )3
Nomenclatura de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-
bre del catioacuten precedido por de
Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio
ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio
Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis
Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)
Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)
Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)
Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)
Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)
+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c
33
+ minus
M XOc
3
+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2
+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2
264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-
co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos
hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa
rarr +
rarr +
+ minus
+ minus
HPH O H PH O
H PHO 2 H PHO
2 2 2 2
2 3 32
Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua
Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo
Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento
AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio
Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)
Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto
El ion amonio NH4+ es un catioacuten
monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3
FIacuteJATE
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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26 Nombra las siguientes sales
KClO NaBrO Hg(NO3)2
Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3
Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4
LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3
Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4
ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2
Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2
Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4
27 Formula las siguientes sales
Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-
nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de
potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio
nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de
cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio
Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-
to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-
genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de
estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-
nofosfato de talio (III)
ACTIVIDADES
72 Sales aacutecidas
Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno
Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten
Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)
a) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de
oxidacioacuten es cero
Foacutermula Zn(ClO)2
b) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-
ros de oxidacioacuten es cero
Foacutermula Fe3(PO4)2
Zn ClO+ minus2 1
( )
+ + sdot minus =
+ minus
Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1
2
Fe PO+ minus2
4
3
( )
sdot + + sdot minus =
+ minus
Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03
2
4 2
3
EJEMPLO 4
Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida
H2CO3 aacutecido carboacutenico
H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H2S aacutecido sulfhiacutedrico
ion hidrogenocarbonato
ion hidrogenosulfito
ion hidrogenosulfato
ion hidrogenofosfato
ion dihidrogenofosfato
HSminus ion hidrogenosulfuro
Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio
KHSO3 hidrogenosulfito de potasio
Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)
Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio
Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio
NaHS hidrogenosulfuro de sodio
minus
minus
minus
minus
minus
HCO
HSO
HSO
HPO
H PO
3
3
4
42
2 4
Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos
CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio
-agua (18)
Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)
8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal
La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que
hay en 100 unidades de masa del compuesto
La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra
266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica
La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten
en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto
La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica
)
28 Responde razonadamente si puede emplearse el
teacutermino masa molecular en cada uno de los com-
puestos siguientes
mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de
silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido
fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6
29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron
0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-
la su foacutermula empiacuterica
Sol H2SO4
30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano
C4H10Sol 8266 1734
31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute
formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula
su foacutermula empiacuterica
Sol Cu2O
32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto
cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca
20 P y 4129 O
Sol Ca3(PO4)2
ACTIVIDADES
El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que
su masa molecular es 5812 u
mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u
mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del
compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de
carbono A partir de ella calcularemos los moles de
cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-
tiva en que lo hacen
La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten
molar Por tanto
Para encontrar valores enteros dividimos los moles
de cada elemento por el menor de ellos en este
caso 688
Hidroacutegeno Carbono
Los valores obtenidos no son enteros pero si los
multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute
Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2
La foacutermula empiacuterica es C2H5
mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula
empiacuterica es
M foacutermula
Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-
ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos
que en la foacutermula empiacuterica
En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto
seraacute C4H10 Se trata del butano
( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= = =
n
n
17 20
6 88
2
5
1=
5
2
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= =
n
n
17 20
6 88
n
n
(H) gmol
gmoles H
(C)
= sdot =
=
17 341
100817 20
8
22 661
126 88 g
mol
gmoles Csdot =
EJEMPLO 5
17 20
6 882 5
=
6 88
6 881
=
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Nomenclatura
La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-
ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de
forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-
maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-
sioacuten entre los cientiacuteficos
El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-
tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-
ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-
tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-
tura quiacutemica
En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-
viada en el que los elementos se simbolizaban mediante
pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras
Los compuestos se representaban repitiendo tantas
veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento
tuviera la foacutermula
Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en
1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual
Descubrimiento
El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-
das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre
elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX
La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-
mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban
por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue
hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro
Aplicaciones
En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-
troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un
raro mineral procedente de la localidad sueca de
Ytterby
Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos
dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las
tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -
chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico
Sin embargo las aplicaciones de estos elementos
son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque
les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -
dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza
terrestre
Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones
metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el
disprosio son componentes de cristales de laacuteser el
samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-
nenteshellip
De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica
a muchos compuestos a medida que se han descubier-
to o sintetizado
Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes
baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha
permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -
acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -
sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-
zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica
267
Elementos y compuestos quiacutemicos
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-
cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto
a su facilidad para formar enlaces
mdash Compara sus afinidades electroacutenicas
34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y
cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-
negatividad con el nuacutemero atoacutemico
35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del
fluacuteor
36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-
lio o el bario
mdash Justifica tu respuesta
37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-
fica su nuacutemero de oxidacioacuten
38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y
justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica
39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-
cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros
de oxidacioacuten
40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas
moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6
mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-
calos
41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-
puestos ioacutenicos NaI y SrF2
mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos
42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso
en cada una de las siguientes especies quiacutemicas
43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de
los elementos presentes en las siguientes especies
quiacutemicas
44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-
man iones monoatoacutemicos positivos
45 Nombra los siguientes compuestos binarios
AlN Cu3N2 SnCl4 NH3
Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2
PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4
HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3
Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe
Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3
46 Formula los siguientes compuestos binarios
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc
Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio
Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)
Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)
Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio
47 Elige las foacutermulas que sean correctas
NaO NaO2 ClH2 KBr2
KCl SH FeCl2 CaO
FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
NaS Na2S SnO2 SnO
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas
48 Formula y nombra un compuesto de
a) Sodio y azufre
b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre
49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos
Hidroacutexido de cadmio
Trihidroacutexido de niacutequel
Hidroacutexido de manganeso (II)
Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4
50 Elige las foacutermulas que sean correctas
CaOH LiOH AgOH BaOH
KOH ZnOH CuOH AlOH
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos
los compuestos
51 Formula los aacutecidos siguientes
Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico
Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico
Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico
Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico
Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico
minus minus minus
Na O CaCrO CaMnO H SeO
CuNO IO SiO AsO
2 2 4 4 2 3
2 3 32
43
minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355
La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
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Peroacutexidos
Son compuestos parecidos a losoacutexidos en los que el oxiacutegeno actuacuteacon nuacutemero de oxidacioacuten minus1
Esto ocurre porque existe un enlaceoxiacutegeno-oxiacutegeno de manera que seforma el ion peroacutexido O
22minus
Su formulacioacuten es similar a la de loscompuestos binarios y se nombranhabitualmente mediante nomencla-tura de Stock
H2O2 peroacutexido de hidroacutegeno
ZnO2 peroacutexido de cinc
Cu2O2 peroacutexido de cobre (I)
Observad que no es lo mismoCu2O2 que CuO ya que el segundoes el oacutexido de cobre (II) Por eso nopueden simplificarse los peroacutexidos
Agua oxigenada
Nombre habitual del peroacutexido dehidroacutegeno H2O2 Es un liacutequidomaacutes denso que el agua que sedescompone lentamente en pre-sencia de luz formando H2O y O2
Se utiliza comoagente de blan-queo y como an- tiseacuteptico
Hidroacutexidos
Son sustancias baacutesicas ya que danlugar a iones hidroacutexido OHminus en disolu-cioacuten acuosa
Por ejemplo
Sus caracteriacutesticas principales son
mdash Tener sabor amargo
mdash Conducir la electricidad en disolu-cioacuten acuosa
mdash Modificar el color de los indicadores
mdash No reaccionar en general con losmetales
mdash Reaccionar con los aacutecidos dandosales
⎯ rarr ⎯⎯⎯ +
++ minusNaOH Na (aq) OH (aq)
H O2
5 Hidroacutexidos
Existen compuestos con propiedades baacutesicas que sin ser binarios tie-nen una formulacioacuten y una nomenclatura similares Se trata de loshidroacutexidos Estos estaacuten formados por la combinacioacuten del anioacuten hidroacute-xido OHminus con un catioacuten metaacutelico
Para formularlos tenemos en cuenta que el OHminus es el componentemaacutes electronegativo y tiene carga neta minus1 Si el metal tiene como nuacuteme-ro de oxidacioacuten +1 no es necesario poner subiacutendices Y si tiene comonuacutemero de oxidacioacuten +2 +3hellip se coloca el grupo OH entre pareacutentesisy se le asigna el subiacutendice 2 3hellip respectivamente
Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para loscompuestos binarios Escribiremos hidroacutexido de y el nombre del metal
NaOH hidroacutexido de sodio Ca(OH)2 hidroacutexido de calcio
Si el metal tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten utilizaremos cual-quiera de las tres formas que ya conocemos
FoacutermulaNomenclatura
sistemaacuteticaNomenclatura
de Stock Nombre claacutesico
(en desuso)
Fe(OH)3
Sn(OH)2
Trihidroacutexido
de hierro
Dihidroacutexido
de estantildeo
Hidroacutexido
de hierro (III)
Hidroacutexido
de estantildeo (II)
Hidroacutexido
feacuterrico
Hidroacutexido
estannoso
17 Formula y nombra el hidroacutexido de escandio y el hidroacutexido que forma el
cromo con nuacutemero de oxidacioacuten +6
18 Nombra los siguientes compuestos
Al(OH)3 Cr(OH)2 KOH Hg2(OH)2 Sn(OH)4 Ge(OH)4 Ce(OH)3 Pd(OH)2
19 Formula los siguientes compuestos
Hidroacutexido de cromo (III) Hidroacutexido de platino (II) Hidroacutexido de titanio (IV)
Hidroacutexido de magnesio Hidroacutexido de torio (IV) Hidroacutexido de aluminio
20 Investiga los usos y las caracteriacutesticas del hidroacutexido de sodio y redacta
un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones
ACTIVIDADES
Formula y nombra el hidroacutexido a que da lugar el hierro con nuacutemero de oxi-
dacioacuten+
3mdash Escribimos el elemento menos electronegativo y a continuacioacuten el ion
hidroacutexido Antildeadimos el nuacutemero de oxidacioacuten o la carga de ambos
mdash El elemento metaacutelico tiene nuacutemero de oxidacioacuten +3 Para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten sea cero debemos tener tres iones
OHminus
Foacutermula Fe(OH)3 nombre trihidroacutexido de hierro o hidroacutexido de hierro (III)
+ + sdot minus =
+ minus
Fe(OH) 3 3 ( 1) 03
3
1
+ minus
FeOH3 1
EJEMPLO 3
H
O O
H
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6 Oxoaacutecidos
Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general
262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)
En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico
Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un
estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso
Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico
H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+
1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo
O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2
Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1
GrupoNo de
oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos
17
(Cl Br I)
+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso
+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso
+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico
+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico
H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico
16
(S Se Te)
+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2S2O5 aacutecido disulfuroso
H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso
+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico
H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico
H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico
15
(N P As)
+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa
+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-
foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso
+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3AsO4 aacutecido arseacutenico
14
(C Si)
+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico
H4SiO
4 aacutecido ortosiliacutecico
13
(B)
+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico
Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo
H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico
H2
ReO4
aacutecido reacutenico HReO4
aacutecido perreacutenico
H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico
Prefijos meta- y orto-
Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-
si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes
a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico
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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes
aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-
co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico
H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6
H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3
22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-
to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-
fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato
23 Nombra los siguientes iones
24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten
+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5
25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-
do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-
so aacutecido hipofosforoso
minus minus minus minus minus minus minus
minus minus minus
T eO S eO As O C O M nO C lO B rO
I O Te O SO66
32
33
32
4 4 3
4 32
42
ACTIVIDADES
Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos
En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central
Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos
El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado
En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par
61 Oxoaniones
Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo
Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera
mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion
mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito
mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato
Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten
HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato
H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato
H3AsO
3 aacutecido arsenioso ion arsenito
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato
H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato
Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos
bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden
alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central
Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL
Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre
bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo
Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)
Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)
minusCrO 42
minusBO 33
minusAsO 3
3
minusSiO 44
minusS O 2 72
minusClO 4
rarr +minus +HClO ClO H3 3
En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus
La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio
NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus
K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus
Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua
Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante
71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua
En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido
Formulacioacuten de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten
Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1
M(XOc )3
Nomenclatura de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-
bre del catioacuten precedido por de
Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio
ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio
Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis
Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)
Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)
Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)
Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)
Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)
+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c
33
+ minus
M XOc
3
+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2
+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2
264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-
co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos
hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa
rarr +
rarr +
+ minus
+ minus
HPH O H PH O
H PHO 2 H PHO
2 2 2 2
2 3 32
Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua
Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo
Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento
AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio
Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)
Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto
El ion amonio NH4+ es un catioacuten
monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3
FIacuteJATE
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26 Nombra las siguientes sales
KClO NaBrO Hg(NO3)2
Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3
Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4
LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3
Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4
ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2
Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2
Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4
27 Formula las siguientes sales
Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-
nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de
potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio
nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de
cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio
Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-
to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-
genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de
estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-
nofosfato de talio (III)
ACTIVIDADES
72 Sales aacutecidas
Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno
Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten
Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)
a) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de
oxidacioacuten es cero
Foacutermula Zn(ClO)2
b) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-
ros de oxidacioacuten es cero
Foacutermula Fe3(PO4)2
Zn ClO+ minus2 1
( )
+ + sdot minus =
+ minus
Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1
2
Fe PO+ minus2
4
3
( )
sdot + + sdot minus =
+ minus
Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03
2
4 2
3
EJEMPLO 4
Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida
H2CO3 aacutecido carboacutenico
H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H2S aacutecido sulfhiacutedrico
ion hidrogenocarbonato
ion hidrogenosulfito
ion hidrogenosulfato
ion hidrogenofosfato
ion dihidrogenofosfato
HSminus ion hidrogenosulfuro
Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio
KHSO3 hidrogenosulfito de potasio
Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)
Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio
Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio
NaHS hidrogenosulfuro de sodio
minus
minus
minus
minus
minus
HCO
HSO
HSO
HPO
H PO
3
3
4
42
2 4
Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos
CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio
-agua (18)
Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)
8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal
La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que
hay en 100 unidades de masa del compuesto
La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra
266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica
La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten
en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto
La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica
)
28 Responde razonadamente si puede emplearse el
teacutermino masa molecular en cada uno de los com-
puestos siguientes
mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de
silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido
fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6
29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron
0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-
la su foacutermula empiacuterica
Sol H2SO4
30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano
C4H10Sol 8266 1734
31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute
formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula
su foacutermula empiacuterica
Sol Cu2O
32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto
cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca
20 P y 4129 O
Sol Ca3(PO4)2
ACTIVIDADES
El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que
su masa molecular es 5812 u
mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u
mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del
compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de
carbono A partir de ella calcularemos los moles de
cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-
tiva en que lo hacen
La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten
molar Por tanto
Para encontrar valores enteros dividimos los moles
de cada elemento por el menor de ellos en este
caso 688
Hidroacutegeno Carbono
Los valores obtenidos no son enteros pero si los
multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute
Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2
La foacutermula empiacuterica es C2H5
mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula
empiacuterica es
M foacutermula
Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-
ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos
que en la foacutermula empiacuterica
En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto
seraacute C4H10 Se trata del butano
( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= = =
n
n
17 20
6 88
2
5
1=
5
2
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= =
n
n
17 20
6 88
n
n
(H) gmol
gmoles H
(C)
= sdot =
=
17 341
100817 20
8
22 661
126 88 g
mol
gmoles Csdot =
EJEMPLO 5
17 20
6 882 5
=
6 88
6 881
=
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Nomenclatura
La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-
ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de
forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-
maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-
sioacuten entre los cientiacuteficos
El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-
tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-
ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-
tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-
tura quiacutemica
En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-
viada en el que los elementos se simbolizaban mediante
pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras
Los compuestos se representaban repitiendo tantas
veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento
tuviera la foacutermula
Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en
1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual
Descubrimiento
El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-
das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre
elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX
La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-
mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban
por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue
hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro
Aplicaciones
En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-
troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un
raro mineral procedente de la localidad sueca de
Ytterby
Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos
dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las
tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -
chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico
Sin embargo las aplicaciones de estos elementos
son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque
les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -
dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza
terrestre
Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones
metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el
disprosio son componentes de cristales de laacuteser el
samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-
nenteshellip
De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica
a muchos compuestos a medida que se han descubier-
to o sintetizado
Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes
baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha
permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -
acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -
sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-
zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica
267
Elementos y compuestos quiacutemicos
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-
cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto
a su facilidad para formar enlaces
mdash Compara sus afinidades electroacutenicas
34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y
cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-
negatividad con el nuacutemero atoacutemico
35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del
fluacuteor
36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-
lio o el bario
mdash Justifica tu respuesta
37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-
fica su nuacutemero de oxidacioacuten
38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y
justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica
39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-
cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros
de oxidacioacuten
40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas
moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6
mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-
calos
41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-
puestos ioacutenicos NaI y SrF2
mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos
42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso
en cada una de las siguientes especies quiacutemicas
43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de
los elementos presentes en las siguientes especies
quiacutemicas
44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-
man iones monoatoacutemicos positivos
45 Nombra los siguientes compuestos binarios
AlN Cu3N2 SnCl4 NH3
Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2
PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4
HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3
Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe
Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3
46 Formula los siguientes compuestos binarios
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc
Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio
Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)
Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)
Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio
47 Elige las foacutermulas que sean correctas
NaO NaO2 ClH2 KBr2
KCl SH FeCl2 CaO
FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
NaS Na2S SnO2 SnO
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas
48 Formula y nombra un compuesto de
a) Sodio y azufre
b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre
49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos
Hidroacutexido de cadmio
Trihidroacutexido de niacutequel
Hidroacutexido de manganeso (II)
Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4
50 Elige las foacutermulas que sean correctas
CaOH LiOH AgOH BaOH
KOH ZnOH CuOH AlOH
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos
los compuestos
51 Formula los aacutecidos siguientes
Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico
Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico
Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico
Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico
Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico
minus minus minus
Na O CaCrO CaMnO H SeO
CuNO IO SiO AsO
2 2 4 4 2 3
2 3 32
43
minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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6 Oxoaacutecidos
Las combinaciones binarias del hidroacutegeno con haloacutegenos y calcoacutege-nos son aacutecidos (excepto el agua H2O) Otros compuestos con propie-dades aacutecidas caracterizados por contener oxiacutegeno en la moleacutecula sonlos oxoaacutecidos Estos responden a la siguiente foacutermula general
262 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Sufijos (-oso -ico) y prefijos (hipo- per-)
En los elementos con maacutes de dosnuacutemeros de oxidacioacuten se utilizan losprefijos hipo- y per- ademaacutes de lasterminaciones -oso e -ico
Prefijo hipo- y sufijo -oso indica un
estado de oxidacioacuten menor que elasignado a la terminacioacuten -oso
Prefijo per- y sufijo -ico indica unestado de oxidacioacuten mayor que elasignado a la terminacioacuten -ico
H = hidroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten+
1Ha Xb Oc X = elemento no metaacutelico o metaacutelico con nuacutemero de oxidacioacuten positivo
O = oxiacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten minus2
Se clasifican y se nombran seguacuten el nuacutemero de oxidacioacuten del aacutetomocentral En los oxoaacutecidos maacutes comunes el aacutetomo central es un nometal con subiacutendice 1
GrupoNo de
oxidacioacutenNomenclatura tradicional de oxoaacutecidos
17
(Cl Br I)
+1 HClO aacutecido hipocloroso HBrO aacutecido hipobromoso HIO aacutecido hipoyodoso
+3 HClO2 aacutecido cloroso HBrO2 aacutecido bromoso HIO2 aacutecido yodoso
+5 HClO3 aacutecido cloacuterico HBrO3 aacutecido broacutemico HIO3 aacutecido yoacutedico
+7 HClO4 aacutecido percloacuterico HBrO4 aacutecido perbroacutemico HIO4 aacutecido peryoacutedico
H5IO6 aacutecido ortoperyoacutedico
16
(S Se Te)
+4 H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2S2O5 aacutecido disulfuroso
H2SeO3 aacutecido selenioso H2TeO3 aacutecido teluroso
+6 H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico
H2SeO4 aacutecido seleacutenico H2TeO4 aacutecido teluacuterico
H6TeO6 aacutecido ortoteluacuterico
15
(N P As)
+1 H2N2O2 aacutecido hiponitroso HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacutericoa
+3 HNO2 aacutecido nitroso H2PHO3 (H3PO3) aacutecido fos-
foroso o aacutecido fosfoacutenicoH3AsO3 aacutecido arsenioso
+5 HNO3 aacutecido niacutetrico HPO3 aacutecido metafosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3AsO4 aacutecido arseacutenico
14
(C Si)
+4 H2CO3 aacutecido carboacutenico H2SiO3 aacutecido metasiliacutecico
H4SiO
4 aacutecido ortosiliacutecico
13
(B)
+3 HBO2 aacutecido metaboacuterico
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico
Si el elemento central del oxoaacutecido es un metal se trata de un metalde transicioacuten con un nuacutemero de oxidacioacuten elevado Por ejemplo
H2MnO4 aacutecido mangaacutenico HMnO4 aacutecido permangaacutenico
H2
ReO4
aacutecido reacutenico HReO4
aacutecido perreacutenico
H2CrO4 aacutecido croacutemico H2Cr2O7 aacutecido dicroacutemico
Prefijos meta- y orto-
Algunos aacutecidos solo difieren en elcontenido de agua en esos ca-sos se les antildeade el prefijo meta-
si tienen menos aguas o el prefijoorto- si contienen maacutes
a El ortofosfoacuterico es el aacutecido maacutes habitual del foacutesforo por ello en el aacutembito cientiacutefico se nombra como aacutecido fosfoacuterico
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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes
aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-
co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico
H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6
H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3
22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-
to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-
fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato
23 Nombra los siguientes iones
24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten
+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5
25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-
do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-
so aacutecido hipofosforoso
minus minus minus minus minus minus minus
minus minus minus
T eO S eO As O C O M nO C lO B rO
I O Te O SO66
32
33
32
4 4 3
4 32
42
ACTIVIDADES
Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos
En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central
Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos
El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado
En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par
61 Oxoaniones
Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo
Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera
mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion
mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito
mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato
Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten
HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato
H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato
H3AsO
3 aacutecido arsenioso ion arsenito
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato
H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato
Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos
bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden
alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central
Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL
Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre
bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo
Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)
Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)
minusCrO 42
minusBO 33
minusAsO 3
3
minusSiO 44
minusS O 2 72
minusClO 4
rarr +minus +HClO ClO H3 3
En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos
bull
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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus
La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio
NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus
K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus
Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua
Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante
71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua
En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido
Formulacioacuten de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten
Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1
M(XOc )3
Nomenclatura de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-
bre del catioacuten precedido por de
Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio
ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio
Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis
Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)
Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)
Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)
Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)
Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)
+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c
33
+ minus
M XOc
3
+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2
+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2
264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-
co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos
hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa
rarr +
rarr +
+ minus
+ minus
HPH O H PH O
H PHO 2 H PHO
2 2 2 2
2 3 32
Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua
Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo
Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento
AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio
Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)
Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto
El ion amonio NH4+ es un catioacuten
monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3
FIacuteJATE
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26 Nombra las siguientes sales
KClO NaBrO Hg(NO3)2
Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3
Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4
LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3
Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4
ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2
Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2
Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4
27 Formula las siguientes sales
Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-
nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de
potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio
nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de
cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio
Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-
to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-
genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de
estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-
nofosfato de talio (III)
ACTIVIDADES
72 Sales aacutecidas
Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno
Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten
Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)
a) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de
oxidacioacuten es cero
Foacutermula Zn(ClO)2
b) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-
ros de oxidacioacuten es cero
Foacutermula Fe3(PO4)2
Zn ClO+ minus2 1
( )
+ + sdot minus =
+ minus
Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1
2
Fe PO+ minus2
4
3
( )
sdot + + sdot minus =
+ minus
Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03
2
4 2
3
EJEMPLO 4
Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida
H2CO3 aacutecido carboacutenico
H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H2S aacutecido sulfhiacutedrico
ion hidrogenocarbonato
ion hidrogenosulfito
ion hidrogenosulfato
ion hidrogenofosfato
ion dihidrogenofosfato
HSminus ion hidrogenosulfuro
Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio
KHSO3 hidrogenosulfito de potasio
Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)
Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio
Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio
NaHS hidrogenosulfuro de sodio
minus
minus
minus
minus
minus
HCO
HSO
HSO
HPO
H PO
3
3
4
42
2 4
Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos
CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio
-agua (18)
Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)
8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)
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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal
La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que
hay en 100 unidades de masa del compuesto
La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra
266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica
La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten
en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto
La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica
)
28 Responde razonadamente si puede emplearse el
teacutermino masa molecular en cada uno de los com-
puestos siguientes
mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de
silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido
fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6
29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron
0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-
la su foacutermula empiacuterica
Sol H2SO4
30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano
C4H10Sol 8266 1734
31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute
formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula
su foacutermula empiacuterica
Sol Cu2O
32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto
cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca
20 P y 4129 O
Sol Ca3(PO4)2
ACTIVIDADES
El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que
su masa molecular es 5812 u
mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u
mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del
compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de
carbono A partir de ella calcularemos los moles de
cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-
tiva en que lo hacen
La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten
molar Por tanto
Para encontrar valores enteros dividimos los moles
de cada elemento por el menor de ellos en este
caso 688
Hidroacutegeno Carbono
Los valores obtenidos no son enteros pero si los
multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute
Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2
La foacutermula empiacuterica es C2H5
mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula
empiacuterica es
M foacutermula
Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-
ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos
que en la foacutermula empiacuterica
En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto
seraacute C4H10 Se trata del butano
( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= = =
n
n
17 20
6 88
2
5
1=
5
2
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= =
n
n
17 20
6 88
n
n
(H) gmol
gmoles H
(C)
= sdot =
=
17 341
100817 20
8
22 661
126 88 g
mol
gmoles Csdot =
EJEMPLO 5
17 20
6 882 5
=
6 88
6 881
=
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Nomenclatura
La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-
ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de
forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-
maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-
sioacuten entre los cientiacuteficos
El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-
tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-
ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-
tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-
tura quiacutemica
En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-
viada en el que los elementos se simbolizaban mediante
pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras
Los compuestos se representaban repitiendo tantas
veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento
tuviera la foacutermula
Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en
1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual
Descubrimiento
El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-
das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre
elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX
La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-
mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban
por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue
hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro
Aplicaciones
En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-
troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un
raro mineral procedente de la localidad sueca de
Ytterby
Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos
dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las
tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -
chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico
Sin embargo las aplicaciones de estos elementos
son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque
les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -
dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza
terrestre
Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones
metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el
disprosio son componentes de cristales de laacuteser el
samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-
nenteshellip
De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica
a muchos compuestos a medida que se han descubier-
to o sintetizado
Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes
baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha
permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -
acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -
sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-
zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica
267
Elementos y compuestos quiacutemicos
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-
cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto
a su facilidad para formar enlaces
mdash Compara sus afinidades electroacutenicas
34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y
cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-
negatividad con el nuacutemero atoacutemico
35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del
fluacuteor
36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-
lio o el bario
mdash Justifica tu respuesta
37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-
fica su nuacutemero de oxidacioacuten
38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y
justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica
39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-
cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros
de oxidacioacuten
40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas
moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6
mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-
calos
41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-
puestos ioacutenicos NaI y SrF2
mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos
42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso
en cada una de las siguientes especies quiacutemicas
43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de
los elementos presentes en las siguientes especies
quiacutemicas
44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-
man iones monoatoacutemicos positivos
45 Nombra los siguientes compuestos binarios
AlN Cu3N2 SnCl4 NH3
Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2
PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4
HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3
Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe
Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3
46 Formula los siguientes compuestos binarios
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc
Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio
Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)
Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)
Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio
47 Elige las foacutermulas que sean correctas
NaO NaO2 ClH2 KBr2
KCl SH FeCl2 CaO
FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
NaS Na2S SnO2 SnO
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas
48 Formula y nombra un compuesto de
a) Sodio y azufre
b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre
49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos
Hidroacutexido de cadmio
Trihidroacutexido de niacutequel
Hidroacutexido de manganeso (II)
Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4
50 Elige las foacutermulas que sean correctas
CaOH LiOH AgOH BaOH
KOH ZnOH CuOH AlOH
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos
los compuestos
51 Formula los aacutecidos siguientes
Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico
Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico
Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico
Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico
Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico
minus minus minus
Na O CaCrO CaMnO H SeO
CuNO IO SiO AsO
2 2 4 4 2 3
2 3 32
43
minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
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21 Formula y nombra respectivamente los siguientes
aacutecidos aacutecido hipoyodoso aacutecido fosforoso o fosfoacuteni-
co aacutecido sulfuroso aacutecido arseacutenico y aacutecido niacutetrico
H2SO4 H3PO4 HBrO2 H2S2O7 HClO4 H6TeO6
H2Cr2O7 HBrO H2SeO3 HIO3
22 Formula los siguientes iones ion cromato ion nitra-
to ion nitrito ion ortoperyodato ion clorato ion disul-
fato ion bromito ion ortofosfato e ion ortosilicato
23 Nombra los siguientes iones
24 Formula el aacutecido de cloro con nuacutemero de oxidacioacuten
+3 y el de nitroacutegeno con nuacutemero de oxidacioacuten +5
25 Formula los siguientes aacutecidos aacutecido sulfuroso aacuteci-
do ortosiliacutecico aacutecido bromoso aacutecido hipobromo-
so aacutecido hipofosforoso
minus minus minus minus minus minus minus
minus minus minus
T eO S eO As O C O M nO C lO B rO
I O Te O SO66
32
33
32
4 4 3
4 32
42
ACTIVIDADES
Reglas para ayudar a formular oxoaacutecidos
En la nomenclatura tradicional lasterminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos infor-man del nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central
Los prefijos meta- y orto- indican laexistencia de menos o maacutes hidroacutege-nos y oxiacutegenos
El prefijo di- se utiliza cuando el nuacute -mero de aacutetomos del elemento cen-tral es el doble de lo esperado
En los aacutecidos que no utilizan el pre-fijo di- se cumple que
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es impar el nuacute -mero de hidroacutegenos en la foacutermu-la ha de ser impar
mdash Si el nuacutemero de oxidacioacuten delelemento central es par el nuacuteme-ro de hidroacutegenos en la foacutermulatiene que ser par
61 Oxoaniones
Los aacutecidos se disocian al disolverse en agua En este proceso cadaaacutetomo de hidroacutegeno del aacutecido se separa y cede su electroacuten al resto dela moleacutecula que se convierte en un anioacuten Por ejemplo
Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera
mdash El nombre aacutecido se sustituye por el nombre ion
mdash La terminacioacuten -oso del aacutecido se transforma en -ito
mdash La terminacioacuten -ico del aacutecido se transforma en -ato
Los prefijos hipo- per- meta- u orto- del aacutecido se mantienen en el anioacuten
HClO4 aacutecido percloacuterico ion perclorato
H2S2O7 aacutecido disulfuacuterico ion disulfato
H4SiO4 aacutecido ortosiliacutecico ion ortosilicato
H3AsO
3 aacutecido arsenioso ion arsenito
H3BO3 aacutecido ortoboacuterico ion ortoborato
H2CrO4 aacutecido croacutemico ion cromato
Ademaacutes de la nomenclatura tradicional la IUPAC propone en las nor-mas 2005 dos nomenclaturas para los oxoaacutecidos
bull La nomenclatura de adicioacuten se basa en la estructura de los aacutecidosSe nombran de diferente forma los oxiacutegenos que estaacuten unidos a loshidroacutegenos aacutecidos (hidroxido) que los oxiacutegenos unidos uacutenicamenteal elemento central (oxido) Cada uno de estos nombres se acompa-ntildea de los prefijos pertinentes di- tri- tetra- y se nombran por orden
alfabeacutetico seguidos del nombre del aacutetomo central
Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL
Ejemplo H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre
bull La nomenclatura de hidroacutegeno se basa en nombrar con un prefijodi- tri- tetra- los hidroacutegenos del aacutecido seguido del nombre de adi-cioacuten del anioacuten terminado en laquo-atoraquo entre pareacutentesis y unido sin es-pacios a la palabra laquohidrogenoraquo
Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)
Ejemplo H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)
minusCrO 42
minusBO 33
minusAsO 3
3
minusSiO 44
minusS O 2 72
minusClO 4
rarr +minus +HClO ClO H3 3
En la paacutegina wwwestudioencasacomactividadquimicaformulacion formula3htm puedes practicar conlos nombres y foacutermulas de los oxoaacute-cidos
bull
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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus
La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio
NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus
K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus
Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua
Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante
71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua
En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido
Formulacioacuten de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten
Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1
M(XOc )3
Nomenclatura de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-
bre del catioacuten precedido por de
Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio
ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio
Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis
Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)
Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)
Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)
Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)
Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)
+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c
33
+ minus
M XOc
3
+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2
+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2
264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-
co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos
hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa
rarr +
rarr +
+ minus
+ minus
HPH O H PH O
H PHO 2 H PHO
2 2 2 2
2 3 32
Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua
Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo
Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento
AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio
Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)
Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto
El ion amonio NH4+ es un catioacuten
monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3
FIacuteJATE
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26 Nombra las siguientes sales
KClO NaBrO Hg(NO3)2
Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3
Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4
LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3
Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4
ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2
Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2
Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4
27 Formula las siguientes sales
Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-
nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de
potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio
nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de
cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio
Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-
to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-
genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de
estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-
nofosfato de talio (III)
ACTIVIDADES
72 Sales aacutecidas
Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno
Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten
Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)
a) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de
oxidacioacuten es cero
Foacutermula Zn(ClO)2
b) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-
ros de oxidacioacuten es cero
Foacutermula Fe3(PO4)2
Zn ClO+ minus2 1
( )
+ + sdot minus =
+ minus
Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1
2
Fe PO+ minus2
4
3
( )
sdot + + sdot minus =
+ minus
Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03
2
4 2
3
EJEMPLO 4
Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida
H2CO3 aacutecido carboacutenico
H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H2S aacutecido sulfhiacutedrico
ion hidrogenocarbonato
ion hidrogenosulfito
ion hidrogenosulfato
ion hidrogenofosfato
ion dihidrogenofosfato
HSminus ion hidrogenosulfuro
Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio
KHSO3 hidrogenosulfito de potasio
Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)
Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio
Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio
NaHS hidrogenosulfuro de sodio
minus
minus
minus
minus
minus
HCO
HSO
HSO
HPO
H PO
3
3
4
42
2 4
Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos
CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio
-agua (18)
Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)
8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)
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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal
La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que
hay en 100 unidades de masa del compuesto
La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra
266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica
La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten
en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto
La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica
)
28 Responde razonadamente si puede emplearse el
teacutermino masa molecular en cada uno de los com-
puestos siguientes
mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de
silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido
fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6
29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron
0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-
la su foacutermula empiacuterica
Sol H2SO4
30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano
C4H10Sol 8266 1734
31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute
formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula
su foacutermula empiacuterica
Sol Cu2O
32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto
cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca
20 P y 4129 O
Sol Ca3(PO4)2
ACTIVIDADES
El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que
su masa molecular es 5812 u
mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u
mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del
compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de
carbono A partir de ella calcularemos los moles de
cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-
tiva en que lo hacen
La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten
molar Por tanto
Para encontrar valores enteros dividimos los moles
de cada elemento por el menor de ellos en este
caso 688
Hidroacutegeno Carbono
Los valores obtenidos no son enteros pero si los
multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute
Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2
La foacutermula empiacuterica es C2H5
mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula
empiacuterica es
M foacutermula
Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-
ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos
que en la foacutermula empiacuterica
En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto
seraacute C4H10 Se trata del butano
( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= = =
n
n
17 20
6 88
2
5
1=
5
2
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= =
n
n
17 20
6 88
n
n
(H) gmol
gmoles H
(C)
= sdot =
=
17 341
100817 20
8
22 661
126 88 g
mol
gmoles Csdot =
EJEMPLO 5
17 20
6 882 5
=
6 88
6 881
=
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Nomenclatura
La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-
ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de
forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-
maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-
sioacuten entre los cientiacuteficos
El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-
tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-
ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-
tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-
tura quiacutemica
En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-
viada en el que los elementos se simbolizaban mediante
pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras
Los compuestos se representaban repitiendo tantas
veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento
tuviera la foacutermula
Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en
1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual
Descubrimiento
El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-
das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre
elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX
La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-
mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban
por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue
hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro
Aplicaciones
En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-
troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un
raro mineral procedente de la localidad sueca de
Ytterby
Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos
dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las
tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -
chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico
Sin embargo las aplicaciones de estos elementos
son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque
les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -
dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza
terrestre
Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones
metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el
disprosio son componentes de cristales de laacuteser el
samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-
nenteshellip
De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica
a muchos compuestos a medida que se han descubier-
to o sintetizado
Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes
baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha
permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -
acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -
sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-
zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica
267
Elementos y compuestos quiacutemicos
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-
cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto
a su facilidad para formar enlaces
mdash Compara sus afinidades electroacutenicas
34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y
cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-
negatividad con el nuacutemero atoacutemico
35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del
fluacuteor
36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-
lio o el bario
mdash Justifica tu respuesta
37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-
fica su nuacutemero de oxidacioacuten
38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y
justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica
39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-
cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros
de oxidacioacuten
40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas
moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6
mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-
calos
41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-
puestos ioacutenicos NaI y SrF2
mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos
42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso
en cada una de las siguientes especies quiacutemicas
43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de
los elementos presentes en las siguientes especies
quiacutemicas
44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-
man iones monoatoacutemicos positivos
45 Nombra los siguientes compuestos binarios
AlN Cu3N2 SnCl4 NH3
Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2
PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4
HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3
Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe
Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3
46 Formula los siguientes compuestos binarios
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc
Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio
Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)
Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)
Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio
47 Elige las foacutermulas que sean correctas
NaO NaO2 ClH2 KBr2
KCl SH FeCl2 CaO
FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
NaS Na2S SnO2 SnO
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas
48 Formula y nombra un compuesto de
a) Sodio y azufre
b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre
49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos
Hidroacutexido de cadmio
Trihidroacutexido de niacutequel
Hidroacutexido de manganeso (II)
Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4
50 Elige las foacutermulas que sean correctas
CaOH LiOH AgOH BaOH
KOH ZnOH CuOH AlOH
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos
los compuestos
51 Formula los aacutecidos siguientes
Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico
Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico
Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico
Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico
Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico
minus minus minus
Na O CaCrO CaMnO H SeO
CuNO IO SiO AsO
2 2 4 4 2 3
2 3 32
43
minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355
La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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7 SalesLlamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unioacuten deun catioacuten cualquiera con un anioacuten distinto de Hminus OHminus y O2minus
La mayoriacutea de las combinaciones binarias de un metal con un no metalson sales Asiacute tenemos por ejemplo el cloruro de sodio y el sulfuro depotasio
NaCl contiene el catioacuten Na+ y el anioacuten Clminus
K2S contiene el catioacuten K+ y el anioacuten S2minus
Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccioacuten de unhidroacutexido con un aacutecido Por ejemplo si hacemos reaccionar un hidroacutexi-do con un hidraacutecido obtenemos una sal binaria y agua
Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacioacuten y severaacuten con maacutes detalle maacutes adelante
71 Sales ternariasAl hacer reaccionar (neutralizar) un hidroacutexido con un oxoaacutecido obtene-mos una sal ternaria y agua
En general una sal ternaria estaacute formada por un elemento metaacutelico oun ion poliatoacutemico positivo y un anioacuten procedente de un oxoaacutecido
Formulacioacuten de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el catioacuten y despueacutes el anioacuten
Por ejemplomdash Asignamos a cada ion el subiacutendice necesario para que la suma
total de los nuacutemeros de oxidacioacuten o de las cargas sea cero
mdash Escribimos la foacutermula definitiva en la que no deben aparecer ninuacutemeros de oxidacioacuten ni cargas ni los subiacutendices 1
M(XOc )3
Nomenclatura de una sal ternaria
mdash Escribimos primero el nombre del anioacuten y a continuacioacuten el nom-
bre del catioacuten precedido por de
Ba(IO4)2 peryodato de bario (NH4)2SO4 sulfato de amonio
ZnCrO4 cromato de cinc Na2PHO3 fosfonato de sodio
Si el catioacuten tiene maacutes de un nuacutemero de oxidacioacuten este se indica alfinal del nombre del compuesto en cifras romanas y entre pareacutentesis
Fe(IO)2 hipoyodito de hierro (II)
Fe(IO)3 hipoyodito de hierro (III)
Hg4SiO4 ortosilicato de mercurio (I)
Hg2SiO4 ortosilicato de mercurio (II)
Sn3(PO4)2 ortofosfato de estantildeo (II)Sn3(PO4)4 ortofosfato de estantildeo (IV)
+ + sdot minus =+ minusM (XO ) 3 3 ( 1) 0c
33
+ minus
M XOc
3
+ rarr +NaOH HClO NaClO H O4 4 2
+ rarr + + rarr +NaOH HCl NaCl H O Ba(OH) 2 HF BaF 2 H O2 2 2 2
264 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Aacutecidos del foacutesforoLa manera de escribir el aacutecido hipo-fosforoso o aacutecido fosfiacutenico HPH2O2y el aacutecido fosforoso o aacutecido fosfoacuteni-
co H2PHO3 nos indica que el pri-mero solo tiene un hidroacutegeno aacutecidoy que el segundo solo tiene dos
hidroacutegenos aacutecidosAsiacute en disolucioacuten acuosa
rarr +
rarr +
+ minus
+ minus
HPH O H PH O
H PHO 2 H PHO
2 2 2 2
2 3 32
Oacutexidos doblesEl dioacutexido doble de magnesio y po-tasio K2MgO2 es un oacutexido dobleinsoluble en agua
Un oacutexido doble contiene dos meta-les de nuacutemero de oxidacioacuten bajo
Sus cationes se formulan y se nom-bran por orden alfabeacutetico si son di-ferentes y por orden de aumentode nuacutemero de oxidacioacuten si son delmismo elemento
AuKO2 dioacutexido de oro (III) y potasio
Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4] tetraoacutexidode hierro (II)-dihierro (III)
Para no confundirlos con sales ter-narias de metales de transicioacutenobserva que estas contienen unmetal con bajo nuacutemero de oxidacioacuteny un metal de transicioacuten con un nuacute-mero de oxidacioacuten alto
El ion amonio NH4+ es un catioacuten
monopositivo que deriva del amo -niacuteaco NH3
FIacuteJATE
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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26 Nombra las siguientes sales
KClO NaBrO Hg(NO3)2
Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3
Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4
LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3
Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4
ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2
Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2
Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4
27 Formula las siguientes sales
Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-
nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de
potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio
nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de
cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio
Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-
to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-
genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de
estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-
nofosfato de talio (III)
ACTIVIDADES
72 Sales aacutecidas
Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno
Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten
Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)
a) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de
oxidacioacuten es cero
Foacutermula Zn(ClO)2
b) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-
ros de oxidacioacuten es cero
Foacutermula Fe3(PO4)2
Zn ClO+ minus2 1
( )
+ + sdot minus =
+ minus
Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1
2
Fe PO+ minus2
4
3
( )
sdot + + sdot minus =
+ minus
Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03
2
4 2
3
EJEMPLO 4
Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida
H2CO3 aacutecido carboacutenico
H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H2S aacutecido sulfhiacutedrico
ion hidrogenocarbonato
ion hidrogenosulfito
ion hidrogenosulfato
ion hidrogenofosfato
ion dihidrogenofosfato
HSminus ion hidrogenosulfuro
Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio
KHSO3 hidrogenosulfito de potasio
Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)
Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio
Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio
NaHS hidrogenosulfuro de sodio
minus
minus
minus
minus
minus
HCO
HSO
HSO
HPO
H PO
3
3
4
42
2 4
Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos
CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio
-agua (18)
Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)
8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal
La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que
hay en 100 unidades de masa del compuesto
La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra
266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica
La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten
en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto
La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica
)
28 Responde razonadamente si puede emplearse el
teacutermino masa molecular en cada uno de los com-
puestos siguientes
mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de
silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido
fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6
29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron
0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-
la su foacutermula empiacuterica
Sol H2SO4
30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano
C4H10Sol 8266 1734
31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute
formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula
su foacutermula empiacuterica
Sol Cu2O
32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto
cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca
20 P y 4129 O
Sol Ca3(PO4)2
ACTIVIDADES
El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que
su masa molecular es 5812 u
mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u
mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del
compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de
carbono A partir de ella calcularemos los moles de
cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-
tiva en que lo hacen
La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten
molar Por tanto
Para encontrar valores enteros dividimos los moles
de cada elemento por el menor de ellos en este
caso 688
Hidroacutegeno Carbono
Los valores obtenidos no son enteros pero si los
multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute
Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2
La foacutermula empiacuterica es C2H5
mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula
empiacuterica es
M foacutermula
Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-
ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos
que en la foacutermula empiacuterica
En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto
seraacute C4H10 Se trata del butano
( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= = =
n
n
17 20
6 88
2
5
1=
5
2
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= =
n
n
17 20
6 88
n
n
(H) gmol
gmoles H
(C)
= sdot =
=
17 341
100817 20
8
22 661
126 88 g
mol
gmoles Csdot =
EJEMPLO 5
17 20
6 882 5
=
6 88
6 881
=
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Nomenclatura
La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-
ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de
forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-
maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-
sioacuten entre los cientiacuteficos
El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-
tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-
ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-
tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-
tura quiacutemica
En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-
viada en el que los elementos se simbolizaban mediante
pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras
Los compuestos se representaban repitiendo tantas
veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento
tuviera la foacutermula
Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en
1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual
Descubrimiento
El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-
das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre
elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX
La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-
mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban
por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue
hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro
Aplicaciones
En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-
troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un
raro mineral procedente de la localidad sueca de
Ytterby
Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos
dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las
tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -
chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico
Sin embargo las aplicaciones de estos elementos
son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque
les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -
dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza
terrestre
Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones
metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el
disprosio son componentes de cristales de laacuteser el
samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-
nenteshellip
De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica
a muchos compuestos a medida que se han descubier-
to o sintetizado
Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes
baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha
permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -
acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -
sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-
zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica
267
Elementos y compuestos quiacutemicos
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-
cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto
a su facilidad para formar enlaces
mdash Compara sus afinidades electroacutenicas
34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y
cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-
negatividad con el nuacutemero atoacutemico
35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del
fluacuteor
36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-
lio o el bario
mdash Justifica tu respuesta
37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-
fica su nuacutemero de oxidacioacuten
38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y
justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica
39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-
cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros
de oxidacioacuten
40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas
moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6
mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-
calos
41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-
puestos ioacutenicos NaI y SrF2
mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos
42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso
en cada una de las siguientes especies quiacutemicas
43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de
los elementos presentes en las siguientes especies
quiacutemicas
44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-
man iones monoatoacutemicos positivos
45 Nombra los siguientes compuestos binarios
AlN Cu3N2 SnCl4 NH3
Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2
PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4
HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3
Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe
Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3
46 Formula los siguientes compuestos binarios
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc
Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio
Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)
Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)
Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio
47 Elige las foacutermulas que sean correctas
NaO NaO2 ClH2 KBr2
KCl SH FeCl2 CaO
FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
NaS Na2S SnO2 SnO
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas
48 Formula y nombra un compuesto de
a) Sodio y azufre
b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre
49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos
Hidroacutexido de cadmio
Trihidroacutexido de niacutequel
Hidroacutexido de manganeso (II)
Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4
50 Elige las foacutermulas que sean correctas
CaOH LiOH AgOH BaOH
KOH ZnOH CuOH AlOH
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos
los compuestos
51 Formula los aacutecidos siguientes
Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico
Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico
Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico
Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico
Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico
minus minus minus
Na O CaCrO CaMnO H SeO
CuNO IO SiO AsO
2 2 4 4 2 3
2 3 32
43
minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4246
La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355
La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4646
47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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26 Nombra las siguientes sales
KClO NaBrO Hg(NO3)2
Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3
Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4
LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3
Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4
ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2
Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2
Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4
27 Formula las siguientes sales
Fosfato de germanio (II) hipoclorito de cesio manga-
nato de talio (III) fosfato de hierro (III) clorato de
potasio sulfito de niacutequel (II) hiponitrito de estroncio
nitrato de plata seleniato de cadmio nitrato de
cobre (II) yodato de rubidio y sulfato de magnesio
Dihidrogenofosfato de mercurio (II) hidrogenosulfi-
to de lantano hidrogenocarbonato de bario hidro-
genofosfato de estantildeo (IV) hidrogenocarbonato de
estroncio hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-
nofosfato de talio (III)
ACTIVIDADES
72 Sales aacutecidas
Llamamos sales aacutecidas a las que proceden de la sustitucioacuten parcialde los aacutetomos de hidroacutegeno de los oxoaacutecidos En principio pueden for-mar sales aacutecidas todos los aacutecidos que poseen maacutes de un hidroacutegeno
Para formular y nombrar las sales aacutecidas procederemos como en lassales neutras pero antildeadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogeno-al nombre del anioacuten
Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II)
a) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de nuacutemeros de
oxidacioacuten es cero
Foacutermula Zn(ClO)2
b) Escribimos las especies
mdash Asignamos subiacutendices y comprobamos que la suma de los nuacuteme-
ros de oxidacioacuten es cero
Foacutermula Fe3(PO4)2
Zn ClO+ minus2 1
( )
+ + sdot minus =
+ minus
Zn (ClO) 2 2 ( 1) 02 1
2
Fe PO+ minus2
4
3
( )
sdot + + sdot minus =
+ minus
Fe (PO ) 3 ( 2) 2 ( 3) 03
2
4 2
3
EJEMPLO 4
Aacutecido Anioacuten aacutecido Sal aacutecida
H2CO3 aacutecido carboacutenico
H2SO3 aacutecido sulfuroso
H2SO4 aacutecido sulfuacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H3PO4 aacutecido ortofosfoacuterico
H2S aacutecido sulfhiacutedrico
ion hidrogenocarbonato
ion hidrogenosulfito
ion hidrogenosulfato
ion hidrogenofosfato
ion dihidrogenofosfato
HSminus ion hidrogenosulfuro
Ca(HCO3)2 hidrogenocarbonato de calcio
KHSO3 hidrogenosulfito de potasio
Cu(HSO4)2 hidrogenosulfato de cobre (II)
Al2(HPO4)3 hidrogenofosfato de aluminio
Mg(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de magnesio
NaHS hidrogenosulfuro de sodio
minus
minus
minus
minus
minus
HCO
HSO
HSO
HPO
H PO
3
3
4
42
2 4
Sales hidratadasSon aquellas que en estado soacutelidocontienen agua de cristalizacioacuten Seformulan escribiendo la sal un puntovolado y la cantidad de moleacuteculas deagua Para nombrarlas se antildeade elteacutermino agua al nombre de la salmediante un guion y se indicanentre pareacutentesis las proporcionesde cada constituyente Ejemplos
CaCl2 middot 8 H2O Clorurode calcio
-agua (18)
Cr(NO3)3 middot 6 H2O Nitratode cromo (III)-agua (16)
8 K2Smiddot 46 H2O Sulfurode potasio-agua (846)
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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal
La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que
hay en 100 unidades de masa del compuesto
La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra
266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica
La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten
en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto
La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica
)
28 Responde razonadamente si puede emplearse el
teacutermino masa molecular en cada uno de los com-
puestos siguientes
mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de
silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido
fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6
29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron
0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-
la su foacutermula empiacuterica
Sol H2SO4
30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano
C4H10Sol 8266 1734
31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute
formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula
su foacutermula empiacuterica
Sol Cu2O
32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto
cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca
20 P y 4129 O
Sol Ca3(PO4)2
ACTIVIDADES
El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que
su masa molecular es 5812 u
mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u
mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del
compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de
carbono A partir de ella calcularemos los moles de
cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-
tiva en que lo hacen
La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten
molar Por tanto
Para encontrar valores enteros dividimos los moles
de cada elemento por el menor de ellos en este
caso 688
Hidroacutegeno Carbono
Los valores obtenidos no son enteros pero si los
multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute
Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2
La foacutermula empiacuterica es C2H5
mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula
empiacuterica es
M foacutermula
Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-
ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos
que en la foacutermula empiacuterica
En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto
seraacute C4H10 Se trata del butano
( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= = =
n
n
17 20
6 88
2
5
1=
5
2
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= =
n
n
17 20
6 88
n
n
(H) gmol
gmoles H
(C)
= sdot =
=
17 341
100817 20
8
22 661
126 88 g
mol
gmoles Csdot =
EJEMPLO 5
17 20
6 882 5
=
6 88
6 881
=
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Nomenclatura
La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-
ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de
forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-
maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-
sioacuten entre los cientiacuteficos
El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-
tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-
ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-
tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-
tura quiacutemica
En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-
viada en el que los elementos se simbolizaban mediante
pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras
Los compuestos se representaban repitiendo tantas
veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento
tuviera la foacutermula
Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en
1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual
Descubrimiento
El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-
das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre
elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX
La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-
mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban
por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue
hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro
Aplicaciones
En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-
troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un
raro mineral procedente de la localidad sueca de
Ytterby
Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos
dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las
tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -
chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico
Sin embargo las aplicaciones de estos elementos
son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque
les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -
dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza
terrestre
Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones
metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el
disprosio son componentes de cristales de laacuteser el
samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-
nenteshellip
De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica
a muchos compuestos a medida que se han descubier-
to o sintetizado
Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes
baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha
permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -
acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -
sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-
zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica
267
Elementos y compuestos quiacutemicos
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-
cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto
a su facilidad para formar enlaces
mdash Compara sus afinidades electroacutenicas
34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y
cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-
negatividad con el nuacutemero atoacutemico
35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del
fluacuteor
36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-
lio o el bario
mdash Justifica tu respuesta
37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-
fica su nuacutemero de oxidacioacuten
38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y
justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica
39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-
cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros
de oxidacioacuten
40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas
moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6
mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-
calos
41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-
puestos ioacutenicos NaI y SrF2
mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos
42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso
en cada una de las siguientes especies quiacutemicas
43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de
los elementos presentes en las siguientes especies
quiacutemicas
44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-
man iones monoatoacutemicos positivos
45 Nombra los siguientes compuestos binarios
AlN Cu3N2 SnCl4 NH3
Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2
PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4
HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3
Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe
Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3
46 Formula los siguientes compuestos binarios
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc
Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio
Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)
Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)
Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio
47 Elige las foacutermulas que sean correctas
NaO NaO2 ClH2 KBr2
KCl SH FeCl2 CaO
FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
NaS Na2S SnO2 SnO
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas
48 Formula y nombra un compuesto de
a) Sodio y azufre
b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre
49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos
Hidroacutexido de cadmio
Trihidroacutexido de niacutequel
Hidroacutexido de manganeso (II)
Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4
50 Elige las foacutermulas que sean correctas
CaOH LiOH AgOH BaOH
KOH ZnOH CuOH AlOH
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos
los compuestos
51 Formula los aacutecidos siguientes
Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico
Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico
Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico
Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico
Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico
minus minus minus
Na O CaCrO CaMnO H SeO
CuNO IO SiO AsO
2 2 4 4 2 3
2 3 32
43
minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355
La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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8 Composicioacuten centesimal de un compuesto
La proporcioacuten del nuacutemero de aacutetomos de cada elemento que constituyenun compuesto queda reflejada en su foacutermula A partir de ella es muy sen-cillo calcular la proporcioacuten entre las masas de los elementos expresadaen tanto por ciento que se conoce como composicioacuten centesimal
La composicioacuten centesimal de cada elemento en un com- puesto representa las unidades de masa de cada elemento que
hay en 100 unidades de masa del compuesto
La composicioacuten centesimal y la foacutermula empiacuterica son dos maneras deexpresar la composicioacuten de un compuesto mientras que la composi-cioacuten centesimal indica la proporcioacuten de las masas de los elementos lafoacutermula empiacuterica informa de la proporcioacuten entre los aacutetomos Ambasestaacuten directamente relacionadas y a partir de una de ellas puede cal-cularse faacutecilmente la otra
266 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
Para deducir la foacutermula molecular del compuesto es necesario cono-cer su masa molecular y comparar-la con la masa de su foacutermula empiacute-rica
La composicioacuten centesimal seobtiene al analizar la composicioacuten
en masa de un compuesto en el la-boratorio A partir de ella siguiendoel mismo razonamiento anterior yrealizando los caacutelculos a la inversapuede calcularse la foacutermula empiacuteri- ca del compuesto
La masa molecular de una sustan-cia se determina experimentalmentea partir de alguna propiedad fiacutesica
)
28 Responde razonadamente si puede emplearse el
teacutermino masa molecular en cada uno de los com-
puestos siguientes
mdash Agua H2O cloruro de sodio NaCl dioacutexido de
silicio SiO2 carbonato de calcio CaCO3 aacutecido
fluorhiacutedrico HF glucosa C6H12O6
29 Al analizar 7235 g de un compuesto se obtuvieron
0148 g de H 2362 g de S y 4725 g de O Calcu-
la su foacutermula empiacuterica
Sol H2SO4
30 Calcula la composicioacuten centesimal del butano
C4H10Sol 8266 1734
31 Una muestra de 224 g de un oacutexido de cobre estaacute
formada por 199 g de Cu y 025 g de O Calcula
su foacutermula empiacuterica
Sol Cu2O
32 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto
cuya composicioacuten centesimal es 3871 Ca
20 P y 4129 O
Sol Ca3(PO4)2
ACTIVIDADES
El anaacutelisis de un compuesto formado por carbono e hidroacutegeno mostroacute una composicioacuten centesimal de 1734 de hidroacutegeno y 8266 de carbono Deduce la foacutermula empiacuterica del compuesto y su foacutermula molecular sabiendo que
su masa molecular es 5812 u
mdash Datos H = 1734 C = 8266 M = 5812 u
mdash La composicioacuten centesimal indica que en 100 g del
compuesto hay 1734 g de hidroacutegeno y 8266 g de
carbono A partir de ella calcularemos los moles de
cada elemento que intervienen y la proporcioacuten rela-
tiva en que lo hacen
La relacioacuten entre los aacutetomos es igual a la relacioacuten
molar Por tanto
Para encontrar valores enteros dividimos los moles
de cada elemento por el menor de ellos en este
caso 688
Hidroacutegeno Carbono
Los valores obtenidos no son enteros pero si los
multiplicamos por 2 conseguimos que lo sean Asiacute
Hidroacutegeno 25 sdot 2 = 5 Carbono 1 sdot 2 = 2
La foacutermula empiacuterica es C2H5
mdash La masa foacutermula correspondiente a la foacutermula
empiacuterica es
M foacutermula
Como la masa molecular es igual a 5812 u signifi-
ca que en una moleacutecula existe el doble de aacutetomos
que en la foacutermula empiacuterica
En consecuencia la foacutermula molecular del compuesto
seraacute C4H10 Se trata del butano
( ) CH H u u u2 5 2 12 01 5 1008 29 06= sdot + sdot =
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= = =
n
n
17 20
6 88
2
5
1=
5
2
aacutetomos de H
aacutetomos de C
(H)
(C)= =
n
n
17 20
6 88
n
n
(H) gmol
gmoles H
(C)
= sdot =
=
17 341
100817 20
8
22 661
126 88 g
mol
gmoles Csdot =
EJEMPLO 5
17 20
6 882 5
=
6 88
6 881
=
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Nomenclatura
La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-
ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de
forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-
maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-
sioacuten entre los cientiacuteficos
El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-
tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-
ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-
tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-
tura quiacutemica
En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-
viada en el que los elementos se simbolizaban mediante
pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras
Los compuestos se representaban repitiendo tantas
veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento
tuviera la foacutermula
Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en
1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual
Descubrimiento
El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-
das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre
elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX
La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-
mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban
por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue
hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro
Aplicaciones
En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-
troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un
raro mineral procedente de la localidad sueca de
Ytterby
Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos
dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las
tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -
chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico
Sin embargo las aplicaciones de estos elementos
son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque
les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -
dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza
terrestre
Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones
metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el
disprosio son componentes de cristales de laacuteser el
samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-
nenteshellip
De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica
a muchos compuestos a medida que se han descubier-
to o sintetizado
Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes
baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha
permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -
acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -
sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-
zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica
267
Elementos y compuestos quiacutemicos
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-
cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto
a su facilidad para formar enlaces
mdash Compara sus afinidades electroacutenicas
34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y
cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-
negatividad con el nuacutemero atoacutemico
35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del
fluacuteor
36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-
lio o el bario
mdash Justifica tu respuesta
37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-
fica su nuacutemero de oxidacioacuten
38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y
justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica
39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-
cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros
de oxidacioacuten
40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas
moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6
mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-
calos
41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-
puestos ioacutenicos NaI y SrF2
mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos
42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso
en cada una de las siguientes especies quiacutemicas
43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de
los elementos presentes en las siguientes especies
quiacutemicas
44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-
man iones monoatoacutemicos positivos
45 Nombra los siguientes compuestos binarios
AlN Cu3N2 SnCl4 NH3
Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2
PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4
HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3
Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe
Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3
46 Formula los siguientes compuestos binarios
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc
Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio
Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)
Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)
Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio
47 Elige las foacutermulas que sean correctas
NaO NaO2 ClH2 KBr2
KCl SH FeCl2 CaO
FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
NaS Na2S SnO2 SnO
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas
48 Formula y nombra un compuesto de
a) Sodio y azufre
b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre
49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos
Hidroacutexido de cadmio
Trihidroacutexido de niacutequel
Hidroacutexido de manganeso (II)
Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4
50 Elige las foacutermulas que sean correctas
CaOH LiOH AgOH BaOH
KOH ZnOH CuOH AlOH
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos
los compuestos
51 Formula los aacutecidos siguientes
Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico
Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico
Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico
Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico
Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico
minus minus minus
Na O CaCrO CaMnO H SeO
CuNO IO SiO AsO
2 2 4 4 2 3
2 3 32
43
minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Nomenclatura
La palabra con la que se designa el agua ha sido pronun-
ciada durante miles de antildeos en todos los idiomas y de
forma muy distinta Sin embargo cualquier quiacutemico la lla-
maraacute H2O El lenguaje de la Quiacutemica facilita la compren-
sioacuten entre los cientiacuteficos
El primer intento de sistematizar los nombres de las sus-
tancias quiacutemicas lo protagonizaron varios quiacutemicos fran-
ceses entre los que destaca Lavoisier Publicaron su sis-
tema en 1787 en el libro titulado Meacutetodo de nomencla-
tura quiacutemica
En 1808 J Dalton propuso un sistema de escritura abre-
viada en el que los elementos se simbolizaban mediante
pequentildeos ciacuterculos que conteniacutean puntos rayas o letras
Los compuestos se representaban repitiendo tantas
veces cada siacutembolo como aacutetomos de ese elemento
tuviera la foacutermula
Fue un sistema poco praacutectico que quedoacute superado en
1814 cuando Berzelius elaboroacute el sistema actual
Descubrimiento
El oro el azufre la sal el aguahellip son sustancias conoci-
das desde la Antiguumledad Sin embargo la diferencia en tre
elemento y compuesto no quedoacute clara hasta el siglo XIX
La identificacioacuten de los elementos quiacutemicos con su nuacute-
mero atoacutemico permitioacute determinar aquellos que faltaban
por descubrir El uacuteltimo de los 90 elementos naturales fue
hallado en 1940 y desde 1937 se han fabricado 20 ele-mentos artificiales nuevos Y se esperan maacutes en el futuro
Aplicaciones
En 1794 un quiacutemico finlandeacutes llamado J Gadolin encon-
troacute un nuevo elemento el itrio mientras estudiaba un
raro mineral procedente de la localidad sueca de
Ytterby
Durante muchos antildeos decenas de quiacutemicos laboriosos
dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las
tierras raras elementos semejantes al itrio Para mu -
chos su trabajo careciacutea de intereacutes praacutectico
Sin embargo las aplicaciones de estos elementos
son muy importantes en la actualidad Ademaacutes aunque
les llamemos tierras raras muchos son maacutes abun -
dantes que el oro la plata o el mercurio en la corteza
terrestre
Por ejemplo el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones
metaacutelicas muy apreciadas el neodimio el holmio y el
disprosio son componentes de cristales de laacuteser el
samario forma parte de los maacutes potentes imanes perma-
nenteshellip
De la misma manera se ha encontrado utilidad praacutectica
a muchos compuestos a medida que se han descubier-
to o sintetizado
Por ejemplo la aparicioacuten de nuevos materiales maacutes
baratos con propiedades magneacuteticas maacutes potentes ha
permitido aplicarlos a motores dispositivos electro -
acuacutesticos y de telecomunicaciones instalaciones de re -
sonancia magneacutetica nuclear en la fabricacioacuten de cora-
zones artificiales y de marcapasos en los modernostrenes de levitacioacuten magneacutetica
267
Elementos y compuestos quiacutemicos
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-
cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto
a su facilidad para formar enlaces
mdash Compara sus afinidades electroacutenicas
34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y
cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-
negatividad con el nuacutemero atoacutemico
35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del
fluacuteor
36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-
lio o el bario
mdash Justifica tu respuesta
37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-
fica su nuacutemero de oxidacioacuten
38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y
justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica
39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-
cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros
de oxidacioacuten
40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas
moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6
mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-
calos
41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-
puestos ioacutenicos NaI y SrF2
mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos
42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso
en cada una de las siguientes especies quiacutemicas
43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de
los elementos presentes en las siguientes especies
quiacutemicas
44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-
man iones monoatoacutemicos positivos
45 Nombra los siguientes compuestos binarios
AlN Cu3N2 SnCl4 NH3
Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2
PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4
HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3
Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe
Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3
46 Formula los siguientes compuestos binarios
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc
Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio
Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)
Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)
Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio
47 Elige las foacutermulas que sean correctas
NaO NaO2 ClH2 KBr2
KCl SH FeCl2 CaO
FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
NaS Na2S SnO2 SnO
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas
48 Formula y nombra un compuesto de
a) Sodio y azufre
b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre
49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos
Hidroacutexido de cadmio
Trihidroacutexido de niacutequel
Hidroacutexido de manganeso (II)
Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4
50 Elige las foacutermulas que sean correctas
CaOH LiOH AgOH BaOH
KOH ZnOH CuOH AlOH
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos
los compuestos
51 Formula los aacutecidos siguientes
Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico
Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico
Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico
Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico
Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico
minus minus minus
Na O CaCrO CaMnO H SeO
CuNO IO SiO AsO
2 2 4 4 2 3
2 3 32
43
minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355
La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4646
47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2146268 12 Formulacioacuten y nomenclatura inorgaacutenicas
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33 Explica por queacute el litio tiene una energiacutea de ioniza-
cioacuten mayor que el cesio y coacutemo puede afectar esto
a su facilidad para formar enlaces
mdash Compara sus afinidades electroacutenicas
34 Explica cuaacutendo un elemento es electropositivo y
cuaacutendo es electronegativo y coacutemo variacutea la electro-
negatividad con el nuacutemero atoacutemico
35 Cita las caracteriacutesticas de la electronegatividad del
fluacuteor
36 Di quieacuten presenta mayor caraacutecter metaacutelico el beri-
lio o el bario
mdash Justifica tu respuesta
37 Escribe la configuracioacuten electroacutenica del litio y justi-
fica su nuacutemero de oxidacioacuten
38 Di con queacute nuacutemero de oxidacioacuten actuacutea el oxiacutegeno y
justifiacutecalo mediante su configuracioacuten electroacutenica
39 Escribe la estructura electroacutenica del sodio y del cal-
cio A continuacioacuten di cuaacuteles seraacuten sus nuacutemeros
de oxidacioacuten
40 Describe el significado de las siguientes foacutermulas
moleculares CO2 Cr2O3 C6H12O6
mdash Nombra los dos primeros compuestos y clasifiacute-
calos
41 Describe el significado de las foacutermulas de los com-
puestos ioacutenicos NaI y SrF2
mdash Noacutembralos y clasifiacutecalos
42 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del manganeso
en cada una de las siguientes especies quiacutemicas
43 Determina el nuacutemero de oxidacioacuten de cada uno de
los elementos presentes en las siguientes especies
quiacutemicas
44 Cita los elementos de la Tabla Perioacutedica que for-
man iones monoatoacutemicos positivos
45 Nombra los siguientes compuestos binarios
AlN Cu3N2 SnCl4 NH3
Mn2O3 BH3 AuF3 HgI2
PbTe2 Al2Se3 H2Te SnH4
HBr HBr (aq) (NH4)2Se B2Te3
Hg2Cl2 H2Se VCl5 HgSe
Ag4C Li2O Mg3P2 Fe4Si3
46 Formula los siguientes compuestos binarios
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)Trioacutexido de azufre Oacutexido de cinc
Oacutexido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Oacutexido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
Cianuro de estantildeo (IV) Oacutexido de galio
Hidruro de plata Fosfuro de niacutequel (II)
Pentaoacutexido de difoacutesforo Cloruro de niacutequel (II)
Fluoruro de estantildeo (II) Nitruro de amonio
47 Elige las foacutermulas que sean correctas
NaO NaO2 ClH2 KBr2
KCl SH FeCl2 CaO
FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
NaS Na2S SnO2 SnO
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas
48 Formula y nombra un compuesto de
a) Sodio y azufre
b) Magnesio y azufrec) Aluminio y azufre
49 Formula o nombra los siguientes hidroacutexidos
Hidroacutexido de cadmio
Trihidroacutexido de niacutequel
Hidroacutexido de manganeso (II)
Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4
50 Elige las foacutermulas que sean correctas
CaOH LiOH AgOH BaOH
KOH ZnOH CuOH AlOH
mdash Corrige las foacutermulas incorrectas y nombra todos
los compuestos
51 Formula los aacutecidos siguientes
Aacutecido seleacutenico Aacutecido sulfhiacutedrico
Aacutecido ortofosfoacuterico Aacutecido ortoperyoacutedico
Aacutecido disulfuacuterico Aacutecido clorhiacutedrico
Aacutecido ortoboacuterico Aacutecido niacutetrico
Aacutecido yoacutedico Aacutecido dicroacutemico
minus minus minus
Na O CaCrO CaMnO H SeO
CuNO IO SiO AsO
2 2 4 4 2 3
2 3 32
43
minusMn O MnO MnCl LiMnO MnO2 3 2 2 4 42
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355
La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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52 El ion se denomina ion sulfato o simplemen-
te sulfato En cambio el ion Na+ siempre recibe el
nombre de ion sodio y nunca el de sodio Explica
por queacute
53 Nombra las siguientes especies y sentildeala sus dife-
rencias Cl2O3 y
54 Nombra las siguientes sales
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4
55 Formula las siguientes sales
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)Yodato de cinc Bromito de mercurio (I)
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata
Fosfato de niacutequel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estantildeo (II)
Permanganato de talio (I)
Arseniato de cadmio
Hidrogenocarbonato de bario
Hidrogenosulfito de cobre (II)
Hidrogenocarbonato de amonioHidrogenofosfato de mercurio (II)
Dihidrogenofosfato de bario
56 Nombra o formula seguacuten corresponda los siguien-
tes compuestos
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2
K2SO4 N2O5 KClO4 HCNFluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III)
Tetrabromuro de germanio Aacutecido sulfuroso
Sulfuro de hidroacutegeno Aacutecido sulfhiacutedrico
Hidrogenosulfato de sodio Hidroacutexido de cinc
Seleniuro de estroncio Oacutexido de platino (IV)
Peroacutexido de hidroacutegeno Hidruro de calcio
Sulfito de plomo (IV) Fosfano
Fosfato de cobalto (III)
Permanganato de niacutequel (II)
57 Calcula la composicioacuten centesimal de los siguien-
tes compuestos
a) Tetraoacutexido de trihierro Fe3O4
b) Sulfato de sodio Na2SO4
Sol a) 723 Fe 277 O
b) 324 Na 225 S y 451 O
58 Cierto compuesto de 64 u de masa molecular estaacute
formado por un 5005 de azufre y un 4995 de
oxiacutegeno Calcula su foacutermula empiacuterica y su foacutermula
molecular
59 Calcula la foacutermula empiacuterica de un compuesto cuya
composicioacuten centesimal es 2610 de carbono
430 de hidroacutegeno y 7160 de oxiacutegeno
60 En la composicioacuten de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composicioacuten por cada tableta
mdash Halla la composicioacuten centesimal de la mezcla
mdash Determina quieacuten tiene mayor porcentaje de car-
bonato el carbonato de calcio o el carbonato de
magnesio
61 Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
nato de sodioSol 434
62 Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
quentildea historia de los superconductores Incluid en
ella los siguientes puntos
bull Queacute son
bull Cuaacutendo fueron descubiertos
bull Doacutende se aplicaraacuten cuando se consigan los su-
perconductores a temperatura ambiente
bull En queacute situacioacuten se encuentra la investigacioacuten
actualmente
63 Organizad un coloquio en clase sobre las ventajasy las desventajas de la raacutepida aplicacioacuten de los
nuevos materiales y en general de los avances
tecnoloacutegicos
64 El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX Investiga en Internet sobre
este producto y prepara una exposicioacuten con un pro-
grama de presentacioacuten en el que se indiquen
a) Caracteriacutesticas
b) Aplicaciones
c) Razones por las que ya no se utiliza
minusClO3
minusSO42
bull Carbonato de calcio 0680 gbull Carbonato de magnesio 0080 g
bull Esencia de menta 0080 g
bull Sacarosa 0475 g
bull
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355
La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Compuestos del carbono16
334
La industria quiacutemica relacionada con el carbono y sus deriva-dos constituye una parte importante de la estructura industrialde cualquier paiacutes desarrollado
Por otra parte la industria bioquiacutemica que considera al carbo-no como elemento celular baacutesico estaacute en pleno proceso de
desarrollo
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
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PREPARACIOacuteN DE LA UNIDAD
Recuerda
bull Porcentaje en volumen de un componente de unadisolucioacuten es el volumen de ese componente expre-sado en mililitros disuelto en 100 mL de disolucioacuten
bull Dos aacutetomos se unen mediante enlace covalente
cuando comparten pares de electrones
bull Un enlace covalente puede ser simple doble o tripleseguacuten los aacutetomos compartan uno dos o tres pares deelectrones
bull
Para determinar la foacutermula molecular de un com-puesto necesitamos conocer su composicioacuten centesi-mal y su masa molecular
bull Ley de los gases ideales
P V = n R T
bull Oxidacioacuten proceso de cesioacuten de electrones porparte de un elemento con aumento de su nuacutemero de
oxidacioacuten
bull Reduccioacuten proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento con disminucioacuten de su nuacutemero de oxidacioacuten
R = sdot sdot sdot = sdot sdotminus minus minus minus0 082 8 314
1 1 atm L K mol J K mol
1 1
335
Al final de la unidad seraacutes capaz de
bull Conocer la estructura electroacutenica delaacutetomo de carbono y comprender las
caracteriacutesticas propias de sus com-puestos
bull Distinguir los diversos grupos decompuestos del carbono y formular ynombrar correctamente los maacutesimportantes
bull Comprender la necesidad de limitarlas emisiones de CO2 ocasionadaspor los combustibles foacutesiles y analizarsus consecuencias
bull Conocer la naturaleza del petroacuteleo yalgunos de los productos obtenidos a
partir de eacutel
4 Compuestosoxigenados
2 Hidrocarburosde cadena abierta
1 El carbono
11 Enlaces del carbono12 Propiedades de los
compuestos del carbono
21 Alcanos
22 Alquenos23 Alquinos24 Derivados halogenados
3 Hidrocarburosde cadena cerrada
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos32 Hidrocarburos aromaacuteticos33 Derivados del benceno
CONTENIDOSOBJETIVOS
41 Alcoholes y fenoles42 Eacuteteres43 Aldehiacutedos y cetonas44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
5 Compuestosnitrogenados
51 Aminas52 Amidas53 Nitrilos
6 Isomeriacutea
7 Derivados del petroacuteleo
61 Isomeriacutea estructural62 Estereoisomeriacutea
Actividades
bull Indica las diferencias principales existentes entre loscompuestos orgaacutenicos y los inorgaacutenicos
bull Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-nente en una disolucioacuten de 50 g de azuacutecar en 180 gde agua
bull Escribe la configuracioacuten electroacutenica de los siguienteselementos C (Z = 6) H (Z = 1) O (Z = 8) N (Z = 7)P (Z =15) S (Z =16) y Ge (Z = 32)
bull Representa las siguientes moleacuteculas mediante lanotacioacuten de Lewis Cl2 O2 N2 CH4 NH3 y H2O
bull Explica las diferencias entre una foacutermula molecularuna foacutermula empiacuterica y una foacutermula desarrollada Ponun ejemplo de cada tipo
bull Indica coacutemo influye el tipo de enlace de una sustanciaen sus propiedades
bull Describe las sustancias covalentes moleculares sustipos de enlace y las caracteriacutesticas de las sustanciasque tienen este tipo de enlace
bull Determina el nuacutemero de oxidacioacuten del sodio en elcloruro de sodio
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
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1 El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para loscientiacuteficos Aunque no se conocen totalmente coacutemo fueron lasreacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida ciertos fac-tores han debido de intervenir en aquellas reacciones el agua la luzsolar y el carbono Este uacuteltimo es un elemento no metaacutelico con una pre-
sencia variada en nuestro planeta
La quiacutemica orgaacutenica estudia los compuestos del carbono y sus oriacutegenes
se remontan a principios del siglo XIX Inicialmente se creyoacute que los com-
puestos quiacutemicos que intervienen en los procesos vitales poseiacutean una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podiacutean obte-
ner a partir de seres vivos No obstante en 1828 el cientiacutefico alemaacuten
F Woumlhler (1800-1882) sintetizoacute por primera vez una sustanciaorgaacutenica la urea a partir de sustancias definidas como no
orgaacutenicas
La siacutentesis de Woumlhler significa un antes y un despueacutes en lahistoria de la quiacutemica orgaacutenica ya que a partir de esta reac-
cioacuten se desechoacute la teoriacutea de que ciertas sustancias poseiacutean un
principio vital
11 Enlaces del carbono
La estructura fundamental del aacutetomo de carbono (Z = 6) es1s 2 2s 2 2p x
1 2p y 1 2p z
0 pero su valencia covalente es 4Esto se explica porque un electroacuten del orbital 2s se promo-ciona a un orbital 2p
De esta manera un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enlacescovalentes El pequentildeo tamantildeo de este aacutetomo permite ademaacutes queel nuacutecleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valenciapor lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos aacutetomosy en especial con otros aacutetomos de carbono
336 16 Compuestos del carbono
Ciclo del carbono
Uno de los fenoacutemenos maacutes impor-tantes que tiene lugar en la natu-raleza es el ciclo del carbono quepermite el flujo del carbono entrelos seres vivos y su entorno fiacutesico
mdash Los vegetales utilizan la energiacuteadel Sol para sintetizar hidratosde carbono a partir de CO2 yH2O en un proceso llamado foto-siacutentesis
mdash Los animales se alimentan delos compuestos orgaacutenicos fabri-cados por los vegetales los asi-milan y los transforman en supropia materia viva
mdash El CO2 es devuelto a la atmoacutesfe-ra por distintos caminos
bullRespiracioacuten de animales y plan-tas
bullDescomposicioacuten de residuos or-gaacutenicos
bullCombustioacuten de la madera el car-boacuten o el petroacuteleo
La quiacutemica orgaacutenica
Antiguamente se definiacutea la quiacutemicaorgaacutenica como aquella que estudialas sustancias relacionadas con lavida
En la actualidad la quiacutemica orgaacuteni-ca se define como aquella que estu-
dia los compuestos que contienencarbono Hoy en diacutea se conocenalrededor de 2 000 000 de estoscompuestos frente a unos 50 000que no contienen carbono
promocioacuten electroacutenica
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino (acetileno)
Los aacutetomos se situacuteanen los veacutertices de untetraedro
Distancia del enlaceC C 154 pm
Los aacutetomos se si tuacuteanen el mismo plano
Distancia del enlaceCC 135 pm
Los aacutetomos se situacuteanen una liacutenea rec ta
Distancia del enlaceCC 121 pm
1s 2 2s 2 2p x 1
2p y 1
2p z 0
1s 2 2s 1 2p x 1
2p y 1
2p z 1
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
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1 Cita objetos de tu entorno formados total o parcial-
mente por sustancias orgaacutenicas
mdash Nombra dos objetos de cuya composicioacuten no for-
men parte sustancias orgaacutenicas
2 Justifica por queacute son tan numerosos los compues-
tos del carbono
3 Formula una cadena carbonada que contenga dos
aacutetomos de carbono terciarios y dos cuaternarios
ademaacutes de otros aacutetomos de carbono primarios y
secundarios
mdash Formula una cadena carbonada que solo con-tenga carbonos primarios
4 Explica por queacute los compuestos inorgaacutenicos acos-
tumbran a expresarse mediante su foacutermula empiacuteri-
ca o molecular y en cambio para representar los
compuestos orgaacutenicos normalmente empleamos
su foacutermula desarrollada o semidesarrollada
5 Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante y di cuaacutel es el nuacutemero
de coordinacioacuten del carbono en ambas estructuras
6 Investiga queacute elementos suelen formar parte de las
moleacuteculas orgaacutenicas ademaacutes del carbono y ciacutetalos
mdash Di queacute tipos de enlace aparecen en las moleacutecu-las orgaacutenicas
ACTIVIDADES
Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad paraformar largas cadenas de aacutetomosde carbono unidos mediante enla-ces covalentes Estas cadenas car -bonadas pueden ser abiertas ocerradas lineales o ramificadas
Un aacutetomo de carbono puede unirsea uno dos tres o cuatro aacutetomos decarbono
De acuerdo con estas cuatro posibi-lidades decimos que un aacutetomo decarbono es primario secundario terciario o cuaternario
1 aacutetomos de carbono primarios
2 aacutetomos de carbono secundarios
3 aacutetomo de carbono terciario
4 aacutetomo de carbono cuaternario
12 Propiedades de los compuestos del carbono
Se caracterizan por ser muy numerosos Tanto es asiacute que su nuacutemerototal es mucho mayor que el de los compuestos formados por el restode los elementos juntos
Sin embargo pese a su gran diversidad presentan unas propiedadescomunes
bull Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgaacuteni-cos como benceno ciclohexano acetona y otros Esto es debido aque los compuestos orgaacutenicos en su gran mayoriacutea estaacuten formadospor moleacuteculas apolares
bull No conducen la corriente eleacutectrica ni en disolucioacuten ni fundidos por-que no poseen iones ni moleacuteculas polarizadas
bull Poseen poca estabilidad teacutermica es decir se descomponen o seinflaman faacutecilmente al ser calentados
bull Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces
covalentes que requieren altas energiacuteas de activacioacuten Por ello esfrecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgaacutenicas
Foacutermulas de los compuestos orgaacutenicos
Como todos los compuestos quiacutemicos las sustancias orgaacutenicas serepresentan mediante foacutermulas Ahora bien dada su diversidad y su com-plejidad estructural en la mayoriacutea de los casos utilizaremos su foacutermuladesarrollada o semidesarrollada
Tambieacuten son muy uacutetiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-posicioacuten espacial de los aacutetomos
C1
C2
C1
C4
C2C
2C
3C
1
C1
C1
Nombre (foacutermula
molecular)
Foacutermula
semidesarrollada
Foacutermula
desarrollada Modelo molecular
Etano (C2H6) CH3 CH3H
H H
H
H H
C C
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355
La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
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Formulacioacuten y nomenclatura de alcanos de cadena lineal
No de aacutetomos de C Foacutermula Nombre
1
2
3
4
5
6
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH2 CH3
CH3 (CH2)3 CH3
CH3 (CH2)4 CH3
terminacioacuten
-ano
2 Hidrocarburos de cadena abiertaEl petroacuteleo el gas natural y los carbones naturales son productos for-mados principalmente por unas sustancias orgaacutenicas de gran impor-tancia los hidrocarburos Tienen intereacutes praacutectico como combustibles ycomo materias primas para obtener otras sustancias
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgaacutenicos en cuya moleacutecula solo hay aacutetomos de carbono y de hidroacutegeno
338 16 Compuestos del carbono
Hidrocarburo saturado solo estaacuteformado por enlaces sencillos
Hidrocarburo insaturado tiene al -guacuten enlace doble o triple
Insaturacioacuten doble o triple enlace
FIacuteJATE
Determinacioacutendel carbono
Para determinar si una sustanciacontiene carbono
mdash Se calienta en presencia deoacutexido de cobre (II)
mdash Se recogen los gases desprendi-dos en una disolucioacuten de hidroacutexi-do de calcio
Si la sustancia contiene carbonoeste reaccionaraacute con el CuO y pro-duciraacute dioacutexido de carbono gas
El CO2 (g) reaccionaraacute con elCa(OH)2 (aq) y formaraacute un precipi-tado blanco de CaCO3 (s)
Propiedadesde los hidrocarburos
mdash Puntos de fusioacuten y ebullicioacutenbajos Aumentan al crecer lamasa molecular
mdash Poco solubles en agua perosolubles en disolventes orgaacute-
nicos
mdash Menor densidad que el agua
mdash Combustibles En las reaccio-nes de combustioacuten desprendenH2O (g) CO2 (g) y gran cantidadde energiacutea en forma de calor
Sustancia
)
)
Saturados AlcanosDe cadena abierta Alquenos
InsaturadosAlquinos
HidrocarburosSaturados Cicloalcanos
CicloalquenosDe cadena cerrada Insaturados
Cicloalquinos
Aromaacuteticos o benceacutenicos
r eeewueeq
r eewueq
r ewuq
r wq
r wq
21 Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sen-cillos Su foacutermula molecular es Cn H2n + 2 (n nuacutemero natural) Dentro deeste grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados
A partir del pentano el nombre consta de un prefijo que indica elnuacutemero de aacutetomos de carbono presentes en la moleacutecula y de la termi-nacioacuten -ano
Nombre dodecano
Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homoacuteloga
Llamamos serie homoacuteloga a un conjunto de compuestos orgaacute- nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH 2 )
Las propiedades quiacutemicas de los miembros de una serie homoacutelogason similares mientras que las propiedades fiacutesicas variacutean regularmen-
te Asiacute los cuatro primeros alcanos son gases del pentano al hepta-decano son liacutequidos y a partir del octadecano son soacutelidos
Prefijo griego que indica el nuacutemero de aacutetomos de carbono hept- (7)
oct- (8) non- (9) dec- (10) undec- (11) dodec- (12) eicos- (20)
CH3mdash(CH2)10mdashCH3
1 10 1 12
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Los nombres 1-metilbutano o 4-me-tilbutano no son correctos El com-puesto en ambos casos es el pen-
tano
El nombre 3-metilbutano tampocoes correcto porque utiliza un locali-zador demasiado elevado
Asiacute el 2-metilbutano puede llamar-se simplemente metilbutano
FIacuteJATE
7 Escribe la foacutermula desarrollada del hexano
8 Elige el nombre correspondiente a la foacutermula desa-
rrollada a continuacioacuten 4-etil-55-dimetilhexano
22-dimetil-3-etilhexano 3-etil-22-dimetilhexano
9 El butano es un hidrocarburo de cadena lineal
Justifica si esto quiere decir que los aacutetomos de car-
bono estaacuten en liacutenea recta
10 Nombra los siguientes alcanos
CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH2a)
CH3
CH3 CHCH CH CH3CH2b)
CH3 CH3
C CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH2 CH2
CH3CH2
ACTIVIDADES
Identificacioacuten de alcanosPara identificar un alcano se utilizasu reaccioacuten de sustitucioacuten conbromo Para ello
mdash Se mezcla la sustancia con aguade bromo Br2 (aq)
mdash Se coloca a la salida del tubo deensayo papel indicador de pH
Si la sustancia es un alcano sedesprende HBr (g) que colorea elindicador Por ejemplo si el alcanofuese el metano
CH4 + Br2 991257 CH3Br + HBr Alcanos ramificados
La sustitucioacuten de aacutetomos de hidroacutegeno en los alcanos lineales por radi-cales alquilo da lugar a la formacioacuten de alcanos ramificados Estos senombran de acuerdo con las siguientes reglas
mdash Identificamos la cadena de carbonos maacutes larga o cadena principal Los aacutetomos de carbono de la cadena principal se numeran comen-zando por aquel extremo que permita asignar a los radicales losnuacutemeros maacutes bajos que sea posible
El nuacutemero asignado a cada carbono de la cadena principal recibeel nombre de localizador
mdash Nombramos los radicales alquilo por orden alfabeacutetico precedidosde su localizador si es necesario A continuacioacuten nombramos lacadena principal
Si hay dos tres cuatro radicales iguales se escriben sus locali-zadores y se antildeade el prefijo di- tri- tetra- al nombre del radical
alquilo correspondiente Este prefijo no se tiene en cuenta en elorden alfabeacutetico
Radicales alquilo
Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacioacuten de aacutetomos que pro-
cede de la peacuterdida de un aacutetomo de hidroacutegeno por parte de un hidrocarbu-
ro por lo que dispone de un electroacuten desapareado
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo
la terminacioacuten -ano del alcano de procedencia por -ilo
Alcano de procedencia
metano
etano
propano
CH4
CH3CH3
CH2CH3 CH3
Radical alquilo
metilo
etilo
propilo
CH3
CH3CH2
CH2CH3 CH3
CHCH3
5
CHCH2
34
CH2
2
CH3
1
CH26
CH3 35-dimetilheptano7
CH3
CH3 CHCH2 CH3
CH3
metilbutano
CH4
CH2
5
C3
CH3
334-trimetilhexanoCH3
CH3
6
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3C CH C CH2
4-etil-2234-tetrametilheptanoCH3
CH3
CH3
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
Alcanoliacutequido
La disolucioacutende bromo
se decolora
El papel de torna-
sol vira al rojo
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355
La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4646
47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 2946340 16 Compuestos del carbono
22 Alquenos 23 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un doble enlace C=C en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n si solo poseen un
doble enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el eteno (CH2=CH2) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de etileno los alquenos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etileacutenicos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen al
menos un triple enlace CC en su moleacutecula
Su foacutermula molecular es Cn H2n minus2 si solo poseen un
triple enlace
Esta serie homoacuteloga comienza con el etino (CHCH) Como este compuesto tambieacuten recibe el
nombre de acetileno los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos acetileacutenicos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -eno
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al doble enlace
bull Se indica el localizador del doble enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos dobles enlaces la termina-
cioacuten -eno se transforma en -dieno
Nombre 3-hepteno
Nombre 13-hexadieno
CH2 CH2
2 43 5 61
CH3CH CH CH=== ===
CH3 CHCH2 CH2 CH2CH CH3
2 43 5 6 71
6 45 3 2 17
===
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales con las siguientes modificaciones
bull La terminacioacuten -ano se sustituye por -ino
bull La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo maacutes cercano al triple enlace
bull Se indica el localizador del triple enlace si es nece-
sario antes de nombrar la cadena
bull Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminacioacuten
-ino se transforma en -diino
Nombre 1-hexino
Nombre 17-nonadiino
CH3 CH2CH2
8 67 5 49
CC CH2CH2 CHC
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 3 5 61
5
4
34 2 16
CH
Los alquenos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal es la cadena maacutes larga que
contiene al doble enlace
Si existe maacutes de un doble enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes dobles enlaces
Nombre 37-dimetil-4-noneno
Nombre 4-etil-7-metil-3-noneno
CHCH3
7
CH2
6
CH28
CH39
C4
CH2
2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
1
===
CHCH3
7
CHCH2
56
CH4
CH3
CH28
CH39
CH3
CH22
CH31
===
Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados con las siguientes modificacio-
nes
mdash La cadena principal debe contener el triple enlace
Si existe maacutes de un triple enlace se escoge como
cadena principal la que tiene maacutes triples enlaces
Nombre 3-etil-6-metil-1-octino
Nombre 4-etil-2-heptino
CH3
7
CH2
6 4 23
CH2 CH3
CH2
5
C C CH3
1
CH
CH3
8
CH C2
CH3
CH2
CH3
CH2
5
CH2
7
CH6
CH3
CH2
41
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4646
47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
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11 Nombra los siguientes alcanos
12 Formula los siguientes compuestos octano 23-
dimetilpentano 3-etil-34-dimetilheptano 4-etil-24-
dimetiloctano y 22-dimetil-4-propilheptano
13 Nombra los siguientes compuestos
a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3
b) CH3 CC CH2 CH2 CH3
14 Formula los siguientes compuestos 3-metil-2-pen-
teno 24-hexadieno metil-2-pentino 22-dimetil-3-
hexino 4-etil-3-metil-1-hexino 25-octadiino y 6-me-
til-1-heptino
15 Formula estos compuestos 1-cloro-3-etil-34-dime -tilheptano 2-cloro-4-metil-13-hexadieno tricloro-metano 33-dibromo-22-dimetilpentano 6-cloro-45-dietil-3-hepteno 5-cloro-44-dimetil-2-heptino
e) CH3 CH CH C CH CH2
Br
Br
c) CHCH3 CHCH C
CH3 CH2CH3
d) CH3CH CHC
CH3
=== ===
a)
CH3
CCH2
CH
CH3
CH2CH3 CH3
CH2
CH3
b)
CH3
CH3
CH2CH2CH3
C CH2 CH2C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
ACTIVIDADES
Reacciones de adicioacuten
Reacciones de adicioacuten al doble enlace En ellas un doble enlace carbono-car-bono se sustituye por un enlace senci-llo y dos aacutetomos o radicales uno unidoa cada carbono
En general se puede expresar asiacute
Ejemplos
CH3CH=CH2 + H2 rarr CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + HI rarr CH3CHICH3
Reacciones de adicioacuten al triple enlace En ellas un triple enlace queda trans-formado en doble enlace
Ejemplos
H3C Cl
CCCH + Cl2 rarrCH3C
Cl H
CH + HCl rarrCH3C CH3CCl CH2
===
===
+ X2 rarr C CC C
X X
===
C + X2 rarr XC C C X===
24 Derivados halogenados
En las condiciones apropiadas los aacutetomos de los elementos haloacutege-nos F Cl Br I pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadasformando los derivados halogenados de los hidrocarburos Estos seproducen mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H o bien mediante reac-ciones de adicioacuten a los enlaces muacuteltiples
Los derivados halogenados se nombran aplicando a los aacutetomos de haloacute-geno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburosramificados antildeadiendo los prefijos fluoro- bromo- cloro- o yodo -
Nombra los siguientes alquenos y alquinos
CH3
a)
CH2 CC CH2
CH3
CH3 CH3
244-trimetil-1-penteno
CH2 CHb) CH2CH
13-butadieno
C CHCH3 CH CHc)
CH2CH3 CH3
3-etil-4-metil-1-pentino
CH3 CCH Cd)
CH3 CH2CH3
5-etil-27-dimetil-3-octino
CH2CH CH3CH
CH3
C CH3CH C Ce)
13-pentadiino
f)
14-hexadieno
CH2 CH CH2 CH CH CH3
=== ===
=== ===
EJEMPLO 1
Nombra los siguientes compuestos
EJEMPLO 2
CICH2 CH CH2 CH3a)
CH3
1-cloro-2-metilbutano
b)
113-tribromopropano
BrCH2 CH2 CHBr2 c)
F
2-fluoropropeno
CH3 C CH2=== d)
Br
3-bromo-15-hexadiino
CH C CH CH2 C CH3
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4646
47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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3 Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominacioacuten de hidrocarburos de cadena cerrada o ciacuteclicos inclu-ye los hidrocarburos aliciacuteclicos y los aromaacuteticos o benceacutenicos
31 Hidrocarburos aliciacuteclicos
Estos hidrocarburos a su vez pueden ser
bull Cicloalcanos si todos sus enlaces C C son simples por lo que sufoacutermula general es CnH2n siendo n = 3 4 5hellip
bull Cicloalquenos si contienen alguacuten doble enlace C=C
bull Cicloalquinos si contienen alguacuten triple enlace CC El cicloal-quino de menor tamantildeo tiene ocho aacutetomos de carbono en su cade-na cerrada
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alca-no el alqueno o el alquino de igual nuacutemero de aacutetomos de carbono
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes es decir aacuteto-mos de haloacutegeno o grupos alquilo los aacutetomos de carbono se numerande modo que los nuacutemeros maacutes bajos correspondan siempre a losdobles enlaces
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja se nombra elhidrocarburo ciacuteclico como grupo sustituyente
Es comuacuten representar estos compuestos mediante una liacutenea poligonalcerrada donde cada veacutertice corresponde a un aacutetomo de C y cada ladoa un enlace carbono-carbono
32 Hidrocarburos aromaacuteticos
Los hidrocarburos aromaacuteticos denominados asiacute por el fuerte aromaque caracteriza a muchos de ellos pueden considerarse como deriva- dos del benceno cuya estructura ciacuteclica se halla presente en todos loscompuestos
La estructura del benceno presenta las caracteriacutesticas siguientes
bull Se trata de una estructura cerrada en forma de hexaacutegono regularsi bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-carbono
bull Los seis aacutetomos de carbono son equivalentes ya que los derivadosmonosustituidos son ideacutenticos
bull Las longitudes de enlace entre dos aacutetomos de carbono contiguos son
todas iguales Esta distancia mide 139 pm que no corresponde a lalongitud media del doble enlace 133 pm ni a la del simple 154 pm
342 16 Compuestos del carbono
El benceno
En 1825 el cientiacutefico britaacutenico M Fa-raday (1791-1867) aisloacute por primeravez este compuesto cuya foacutermula empiacuterica de acuerdo con los anaacuteli-sis resultoacute ser CH
Posteriormente se establecioacute sufoacutermula molecular C6H6 La buacutes-queda de una foacutermula estructuralapropiada a las caracteriacutesticas delbenceno maacutes semejantes a las delos hidrocarburos saturados quea las de los insaturados condujo auna larga controversia en la que seaportaron distintas estructuras posi-bles
En 1865 el quiacutemico alemaacuten F AKekuleacute (1829-1896) propuso unaestructura cerrada los seis aacutetomosde C constituiriacutean un anillo hexago- nal en el que tres enlaces doblesC=C alternariacutean con otros tresenlaces simples C C
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
C
C
H C
H
H
C
C
H
HC
H
De forma abreviada
Ciclopropano
5-ciclobutil-2-hexino
3-metilciclopenteno
14-ciclohexadieno
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4246
La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355
La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4646
47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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16 Nombra los siguientes compuestos 17 Formula los compuestos
a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
c) 135-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadienof) 33-dimetilciclopenteno
ACTIVIDADES
Grupos arilo
El grupo C6H5 procedente de eli-minar un aacutetomo de H al benceno sedenomina grupo fenilo
En general los grupos procedentesde los hidrocarburos aromaacuteticos sedenominan arilo y se designan
abreviadamente -Ar
33 Derivados del benceno
Mediante reacciones de sustitucioacuten los aacutetomos de H del benceno pue-den ser reemplazados por sustituyentes muy variados haloacutegenos gru- pos alquilo nitro mdashNO 2 etc
Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis aacutetomos de C porser todos equivalentes El nombre del sustituyente si no tiene prioridadsobre el hidrocarburo se antepone a la palabra benceno
C6H5 Cl C6H5 NO2 C6H5 CH3 C6H5 OH C6H5 NH2
Clorobenceno Nitrobenceno Metilbenceno Bencenol Bencenamina(Tolueno) (Hidroxibenceno o fenol) (Anilina)
Cl NO2
CH3
OH NH2
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es precisonumerar los aacutetomos de C del benceno de modo que seasignen a los sustituyentes los nuacutemeros maacutes bajos quesea posible Los sustituyentes pueden colocarse en losderivados disustituidos en tres posiciones distintas y senombran por orden alfabeacutetico
Carbonos 1 y 2 posicioacuten orto- (o-)
Carbonos 1 y 3 posicioacuten meta- (m-)
Carbonos 1 y 4 posicioacuten para- (p-)Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unieacutendosea los aacutetomos de carbono 1 2 y 3 a los aacutetomos 1 2 y 4 o bien a losaacutetomos 1 3 y 5
Br Cl
Br
NO2
C6H4Br2 C6H4ClNO212-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobencenoo-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
NO2
Br
Br
Br CH3
CH2
CH3
CH3
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
123-trimetilbenceno 124-trinitrobenceno 135-tribromobenceno 1-etil-35-dimetilbenceno
I
a) b) c)
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355
La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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4 Compuestos oxigenados
Un gran nuacutemero de compuestos orgaacutenicos contiene en su moleacuteculaoxiacutegeno ademaacutes de carbono e hidroacutegeno son los compuestos oxige- nados Dependiendo de su grupo funcional estos pueden ser alcoho- les y fenoles eacuteteres aldehiacutedos y cetonas aacutecidos o eacutesteres
41 Alcoholes y fenolesPodemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocar-buros alifaacuteticos mediante sustitucioacuten de aacutetomos de H por el grupo fun-cional hidroxilo OH Se llaman alcoholes primarios secundarios oterciarios seguacuten si el grupo OH estaacute unido a un C primario secunda-rio o terciario respectivamente
Por otra parte los llamamos monoalcoholes o polialcoholes depen-diendo de que posean un solo grupo OH o varios respectivamenteEn este uacuteltimo caso se intercalan los prefijos di- tri- para indicar elnuacutemero de grupos OH
La foacutermula general de un monoalcohol esR OH R = grupo alifaacutetico
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta
bull El nombre del alcohol se deriva del de la cadena maacutes larga queposee el grupo OH maacutes la terminacioacuten -ol
bull La posicioacuten del grupo funcional se determina comenzando a nume-rar por el extremo de la cadena maacutes proacuteximo al grupo
bull Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precedien-do al nombre del alcohol
bull Si la cadena tiene alguacuten enlace muacuteltiple la funcioacuten OH tiene prio-
ridad sobre aquelbull Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente por tener
prioridad otras funciones se denomina hidroxi
Veamos algunos alcoholes
344 16 Compuestos del carbono
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un aacutetomo ogrupo de aacutetomos unidos de unaforma caracteriacutestica que presenteen una moleacutecula orgaacutenica determi-na su comportamiento quiacutemico
Familia Grupo funcionalCompuestos oxigenados
Alcoholes mdashOH
Eacuteteres mdashOmdash
Aldehiacutedos
Cetonas
Aacutecidos
carboxiacutelicos
Eacutesteres
Compuestos nitrogenados
Aminas
mdashNH2
mdashNHmdash
mdashNmdash
Amidas
Nitrilos mdashCN
CH2=CH CH2OH 2-propen-1-olCH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol
OH OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 3-metil-2-butanol CH3 2-metil-2-butanol
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanol CH 3 OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
C6H5(OH)3124-bencenotriolC6H5OHBencenol (fenol) C6H5(OH)212-bencenodiol
CH2OH CH2OH 12-etanodiol(etilenglicol)
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucioacuten de aacutetomos de Hen los hidrocarburos aromaacuteticos y en especial en el benceno
La foacutermula general de los monofenoles es
Ar OH Ar = grupo aromaacutetico
C
O
HO
C
C
O
O H
C
O
O
O
CNH2
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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42 Eacuteteres
Los eacuteteres son compuestos en los que un aacutetomo de oxiacutegeno estaacute enla-zado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura
R O R o Ar O Ar o R O Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el aacutetomo de hidroacutegeno del
OH por ungrupo alquilo o arilo Es decir
R OH R OR
Ar OH Ar OAr
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo seguacuten suorden alfabeacutetico maacutes la palabra eacuteter Por ejemplo
CH3 O CH3 Dimetil eacuteter CH3 O CH2 CH3 Etil metil eacuteter
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil eacuteter CH3 O C6H5 Fenil metil eacuteter
43 Aldehiacutedos y cetonas
Estas dos clases de compuestos orgaacutenicos aldehiacutedos y cetonas secaracterizan por la presencia en sus moleacuteculas del grupo funcional car-
bonilo CO
En los aldehiacutedos el carbono de este grupo funcional es primario mien-tras que en las cetonas el carbono es secundario
(R CHO)RH
O
C (R CO
R )R C R
O
Los aldehiacutedos se nombran consideraacutendolos como derivados de loshidrocarburos pero cambiando la terminacioacuten -o de estos por -al Siexiste un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena el nombre delaldehiacutedo lleva la terminacioacuten -dial La funcioacuten carbonilo es prioritaria alos dobles o triples enlaces Por ejemplo
HH
OC
Metanal
(formaldehiacutedo)
CH3CH2
H
OC Propanal CH3CH2CH
H
OCH C=
2-pentenal
C CH H
O OEtanodial
aldehiacutedos cetonas
Para nombrar las cetonas la terminacioacuten -o del hidrocarburo se cambiapor -ona y mediante un nuacutemero localizador se indica la posicioacuten del car-bonilo Si hay maacutes de un carbonilo se intercalan los prefijos di- tri-hellip Porejemplo
Propanona 24-pentanodiona
2-pentanona 3-buten-2-onaCH C CH3
OCH2=
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
CH3 C CH2 C CH3
O O
CH3 C CH3
O
Modelo molecular de la moleacutecula de
metanal H-CHO
Modelo molecular de la moleacutecula de
propanona CH 3 -CO-CH 3
Modelo molecular de la moleacutecula de
dimetil eacuteter CH 3 -O-CH 3
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
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44 Aacutecidos carboxiacutelicos y eacutesteres
Los aacutecidos orgaacutenicos denominados aacutecidos carboxiacutelicos se caracte-rizan por la presencia en su moleacutecula del grupo funcional carboxilo
( COOH) La estructura general de los aacutecidos es
o abreviadamente R COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos En este caso sesustituye la terminacioacuten -o de estos por -oico y se antepone la palabraaacutecido
Veamos algunos ejemplos
CO
OHR
346 16 Compuestos del carbono
Modelo molecular de la moleacutecula de
aacutecido metanoico HCOOH
Modelo molecular de la moleacutecula de
metilamina CH 3 -NH 2
H COOHAacutecido metanoico
(foacutermico)
CH3 COOHAacutecido etanoico
(aceacutetico)
HOOC COOHAacutecido etanodioico
(oxaacutelico)
CH3 (CH2)14 COOH
Aacutecido palmiacutetico
Los eacutesteres constituyen una clase de compuestos derivados de losaacutecidos carboxiacutelicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR de modo que su estructura general es R COOR
Se les denomina a partir del nombre del aacutecido de procedencia sustitu-yendo la terminacioacuten -oico de este por -oato y antildeadiendo la preposi-cioacuten de y el nombre del radical R Por ejemplo
Metanoato de metilo(formiato de metilo)
OC
OCH3
HEtanoato de etilo(acetato de etilo)
OCH2 CH3
CH3
OC
5 Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgaacutenicas carac-terizadas por la presencia de nitroacutegeno en su moleacutecula A este grupopertenecen las aminas las amidas y los nitrilos
51 Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente delamoniacuteaco NH3 por sustitucioacuten de aacutetomos de H por grupos alquilo oarilo Dependiendo del nuacutemero de aacutetomos sustituidos resultan las ami-
nas primarias secundarias y terciarias cuyas estructuras sonR NH2 R2 NH R3 N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo maacutes la termina-cioacuten -amina y antildeadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-rias o terciarias Estas tambieacuten pueden nombrarse considerando elmayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otrosgrupos la letra N-
CH3 NH2 Metilamina
(CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3(CH3)3N Trimetilamina NN - dimetilpropilamina
CH3
Si accedes a la paacutegina httpwwweducaplusorgmoleculas3dindexhtml puedes observar una visioacuten tri-dimensional de distintas moleculas
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355
La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
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18 Identifica el grupo funcional en cada uno de los com-puestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacutenica
pertenecen
mdash Escribe la foacutermula molecular y la foacutermula de-
sarrollada de los compuestos anteriores
19 Nombra los siguientes compuestos
20 Formula los siguientes compuestos 1-cloro-3-etil-34-dimetilheptano 2-cloro-3-metilhexano dietila-
mina 14-dibromobenceno propanamida dimetila-
mina butilamina butanamida octanamida
21 Escribe la foacutermula desarrollada de los siguientes
compuestos metanol 2-propanol etanal propano-
na etanamida y metilamina
22 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
23 Formula 2-hexanona acetato de propilo aacutecido 2-
metilbutanoico 24-pentanodiol aacutecido benzoico
fenol metilpropanal 2-etil-3-metilhexanal y ben-zoato de etilo
b) CH3
OH
CH CH CH3
CH3
a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
c) CH3 C
CH3
CH2 CH CH2 CH3
O
d) CH3 CO CH2 CH3CO CH2
CH3e) CH2 COOCH3
CH3CH2CH2f) CHO
a) CH3 CH2Br
c) CH3 CH3
CH3
Cl
C CH2 C
CH3
CH3
b) ClCH CHCl
d) CH CH
e) CH3
Cl
C C
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2CH3
=
=
a) CH3CH2CH2
OH
O
C CHb) CH2 CH3
c) CH3CH2CH2 C CH d) CH3
NH2CH2
e) CH3
NH2
O
CCH2 f) CH3 CH3CH
OH
=
ACTIVIDADES
52 Amidas
Estos compuestos derivan de los aacutecidos carboxiacutelicos por sustitucioacutendel grupo OH del carboxilo por NH2
Estructura general
Se nombran reemplazando la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelicopor la terminacioacuten -amida En las amidas sustituidas deben especifi-carse los sustituyentes unidos al nitroacutegeno anteponiendo la letra N-
Veamos algunos ejemplos
53 Nitrilos
En esta clase de compuestos estaacute presente el grupo funcional ciano CN unido a un grupo alquilo o arilo R CN
Se nombran sustituyendo la terminacioacuten -oico del aacutecido carboxiacutelico deigual nuacutemero de carbonos por -nitrilo Veamos algunos ejemplos
CH3 CN Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
CH3
CH3 CH CH2 C N
Modelo molecular de la moleacutecula de
etanonitrilo CH 3 -C N
O
C
NH2
H
NH CH3
CH3
O
CC6H5
O
C
NH2
C
O
NH2
R
Metanamida (formamida) Benzamida N -metiletanamida
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
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6 Isomeriacutea
Entre los compuestos orgaacutenicos es muy frecuente el hecho de quedos o maacutes compuestos diferentes tengan la misma foacutermula mole-
cular Este fenoacutemeno se denomina isomeriacutea y estas sustanciasreciben el nombre de isoacutemeros
Isoacutemeros son los compuestos que teniendo la misma foacuter-
mula molecular difieren en su estructura o en su configura-
cioacuten en el espacio
La isomeriacutea se puede clasificar en estructural o plana y estereo-
isomeriacutea
61 Isomeriacutea estructural
Isoacutemeros estructurales son los isoacutemeros que difieren entre siacute en elorden en que estaacuten enlazados los aacutetomos en la moleacutecula
62 Estereoisomeriacutea
Llamamos estereoisoacutemeros a los compuestos que teniendo estruc-
turas iguales difieren en la disposicioacuten tridimensional de sus aacutetomos Esta isomeriacutea puede ser geomeacutetrica u oacuteptica
Isomeriacutea geomeacutetrica o cis-trans
Esta isomeriacutea se presenta en los hidrocarburos etileacutenicos y se debe ala rigidez del doble enlace C=C Este hecho impide la rotacioacuten de losaacutetomos en torno al doble enlace a diferencia de lo que ocurre en elenlace simple C C
La isomeriacutea se produce cuando los dos enlaces restantes de cada Cse utilizan para unirse a sustituyentes distintos En tal caso existen dosisoacutemeros el cis- y el trans-
mdash El isoacutemero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismolado del enlace
mdash En el isoacutemero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distin-to lado
348 16 Compuestos del carbono
Un ejemplo de isomeriacutea cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3
C CCH3 CH3
H H
cis -2-buteno
trans -2-buteno
C C
CH3 H
H CH3
=
=
)
Isomeriacutea de cadena Isomeriacutea de posicioacuten Isomeriacutea de funcioacuten
Esta forma de isomeriacutea es propia de
los compuestos que solo se diferen-
cian en la distinta colocacioacuten de
algunos aacutetomos o grupos de aacutetomos
en la cadena carbonada Por ejem-
plo el C5H12
Aparece cuando los isoacutemeros se
diferencian en la posicioacuten del grupo
funcional en la cadena Por ejemplo
el C4H10O
Esta isomeriacutea se produce cuan-
do los isoacutemeros se diferencian en
el grupo funcional Por ejemplo el
C4H8O
CH3CH2CH CH3
CH3
metilbutano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3
2-butanol
CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanolCH3 C CH2 CH3
O
CH3 CH2 CH2
H
O
C
butanona
butanal
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
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La palabra quiral procede del grie-
go y significa ʻmanoʼ
El carbono asimeacutetrico unido a cua-
tro grupos diferentes se denomi-
na tambieacuten carbono quiral
Isomeriacutea oacuteptica
Los isoacutemeros oacutepticos manifiestan diferente comportamiento ante la luzpolarizada desviando el plano de polarizacioacuten cierto aacutengulo respectode un observador que mirase hacia la fuente de luz
mdash En el caso del isoacutemero levoacutegiro el desviacuteo es hacia la izquierda
mdash El isoacutemero dextroacutegiro lo desviacutea el mismo aacutengulo hacia la derecha
Decimos de ellos que son oacutepticamente activos
Luz normalvibracioacutenen todoslos planos
PolarizadorLuz polarizadavibracioacutenen un solo plano
Disolucioacutende un isoacutemero oacuteptico
ϕ
Desviacioacutendel plano de vibracioacutende la luz polarizada
Desviacioacuten de la luz polarizada por
una sustancia oacutepticamente activaEsta isomeriacutea se debe a la presencia en la moleacutecula de aacutetomos decarbono asimeacutetricos o sea unidos a cuatro sustituyentes distintoscomo ocurre en el aacutecido laacutectico
Carbono asimeacutetrico
La diferencia estructural entre los dos isoacutemeros oacutepticos radica en quesus moleacuteculas no son superponibles ya que guardan entre siacute la mismarelacioacuten que un objeto y su imagen reflejada en un espejo
Enantioacutemeros son dos compuestos cuyas moleacuteculas son imaacute- genes especulares no superponibles
Las moleacuteculas cuya imagen especular no es superponible a ellas sedenominan quirales
La mezcla en igual concentracioacuten de las disoluciones de los dos isoacute-
meros se llama mezcla raceacutemica o racemato y es oacutepticamente inacti-
va por compensacioacuten de los dos giros en sentido contrario
Una moleacutecula puede tener varios carbonos asimeacutetricos y en funcioacutendel nuacutemero de estos aumenta el nuacutemero de isoacutemeros oacutepticos posibles
Si en la moleacutecula hay n aacutetomos de C asimeacutetricos el nuacutemero maacuteximode isoacutemeros posibles es 2n
)
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355
La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
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Diastereoisoacutemeros
El 234-trihidroxibutanal tiene dos aacutetomos de C asimeacutetricos Las foacuter-mulas de sus cuatro isoacutemeros oacutepticos proyectados sobre el plano delpapel son
350 16 Compuestos del carbono
Los compuestos (1) y (2) son enantioacute- meros como puede observarse Y lomismo ocurre con los compuestos (3)y (4)
La mezcla equimolar de cada una deestas parejas produciriacutea un racemato
Pero es faacutecil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) noson enantioacutemeros se les denomina diastereoisoacutemeros
Diastereoisoacutemeros o diasterioacutemeros son los isoacutemeros oacutepti-
cos que no son enantioacutemeros entre siacute
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimeacutetricos sea oacuteptica-mente inactivo Esto sucede por ejemplo en algunas formas del aacutecidotartaacuterico que tiene dos carbonos asimeacutetricos
Un compuesto meso- es aquel que es oacutepticamente inactivo a pesar de tener alguacuten aacutetomo de C asimeacutetrico debido a la ausen- cia de asimetriacutea en la moleacutecula
Las formas (1) y (2) son enantioacuteme-ros pero no lo son la (3) y la (4) yaque tienen un plano de asimetriacutea por
lo que no son oacutepticamente activascorresponden al mismo compuesto elaacutecido mesotartaacuterico
24 Dados los siguientes grupos de isoacutemeros identifica el tipo de isomeriacutea que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto
25 Escribe un isoacutemero de posicioacuten uno de funcioacuten y uno de cadena del 1-butanol
26 Dados los siguientes compuestos indica si presentan isomeriacutea geomeacutetrica en cuyo caso desarrolla las moleacute-
culas en el plano y nombra cada isoacutemero
a) ClCH=CH CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3
b) CH3 CH=CH CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3
ACTIVIDADES
)
)
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355
La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4646
47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
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7 Derivados del petroacuteleoEl petroacuteleo es una mezcla liacutequida de hidrocarburos Su composicioacutenvariacutea de unos yacimientos a otros Su color va del rojo al negro pasan-do por el pardo y el verde oscuro Por lo general es muy viscoso
El petroacuteleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgaacutenicosvegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimen-tarias marinas
Durante miles de antildeos estos restos soportaron elevadas presiones ytemperaturas y la accioacuten bacteriana
Trampa petroliacutefica
Roca impermeable(arcillosa)
Roca almaceacuten porosa(arenisca caliza)
Petroacuteleo
Perforacioacuten terrestre
Rocasimpermeables
Rocas
permeablesPetroacuteleo
Gas
Perforacioacuten marina
Rocasimpermeables
Rocas
permeables Petroacuteleo
Gas
Condensador
Columna de
fraccionamiento
Calentamiento
del petroacuteleo
Petroacuteleo
crudo
Calentador
Cada fraccioacuten es sometida posteriormente a distintas operaciones deseparacioacuten de sus componentes
Una vez perforado el subsuelo y extraiacutedo el petroacuteleo este es transpor-tado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineriacuteas
Temperatura(degC)
No de C en lasmoleacuteculas
Aplicaciones
Gas lt20 1 - 4 Combustible
Eacuteter de petroacuteleo 30 - 70 5 - 7 Disolvente
Gasolina 60 - 200 6 - 10Combustible enmotores de ex-plosioacuten
Queroseno 200 - 300 10 - 16Combustible cale-faccioacuten
Gasoacuteleo 275 - 400 15 - 18Combustible enmotores dieacutesel ca-lefaccioacuten
Lubricantes gt350 18 - 30 Lubricacioacuten
Parafina vaselina
gt360 20 - 40 Velas pomadas
Alquitraacuten Residuo mdash Betunes asfalto
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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Gasolina
Es la fraccioacuten del petroacuteleo que hierve entre 60 degC y 200 degC Estaacute cons-tituida por una mezcla de moleacuteculas de hidrocarburos de 6 a 10 aacuteto-mos de carbono En la actualidad es el derivado del petroacuteleo que maacutesinteresa debido a su gran consumo para motores de combustioacuten
Una buena gasolina para motor se caracteriza por
bull Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volaacutetiles para que elmotor arranque faacutecilmente
bull Estar libre de residuos gomosos que ocasionan el mal funciona-miento de las vaacutelvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro
bull Permitir recorrer un elevado nuacutemero de kiloacutemetros por unidad devolumen de gasolina consumida
bull No ser detonante
352 16 Compuestos del carbono
Antidetonantes
Durante antildeos el iacutendice de octanosde la gasolina se ha mejoradomediante la adicioacuten de sustanciasantidetonantes entre las que desta-ca el tetraetilplomo Pb(C2H5)4
El problema de este compuesto es
la dispersioacuten en la atmoacutesfera deplomo un metal muy contaminante
Por ello en la actualidad se tiendeal uso de gasolinas sin plomo
Iacutendice de octanos
La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motorantes de que una chispa de la bujiacutea provoque su explosioacuten
Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que lospistones hayan acabado su recorrido se dice que ha detona-
do En este caso la cabeza del pistoacuten recibe un choquerepentino como un martillazo en lugar de un empuje suavey regular Esto origina una peacuterdida de potencia y es muy per- judicial para el motor
La capacidad de detonacioacuten de una gasolina se cuantificamediante el iacutendice de octanos una escala arbitraria queasigna el valor 0 octanos al n- heptano o heptano lineal y elvalor 100 octanos al 224-trimetilpentano Estos compuestosson extremos de la escala porque los hidrocarburos linealestienen tendencia a detonar con intensidad en los motoresmientras que los ramificados se queman maacutes lentamente yproducen un funcionamiento suave del motor Una gasolinade 96 octanos origina la misma cantidad de detonacionesque una mezcla formada por un 96 de 224-trimetilpenta-no y un 4 de n -heptano
Explosioacuten provocadapor la chispa de la bujiacutea
Ciguumlentildeal
Bujiacutea
Detonacioacutende la mezcla
La gasolina solo representa el 20 de los productos obtenidos porfraccionamiento del petroacuteleo y esta proporcioacuten resulta insuficientePor ello se han ideado meacutetodos para convertir en gasolina otras frac-ciones obtenidas en la destilacioacuten del petroacuteleo
Craqueo o craking Reformado Alcohilacioacuten o alquilacioacuten
Proceso en el que las moleacuteculas de
hidrocarburos con mayor nuacutemero de
carbonos que las gasolinas se some-
ten a temperaturas y presiones muy
elevadas
De esta manera se consigue su rotura
y la obtencioacuten de gasolinas El proceso
puede efectuarse en condiciones maacutes
suaves si se utilizan catalizadores
Tiene la ventaja de que las gasolinas
obtenidas poseen generalmente uniacutendice de octanos alto
Modificacioacuten de la estructura de las
gasolinas obtenidas en la primera des-
tilacioacuten del petroacuteleo
La finalidad del reformado es mejorar
la calidad de las gasolinas aumentan-
do su iacutendice de octanos y su volatili-
dad
Incluye diversas reacciones entre las
que destacan el craqueo la polimeri-
zacioacuten y la isomerizacioacuten (proceso por
el que moleacuteculas lineales se transfor-man en ramificadas)
Obtencioacuten de gasoli-
nas mediante la combi-
nacioacuten de alcanos de
peso molecular bajo y
de alquenos
Generalmente el iacutendi-
ce de octanos del pro-
ducto es muy elevado
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4246
La siacutentesis orgaacutenica consiste en la elaboracioacuten artificial
en el laboratorio de moleacuteculas orgaacutenicas mediante pro-
cesos quiacutemicos de todo tipo
Las caracteriacutesticas del carbono y de los enlaces que
puede formar hacen que el nuacutemero de compuestos exis-
tentes sea muy grande Por otra parte las moleacuteculas
orgaacutenicas suelen ser muy complejas en su composicioacuten
Finalidad de la siacutentesis orgaacutenica
Los fines de la investigacioacuten relativa a la siacutentesis orgaacuteni-
ca se clasifican en dos tipos la investigacioacuten aplicada y
la investigacioacuten baacutesica
bull La siacutentesis orgaacutenica aplicada Busca desarrollar un
producto cuya aplicacioacuten farmaceacuteutica agriacutecola o
industrial es inmediata
bull La siacutentesis orgaacutenica baacutesica Se sintetizan productos
que no tienen un aplicacioacuten inmediata previsible pero
que se cree que podraacuten tener un intereacutes como puerta
de liacuteneas de investigacioacuten desconocidas En estos ca-
sos su utilidad se manifiesta despueacutes de alguacuten tiempo
Otras veces la planificacioacuten fruto de la experiencia delos investigadores hace prever claramente el compor-tamiento de la moleacutecula y en consecuencia su utili-dad En ocasiones es muy uacutetil el anaacutelisis retrosinteacutetico
consistente en planificar la cadena de reaccioneshacia atraacutes es decir partiendo de los compuestos quequeremos obtener y llegando finalmente a los produc-tos de partida convencionales
bull A continuacioacuten comienza un proceso de verificacioacuten yde optimizacioacuten
Un proceso de siacutentesis orgaacutenica solo es uacutetil si tiene unbuen rendimiento es decir un razonable equilibrio entrelos recursos que hemos de aplicar para su obtencioacuten ylos resultados en cantidad y cualidad obtenidos Nosolamente hemos de pensar en la rentabilidad econoacute-mica de los costes sino en la rentabilidad ecoloacutegica es
decir iquestexisten suficientes recursos en la naturalezapara producir esta sustancia iquestes posible que la natu-raleza pueda reponer el deacutebito de esa materia primaque generamos
Tipos de siacutentesis orgaacutenica
En general se distinguen dos tipos de siacutentesis orgaacutenicasla siacutentesis parcial y la siacutentesis total
bull La siacutentesis parcial se produce cuando se parte de
alguna moleacutecula que existe en la naturaleza y que sepuede producir con cierta facilidad a traveacutes de alguacutenrecurso natural El opio por ejemplo ha sido un puntode partida en la siacutentesis de numerosos productos far-maceacuteuticos
bull La siacutentesis total consiste en la construccioacuten de moleacute-culas partiendo de los compuestos orgaacutenicos baacutesicosTodas las complejas cadenas de radicales se vanensamblando concienzudamente hasta obtener elcompuesto deseado
Fases de una investigacioacuten de siacutentesis orgaacutenica
Podemos distinguir diferentes fases en una investigacioacuten
de siacutentesis orgaacutenica descubrimiento optimizacioacuten apli-cacioacuten y contraindicaciones
bull Todo historial de grandes hallazgos en siacutentesis orgaacuteni-ca comienza con lo que podriacuteamos llamar la idea feliz es decir el descubrimiento de la secuencia de reac-ciones o procesos que dan lugar a una moleacutecula deintereacutes El descubrimiento se puede producir de dosmaneras la casualidad o la planificacioacuten
La casualidad hace que en ocasiones una moleacuteculagenerada en una fase intermedia pueda tener propie-dades desconocidas e impredecibles que la convier-tan en un compuesto de gran utilidad No obstantepara que la casualidad llegue a aparecer es necesariollamar a su puerta muchas veces
353
Siacutentesis orgaacutenica
CI E
N CI AY S
O CI EDAD
Nuevos productos fruto de la siacutentesis orgaacutenica como losgrandes avances de la farmacologiacutea (anestesias anti-bioacuteticos sedantes) o las muacuteltiples ventajes del enva-sado moderno (envasado al vaciacuteo bolsas teacutermicas pro-tecciones esterilizantes) suponen sin duda impor-tantes mejoras en nuestra calidad de vidaEl gran inconveniente de la investigacioacuten de siacutentesisorgaacutenica es que no siempre se da suficiente peso alinconveniente que puede suponer desde el punto devista del mantenimiento de equilibrio ecoloacutegicoConsideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidadse tienen en cuenta de una manera superficial Enmuchos casos la produccioacuten de un determinado produc-to puede acarrear el vertido de residuos altamente con-taminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta
bull Despueacutes es necesaria la fase de aplicacionesProbablemente las aplicaciones ya eran previsibles enel punto de partida No obstante generalmente esnecesario disentildear una serie de aspectos complemen-tarios que permitan la planificacioacuten directa del descu-brimiento Asiacute por ejemplo la penicilina no pudo seraplicada meacutedicamente hasta que no se consiguioacute evi-tar que destruyera los gloacutebulos rojos de la sangre tal ycomo ocurriacutea con las primeras muestras obtenidas
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4646
47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4346354 16 Compuestos del carbono
Un compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la siguiente
composicioacuten centesimal 2425 de carbono 405
de hidroacutegeno y 7170 de cloro Ademaacutes 1 L de dicho
gas medido a 743 mm de mercurio y a 110 degC tiene
una masa de 3068 g Calcula la foacutermula molecular del
compuesto
A
27 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8564 de C Si
a 100 degC y 101293 Pa 0284 g del compuesto ocu-
pan 100 mL calcula su foacutermula molecular
28 Un hidrocarburo gaseoso tiene un 8270 de car-
bono Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 degC
de temperatura y 755 mm de mercurio de presioacuten es
de 236 g sdotL ndash1 iquestcuaacutel es su foacutermula molecular
29 La composicioacuten centesimal de un compuesto es la
siguiente 4800 de hidroacutegeno 57100 de carbo -
no y 38100 de azufre Si en 5 g del compuesto hay
18 sdot 1022 moleacuteculas calcula su foacutermula molecular
30 Halla la foacutermula molecular de un compuesto cuya
masa molecular es inferior a 100 u y tiene un
74074 de C un 8642 de H y un 17284 de O
mdash Datos C = 2425 H = 405 Cl =7170
mdash Primero determinamos la foacutermula empiacuterica a partir
de la composicioacuten centesimal
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto
P V
T
= = =
= deg =
7431
7600 978 1
110 11
mmatm
mmatm L
(C 00 273 383 3 068+ = =) K K m g
Dividimos los moles hallados por el valor maacutes pequentildeo
Foacutermula empiacuterica CH2Cl
mdash A continuacioacuten determinamos la masa molecular Mr
a partir de la ley de los gases ideales
Hallamos m (1 mol) y de aquiacute la masa molecular Mr
mdash Para determinar la foacutermula molecular hallamos la
masa de la foacutermula empiacuterica dividimos la masa mole-
cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subiacutendi-
ces de la foacutermula empiacuterica por el valor del cociente
Foacutermula molecular C2H4Cl2
m CH Cl( )
2 12 2 1 35 5 49 5
98 97 49 5 2
= + sdot + =
=
u u u u
u u
Mmol
Mr= = sdot =minus
3 068
0 03198 97 98 971
gg mol u
nL
L K= =
sdot
sdot sdot sdot sdotminus minus
PV
RT
0 978 1
0 082 3831 1
atm
atm mol KKmol= 0 031
n C
n C
mol
mol
n H
n C
mol( )
( )
( )
( )
= = =
2 02
2 021
4 05
2 0022
2 02
2 021
mol
n Cl
n C
mol
molC H C
=
= =( )
( )
ll rarr 1 2 1
RESOLUCIOacuteN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
Efectuamos la combustioacuten de 193 g de eteno con
592 g de O 2 Si reaccionan con un rendimiento del
80 determina el reactivo en exceso y la masa de
agua formada
B
31 Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac-
cionan dando etino e hidroacutexido de calcio Determina
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida
si el rendimiento de la reaccioacuten es del 65
Sol 264 g
32 Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxiacute-
geno ambos medidos a 3 atm y 50 degC Determina el
reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
rendimiento de la reaccioacuten fue del 90
Sol 99 g
mdash Datos m (C2H4) = 193 g m (O2) = 592 g
Rendimiento 80
mdash Ajustamos la reaccioacuten
mdash Para determinar el reactivo en exceso calculamos
la masa de un reactivo que debe reaccionar con la
masa inicial del otro reactivo
C H O CO H O2 4 2 2 23 2 2+ rarr +
No hay 662 g de O2 iniciales Por ello el C2H4 estaacute en
exceso y efectuaremos los caacutelculos estequiomeacutetricos
a partir de la masa inicial de O2
mdash Calculamos la masa de agua producida
5 921
32
2
3
18
12
2
2
2
2
2 gmol
g
mol
mol
gO
O
O
H O
O
H Osdot sdot
mmol
g( )
H O
m H O
2
2
80
100
178
sdot
=
1931
28
3
12 4
2 4
2 4
2
2 4
gmol
g
mol
molC H
C H
C H
O
C Hsdot sdot
332
1
6 62
2
2
2 4 2
g
mol
g
O
O
m C H O( ) =
n Cmol
mol
n H
( )
( )
= =
=
24 251
12 02 02
4 05
gg
de C
g11
104 05
717001
35 5
molmol
n Clmol
( )
gde H
g
=
=gg
de Cl= 2 02 mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355
La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4646
47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4446355
La combustioacuten de 042 g de cierto hidrocarburo
gaseoso produce 132 g de dioacutexido de carbono y
054 g de agua Determina su foacutermula empiacuterica
Calcula su foacutermula molecular si la densidad del
hidrocarburo es 188 g sdotLminus 1 a 0 o C y 1 atm
C
mdash Datos
mdash La reaccioacuten de combustioacuten es
mdash Moles de CO2 y H2O producidos
mdash Moles de C y H en el hidrocarburo
n (C) = n (CO2) = 003 moles
n COmol
moles
n H O
( )
( )
2
2
1321
44 010 03
0 5
= =
=
gg
sdot
441
18 0160 03g
gsdot
molmoles
=
C H O CO H Ox y + rarr2 2 22x
y +
m m
m d
hidroc
hidr
CO
H O
( )
( )
= =
=
0 42 132
0 54
2
2
g g
g ooc = sdot minus188 1g L
La foacutermula empiacuterica es CH2
mdash Masa molar del hidrocarburo
mdash Masa molecular experimental 4211 u
mdash Masa foacutermula para CH2 14026 u
Por tanto
mdash Foacutermula molecular
Respuesta
La foacutermula empiacuterica es CH2 y la molecular C3H6
3 2 3 6sdot CH C Hrarr
4211
14 0263
u
u=
d m V
M d V
m
m
= =
= sdot = sdot
M (hidrocarburo)L
g
22 4
1 88 22
L
4 42 11 1L
mol= sdot
minusg mol
n H n H O moles moles( ) ( ) = = sdot =2 2 0 03 0 062
Relacioacuten mmolarn H
n C
molH
molC
molH
mol
( )
( )
= =
0 06
0 03
2
1 CC
Al quemar 28 L de un hidrocarburo gas de foacutermula
C n H 2n medidos a 0 o C y 1 atm se han producido
90 g de agua ademaacutes de dioacutexido de carbono
Calcula la foacutermula molecular del hidrocarburo
D
33 Calcula la foacutermula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 86 g de este se producen
126 g de agua Elige entre las siguientes foacutermulas cuaacutel podriacutea ser C5H12 C6H14 C7H16 C8H18
Sol C6H14
mdash Datos V hidroc = 28 L m (H2O) = 90 g
mdash Expresamos la reaccioacuten de combustioacuten
mdash Moles de C en el hidrocarburo
mdash Moles de H en el hidrocarburo
La foacutermula empiacuterica es CH2
n H n C
n H
n C
( ) ( )
( )
(
= =2 10 moles
Relacioacuten molar))
= =
10
0 5
2
1
molH
molC
molH
molC
n C moles H O
n H Om
( )
( )
= =
= = sdot
de obtenidos
g
2
2 9 01 ool
18 0160 5
gmoles=
C Hn
O n CO nH On n2 2 2 2
3
2+ rarr +
mdash Caacutelculo de la masa molecular
n (hidrocarburo)
Masa de hidrocarburo
Masa molar
Masa molecular 56104 u
mdash Foacutermula molecular
Masa molecular experimental 56104 u
Masa foacutermula para CH2 14026 u
Respuesta
La foacutermula molecular del hidrocarburo es C4H8
56 104
14 0264 4 2
u
umolecular= sdotrarr rarrFoacutermula CH C44 8H
7 013
0 12556104 1
gg mol
mol= sdot
minus
m C( )
= sdot sdot =
minus
0 5 12 01 6 005
7 013
1mol g mol g
Total ggmol g mol gm H( ) = sdot sdot =
minus
1 1008 10081
= sdot =2 81
22 40 125
L
Lmoles
mol
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4546356 16 Compuestos del carbono
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34 Identifica los aacutetomos de carbono primarios secun-
darios terciarios y cuaternarios que aparecen en el
compuesto orgaacutenico siguiente
35 Escribe la foacutermula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga aacutetomos de carbono prima-
rios secundarios terciarios y cuaternarios e iden-
tifica cada tipo de aacutetomo de carbono
mdash Formula otro compuesto con el mismo nuacutemero de
carbonos pero sin carbonos cuaternarios
36 Explica queacute clase de enlace une los aacutetomos de las
moleacuteculas orgaacutenicas y queacute clase de enlace existe
entre una moleacutecula y otra
37 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas
bull Un aacutetomo de carbono puede formar cuatro enla-
ces covalentes
bull Entre dos aacutetomos de carbono puede haber hasta
cuatro enlaces covalentes
bull Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie-
nen alguacuten carbono terciario
bull Los aacutetomos de carbono situados en los extremos
de la cadena carbonada pueden ser primarios o
secundarios
bull Hay cadenas carbonadas cerradas que son al
mismo tiempo ramificadas
38 Nombra los siguientes alcanos
39 Formula los siguientes compuestos224-trimetilpentano 2244-tetrametiloctano
3-etil-23-dimetilhexano 3-etil-4-metiloctano
35-dietil-23-dimetilnonano
40 Escribe las estructuras de Lewis del propano y del
butano y sus foacutermulas empiacutericas
41 Formula los siguientes compuestos
5-metil-1-hexeno dimetil-2-buteno 3-etil-4-metil-
13-pentadieno 4-etil-4-metil-1-hexino 34-dimetil-
1-pentino 45-dietil-2-heptino
42 Nombra los siguientes compuestos
43 Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
falsas y justifica tu respuesta
bull Las propiedades maacutes caracteriacutesticas de un com-
puesto orgaacutenico dependen de su grupo funcional
bull El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2
bull Una foacutermula empiacuterica puede corresponder a
varios compuestos pero una foacutermula molecular
solo puede corresponder a un compuesto deter-
minado
bull Los aacutecidos carboxiacutelicos de cadena lineal forman
una serie homoacuteloga
44 Identifica el grupo funcional en cada uno de los
compuestos siguientes e indica a queacute funcioacuten orgaacute-
nica pertenece cada uno de ellos
45 Indica cuaacuteles de las siguientes foacutermulas pueden
corresponder a un alcano cuaacuteles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuaacuteles a un alquino con un uacutenico
triple enlace
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
46 Nombra los siguientes compuestos
CH3 C C CH3CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
CH C CH2 CH3
c) CH3 CH
CH2CH3
CH2 C
CH3
CH3C C
CH3
d) CH CH2 CH3C C C
C C
C Cd) CH3 CHCl CH3
BrCH2 CH CH2BrCH
CH3 CH3
a) CH2
CH3
b) CH CH2CH
CH2CH3
CH3 CH3CH
Br
CHBrCH2 CH2CHc) CH2 CH
e)
CH3
CHCl CH2 CH3
d) (CH3 CH2)2 NH
b) CH CH
c) CH3
OH
O
CCH2
a) CH3 CH2OH
e) CH3 CH2
OCH3
O
C
f) (CH3)3 NCH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
a)
b) CH3 CH2
CH3
CH3
C CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C CH CH2
CH3 CH3
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
httpslidepdfcomreaderfullformulacion-quimica-1obto-actualizacion-edebe 4646
47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull
8212019 Formulacioacuten Quiacutemica 1ordmbto Actualizacioacuten Edebe
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47 Formula los compuestos
a) 5-bromo-24-dimetil-1-hexeno
b) 1-bromo-1-butino
c) 123-tribromopropano
48 Nombra los compuestos siguientes y escribe la
foacutermula molecular de cada uno de ellos
49 Formula los siguientes compuestos
a) ciclopenteno c) 124-trimetilciclohexano
b) 12-dietilbenceno d) 14-dietilbenceno50 Formula los siguientes compuestos nitrogenados
a) dietilamina c) etanamida
b) dipropilamina d) 2-metilpropanamida
51 Nombra los compuestos siguientes
52 Explica a queacute se debe la existencia de tres clases de
aminas primarias secundarias y terciarias
53 Escribe las estructuras de Lewis de los compues-
tos propeno propino metanol y etanal
54 Escribe la foacutermula desarrollada de cada uno de
estos compuestos etanol 1-propanol propanal
butanona y aacutecido propanoico
55 Nombra los siguientes compuestos oxigenados
56 Formula los siguientes compuestos
a) 1-cloro-24-pentanodiona g) propanona
b) butanodial h) 4-etil-2-hexanol
c) aacutecido butanoico i) butanamida
d) metilamina j) 2-metil-2-butanol
e) aacutecido 2-metilpropanoico k) metanamida
f) propanoato de etilo l) aacutecido hexanoico
57 Los aldehiacutedos y las cetonas tienen el grupo funcional
carbonilo Explica queacute diferencia existe entre ellos
58 Escribe las foacutermulas desarrolladas de todos los isoacute-
meros de cadena de los alcanos de foacutermula mole-
cular C6H14
mdash Formula y nombra todos los isoacutemeros de posi-
cioacuten de la hexanona
59 Calcula la masa molecular de un compuesto orgaacutenico
gaseoso si 238 L de dicho compuesto medidos a
97 degC y 720 mm tienen una masa de 281 gSol 378 u
60 Un hidrocarburo gaseoso contiene 8563 de car-
bono y 1437 de hidroacutegeno Si la densidad del
gas a 0 oC y 1 atm es 1258 gsdotL ndash1 halla la foacutermula
molecular del compuesto
61 Cierto compuesto orgaacutenico gaseoso tiene la si-
guiente composicioacuten centesimal 3840 de carbo-
no 480 de hidroacutegeno y 5680 de cloro
Si 200 g del compuesto ocupan un volumen de
0798 L a 750 mm de presioacuten y 27 degC calcula la foacuter-mula molecular del compuesto
62 El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y
H2O (g) Determina el volumen de CO2 que se pro-
duce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2 si
el rendimiento de la reaccioacuten es del 80 y todo el
proceso se efectuacutea a 0 oC y 1 atm
mdash iquestQueacute reactivo estaba en exceso
Sol 192 L
63 Escribe en una hoja de caacutelculo la foacutermula desarro-llada de un hidrocarburo cualquiera de gran tama-
ntildeo Coloca en cada celda un carbono un hidroacutege-
no o un enlace
a) Programa en una celda el contador de carbonos
y en otra el contador de hidroacutegenos
b) Programa en otras celdas la foacutermula molecular
del hidrocarburo y la masa molar
c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba
a) CH3
CH3
CHOH CHOH
b) CH3 CH3CO CH2 CH2 CH2
c) CH3 CH3COCH2 CH2
d) CH3
CH3
CH2 C
OH
CH3 g) C C
O O
H H
O
CH3 CH2 NH2a) CH2
d) H
NH2
O
Cb) (CH3)2 NH
CH3 CH2c) CH2
NH2
O
C
a) Cl b) Cl c) CH3
l
Cl
CH3
CH3
d) Br e) CH2CH3
BrBr
CH2CH3
bull