Post on 21-Sep-2018
Tipo Tipo
Estructura Ejemplos Tipo
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Fenoles
etanol 2-metil-1-propanol alcohol bencílico
2-butanol ciclohexanol colesterol
2-metil-2-propanol trifenilmetanol 1-metilciclopentanol
fenol 3-metilfenol hidroquinona
alquino terminal amiduro de sodio un ion acetiluro amoniaco
alquino sustituído acetiluro
acetiluro
halogenuro de alquilo
cetona o aldehído alcóxido alcohol acetilénico
ADICIÓN DE CARBANIONES.
ACETILUROS
FORMACIÓN DEL REACTIVO DE GRIGNARD
ó Halogenuro de organomagnesio
(Reactivo de Grignard)
Reacciona como
J. Org. Chem., 1993, 58, 3148.
J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5405.
J. Organomet. Chem., 1994, 475, 1.
W. Schlenk, Ber, 1929, 62B, 920.
Sal de alcóxidohalogenuro de magnesio
éter
REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE ALDEHÍDOS O CETONAS
ADICIÓN DE CARBANIONES. REACTIVOS DE GRIGNARD
REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE CLORUROS DE ÁCIDO
Y ÉSTERES
Reactivo de Grignard
Reactivo de Grignard
éter
éter
Cloruro de ácido
Éster
Alcohol terciario
Alcohol terciario
Cloruro de ácido
Éster
Cetona
Cetona
Intermediario
Intermediario
Ataque en un cloruro de ácido
Ataque en un éster
Primer
equivalente
Segundo
equivalente
benzoato de metilo
propiofenona
3-fenil-3-pentanol (82%)
propiofenona
alcóxido Alcohol primario
1-hexanol (61%)
Ejemplo
bromuro butóxido de magnesio
éter
óxido de etileno
óxido de etileno Bromuro de butil
magnesio
formaldehído
aldehído
óxido de etileno
éter
éter
éter
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol primario
Se adicionaron dos C
cetona Alcohol terciario
éter
éter
éster o un
cloruro de ácido
Alcohol terciario
Se adicionaron 2 grupos
REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE ALDEHÍDOS O CETONAS
ADICIÓN DE HIDRUROS
Ion hidruro ion alcóxido ALCOHOL aldehído o cetona