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Aldehidos y cetonasTaller Teórico Experimental
Cuadro comparativo Aldehídos y CetonasPROPIEDAD ALDEHÍDOS CETONAS
Generalidades y clasificación
● Grupo carbonilo en carbono terminal.
● Producto de oxidación de alcoholes primarios.
● presentes en la naturaleza: vainilla, azúcares reductores (fructosa).
● Usados en la industria: formaldehído, en solución formol, usado como desinfectante.
● Grupo carbonilo en carbono intermedio.
● Producto de la oxidación de alcoholes secundarios.
● presente en la naturaleza: alcanfor, testosterona.
● Usos en la industria: la acetona (propanona) se utiliza como disolvente para lacas y resinas
Nomenclatura
PROPIEDAD ALDEHÍDOS CETONAS
Formulación y Nomenclatura
sufijo: al sufijo: ona
ACTIVIDAD Nombra los siguientes compuestos:
PROPIEDAD ALDEHÍDOS CETONAS
Propiedades Físicas
● Estado físico: C1 gaseoso, hasta el C2-C15 son líquidos, los demás son sólidos.
● Temperatura de ebullición: es menor que en alcoholes ya que no tienen enlaces oxígeno-hidrógeno.
● Olor: de bajo peso molecular tienen olor intenso, de alto peso molecular olores agradables.
● Solubilidad: C4 solubles en agua, forman puentes de hidrógeno, mayor cantidad de carbono insolubles.
● Fuerzas intermoleculares: dipolo-dipolo: C-O, fuerzas de london cadena carbonada.
● Estado físico: Son líquidos hasta el C10, sólidos desde el C11.
● Temperatura de ebullición: es menor que el de alcoholes y superior al de aldehídos.
● Olor: cetonas de alto peso molecular tienen olores agradables, se emplea en perfumería.
● Solubilidad: C10 son solubles en agua, a partir de C11 son insolubles en agua.
● Fuerzas intermoleculares: dipolo-dipolo C-O, fuerzas de london cadena carbonada.
Solubilidad
PROPIEDAD ALDEHÍDOS CETONAS
Estructura Molecular
PROPIEDAD ALDEHÍDOS CETONAS
Comportamiento Químico
● Reacciones de sustitución● Reacciones de adición● Reacciones de oxidación
❏ Se oxidan fácilmente.❏ Son más reactivos que las cetonas
en adiciones nucleofílicas, ya que el enlace H-C involucra menor tensión de enlace.
● Reacciones de sustitución● Reacciones de adición● Reacciones de oxidación
❏ Se oxidan con mayor dificultad.❏ Son menos reactivos que los
aldehídos en adiciones nucleofílicas.
Reactivos para el Reconocimiento de Aldehídos y Cetonas
Reactivo de Tollens
Reactivo de Benedict
Reactivo de Felhing
Reactivo de Schiff
Reactivo de tollens ● Es un oxidante débil que contiene un ión complejo de plata amoniacal. ● Recibe este nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard
Tollens.
Preparación nitrato de plata, hidróxido de sodio, amoniaco
Reactivo de BenedictComposición:
-Sulfato cúprico.-Citrato de sodio.-Carbonato anhidro de sodio
Reactivo de Benedict
Reactivo de Benedict
Reactivo de Benedict
Reactivo de fehling
● Solución A: esta contiene CuSO4
● Solución B: tartrato de sodio y potasio en medio alcalino.
● Coloración: este reactivo tiene una coloración azul.
Reactivos de schiff
● La base del reactivo de Schiff es el clorhidrato de p-rosanilina,que es un componente de la fucsina básica.
● se prepara añadiendo ácido sulfuroso dándole un aspecto final incoloro.
Reactivos de schiff1. En un vaso de precipitados de 250 ml
pesar 100 miligramos de fucsina C20-H20-Cl-N3.
2. Disolver en 75 ml de agua destilada, a 80 grados centígrados.
3. Enfriar.4. Agregar 2,5 g de bisulfito de sodio,
disolver.5. Agregar 1,5 ml de ácido clorhídrico
concentrado, agitar.6. Aforar a 100 ml con agua.7. NO usar después de 14 días de preparado.
Reactivos de schiff
Verificación de algunas propiedades de los aldehídos y
cetonas Taller de Laboratorio
DescripciónPROPÓSITOS DEL TALLER TEÓRICO EXPERIMENTAL
● Reconocer teórica y experimentalmente los grupos orgánicos cetonas y aldehídos.
● Analizar las propiedades físicas y químicas de estos grupos orgánicos mediante actividades experimentales.
● Precisar mediante el análisis químico las diferencias y semejanzas de estos grupos funcionales.
Materiales
TALLER DE LABORATORIO
Identificación de grupos carbonilo
Diferenciación con Fehling
Diferenciación con Tollens
Diferenciación con Schiff
Diferenciación con Yodoformo
Oxidación con
Procedimientos
1. Identificación grupos carbonilos
Características del grupo Carbonilo
● El átomo de carbono y oxígeno se encuentra unido mediante dos enlaces: uno σ y otro π.
● La reactividad de aldehídos y cetonas se debe al grupo carbonilo, que al estar constituido por un enlace polar se comporta como electrófilo en el átomo de carbono, permitiendo la adición de un nucleófilo.
2A. Reconocimiento Fehling
(RUBIANO,2019)
2A. Reconocimiento Fehling● En medio fuertemente básico como en nuestro caso el NaOH el ión Cu2+ formaría Cu (OH)2
insoluble.● Complejo cúprico-tartárico
2B. Reconocimiento Tollens
Indica la presencia de un aldehído en la
muestra
Prueba negativa para la presencia de aldehídos en la
muestra
Si No
Adicionar aproximadamente 1 o 2 gotas de la muestra problema
en un tubo de ensayo
2B. Reconocimiento Tollens
2C Reconocimiento Schiff
(RUBIANO,2019)
Reactivos de schiff
3A Reconocimiento YODOFORMO
(Rubiano, 2019)
3A Reconocimiento con YODOFORMO
3B. Reconocimiento con KMnO4
4.3.2.5. Aplicaciones de aldehidos y cetonas
COMPUESTO APLICACIÓN
METANALFormaldehído
(CH2O)
● .Resinas de fenol-formaldehído son usadas como componentes para el moldeo. Sus propiedades térmicas y eléctricas permite que sean usadas en componentes eléctricos y automóviles. La fabricación de madera terciada es el mayor mercado para las resinas de fenol-formaldehído.
● Como materia prima para otros productos
Fertilizantes: Estos productos pueden ser líquidos concentrados, soluciones líquidas o sólidos NTA y EDTA: Son componentes de detergentes modernos fabricados a partir del formaldehído.
● Otros: Colorantes, papel, material fotográfico, productos para embalsamar, perfumes, vitaminas y drogas Como conservante: En la industria de la cosmética.
COMPUESTO APLICACIÓN
ETANALAcetaldehído
(C2H4O)
● En presencia de ácidos el acetaldehido forma oligómeros. ● El etanal es producto de partida en la síntesis de:
○ plástico○ pinturas○ lacas○ en la industria del caucho○ papel ○ la curtación del cuero.○ Incluso se utiliza como conservante de carnes u otros productos
alimenticios.
COMPUESTO APLICACIÓN
PROPANONAAcetona
(CH3(CO)CH3)
● En muchos países como Rusia, Egipto, Brasil e India, se utiliza la fermentación de almidón de maíz y melazas para la producción de Acetona.
● se utiliza principalmente como disolvente y como compuesto intermedio en la producción de sustancias químicas.
● Sus principales aplicaciones son:○ Producción de Metil Metacrilato○ Ácido Metacrílico ○ Metacrilatos de mayor tamaño○ Bisfenol A○ Metil Isobutil Cetona
● solvente para revestimientos, resinas, tintes, barnices, lacas, adhesivos y en acetato de celulosa.
● presenta usos en la industria alimenticia como disolvente de extracción para grasas y aceites, y como agente de precipitación en la purificación del azúcar y el almidón
COMPUESTO APLICACIÓN
ALCANFOR1,7,7-trimetilbiciclo[2.2
.1]heptan-2-ona
(C10H16O)
● Se encuentra de manera natural en la madera del árbol alcanforero.● Se utiliza para hacer soluciones alcohólicas y pomadas, ayudando al
tratamiento de dolores articulares, musculares y otras afecciones.● se incluye en la preparación de remedios para la tos, para combatir el acné.● Sus principales usos industriales son:
○ Plastificación de nitrato de celulosa○ Producción de compuestos pirotécnicos ○ Realización de repelentes contra insectos.
COMPUESTO APLICACIÓN
BENZOQUINONAAcetona
(O=C(C4H4)C=O)
● Es un compuesto de moléculas biológicamente relevantes como la vitamina K1● Participa en importantes reacciones bioquímicas como la fotosíntesis y la respiración
aeróbica.● Se usa en química orgánica como agente oxidante fuerte.● Sus principales usos industriales son:
○ Fabricación de colorantes○ Producción de compuestos pirotécnicos ○ Realización de repelentes contra insectos○ Fabricación de cosméticos○ Fabricación de fibra proteica○ Fabricación de textiles
COMPUESTO APLICACIÓN
ANTRAQUINONA9,10-dioxoantraceno
(C14H8O2)
● Se encuentra en plantas como: Aloe, senna y rhubarb.● Sus principales aplicaciones son:
○ Manufactura de tintes y pigmentos○ Inhibidores de la polimerización○ Químicos fotográficos y pinturas○ Industria del papel como catalizador para aumentar la producción y
fuerza de la fibra.○ Es utilizado en dermatología para combatir la psoriasis.
Preguntas de salida
Preguntas de salidaPágina 76
FICHAS DE SEGURIDAD
RECONOCIMIENTO Y DIFERENCIACIÓN DEL
GRUPO CARBONILO