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UNIVERSIDAD MAYOR - FACULTAD DE CIENCIAS SILVOAGROPECUARIAS
Autores: Ximena Arias I.; Roberto Bravo M.
Área de Química Página 1 14-03-2012
Enlaces Químicos y Estados de la Materia
1.- Concepto de enlace químico
Mientras que sólo hay alrededor de 118 elementos catalogados en la tabla periódica, obviamente
hay más substancias en la naturaleza que los 118 elementos puros. Esto es porque los átomos pueden
reaccionar unos con otros para formar nuevas substancias denominadas compuestos. Un compuesto se
forma cuando dos o más átomos se enlazan químicamente. El compuesto que resulta de este enlace es
químicamente y físicamente único y diferente de sus átomos originarios.
Miremos un ejemplo: El elemento sodio es un metal de color plateado que reacciona tan
violentamente con el agua que produce llamas cuando el sodio se moja. El elemento cloro es un gas de
color verdoso que es tan venenoso que fue usado como un arma en la Primera Guerra Mundial. Cuando
estos átomos se enlazan, estas dos peligrosas substancias forman un compuesto, el cloruro de sodio. Un
compuesto iónico típico, sólido quebradizo de alto punto de ebullición (801 °C) que conduce la
corriente eléctrica en estado fundido y en solución acuosa. Este es un compuesto tan inofensivo que lo
comemos todos los días (sal de mesa común).
+
Metal de sodio
(Na)
Gas de Cloro
(Cl2)
Sal de mesa
(NaCl)
El moderno conocimiento de la estructura y comportamiento de la materia a escala atómica
explica con éxito las propiedades de la materia a gran escala.
Un concepto importante es el de electrones de valencia, que se refiere a los electrones más
débilmente atraídos por el núcleo del átomo (electrones del último nivel de energía o electrones de
envoltura de valencia) y que pueden intervenir en la formación del enlace químico.
Si un átomo no forma compuestos es porque sus átomos presentan gran resistencia a ser
modificados, este es el caso de los gases nobles o inertes, que se caracterizan por su escasa o nula
reactividad química, es decir, son muy estables. La evidencia de esta estabilidad está demostrado en el
hecho de que retienen sus electrones con mucha fuerza, tienen su último nivel energético completo. Los
átomos de todos los gases nobles a excepción del helio, que tiene dos, tienen 8 electrones de valencia
(regla del octeto), que es particularmente estable.
En 1916, el químico americano Gilbert N. Lewis (1875-1946) propuso que los enlaces químicos
se formaban entre los átomos porque los electrones de valencia de los átomos interactuaban entre ellos.
Lewis había observado que muchos elementos eran más estables cuando ellos contenían ocho
electrones en su envoltura de valencia, razón por la cual, sugirió que los átomos con menos de ocho
electrones de valencia se enlazaban para compartir electrones y completar sus envolturas de valencia
(regla del octeto).
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De modo, que cuando se habla de otros átomos y de las uniones que se establecen entre ellos,
siempre se hace referencia a los electrones que le faltan o le sobran para que la configuración
electrónica de su último nivel de energía sea similar a la del gas noble más cercano, es decir, se cumpla
con la regla del octeto.
Mientras que algunas de las predicciones de Lewis han sido desde entonces probadas como
incorrectas, su trabajo estableció la base de lo que se conoce hoy en día sobre los enlaces químicos.
Sabemos que cuando los átomos forman compuestos, ganan, pierden o comparten electrones de
valencia para adquirir la configuración del gas noble más cercano. Esto nos permite establecer que hay
dos principales tipos de enlaces químicos: enlaces iónicos y enlaces covalentes.
1.1.- Enlaces Iónicos
En estado fundamental los átomos tienen la misma cantidad de protones y electrones, es decir
son eléctricamente neutros. Sin embargo, en determinadas ocasiones los átomos pueden ganar o ceder
electrones, con lo cual el número de protones no es igual al número de electrones resultando una carga
neta positiva (quien pierde los electrones) o una carga neta negativa (quien gana los electrones),
formando los iones denominados catión y anión. Se denomina catión a la especie cargada
positivamente y anión a la especie cargada negativamente.
En los enlaces iónicos, los electrones se
transfieren completamente de un átomo a otro.
Durante este proceso de perder o ganar electrones
cargados negativamente, los átomos que reaccionan
forman iones (catión y anión),
Los iones cargados de manera opuesta se
atraen entre ellos a través de fuerzas
electroestáticas que son la base del enlace iónico.
Por ejemplo, durante la reacción del sodio con
el cloro (figura N°1): el sodio (en la izquierda) pierde
su único electrón de valencia transfiriéndolo al cloro
(a la derecha), resultando en un ión de sodio cargado
positivamente (izquierda) y un ión de cloro cargado
negativamente (derecha).
Nótese que cuando el sodio pierde su electrón
de valencia, se hace más pequeño, mientras que el
cloro, cuando adquiere un electrón adicional, se hace
más grande. Esto es típico de los tamaños relativos de
iones a átomos. Después que la reacción tiene lugar,
los iones cargado Na+ (catión) y Cl
- (anión) se sujetan
gracias a las fuerzas de atracción electroestáticas,
formando así un enlace iónico.
Figura N°1
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Los compuestos iónicos comparten muchas características en común:
Los enlaces iónicos se forman entre metales y no metales, es decir, un átomo altamente
electropositivo (energía de ionización baja) y otro fuertemente electronegativo (elevada
electroafinidad)
Los compuestos iónicos son altamente polares, razón por la cual se disuelven fácilmente en el
agua y otros solventes polares,
En estado fundido y en solución acuosa, los compuestos iónicos conducen fácilmente la
electricidad,
Los compuestos iónicos presentan fuerzas de atracción intermoleculares fuertes, por lo que
tienden a formar sólidos cristalinos con puntos de fusión y ebullición muy altos.
Esta última característica es un resultado de las fuerzas
intermoleculares (fuerzas entre las moléculas) en los sólidos iónicos. Si
consideramos un cristal sólido de cloruro de sodio, el sólido está hecho de
muchos iones de sodio cargados positivamente (dibujados a la derecha
como pequeñas esferas grises) y un número igual de iones de cloro
cargados negativamente (esferas verdes). Debido a la interacción de los
iones cargados, los iones de sodio y de cloro están organizados
alternadamente como demuestra el esquema a la derecha. Cada ión de
sodio es atraído igualmente por todos sus iones de cloro vecinos, y de la
misma manera por la atracción del cloruro de sodio. El concepto de una
molécula sola se vuelve borroso en cristales iónicos ya que el sólido existe
como un sistema continuo. Las fuerzas entre las moléculas son
comparables a las fuerzas dentro de la molécula, y los compuestos iónicos
tienden a formar como resultado cristales sólidos con altos puntos de fusión.
1.2.- Enlace Covalentes
Se forma un enlace covalente ocurre cuando los átomos comparten electrones de valencia. Al
contrario de los enlaces iónicos en los cuales ocurre una transferencia completa de electrones, el enlace
covalente ocurre cuando dos (o más) átomos comparten electrones. El enlace covalente ocurre porque
los átomos en el compuesto tienen una tendencia similar para atraer a los electrones. Esto ocurre
comúnmente cuando dos no metales se enlazan.
Un buen ejemplo de un enlace covalente es ese que ocurre entre dos átomos de iguales. Por
ejemplo, los átomos de hidrógeno (H) tienen un electrón de valencia. Puesto que la capacidad de esta
envoltura es de dos electrones (gas noble más cercano el helio con 2 electrones en su envoltura de
valencia) cada átomo hidrógeno querrá recoger un segundo electrón. En un esfuerzo por recoger un
segundo electrón, el átomo de hidrógeno reaccionará con átomos de hidrógeno vecinos para formar el
compuesto hidrógeno molecular (H2). Ya que el compuesto de hidrógeno es una combinación de
átomos iguales, los átomos compartirán el par electrones, formando así un enlace covalente.
Para cada par de electrones compartidos entre dos átomos, se forma un enlace covalente único
(enlace covalente simple). Algunos átomos pueden compartir más de un par de electrones, formando
enlaces covalentes múltiples. Por ejemplo, el oxígeno (que tiene seis electrones de valencia) necesita
Cristal de Cloruro de Sodio
Cl-1 Na
+1 Cl-1 Na
+1 Cl-1
Na+1 Cl
-1 Na+1 Cl
-1 Na+1
Cl-1 Na
+1 Cl-1 Na
+1 Cl-1
Na+1 Cl
-1 Na+1 Cl
-1 Na+1
Esquema de Cristal NaCl
Figura N°2
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O OO O
NN N N
dos electrones para completar su envoltura de valencia. Cuando dos átomos de oxígeno forman el
compuesto O2, ellos comparten dos pares de electrones, formando dos enlaces covalentes (enlace
covalente doble); el nitrógeno (que tiene cinco electrones de valencia) necesita tres electrones para
completar su envoltura de valencia. Cuando dos átomos de nitrógeno forman el compuesto N2, ellos
comparten tres pares de electrones, formando tres enlaces covalentes (enlace covalente triple).
Las estructuras de puntos de Lewis son una taquigrafía para representar los electrones de
valencia de un átomo. En la siguiente tabla están las estructuras de puntos de Lewis para los átomos de
los dos primeros períodos de la Tabla Periódica.
Las Estructuras de Puntos de Lewis
Las estructuras de Lewis también pueden ser usadas para mostrar el enlace entre átomos. Los
electrones que se enlazan se colocan entre los átomos y pueden ser representados por un par de puntos,
o un guión (cada guión representa un par de electrones). A continuación, se señalan las estructuras de
Lewis para el compuesto H2, el O2, y el N2.
H2 H:H H-H
O2
N2
Nótese que algunos electrones de valencia no intervienen en la formación del enlace covalente
(ver la estructura de Lewis del compuesto O2 y N2); estos reciben el nombre de electrones no enlazados
o pares de electrones libres.
El enlace covalente, independiente de que sea simple, doble o triple, se subdivide en dos tipos el
Enlace covalente puro o no polar y enlace covalente polar.
Las moléculas H2, O2 y N2 son un buen ejemplo del primer tipo de enlace covalente: el enlace
puro o no polar, ya que ambos átomos en la molécula tienen una igual atracción (o afinidad) hacia los
electrones. Los electrones que se enlazan son igualmente compartidos por los dos átomos, y se forma
un enlace covalente no polar. Siempre que dos átomos del mismo elemento se enlazan, se forma un
enlace no polar.
Un enlace covalente polar se forma cuando los electrones no son igualmente compartidos entre
los dos átomos. Los enlaces covalentes polares ocurren porque un átomo tiene una mayor afinidad
hacia los electrones que el otro (mayor electronegatividad), sin embargo, no tanta como para empujar
completamente los electrones y formar un enlace iónico. En un enlace covalente polar, los electrones
que se enlazan pasarán un mayor tiempo alrededor del átomo más electronegativo. Un enlace covalente
polar se puede considerar como intermedio entre un enlace covalente puro y un enlace iónico. Un buen
ejemplo del enlace polar covalente es el enlace hidrógeno - oxígeno en la molécula de agua.
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Las moléculas de agua contienen dos átomos de hidrógeno
(dibujados en rojo) enlazados a un átomo de oxígeno (en azul). El
oxígeno, con seis electrones de valencia, necesita dos electrones
adicionales para completar su envoltura de valencia. Cada hidrógeno
contiene un electrón. Por consiguiente el oxígeno comparte los
electrones de dos átomos de hidrógeno para completar su propia
envoltura de valencia, y en cambio, comparte dos de sus propios
electrones con cada hidrógeno, completando la envoltura de valencia
del hidrógeno.
La principal diferencia entre el enlace H-O en el agua y el
enlace H-H, es el grado de los electrones compartidos. El gran átomo
de oxígeno tiene una mayor afinidad hacia los electrones que los
pequeños átomos de hidrógeno, haciendo que no se compartan en igual
magnitud el par de electrones de enlace. Ya que el oxígeno tiene una
mayor electronegatividad que el hidrógeno, el átomo de oxígeno
adquiere una carga parcial negativa (zona negativa) y los átomos de
hidrógeno una parcial carga positiva (zona positiva).
Los compuestos covalentes comparten muchas características en común:
Los enlaces covalentes se forman entre los no metales, es decir, átomos con
electronegatividades iguales o similares,
Los compuestos covalentes son parcialmente polares o no polares, razón por la cual son, en
general, insoluble en el agua y otros solventes polares,
En estado fundido y en solución acuosa, los compuestos covalentes no conducen la electricidad,
Los compuestos covalentes presentan fuerzas de atracción intermoleculares débiles por lo que
tienden a presentarse como líquidos o gases, es decir, presentan puntos de fusión y ebullición
bajos (menores a 350 °C)
Al contrario de los compuestos iónicos, los compuestos covalentes existen como verdaderas
moléculas.
2.- Determinación del tipo de enlace químico a partir de la electronegatividad.
Los electrones que participan en la formación del enlace químico no siempre se distribuyen del
mismo modo entre los átomos unidos. La distribución de los electrones entre los átomos depende de la
fuerza de atracción por parte del núcleo de cada átomo sobre los electrones de enlace.
La electronegatividad se define como la habilidad de un átomo para atraer hacia si los
electrones de otro átomo para formar una unión química, es decir, la fuerza relativa de atracción del
núcleo de un átomo sobre los electrones de enlace. Con base a este hecho, se ha diseñado una escala de
electronegatividad va desde 0,7 a 4,0. Así, los metales tienen valores de electronegatividad bajos,
puesto que presentan energía de ionización y electroafinidad baja (tienen tendencia a ceder sus
electrones de valencia), mientras que los no metales presentan valores de electronegatividad más altos,
puesto que presentan energía de ionización y electroafinidad alta. De manera que, el átomo menos
H2O: una molécula de agua
H O
H
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electronegativo es el Francio (Fr) con una electronegatividad de 0,7 y el Flúor (F) el átomo más
electronegativo con una electronegatividad de 4,0.
El concepto de electronegatividad es útil, puesto que da la oportunidad de predecir el tipo de
enlace que se forma entre dos átomos. Mientras mayor sea la diferencia de electronegatividad (∆EN)
entre los átomos que van a formar el enlace mayor será su polaridad, es decir, mayor es la probabilidad
de que el enlace sea iónico. Por el contrario, cuando se ponen en contacto átomos con
electronegatividades semejantes, hay mayor probabilidad de que el enlace tenga un carácter menos
polar, es decir con mayor carácter covalente. En el siguiente cuadro se señalan los límites de
diferencias de electronegatividades para determinar el tipo de enlace que se produce entre dos átomos.
Tipo de enlace Diferencia de electronegatividad ( EN)
Enlace iónico Mayor o igual a 1,7
Enlace covalente polar Menor a 1,7 pero mayor o igual a 0,5
Enlace covalente puro o no polar Menor a 0,5
3.- Estados de la materia
Todo lo que nos rodea está constituido por moléculas. Los estados en los cuales se presenta la
materia son una manifestación de las fuerzas de atracción que mantienen unidas a las moléculas
(Fuerzas o uniones intermoleculares). Las fuerzas intermoleculares son el resultado de la geometría
molecular y la polaridad de los enlaces covalentes.
Los electrones en los átomos se sitúan en orbitales atómicos y cuando los átomos se combinan
para formar moléculas, los electrones se sitúan en orbitales moleculares (recubrimiento máximo), y ya
no pertenecen a un átomo determinado sino a toda la molécula. Como los orbitales atómicos tienen
formas geométricas determinadas, el recubrimiento máximo se llevará a cabo en direcciones concretas,
geometría molecular. De ahí se deduce que el enlace covalente presenta un carácter fuertemente
dirigido e impone formas geométricas características a las moléculas.
La polaridad de un enlace se mide con el momento dipolar, que se define como el producto de
la carga y la distancia entre los núcleos de los átomos que forman el enlace; la unidad para medir los
momentos dipolares es el Debyes y sus valores oscilan de 0 a 11 Debyes).
Como el momento dipolar es una magnitud vectorial, para determinar si la polaridad de una
molécula poliátomica es o no polar habrá que hacer la suma vectorial de los momentos dipolares
correspondiente a cada enlace covalente polar y en consecuencia considerar su geometría molecular.
A pesar de que la medición del momento dipolar no informa específicamente sobre la longitud o
ángulos de enlace, si lo hace con respecto a la geometría global de una molécula. Esto hace suponer
que moléculas que posean enlaces covalentes polares pueden tener un momento dipolar total cero,
debido a su geometría simétrica. Observe el siguiente cuadro:
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Por ejemplo, en la molécula de CO2, los enlace C=O son enlaces del tipo covalente polar y
presenta una geometría lineal, ángulo de 180° respecto del átomo central (el carbono), es decir, es una
molécula totalmente simétrica, presenta un momento dipolar total nulo, lo que hace que la molécula sea
no polar. En cambio, en la molécula de H2O, los enlaces O-H son enlaces del tipo covalente polar y
presenta una geometría angular, ángulos de 104,5° respecto del átomo central (el oxígeno), es decir, la
molécula presenta una asimetría, es decir, un momento dipolar total no nulo, lo que hace que la
molécula sea polar.
Las moléculas biatómicas son necesariamente lineales (ángulos de enlace 180°), y consecuencia
si el enlace es covalente polar la molécula será polar, pero las constituidas por tres o más átomos
presentan algunas complicaciones como observamos en el cuadro anterior.
Para determinar la forma de la molécula (geometría molecular y ángulos de enlace) debemos
considerar las uniones químicas y los pares de electrones libres (si los presenta) respecto de un átomo
central. Por ejemplo, analicemos las siguientes moléculas sencillas: H2O, NH3 y CH4.
En el caso de la molécula de agua (H2O), la estructura de punto
de Lewis, como se ve en la figura, nos señala que existen dos uniones
químicas (enlaces covalentes polares) y que el átomo de oxígeno
presenta dos pares de electrones libres, en consecuencia, la hibridación1
del átomo de oxígeno en este caso corresponde a un sp3, lo que implica
una orientación de las uniones químicas en un ángulo de 104,5°
(geometría angular).
En el caso de la molécula de amoniaco (NH3), la estructura de
punto de Lewis nos señala que existen tres uniones químicas (enlaces
covalentes polares) y que el átomo de nitrógeno presenta un pares de
electrones libres (ver figura), en consecuencia, la hibridación del áto mo
de nitrógeno en este caso corresponde a un sp3, lo que implica una
orientación de las uniones químicas en un ángulo de 107° (geometría
pirámide trigonal).
1 mezcla de orbitales atómicos del último nivel de energía de un átomo para generar un conjunto de orbitales híbridos con
una orientación espacial específica para poder enlazarse con otro átomo.
O
H H
N
HH H
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En el caso de la molécula de amoniaco (CH4), la estructura de
punto de Lewis nos señala que existen cuatro uniones químicas (enlaces
covalentes no polares) y que el átomo de carbono no presenta pares de
electrones libres (ver figura), en consecuencia, la hibridación del átomo
de carbono en este caso corresponde a un sp3, lo que implica una
orientación de las uniones químicas en un ángulo de 109,5° (geometría
tetraédrica).
En estos ejemplos, se pueden apreciar que el C, N y O a pesar de presentar la misma hibridación
(sp3), los ángulos de enlace y, por lo tanto, la geometría son diferentes, la razón de esto se debe a la
presencia de pares de electrones libres, ya que se produce una repulsión entre los electrones libres y los
electrones que forman la unión química disminuyendo el ángulo de enlace.
En resumen, la forma de la molécula queda determinada por la cantidad de átomos vecino y el
número de pares de electrones libres respecto del átomo central, tal como se muestra en la siguiente
tabla.
Átomo
central
Cantidad de
átomos vecinos
Pares de
electrones libres
Hibridación del
átomo central Geometría (ángulo de enlace)
C 4 0 sp3
Tetraédrica (109,5°)
C 3 0 sp2
Trigonal plana (120°)
C 2 0 sp
Lineal (180°)
N 3 1 sp3
Piramide trigonal (107°)
N 2 1 sp2
Angular (114°)
N 1 1 sp
-
O 2 2 sp3
Angular (105°)
O 1 2 sp2
-
A medida que aumenta el número de átomos, aumenta el número de formas que podría adoptar
la molécula y la geometría no es tan simple de definir, por ejemplo; las proteínas, polisacáridos, lípidos
y ADN presentan estructuras tridimensionales complejas.
De todo lo anterior podemos concluir que una molécula que posee momento dipolar es una
molécula polar y la que no lo posee, es no polar. En potras palabras, una molécula que presenta solo
enlaces covalentes no polares será una molécula no polar y una molécula que presente enlaces
covalentes polares podrá ser polar o no polar dependiendo de la geometría (simetría) de la molécula. En
el caso de las moléculas orgánicas en general son asimétricas, por lo tanto, el hecho de presentar un
enlace covalente polar indicara que la molécula es polar o a lo menos tiene una zona polar (hidrofílica)
y el resto, la parte alquílica será la zona no polar (hidrofóbica).
C HHH
H
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4.- Uniones intermoleculares.
Las uniones intermoleculares, a diferencia de los enlaces químicos (uniones intramoleculares),
son fuerzas débiles; en consecuencia, para romper estas uniones se necesitan pequeñas cantidades de
energía. Si no fuera por las uniones intermoleculares los cambios de estado no podrían existir.
Las uniones intermoleculares, fuerzas de atracción entre moléculas, juegan un papel decisivo en
la estructura de las biomoléculas de elevado peso molecular, es decir, en la conformación
tridimensional específica, que es necesaria para su función biológica, por ejemplo, en las proteínas y
ADN, y las propiedades físicas de las moléculas, por ejemplo, la solubilidad. Las principales fuerzas
intermoleculares son:
Atracción ion – ion. Los compuestos polares ionicos, es decir, aquellas que presentan enlaces
ionicos (catión y anión), están unidas por fuerzas de atracción electrostáticas entre los iones de
carga opuesta. Estas fuerzas dan origen al enlace iónico y por lo tanto se dan entre moléculas
con cargas netas. Por ejemplo, la sal de mesa (Na+Cl
-), el ion positivo (cation de sodio) es
atraído por el ion negativo (el anión cloruro).
Atracción ión-dipolo. Los iones de una sustancia pueden interactuar con los polos de las
moléculas polares neutras. Así, el polo negativo de una molécula atrae al ion positivo y el polo
positivo interactúa con el ion negativo; las partes de cada molécula se unen por fuerzas de
atracción de carga opuesta. Por ejemplo, en el proceso de disolución del cloruro de sodio
(NaCl) en agua, cada ion Na+ se rodea de varias moléculas de agua por el polo negativo (polo
negativo) y cada ion Cl- se rodea de varias moléculas de agua por el polo positivo (polo
positivo).
Atracción dipolo-dipolo. Las fuerzas de atracción dipolar operan entre dos o más moléculas
polares neutras. Así, la asociación se establece entre el extremo o polo positivo ( +) de una
molécula y el extremo o polo negativo ( -) de otra. Por ejemplo, en el dióxido de azufre (SO2),
el polo negativo (átomo de oxígeno) de una molécula de SO2 es atraído por el polo positivo
(átomo de azufre) de otra molécula de SO2 y así sucesivamente.
Puentes de hidrógeno. Es un tipo especial de dipolo-dipolo, pero de mayor fuerza. Estas
fuerzas se presentan entre moléculas polares neutras, como el agua o el amoníaco, que poseen
átomos de hidrógeno unidos a elementos muy electronegativos como el oxígeno o el nitrógeno.
En esta interacción, el átomo de hidrógeno de un enlace polar, como el O-H o el N-H, se une
con un átomo altamente electronegativo vecino, como el O o el N de otro enlace polar. En el
caso del agua (H2O), el par electrónico del enlace O-H pertenece casi totalmente al oxigeno,
altamente electronegativo, constituyéndose en el polo negativo ( -) de la molécula. Por su parte,
el hidrógeno queda reducido prácticamente a su núcleo, es decir, forma el polo positivo ( +) de
la misma molécula. Este átomo de hidrógeno, deficiente en electrones, tratará de conseguirlos a
través de la interacción con el átomo de oxígeno de otra molécula de agua. Así, el átomo de
hidrógeno establece un puente entre dos moléculas de agua.
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Fuerzas de Van der Waals. Las fuerzas de Van der Waals son de naturaleza eléctrica y se
deben a la existencia de dipolos instantáneos en las moléculas. Son de importancia para
moléculas no polares o para las partes no polares de las moléculas. En las moléculas no polares
si se aproximan lo suficiente, se puede generar un desplazamiento de la carga que provoque al
formación de dipolos instantáneos, los cuales posibilitan la atracción y la unión entre las
moléculas. De acuerdo con esto, las fuerzas de Van der Waals aumentan con el volumen
molecular, ya que si los volúmenes son grandes las moléculas son más fácilmente deformables
(polarizables). Por ejemplo, debido al movimiento de los electrones en moléculas como el H2, el
O2, el CO2, el I2 y el CH4, se suelen producir desequilibrios momentáneos en la distribución
electrónica, generándose así polos positivos y negativos. Aunque estos polos cambian
continuamente de posición, producen una interacción débil entre las diferentes moléculas no
polares, cuando éstos son complementarios.
4.- Enlaces sigma (s) y pi (p).
Las uniones químicas también se clasifican de acuerdo al tipo de orbitales participantes en el
enlace, así como a su orientación en: enlace sigma ( ) y enlace pi ( ). El enlace , ocurre cuando se
superponen (recubren) dos orbitales atómicos, híbridos o uno atómico con uno híbrido en forma frontal
(figura N°4), es decir, sobre la línea de unión imaginaria que une los núcleos. El enlace , ocurre
cuando se superponen (recubren) dos orbitales atómico “p” de forma lateral (figura N°4). En este caso,
hay dos zonas de solapamiento, una a cada lado de la línea de unión de los núcleos atómicos. El enlace
sigma estabiliza más la molécula y sólo puede haber un enlace sigma entre 2 átomos, mientras que el
enlace de tipo pi se da cuando se tiene enlaces múltiples (figura N°5).
Figura N°3: Orbitales atómicos
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Enlaces sigma entre orbitales atómicos Superposición de dos orbitales p, para formar un enlace pi
Figura N°4: Ejemplos de enlace sigma y pi
Figura N°5: Representación del enlace carbono – carbono en la molécula de etileno (CH2=CH2)
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5.- Grupos funcionales.
Las combinaciones del carbono con otros elementos permiten la aparición de una gran variedad
de grupos funcionales, que corresponden a determinadas agrupaciones características de átomos, que
dan lugar a las diferentes familias de sustancias orgánicas. Estos presentan características físicas y
químicas diferentes, y dan a las moléculas orgánicas propiedades específicas, lo que aumenta las
posibilidades de creación de nuevas moléculas orgánicas por reacción entre los diferentes grupos
En química orgánica los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por
una conectividad y composición específica elemental, que confiere reactividad a la molécula que los
contiene (Tabla N°4). Los grupos funcionales polares son solubles en agua o hidrófilos y los no polares
son insolubles o hidrófobos.
Tabla N°4: Algunos grupos funcionales
NOMBRE DEL GRUPO
FUNCIONAL
ESTRUCTURA
(Agrupación que la
caracteriza)
Alcohol primario R CH2
OH
Aldehído R C
H
O
Cetona R C
R
O
Ácido orgánico o carboxilo R C
O
O
H
Éster R C
O
O
R
Amina R N
H
H
Amida R C
N
O
H
H
Tiol o sulfidrilo R CH2
SH
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6.- Estado de oxidación de los carbonos en los compuestos orgánicos y reacciones redox.
El átomo de carbono en los compuestos orgánicos puede presentar 9 estados de oxidación
(EDO) estos son -4, -3, -2, -1, 0, +1, +2, +3, +4, siendo el estado más reducido el EDO -4 (ejemplo
CH4) y el más oxidado el EDO +4 (ejemplo CO2).
Los organismos aeróbicos, que requieren oxígeno para subsistir, alcanzan la mayor eficiencia en
el aprovechamiento de la energía contenida en las moléculas aportadas por los alimentos. La base del
metabolismo energético de la mayoría de los organismos es una reacción de oxidación-reducción en la
cual los electrones se mueven desde un donador a un receptor de electrones.
Una reacción de oxidación-reducción o abreviadamente una reacción redox, es aquella en la
cual ocurre una transferencia de electrones. El flujo de electrones en las reacciones redox es
responsable del trabajo realizado por los por los organismos vivos.
Para que exista una reacción redox, en el sistema debe haber una especie que ceda electrones
(reductor) y otra especie que las acepte (oxidante).
El reductor o agente reductor es aquella sustancia que cede electrones aumentando su estado
de oxidación, quedando con una carga mayor a la que tenía. La sustancia ha sufrido una
oxidación haciendo que otra sustancia se reduzca.
El oxidante o agente oxidante es la especie que capta esos electrones disminuyendo su estado
de oxidación, quedando con carga menor a la que tenía. La sustancia ha sufrido una reducción
haciendo que otra sustancia se oxide.
Por ejemplo, observemos la siguiente reacción
Cuando en un compuesto orgánico un átomo de carbono gana átomos de hidrógeno
o pierde átomos de oxígeno el compuesto ha sufrido una reducción.
Cuando en un compuesto orgánico un átomo de carbono pierde átomos de
hidrógeno o gana átomos de oxígeno el compuesto ha sufrido una oxidación.
UNIVERSIDAD MAYOR - FACULTAD DE CIENCIAS SILVOAGROPECUARIAS
Autores: Ximena Arias I.; Roberto Bravo M.
Área de Química Página 14 14-03-2012
Una reducción ocurre cuando el número de oxidación de un átomo decrece.
Los animales, el hombre incluido, recibimos pocas moléculas sencillas y una gran cantidad de
macromoléculas, como almidón, proteínas o grasas. Éstas son sometidas al proceso de la digestión para
hidrolizarlas o fraccionarlas en sus componentes, antes de ser absorbidas en el intestino y de entrar
propiamente al organismo. Así, lo que ingresa a la sangre para ser tomado por las células son las
moléculas simples: los aminoácidos, los ácidos grasos, el glicerol (glicerina) y la glucosa entre otras.
Otra característica importante del proceso metabólico es que en el catabolismo de las moléculas
pequeñas, como la glucosa, los ácidos grasos o los aminoácidos, se logra transformar la energía de sus
enlaces químicos en la energía de los enlaces del ATP y otras sustancias, que proporcionan en forma
directa la energía que requieren las células para todas sus funciones.
Además, los procesos de síntesis, tanto de moléculas sencillas como de macromoléculas,
requieren energía, la cual proviene del ATP y del llamado poder reductor que tienen las moléculas
llamadas NADH y FADH2, entre otras.