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INGENIERÍA EN QUÍMICA FARMACÉUTICAEN COMPETENCIAS PROFESIONALES
ASIGNATURA DE QUÍMICA HETEROCÍCLICA
1. Competencias Dirigir procesos de fabricación farmacéuticos a través demetodologías de diseño de productos, procesos yequipos, herramientas administrativas y de calidad conbase en la normatividad aplicable para contribuir a lasalud de la población y fortalecer el sector.
2. Cuatrimestre Séptimo3. Horas Teóricas 244. Horas Prácticas 365. Horas Totales 606. Horas Totales por Semana
Cuatrimestre4
7. Objetivo de Aprendizaje El alumno sintetizará compuestos heterocíclicos deinterés farmacéutico a través de reacciones químicasorgánicas, considerando las buenas prácticas delaboratorio.
Unidades de Aprendizaje HorasTeóricas Prácticas Totales
I. Introducción a la Química Heterocíclica 8 12 20II. Compuestos heterocíclicos de cinco miembros 8 12 20III. Compuestos heterocíclicos de seis miembros 8 12 20
Totales 24 36 60
ELABORÓ: Comité del P.E. de Ing. en QuímicaFarmacéutica REVISÓ: C. G. U. T. y P.
APROBÓ: C. G. U. T. y P. FECHA DE ENTRADAEN VIGOR: Septiembre de 2020
F-DA-01-PE-ING-05
QUÍMICA HETEROCÍCLICA
UNIDADES DE APRENDIZAJE
1. Unidad deaprendizaje I. Introducción a la Química Heterocíclica
2. Horas Teóricas 83. Horas Prácticas 124. Horas Totales 205. Objetivo de la
Unidad deAprendizaje
El alumno identificará la nomenclatura, propiedades físicas yquímicas de los compuestos heterocíclicos y explicará suaplicación como precursores farmacéuticos.
Temas Saber Saber hacer Ser
El grupo carboniloy el equilibrioceto-enólico
Identificar las propiedadesdel grupo carbonilo yexplicar el equilibriocetoenólico.
Reconocer las reaccionesde compuestoscarbonílicos:- condensación aldólica- condensación de claisen- adición de Michael y- ciclación de Robinson.
Desarrollar elmecanismo de lasreacciones de ciclación apartir de compuestoscarbonílicos en medioácido/base.
Simular el mecanismode las reacciones deciclación a partir decompuestoscarbonílicos, medianteun software dedicado.
AnalíticoCapacidad deautoaprendizajeOrdenadoSistemáticoAsertivoColaborativo
Compuestoscíclicos sinheteroátomo
Describir el mecanismode síntesis decompuestos cíclicos sinheteroátomo.
Explicar el concepto dearomaticidad de acuerdoa la regla de Hückel.
Simular el mecanismode síntesis decompuestos cíclicos sinheteroátomo y decompuestos aromáticos
AnalíticoCapacidad deautoaprendizajeProactivoSistemático
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Temas Saber Saber hacer Ser
Químicaheterocíclica yclasificación decompuestosheterocíclicos
Definir el concepto y elobjeto de estudio de laQuímica heterocíclica
Describir la clasificaciónde los compuestosheterocíclicos
Virtualizar compuestosquímicos heterocíclicosmediante un software dediseño.
AnalíticoCapacidad deautoaprendizajeOrdenadoSistemáticoAsertivocolaborativo
Nomenclaturaquímicaheterocíclica(IUPAC)
Identificar la nomenclaturaquímica heterocíclica deacuerdo al sistema de laIUPAC
Nombrar compuestosquímicos heterocíclicosde acuerdo al sistemaIUPAC
Implementaraplicaciones móviles quepermitan el estudio de lanomenclatura químicaheterocíclica.
AnalíticoCapacidad deautoaprendizajeProactivoSistemáticoColaborativoAsertivo
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QUÍMICA HETEROCÍCLICA
PROCESO DE EVALUACIÓN
Resultado de aprendizaje Secuencia de aprendizaje Instrumentos y tiposde reactivos
Elabora una monografía quecontenga los mecanismos deciclación de compuestosquímicos orgánicos revisadosdurante la unidad.
Elabora una monografía quecontenga 25 compuestosheterocíclicos de interésbiológico, la cual debe incluir almenos:-El nombre del compuesto-la estructura química (diseñadamediante un software dedicado)-aplicación biológica.
1.- Comprender el concepto deequilibrio ceto-enólico
2. Ilustrar los mecanismos dereacción de ciclación decompuestos químicosorgánicos.
3. Comprender el objeto deestudio y la relevancia de laQuímica heterocíclica.
4.-Analizar la nomenclaturaquímica heterocíclica.
5.- Comprender la clasificaciónde los compuestosheterocícliclos.
Estudio de casosMonografías
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QUÍMICA HETEROCÍCLICA
PROCESO ENSEÑANZA APRENDIZAJE
Métodos y técnicas de enseñanza Medios y materiales didácticosPrácticas de laboratorioTareas de investigaciónMapas conceptuales
Software de diseño y simulaciónMaterial de laboratorioEquipo de seguridad
ESPACIO FORMATIVO
Aula Laboratorio / Taller Empresa
X
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QUÍMICA HETEROCÍCLICA
UNIDADES DE APRENDIZAJE
1. Unidad deaprendizaje II. Compuestos heterocíclicos de cinco miembros
2. Horas Teóricas 83. Horas Prácticas 124. Horas Totales 205. Objetivo de la
Unidad deAprendizaje
El alumno obtendrá compuestos heterocíclicos de cinco miembrosy explicará su aplicación como precursores farmacéuticos.
Temas Saber Saber hacer Ser
Furano, pirrol ytiofeno.
Identificar las propiedadesfísicas y químicas defurano, pirrol y tiofeno.
Explicar la síntesis yreacciones de furano,pirrol y tiofeno mediante larepresentación de susmecanismos de reacción.
Explicar las aplicacionesindustriales de furano,pirrol y tiofeno.
Obtener furano, pirrol ytiofeno, mediantesíntesis orgánica oextracción a partir deuna fuente natural.
Simular el proceso desíntesis de furano,pirrol y tiofeno,mediante un softwarede diseño.
AnalíticoCapacidad deautoaprendizajeProactivoRespetoAsertivoColaborativo
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Temas Saber Saber hacer Ser
Benzoderivados:Indol yBenzofurano
Identificar las propiedadesfísicas y químicas delindol y benzofurano
Explicar la síntesis yreacciones de indol ybenzofurano mediante larepresentación de losmecanismos de reacción.
Identificar las aplicacionesfarmacéuticas de indol ybenzofurano.
Obtener indol ybenzofurano, mediantesíntesis orgánica oextracción a partir deuna fuente natural.
Simular el proceso desíntesis de indol ybenzofurano medianteun software de diseño.
AnalíticoCapacidad deautoaprendizajeProactivoRespetoAsertivoColaborativo
Diazoles Identificar las propiedadesfísicas y químicas de losazoles 1,2 y 1,3.
Explicar la síntesis yreacciones de diazoles,mediante larepresentación de losmecanismos de reacción.
Identificar las aplicacionesfarmacéuticas de losdiazoles.
Obtener diazolesmediante síntesisorgánica o extracciónde una fuente natural.
Simular el proceso desíntesis de diazolesmediante un softwarede diseño.
ResponsabilidadPuntualidadHonestidadAnalíticoCapacidad deautoaprendizajeProactivoRespetoTrabajo en equipo
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QUÍMICA HETEROCÍCLICA
PROCESO DE EVALUACIÓN
Resultado de aprendizaje Secuencia de aprendizaje Instrumentos y tipos dereactivos
A partir de un compuestoheterocíclico de 5 miembrosde interés farmacológico,elabora un informe quecontenga:
a) El nombre del compuestob) Una justificación quedescriba la relevancia delcompuesto, así como suacción bioquímica y/ofarmacológica.c) el mecanismo de síntesisquímica del compuesto,empleando un software dediseño o simulación.d) Propiedades físicas yquímicas del compuesto.e) Métodos de purificacióndel compuestof) Métodos de identificacióny cuantificación delcompuesto.g) Bibliografía
1.- Identificar las propiedadesquímicas y métodos de síntesisde furano, pirrol y tiofeno.
2.- Identificar las propiedadesquímicas y métodos de síntesisde benzoderivados: Indol ybenzofurano.
3.- Identificar las propiedadesquímicas y métodos de síntesisde diazoles.
4.- Comprender la aplicaciónfarmacéutica de loscompuestos heterocíclicos decinco miembros.
Estudio de casosRúbrica
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QUÍMICA HETEROCÍCLICA
PROCESO ENSEÑANZA APRENDIZAJE
Métodos y técnicas de enseñanza Medios y materiales didácticosPrácticas de laboratorioTareas de investigaciónMapas mentales
SoftwareMaterial de laboratorio y reactivos químicosEquipo de seguridadProyector
ESPACIO FORMATIVO
Aula Laboratorio / Taller Empresa
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QUÍMICA HETEROCÍCLICA
UNIDADES DE APRENDIZAJE
1. Unidad deaprendizaje III. Compuestos heterocíclicos de seis miembros
2. Horas Teóricas 83. Horas Prácticas 124. Horas Totales 205. Objetivo de la
Unidad deAprendizaje
El alumno obtendrá compuestos heterocíclicos de seis miembros yexplicará su aplicación como precursores farmacéuticos.
Temas Saber Saber hacer Ser
Piridina Identificar las propiedadesfísicas y químicas de lapiridina y derivados.
Explicar la síntesis yreacciones de la piridina yderivados.
Explicar las aplicacionesfarmacéuticas de lapiridina y sus derivados.
Obtener de piridinamediante síntesis oextracción.
Simular el proceso desíntesis de la piridinamediante un softwarede diseño.
AnalíticoCapacidad deautoaprendizajeProactivoColaborativoAsertivoResponsable
Quinolina eisoquinolina
Identificar las propiedadesfísicas y químicas de laquinolina e isoquinolina.
Describir la síntesis yreacciones de quinolina eisoquinolina.
Explicar las aplicacionesfarmacéuticas dequinolina e isoquinolina.
Obtener quinolina eisoquinolina mediantesíntesis o extracción.
Simular el proceso desíntesis de la quinolinae isoquinolina medianteun software de diseño.
AnalíticoCapacidad deautoaprendizajeProactivoColaborativoAsertivoResponsable
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QUÍMICA HETEROCÍCLICA
PROCESO DE EVALUACIÓN
Resultado de aprendizaje Secuencia de aprendizaje Instrumentos y tipos dereactivos
A partir de un compuestoheterocíclico de 6 miembrosde interés farmacológico,elabora un informe quecontenga:
a) El nombre del compuestob) Una justificación quedescriba la relevancia delcompuesto, así como suacción bioquímica y/ofarmacológica.c) el mecanismo de síntesisquímica del compuesto,empleando un software dediseño o simulación.d) Propiedades físicas yquímicas del compuesto.e) Métodos de purificacióndel compuestof) Métodos de identificacióny cuantificación delcompuesto.g) Bibliografía
1. Identificar las propiedadesquímicas y métodos de síntesis depiridina y derivados.
2. Identificar las propiedadesquímicas y métodos de síntesis dequinolina e isoquinolina así comode sus derivados.
3. Identificar la aplicación industrialde los compuestos heterociclícosde seis miembros
Estudio de casosRubrica
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QUÍMICA HETEROCÍCLICA
PROCESO ENSEÑANZA APRENDIZAJE
Métodos y técnicas de enseñanza Medios y materiales didácticosPrácticas de laboratorioTareas de investigaciónMapas conceptuales
Equipo multimediaInternetEquipo de cómputoMaterial de laboratorio y reactivos químicosEquipo de seguridadSoftware de simulación o diseño.
ESPACIO FORMATIVO
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QUÍMICA HETEROCÍCLICA
CAPACIDADES DERIVADAS DE LAS COMPETENCIAS PROFESIONALES A LAS QUECONTRIBUYE LA ASIGNATURA
Capacidad Criterios de DesempeñoEvaluar oportunidades de mejora aprocesos y productos farmacéuticos através de método científico, métodos ytécnicas analíticas considerando lanormatividad, la ciencia aplicada de laquímica y necesidades de la poblaciónpara su optimización.
Entrega un reporte de las oportunidadesdetectadas a procesos y productosfarmacéuticos que contenga:
A) De producto:- Propiedades químicas- Propiedades bioquímicas- Propiedades físicas- Propiedades fisicoquímicas- Propiedades toxicológicas- Propuesta de mejora- Justificación- Conclusiones
B) De proceso:- Diagrama de flujo- Instrumentación y control- Variables de proceso- Balances de materia y energía- Cálculo de reactores y cinética química- Operaciones unitarias- Propuesta de mejora- Justificación- Conclusiones
Proponer productos y procesosfarmacéuticos innovadores con base en laciencia aplicada de la química, métodos ytécnicas analíticas, nuevas tecnologías,normatividad aplicable y métodosestadísticos para determinar su viabilidad.
Entrega una propuesta de productos y procesosfarmacéuticos que incluya:
A) Producto:- Introducción- Fórmula química- Forma farmacéutica- Componentes- Presentación- Conservación- Pruebas de validación- Control de calidad
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- Justificación
B) Proceso:
- Introducción- Innovación- Operaciones unitarias- Equipos- Variables de control- Pruebas de validación- Control de proceso- Optimización- Justificación
Desarrollar el escalamiento y primer loteindustrial a través de la aplicación demetodología de escalado, herramientasde planeación, software especializado,técnicas tradicionales y modernas deanálisis, desarrollo de procesos yselección de equipos, considerando lanormatividad aplicable para establecer lasespecificaciones técnicas.
Entrega primer lote y ficha técnica de formulaciónde producto y proceso que contenga:
A) Especificaciones de Producto:
- Formulación química- Forma farmacéutica- Propiedades fisicoquímicas- Pruebas de estabilidad- Pruebas de validación- Normatividad aplicada- Conclusiones y recomendaciones
B) Especificaciones de proceso:
- Diagrama de flujo- Balance de materia y energía- Parámetros de control- Pruebas de validación- Técnicas de escalamiento y software utilizado- Instrumentación y control del proceso- Técnicas analíticas- Normatividad aplicable- Conclusiones y recomendaciones
Desarrollar el escalamiento y primer loteindustrial a través de la aplicación demetodología de escalado, herramientasde planeación, software especializado,técnicas tradicionales y modernas deanálisis, desarrollo de procesos yselección de equipos, considerando la
Entrega primer lote y ficha técnica de formulaciónde producto y proceso que contenga:
A) Especificaciones de Producto:
- Formulación química- Forma farmacéutica
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normatividad aplicable para establecer lasespecificaciones técnicas.
- Propiedades fisicoquímicas- Pruebas de estabilidad- Pruebas de validación- Normatividad aplicada- Conclusiones y recomendaciones
B) Especificaciones de proceso:
- Diagrama de flujo- Balance de materia y energía- Parámetros de control- Pruebas de validación- Técnicas de escalamiento y software utilizado- Instrumentación y control del proceso- Técnicas analíticas- Normatividad aplicable- Conclusiones y recomendaciones
Planear procesos de fabricación,considerando las especificacionestécnicas del producto, la normatividadaplicable, los recursos humanos,financieros y materiales para suoptimización y obtención del productoesperado.
labora la planeación que contenga lo siguiente:
A) Datos generales:- Producto y fórmula farmacéutica a desarrollar- Cantidad a producir
B) Datos técnicos:- Diagrama de flujo del proceso- Equipos- Especificaciones de área
C) Recursos materiales:- Materias primas- Materiales complementarios
D) Recursos Humanos:- Organigrama- Descripción de funciones- Plan de capacitación- Cronograma de actividades- Equipos de trabajo- Seguridad e higiene
E) Recursos financieros:- Costos de materias primas- Costos de gastos directos e indirectos
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- Costos de recursos humanos- Costos de amortización y mantenimiento deequipos
F) ConclusionesSupervisar procesos de fabricación através de herramientas de supervisión,control y liderazgo con base en laplaneación, buenas prácticas demanufactura y laboratorio, de acuerdo a lanormatividad aplicable para la obtenciónde productos de calidad.
De la supervisión integra un reporte con losiguiente:
- Ficha técnica- Controles del proceso- Control estadístico del proceso- Lista de verificación de las buenas prácticas demanufactura- Lista de verificación de las buenas prácticas delpersonal- Bitácora de la verificación de dictámenes delaboratorio de materia prima, equipos, materialesde empaque y validación de equipos.- Lista de verificación de cumplimiento denormatividad- Registros de trazabilidad
Evaluar procesos de fabricación a travésdel análisis de los resultados obtenidos,métodos analíticos y estadísticos, conbase en la planeación y normatividadaplicable para establecer accionespreventivas y correctivas.
Entrega reporte de evaluación con lo siguiente:
A) Comparativo de los resultados de supervisióncontra lo planeado sobre:
A.1 Dictamen de las materias primas:- variabilidad
A.2. Productividad de los Recursos humanos:
- Desempeño- Plan de capacitación- Buenas prácticas de manufactura ydocumentación
A.3. Recursos financieros:
- Costo real contra lo planeado
A.4. Variables criticas de proceso:
- Análisis estadístico de proceso
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A.5. Acciones correctivas implementadas:
- Efectividad- Costos
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QUÍMICA HETEROCÍCLICA
FUENTES BIBLIOGRÁFICAS
Autor Año Título del Documento Ciudad País Editorial
Paquette LeoA.
(2010) Fundamentos deQuímica Heterocíclica
Ciudad deMéxico.
México LIMUSA
LázaroMartínezJuan Manuel
(2011) Heterocyclic Chemistry British. British WILY
MontalvoGonzálezRubén
(2013) Introducción a laQuímica heterocíclica
Tepic. Nayarit Prentice Hall
MorrisonRoberto.
(1998) Química Orgánica DistritoFederal.
México Pearson
McMurryJonh
(2012) Química Orgánica DistritoFederal.
México LeargaseLearning
ELABORÓ: Comité del P.E. de Ing. en QuímicaFarmacéutica REVISÓ: C. G. U. T. y P.
APROBÓ: C. G. U. T. y P. FECHA DE ENTRADAEN VIGOR: Septiembre de 2020
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