CARBOHIDRATOS Lic. Ma. Renee Pradel

• Sinónimo: Hidratos de carbono , azúcares

• Sakcharon = azúcar

• (C. H2O)n n = ó > 3

Funciones

1.-Aporte calórico 40%

2.-Generan o Almacenan Energia

3.-Son estructurales y aportan fibra en la dieta

CLASIFICACION DE LOS GLUCIDOS

Número de Unidades .-

Monosacaridos

Disacaridos

Oligosacaridos

Polisacaridos

Caracteristicas Nutricionales.-

Digeribles o Disponibles

Fibrosos

GLUCIDOS

Osas

o

Monosacáridos

Aldosas y Cetosas

Triosas: 3 átomos de C

Tetrosas: 4 átomos de C

Pentosas: 5 átomos de C

Hexosas: 6 átomos de C

Heptosas: 7 átomos de C

Octosas: 8 átomos de C

Osidos

Holósidos

Oligosacáridos:

de 10 monosacáridos.

Disacáridos: formados por la unión de 2 monosacáridos

Trisacáridos: 3 monosacáridos

...

Polisacáridos

más de 10

Homopolisacáridos: un sólo tipo de monosacárido

Heteropolisacáridos: dos o más tipos de monosacáridos

Heterósido

Glucoproteidos: formados por glúcidos y proteínas

Glucolípidos: formados por glúcidos y lípidos

Glúcidos de los ácidos nucleicos:

Clasificación de los Monosacaridos

1.- Según su naturaleza del grupo carbonilo

( Aldosa o Cetosa)

2.- Según el número de carbono.

(Triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, heptosa ,

nanosas).

3.- Por la disposición del grupo hidroxilo

(D y L )

Monosacaridos

Químicamente son derivados aldehidicos o cetónicos de polihidroxialcoholes.

Propiedades Físicas de los Monosacaridos

Los azucares son sólidos , blancos , cristalinos , y dulces.

Son hidrosolubles por su alta polaridad

Tienen actividad óptica por la presencia de carbonos asimétricos en su molécula que hacen que el haz de luz gire a la derecha ( Dextrogiro) o a la Izquierda ( Levógiro)

• El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional sirve como referencia para nombrar la isomeria de la molécula. Es decir el oxidrilo que este en el penultimo carbono si se muestra hacia la izq. es levogiro ;si esta a la derecha es dextrogiro

Todos los monosacáridos, excepto la Dihidroxoacetona, contiene uno o más centros de asimetría

Espejo Actividad óptica Número de estereoisómeros: 2 n

(n: número de centros quirales)

Enantiomeros:

• Moleculas con grupos OH de todos los carbonos asimétricos en posición opuesta, reflejo de la otra molécula isómera

Epimeros:

• Moléculas isomeras que se difrencias en la posición de un único átomo de carbono asimétrico

• EPIMEROS

• CONFORMACION Y CONFIGURACIONES DE LOS MONOSACARIDOS

La mayoría de las azúcares existen en forma cíclica y no lineal para conseguir estabilidad . La ciclación envuelve grupo carbonilo y produce otro centro quiral. Anomeros Mutarotación: Cambio en rotación óptica

• Dihidroxiaetona

• D-Gliceraldehido : El más simple que participa en el metabolismo

• D-Ribosa: Constituyente de ARN , NAD, ATP, FAD Y COA

• D Ribulosa : En la Via Pentosa Fostato

• D-Glucosa : Energética

• D-Fructosa: Frutas , se convierte en Glucosa en higado

• D-Manosa: Constituyente de glucoproteinas

• D-Galactosa : Se sintetiza en la Glad. Mamaria. Leche

• Oxidación : Ac. Glucorónico

• Reducción : Polioles

• Sustitución:

• Aminos

• Formación de esteres

Alcohol + acido ------------Ester + H2O

Monosacaridos Acidos (urónicos) Se obtiene por oxidación de la

glucosa, Facilita la conjugacion de bilirrubina y esteroides para su eliminación .

α-D-glucuronato

Aminoazúcares

Diversos grupos hidroxilo de los monosacáridos se pueden sustituir por grupos amino, están presentes en los glucosaminoglucanos

α-D-glucosamina (GlcN)

(2-amino-2-desoxi-D-glucosa)

α-D-galactosamina (GalN)

(2-amino-2-desoxi-D-galactosa).

Derivados de monosacáridos

Aminoazúcares ácidos

El grupo amino de los aminoazucares puede acetilarse y formar aminoazúcares acidos . El ácido N-acetilmurámico, derivado de la N-acetil-glucosamina, participa en la formación de las paredes bacterianas y asegura así su rigidez

N-acetilmurámico (MurNAc)

ácido láctico

N-acetilneuramínico (NeuNAc)

Ácidos siálicos que resulta de la condensación de acido

El ácido es una cetosa de nueve atómos de carbono que

resulta de la condensacion del ac. Pirúvico poa la D

manosamina. El acido Neuramínico no existe al estado libre

porque siempre se presenta combinado con N acetilos , etc.

formando los Acidos Sialicos que formas las glucoproteinas y

Glucolipidos de las membranas celulares

Ácido L-ascórbico

Es la vitamina C y es un compuesto muy reductor

L-ascórbico L-dehidroascórbico

Alditoles, Inositoles o ciclitoles

Mioinositol

Se forman por la reduccion del grupo carbonilo de los monosacaridos . Este ej. Forma parte de las moléculas lipídicas

Desoxiazúcares Son azúcares en los que se ha sido eliminado el oxígeno de un grupo hidroxilo, dejando el hidrógeno

2-desoxirribosa es uno de los componentes fundamentales del ADN

D-2-desoxirribosa β-D-2-desoxirribosa

L-fucosa (6-desoxi-L-galactosa), forma parte de los poliósidos de la leche y las glucoproteínas

L-ramnosa (6-desoxi-L-manosa) está presente en la pared de algunas células bacterianas y vegetales

Disacaridos

• Resultan de la condensación de dos monsacaridos

• Estan constituidos los la union de dos monosacaridos a traves de un Enlace Glucosídico

• Son hidrolizados a nivel de intestino delgado por enzimas donde sus constituyentes nomosacaridos ingresan al organismo y sirven como fuente de E

Los disacáridos pueden ser reductores cuando presentan un OH- anomérico libre y no reductores porque no presentan ningún OH- libre

El enlace glucosídico, da lugar a la formación de un acetal entre el -OH de un monosacárido y carbono anomérico de otro monosacárido; es estable frente a la acción de las bases, sin embargo se hidroliza frente a los ácidos

• Son polímeros de alto PM que pueden ser hidrolizados hasta monosacáridos.

• Los polisacaridos disponibles o digeribles son moléculas de reserva que pueden liberar monosacaridos con facilidad para producir energía química.

• Tambien tienen los no diponibles función estructural

• CELULOSA

• Paredes celulares rígidas.

• Superan la diferencia de presión osmótica entre espacios extrac- intrac hasta de 20 Atm.

• En plantas grandes función de soporte de carga.

• 50 % del carbono de la biosfera

• QUITINA

• Mantos externos rígidos de animales tunicados

• ALMIDON

• El almidon constituye el 65% de la materia seca de los granos de cereales y de los tubérculos , se almacena dentro de los amiloplastos en forma de gránulos.

• Esta formado por 20% de amilosa y 80% de amilopectina.

• ESTRUCTURA LINEAL NO RAMIFICADA

• α Amilasa salival

• α Amilasa pancreática

(maltotriosa, maltosa y dextrinas)

• Maltasa, alfa dextrinasa en Int.delg.

Enzima desramificadora 1-6 Amiloglucosidasa

• La digestión del almidon procede glucosa .

• GLUCOGENO

• En los mamíferos, se acumula en el citoplasma de las células del hígado y del músculo como reserva de energía.

• El glucógeno Hepático contribuye al manatenimiento de la glicemia.

• El glucógeno muscular genera E par la contracción.

• Formado por 8 a 19 residuos de glucosa con enlace alfa 1-4 y alfa 1-6

HETEROPOLISACARIDOS Formados por 2 o 3 unidades

monosacáridos diferentes. Pueden estar también asociados a

proteínas, y lípidos Asociados a Lípidos forman los Glucolípidos

Son : Acido Hialurónico

Sulfato de queratan

Dermatan sulfato

Condroitina

Heparina

Asociados a proteínas forman los

péptidoglucano

PROPIEDADES

Constituidos por cadenas de carbohidratos complejos: aminoazúcares

y ácidos urónicos (acido urónico y exosamna)

Consistencia mucoide viscosa y elástica. Retienen grandes cantidades

de agua y adoptan una conformación extendida en disolución, por lo que

son útiles a la hora de acojinar o lubricar.

Relacionados con elementos estructurales de los tejidos animales, como la elastina y el colágeno o como el propio tejido óseoEspacios extracelulares de tejidos conectivos: cártílago, tendón, piel paredes de vasos sanguíneos: presentan fibras colágeno elastina introducidas en una matriz similar a un gel conocida como substancia fundamental Compuesta en primer término por Glucosaminoglucanos (mucopolisacáraridos)

• ACIDO HIALURONICO

• Substancia fundamental, líquido sinovial humor vitreo del ojo. Envoltura de bacterias patógenas.

• Caracter aniónico se une a cationes K. Ca. Na.

• Molécula rígida muy hidratada y viscosa Absorvente de impacto y lubricantes biológicos

•Predomina en los cartílagos, tendones, ligamentos y en las paredes de la aorta •Constituido por ác-D-glucurónico y sulfato de N-acetil-D-galactosamina unidos por un enlace β (1 ⃗ 3); entre unidades disacáridas el enlace es β (1 ⃗ 4)

Condroitina A

Condroitina C

Sulfato de condroitina

griego:chondros,cartílago

Predomina en la piel, también se encuentra en los vasos sanguíneos y las válvulas del corazón Contiene L-iduronato y 4-sulfato de N-acetil-D-galactosamina unidos por un enlace β (1 ⃗ 3); entre unidades disacáridas el enlace es β (1 ⃗ 4) Contiene también restos de D-glucuronato

DERMATAN SULFATO Griego derma, piel

•Predomina en la córnea, cartílago, hueso y en muchas estructuras duras como uñas, cabellos y cuernos •Contiene D-galactosa y 6-sulfato de N-acetil-D-glucosamina unidos por un enlace β (1 ⃗ 4); entre unidades disacáridas el enlace es β (1 ⃗ 3) • Contenido de sulfato variable • Contiene pequeñas cantidades de fucosa, manosa y ácido siálico

Sulfato de queratán Griego keras, cuerno

• Hiperglicemiantes • Glucagon • Adrenalina - Noradrenalina • Hipoglicemiante • Insulina

Terminología: Glicolisis: Ruptura de la mol. De glucosa para generar ATP

Glucogenesis: Generación de Glucogeno a partir de Azucares

Gluconeogenesis: Generación de Glucogeno a partir de no Azucares

Glucogenolisis Rúptura de lamolec. De glucogeno