Estereoisomeria 2

Estereosomería 02

Sistema de notación R-S de Cahn-Ingold-PrelogEs una regla para especificar la configuración absoluta de un centro estereogénico, se deno mina regla secuencial.

Una molécula con un centro estereogénico tendrá por ejemplo configuración R , su imagen especular o enantiómero tendrá necesariamente configuración S.

1 Se identifica el centro estereogénico

2 Se identifica los sustituyentes unidos al Carbono asimétrico

3 Se recomienda dibujar la molécula en proyección de Fischer

4 La prioridad de los sustituyentes está determinado por su número atómico

5 El sustituyente de menor prioridad se deja en posición vertical

¿tienen carbono asimetrico?

Colesterol

8 centros asimetricos

El numero de centros asimetricos determina el

numero de estereoisomeros

2n = nº de estereoisomeros

n= nº de centros asimetricos

Una molecula con un centro estereogenico desvia la luz polarizada

Se le debe asignar configuracion absoluta R S

Configuración absoluta para centros asimétricos

Ejemplo

Configuración R

R-2-Cloro-butano S-2-Cloro-butano

ENANTIOMEROS

R-3-metil-1-penteno

R-2,3-dimetil-1-butanolCuando el sustituyente con la última prioridad queda horizontal el criterio se aplica a la inversa , Si el orden de las prioridades da sentido antihorario esto indica configuración absoluta R

Grupos funcionales

¿ Cuál es la configuración absoluta de la molécula ?

S-2-metilbutanal

Nomenclatura de Moléculas con dos centros asimétricos

¿Las siguientes moléculas son iguales o distintas?

1.- escribir el nombre sin considerar la estereoquímica

Nombre: 2,3 pentano diol

2.- Buscar centros asimétricos y asignar configuración

Moléculas con centros quirales y simetría interna

Compuesto Meso , sin actividad óptica

Este par de moléculas son DIASTEROMEROS

Son estereoisómeros que no son imágenes especulares el uno del otro en el carbono de arriba (2) son R y S (enantiomeros) y en el de abajo (3) ambas son R.

2R3R-3metil-2,3-pentanodiol 2S3R-3metil-2,3-pentanodiol

Estereoisomeria 2

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