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SERIE 11
Departamento de Química Orgánica Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Universidad de Buenos Aires
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COMPUESTOS AROMÁTICOS
Problema 1
Indique cuáles de los siguientes compuestos son aromáticos.
Problema 2
Señale cuáles de los siguientes grupos son o, p- o m- directores para la S.E.A. Justifique.
Problema 3
Ordene los siguientes compuestos por orden de reactividad creciente frente a la sustitución electrofílica aromática, justificando su respuesta:
a) bromobenceno y benceno
b) anilina, benceno y acetanilida
c) nitrobenceno, anilina y cloruro de anilonio
d) tolueno y trifluorometilbenceno
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Problema 4
Indique la o las posiciones que experimentaría una S.E.A. en cada uno de los siguientes compuestos:
Problema 5
Prediga los productos principales de reacción:
a)
g)
f)
e)
d)
c)
b)
C6H5Cl HNO3H2SO4 (c), calor
H2SO4 / SO3 H2O / H+
C6H5NO2 Br2 / FeBr3
C6H5CH3 + AlCl3nitrobenceno
OCH3
HNO3 / H2SO4
OAlCl3, CH3COCl
+CH2Br
CH2Br
AlCl3
h)
C(CH3)3
CH(CH3)2
HNO3CH3CO2H
Cl
C6H6
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Problema 6
a) ¿Cuáles son los principales iones en solución cuando se mezclan los siguientes reactivos?: i) etóxido de sodio y fenol; ii) fenóxido de sodio y etanol.
b) El pKa del p-nitrofenol es 7. Usar estructuras de resonancia para justificar porqué este
compuesto es más acídico que el fenol.
c) ¿Por qué se nombra como ácido pícrico al 2,4,6-trinitrofenol?
Problema 7
Sintetice a partir de benceno:
i) isopropilbenceno ii) ácido p-bromobencensulfónico iii) n-propilbenceno
Problema 8
Un compuesto A (C7H8), cuyo espectro de RMN 1H se observa en la Figura 1 es tratado con Br2/FeBr3 dando dos productos: B (mayoritario), cuyo espectro de IR se presenta en la Figura 2, y C. Del tratamiento de A con Br2/hυ se obtuvo un producto D. Los compuestos C y D presentan peso y fórmula molecular iguales.
a) Escriba las estructuras de los compuestos A-D. Justifique los datos químicos y espectroscópicos.
b) Escriba el mecanismo de las reacciones involucradas.
Figura 1
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Figura 2 Problema 9
Un compuesto A (C7H8O) se disuelve en NaOH pero es insoluble en agua, HCl diluido y NaHCO3 acuoso. Reacciona con agua de bromo rápidamente para dar un compuesto B (C7H5OBr3). Escriba la estructura de los compuestos A y B. ¿Con qué bandas de IR justificaría la estructura del compuesto planteado como A? Problema 10
¿Cuál será el producto más probable en la siguiente reacción?
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a)
d)
c)
b)
C6H5CH3 + H2C CH2AlCl3, HCl
CH2 CO2HBr2, FeBr3
CH2CH2CH2BrAlCl3
CH2ClEtONa / EtOH
g)
f)
e) Cl EtOH
CH2CH2CH3
CH3
KMnO4calor
CH3?
Problema 11
Escriba las estructuras de los principales productos en la siguiente reacción:
Problema 12
Escriba los productos obtenidos en la siguiente reacción:
Especifique el mecanismo y explique el porqué del orden de reactividad de los halógenos. Problema 13
Complete las siguientes reacciones:
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