Post on 23-Jan-2016
1.- Estructura y Propiedades físicas
1.1.- Polaridad de las moléculas orgánicas
1.2.- Propiedades físicas. Interacciones no enlazantes
2.- Efecto Inductivo
3.- Concepto de electrófilos y nucleófilos
4.- Preparación de haluros de alquilo
Q.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 1
Lección 9.- Haluros de alquilo I
Enlaces de los haluros de alquilo
Q.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 2
HALUROS DE ALQUILO. Longitud y fuerza de los enlaces
Q.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 3
Halometano Longitud (Å) (D) Fortaleza (kcal/mol)
CH3F 1.39 1.81 110
CH3Cl 1.78 1.86 85
CH3Br 1.93 1.78 71
CH3I 2.14 1.64 57
Propiedades de enlaceQ.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 4
= 0
Interacciones Dipolo-Dipolo
Q.O.I. Grupo A
L. 9 Diap. 5
Compuesto Masa Molecular Punto de ebullición (ºC)
CH3CH2CH3 44 -42
CH3CH2F 48 -38
CH3CH2OH 46 78
ENLACES DE HIDRÓGENO
Q.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 6
“Puntos de Ebullición” de alcanos y Haluros de Alquilo
Q.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 7Propiedades físicas:puntos de ebullición
Compuesto Densidad (g/mL
CH3F ---
CH3Cl 0.92
CH3Br 1.68
CH3I 2.28
CH2Cl2 1.34
CHCl3 1.50
CCl4 1.69
P. Físicas. Densidad
Q.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 8
Efecto Inductivo
Q.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 9
El efecto inductivo es la polarización de un enlace causada por la presencia de una carga formal o un enlace polar adyacente
Efectos Inductivos de varios grupos
+I -I
O- NR3+ COOH OR
COO- SR2+ F COR
CR3 NH3+ Cl SH
CH2R NO2 I OH
CH3 SO2R OAr NH2
D CN COOR -C CR
Ar
-CH=CR2
Q.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 10
-NH2 < -OH
-F > -Cl > -Br > -I
-CCH > -CHCH2
-NR3+ -NO2> -NH2>
< -F
HCOOH > CH3COOH > (CH3)2COOH > (CH3)3C-COOH
pKa 3,77 4,74 4,86 5,05
Influencia del efecto inductivo en la acidez
Q.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 11
ELECTRÓFILOS Y NUCLEÓFILOS
Nucleófilos Electrófilos
I- HS- RS- H+
Br- HO- RO- CN- N3 Br+
NH3 Cl- F- RCO2- NO2
ROH H2O AlCl3
Q.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 12
Electrófilos: especies deficientes en electrones
Nucleófilos: especies ricas en electrones
Electrófilos y nucleófilosQ.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 13
a) A partir de alcanos
b) Halogenación alílica
Preparación de haluros de alquilo por halogenación radicalaria
Q.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 14
a) Por adición de haluros de hidrógeno
b) Por adición de X2
Q.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 15Preparación de haluros de alquilo a partir de alquenos y
alquinos
- A partir de alcoholes
- A partir de otros haluros
Q.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 16Preparación de haluros de alquilo
acetona